在一个人年轻的时候他不会知道自己犯的错误，这句话很适合那段时期的周杰伦。沉湎于与蔡依林的女性特有的温柔攻势让他晕头转向，那一夜的楼梯转角的那个吻开始了这场恋爱，在双方都无声默许的情况下，蔡依林与周杰伦的交往低调且默契地开始了。用一个十分恰当的词来形容这次恋情的话那就是——没头没尾，这还是周杰伦在看电影的时候听到一句台词忽然反应过来的。在他电影刚看到一半的时候蔡依林把他叫了出去花了一分钟的时间分手，然后回到座位上的时候电影的女主人公正在对懦弱的男主人吼出一句没头没尾，这让刚坐定的周杰伦后背一寒，仿佛被施了读心术似地，一直到电影放完，回到家躺在床上的时候整个人仍在恍恍惚惚，脑子里满是那句没头没尾，以及女主人公那张愤怒的脸。
这场恋爱的时间并不长，严格算起来也就一年不到的样子，几个月的时间都没有什么特别的。他还是像从前一样地写歌、听音乐、每天都开车载阿美出去打麻将，偶尔也被蔡依林叫出去陪她逛街购物什么的，但他对此都不敢兴趣，出去的时候也都是心不在焉地，脑子里还回想着刚才写的歌曲的旋律，有时候甚至走着走着都会跟丢，为此被蔡依林抱怨了好几次。蔡依林是个对情人要求严格的人，她很讨厌情人跟她在一起的时候脑子里还在想些别的，偏偏周杰伦又是个迟钝的人，在他眼里音乐远比做逛街这些无聊的事情重要，也体会不了女人对爱情的选择性洁癖，两人通常的矛盾点往往就在这里。每当周杰伦与蔡依林在一起表现出丁点心不在焉地时候蔡依林就会抱怨，会数落，在她看来情人就应该认真地面对彼此，但是周杰伦不一样，他认为情人之间就应该互相理解，所以每当蔡依林对他抱怨的时候他都会沉默不语或者干脆想别的事，神思游离。每当这个时候蔡依林心里的不满就会更大了，但是面对一个始终无动于衷的人抱怨或是骂人都是满足不了的，所以这时候她只有气呼呼地坐在一边，瞪着周杰伦一言不发，而周杰伦则仍旧神游天外，两个人就这样对坐着冷战，往往能坚持一个下午。
蔡依林有着一般女人都具有的心思细腻以及独占欲强的特点。自从两人欲拒还迎地开始暧昧之后就时不时地会对周杰伦表现出“你是我的所有物”的信息，每天一通电话了解情况是难免的，周杰伦又是个很不喜欢在写歌的时候被打扰的人，每天固定一两次的电话叫他不胜其烦。一开始的时候还耐着性子接听，到了后来接听的次数都很少了，这点让蔡依林更不满了，越是抗拒就越是要加强电话攻势，这也是导致两人矛盾加深的另一条导火线。
总之，这不满一年的交往日子里，记住的快乐的时光几乎很少。本来两人就都是大忙人，总是聚少离多，再加上老是冷战，仅有的一点暧昧情愫也在日复一日的矛盾下消磨殆尽了。
这场失败的恋情唯一让人铭记的恐怕就是帮助蔡依林咸鱼翻身了吧。2003年，蔡依林凭借周杰伦担任监制的《城堡》这张专辑从清纯玉女成功转型成为性感女歌手，在中国乐坛引起了巨大的轰动，同时也因为与当红创作小天王周杰伦的恋情一举成为当年最受瞩目的女歌手。在当年MTV亚洲音乐颁奖典礼上，周杰伦凭借专辑《八度空间》，蔡依林凭借《城堡》以及王力宏凭借《不可思议》一同获得最有潜力新人奖，成为当年最为津津乐道的一件事。
颁奖典礼上周杰伦和王力宏再次见面了，在距离上次碰面一年零六个月以后。
因为是同一个奖项的获得者，所以三个人的位置被自然而然地安排在了一起，周杰伦坐在中间，这样的安排对周杰伦来说无疑是最尴尬的。颁奖典礼进行过程中三人之间都默契地保持着沉默，因为那时候周杰伦和蔡依林在前几天还爆发过一场冷战，现在还处在僵持阶段，偏偏那些媒体不识趣，硬是要把他们安排在一起。一个多小时坐下来，周杰伦身体都僵了，可是又因为尴尬的气氛不敢做出一丝轻微的举动。眼睛的余光瞄到坐在左手边的蔡依林，只见她仍旧维持着刚进场时一动不动的姿势，坐得像个碉堡一样，表情满是冷然，叫人看得不寒而栗。周杰伦在心里一声叹息，既是佩服蔡依林超强的忍耐力，也是为自己接下来可能面对的情形感到悲哀。
微微侧过头，看到右手边王力宏精致的侧脸，又一次失神了。不同于他往日绅士有礼的坐姿，今天的王力宏坐得有些懒散，右手托腮，整个身子懒懒地向右斜倚着，脸上的表情肃穆，眼神看似十分专注，却又蕴藏着极大的疲倦，眉头微皱着，有股化不开的哀伤。欣赏着这张俊美绝伦却又凄婉无比的侧面，周杰伦的身心也受到了极大的触动，有一瞬甚至觉得那些古希腊雕塑中精雕细琢的高鼻梁、深眼窝的所谓美男子们都及不上眼前这人男人美的千万分之一。国中三年级的一次美术课上老师曾给他们讲解过罗丹的一件名叫《地狱之门》的著名雕塑，曾经门上那位右手托腮、痛苦沉思着的思想者的神态震撼过他，那是一种对人类贪婪□本性的沉痛思考与冥想。此时此刻，眼前男子右手托着下颌的思索姿态与脑海里思想者的神态重合在了一起，一种是处于高高在上的审判者对于芸芸众生带着同情的深思，另一种则是交织着心灵疲倦与世俗情爱的深思，两者都是极美的存在。只是他始终是个俗人，在脑海里思想者带着痛苦的表情渐渐淡去，只留下眼前男人静谧却哀伤地叫人心痛的侧脸，那么清晰、那么美……
