更糟的是，纳粹德国势力已渗透到拉丁美洲。巴西已经有一个法西斯主义的政府，里面充满了纳粹同情者。德国还在阿根廷设立了一个军事使团。希特勒也许不至于疯狂到从南面进攻美国，但他很有可能攻占巴拿马运河。美国的陆军在1940年时比瑞士的陆军还小，显然不是德军对手。
但是，即使不存在这些危险，罗斯福也还是会设法救英国。他相信从长远来看，美国决不可能与纳粹德国和日本帝国和平共处。他认为，倘若以为美国可以“在一个由武力哲学统治的世界上作为一个孤岛生存下去”，那纯属“幻想”。
不幸的是，他的多数美国同胞还沉溺于这种想法。这位总统要想打败国外的暴政，就不能不首先克服自己国内的孤立主义。
在美国，孤立主义一向是一种强大的政治势力。这里的许多人或他们的祖先当年就是为了躲避祖籍所在地的动乱，才跑来美国。美国东西两面都与欧亚大陆远隔重洋，似乎安全有保障，许多美国人就想不通有什么理由要派自己的年轻人到外国，为那些似乎与己无关的战争去卖命。
美国在第一次世界大战中的经历证实了这种看法。在伍德罗·威尔逊理想主义词藻的鼓动下，美国参战，牺牲了5万美国人的生命，最后却只能眼看着那些盟国口是心非，在凡尔赛争抢战利品。包括英国在内的盟国后来又赖账，未偿还它们从美国得到的军火贷款。当罗斯福入主白宫时，多数美国人都认为美国那次参战是犯了错误。1935年，欧内斯特·海明威将这些人的感觉归纳如下：“现在以及上次战争以来，没有哪个欧洲国家是我们的朋友。除了自己国家以外，没有哪个国家值得为之战斗。”当希特勒闹得欧洲紧张局势日益加剧时，美国人的孤立主义情绪更盛了。
罗斯福曾指出，地理位置不再能提供充足的防御(他说过，如果敌国占领了百慕大，现代轰炸机用不了3个小时就会飞临我们海岸)。然而孤立主义政治势力太强大，总统对它是不敢小看的，往往还屈从了它的愿望。1932年罗斯福第一次竞选总统时，就曾宣布他不再支持国际联盟。3年后，国会通过了《中立法案》，罗斯福情不由己给那个法案签了名。
罗斯福的一些主张国际主义的友人曾批评罗斯福放弃了自己的原则。当他宣布与国际联盟脱离关系时，他的妻子埃莉诺气得好几天不跟他说话。罗斯福相信他只是做了他需要做的事。在一封致友人信中，他写道：“你是否曾经想过，理想和实现理想的方法这二者之间是有区别的?”
后来，罗斯福希望避免又一次全球冲突，想要在对外政策上起比较强有力的作用，这时他每走一步都受到孤立主义者抵制。1937年，当他建议对日本实行制裁时，有两名国会议员说他应受到弹劾。1939年初，当希特勒向捷克斯洛伐克进军时，他要求国会废除中立法，遭到了国会拒绝。
后来，甚至当希特勒征服了法国并将矛头转向英国时，孤立主义者仍然反对向民主国家提供援助，他们认为那样一来必然会使美国卷入战争。但也有一些人认为美国应该采取行动。在1940年夏秋，这两派人辩论日益激烈，成为公共生活的主要话题。纽约一家餐馆怕人们吵架打架而张贴一条标语：“馆内勿谈战事。”多年后，经历过越南战争和另几次全国性严重危机的历史学家亚瑟·施莱辛格说：“1940—1941年大辩论使家庭和朋友之间出现分裂，其深重可谓空前绝后。”
虽然一些人主张向外提供援助，但几乎没有人主张美国自己参战。参议员罗伯特·塔夫脱说参战“比德国胜利更糟”。一次民意测验表明，认为美国应参战者还不到6%。普林斯顿大学一些学生成立了一个团体，叫“未来战争退伍军人”，要求政府先给每人发1000美元补助金，然后再让他们去打仗。另一座学校里打开了标语：“让上帝保佑英王吧。美国佬不会来的。”
当美国人如此争论时，英国处境更险恶了。德国人改变战术，主要是在天黑以后轰炸伦敦及其他城市。当时还没有好办法对付夜间空袭(夜袭德机损失率还不到1%)。仅1940年10月15日一夜，德机就向伦敦投下了将近400吨炸药。德国潜艇则继续用鱼雷打击英国船舶。
丘吉尔和罗斯福两人此前仅仅在20年前于伦敦见过一面。当时罗斯福曾认为丘吉尔太粗鲁(“盛气凌人……对我们趾高气扬”)。但到了1939年，他却开始跟当时尚未担任首相的丘吉尔秘密通信，这种通信一直持续到战争末期。这是很特殊的，从来不曾有过两国政府领导人彼此以这种方式保持这么久的个人通信。罗斯福总统(化名为“西尔维亚”)这样做是冒有风险的，孤立主义者若是察觉这种通信，会掀起轩然大波。
当英国处境恶化时，丘吉尔(化名为“前海军人员”)利用秘密通信渠道向罗斯福恳求美国的援助。他向美国总统通报了军事上的险境(“我们不能再这样走下去了”)，也通报了财政上的窘迫(“我们将继续付钱，能付多久付多久，但我希望能确信，一俟我们再无钱可付时，你还会给我们支持”)。
