窦婴结交灌夫遭到了后人的指摘，说他结交不当，不管后人的评论对错与否，窦婴的死与结交灌夫关系重大却毋庸置疑。两个人的相交既不是为了共同的利益，也不存在见不得人的勾当，仅仅是因为性情相投，同为沦落，何错之有？
随着新外戚田氏集团的崛起，窦婴和田蚡之间的矛盾愈来愈深。灌夫穿插其间，曾一度两相调解。但最终灌夫的努力付诸东流，不仅如此在窦婴和灌夫的内心里更加深了对田蚡的痛恨。
事情是这样的：
窦婴失势后，田蚡当上了丞相。田蚡为人傲慢无度，不把失势的窦婴和灌夫放在眼里。窦婴闲坐家中，极少与田蚡接触，倒落得清闲。而灌夫却出出入入，免不了与田蚡低头不见抬头见。
恰好这一天，灌夫因为姐姐新丧，有服在身，田蚡看见了就想拿灌夫打哈哈。他知道灌夫和窦婴关系过密，就对灌夫说想同他一起去拜会窦婴，但又说灌夫有服在身，恐怕不合适。灌夫一听，能借此消弭窦婴和田蚡之间的矛盾倒也是件好事，因此满口应承，说有服在身并不碍事。
第二天，窦婴和夫人忙活了一上午，也不见田蚡影子，心里十分着急。灌夫有点挂不住，就亲自去田蚡家里寻他。谁料想田蚡只是想戏弄灌夫，根本没拿昨天的话当回事。灌夫来寻他的时候，他尚在睡觉。说明来意，田蚡就跟着灌夫去窦婴家，一路上步履缓慢言语轻慢，害得灌夫生了一肚子的气。
酒席宴上，灌夫舞剑助兴，见田蚡态度傲慢，与其发生口角，一场和解宴不欢而散。田蚡倒是潇洒，根本不把窦婴和灌夫放在眼里，自己一直喝到半夜，方尽兴而归。
这件事给窦婴的心里留下了阴影，尤其是田蚡傲慢的样子，窦婴更加难以接受，这场宴席非但没能消弭二人之间的矛盾，反而使矛盾更深了。窦婴深切地感受到窦家的势力遭到田蚡的不断打击，窦氏危亡只在旦夕之间。
后来的"抢田事件"把窦婴和田蚡之间的矛盾公开化，窦婴和田蚡再也不顾忌同朝为官的脸面，隔膜不断加深。但在窦婴和田蚡的斗争中，窦婴处于守势，田蚡处于攻势，这也符合旧的外戚势力在下降，新的外戚势力在上升的趋势和事实。
抢田事件的发生是田蚡故意挑衅的，以至于处于守势的窦婴公开发言表示不满，他说，田丞相虽处高位，但就可以仗着权势来抢夺我的田产吗？灌夫也大骂田蚡。田蚡知道后也气愤不过，大骂窦婴和灌夫不知好歹，忘恩负义。原来以前窦婴的儿子曾杀人犯法，多亏田蚡设法相救，才得以保全性命。不过彼时窦婴得势，田蚡巴结还来不及呢。
抢田事件过去后不久，田蚡睚眦必报的性格暴露无遗。他上奏皇帝说灌夫家族在颍川横行乡里，要求查办。灌夫也不示弱，密奏皇帝说田蚡私通淮南王，接受贿赂。两个人吵闹不休，汉武帝置之不理，最后在宾客的劝说下不了了之。
通过这些事，窦婴、灌夫和田蚡之间的矛盾大大加剧了。量变的积累渐渐接近尾声，快要达到质的临界点了。但我们不能忽视一个人，那就是汉武帝。
汉武帝此时忙于打造他的骑兵队伍，对窦田之间的纷争采取漠视观望的态度，大概是因为矛盾尚未达到失控的地步。不过，汉武帝心里明了，两败俱伤是肯定的，到时候倒省了自己很多麻烦。
不过，处于攻势的田蚡日子并不好过。汉武帝对田蚡的种种作为充满了鄙夷和厌恶，只不过碍于王太后的情面一再隐忍。但田蚡因自己的姐姐贵为太后，有恃无恐，越发骄横跋扈起来。
田蚡挥霍奢侈，大兴土木经营宅地，占有民间良田作为自己的庄园，又利用职权接受四方贿赂。在他的家里，金玉、妇女、狗马、声乐，不可胜数。
与他相比，窦婴的人格要光辉许多。田蚡贪财，窦婴却仗义疏财。七国之乱爆发的时候，汉景帝拜窦婴为大将军，赐金千斤，窦婴不但不贪婪的收归私库，反而放在廊庑之下，任往来的军士取用。
有的时候，田蚡进宫奏事经常和皇帝相谈很久，所提出的建议大多被采纳。于是，田蚡更加忘乎所以志骄气傲，各郡国趋炎附势之徒们也都争着奉承逢迎。他推荐的人，有的甚至可以从平民直接任命为二千石级别的高级官僚。
汉武帝对田蚡滥用权力的行为十分不满，他埋怨田蚡，你荐举的官吏说完了吗？我也有要任用的官吏呢。田蚡有一次想侵占政府管理部门的土地，被汉武帝严厉地驳回，汉武帝愤怒地说："你为什么不索性占用武库之地呢？"
