刘邦、项羽的牵制进攻，给了项梁攻击秦军主力的从容时间。他的楚军主力追击章邯直到河南濮阳。并在濮阳城东与秦军激战，重创秦军。濮阳是个历史大城，秦军挖开附近的河道，引来河水环绕濮阳固守。由于连日大雨，濮阳城外一片泽国。项梁楚军无法作出有效的攻击。
项梁看看章邯龟缩在濮阳城内，无能为也，自己也不愿在濮阳城外浪费时间，就转身向东南一百公里，去攻击山东的定陶（这也是一个历史名都，齐王和秦国魏冉、赵国李兑等人都曾处心积虑想夺得此地）。项梁在定陶城下再次击破秦军，但是暂时未能攻入城去。
这时候，秦二世搜刮了秦关中的所有武装，全力增援濮阳的章邯，所谓“悉起境内之军”。形势急转直下，项梁一军孤悬在定陶坚城之下，如果章邯从濮阳急出而击，项梁就处境危险之至了。
项梁的部将宋义提醒项梁说：“现在，秦军兵力一天比一天涨益，臣替您感到非常可怕啊。现在，刘邦、项羽带着人在中原浪战，您应该立刻调动刘邦、项羽的部队回来集结，合力御敌。”
可是项梁不以为然，他贪功心切，希望刘邦、项羽多在中原给他抢些地盘，而且，项梁最近有些轻敌。他自从东阿大战以来，连续四五次击败秦军，遂开始轻敌，面有骄色。
项梁说:“我心里有数，我们现在指日就能把定陶打下来。章邯不过是个懦夫，他被堵在濮阳城里，不敢出来的。”
宋义欲再言，项梁拦住他：“但你说的也有道理，那好，那就请你辛苦一趟，赶紧去齐国，找田荣那个又臭又硬的家伙，跟他借兵。现在只能搬他的兵。你到那儿就骂他。这个家伙几次三番，就是不肯借！”
宋义巴不得脱离险境，赶紧领命而去，半路上还遇上了一名齐国使者，宋义还劝对方呢:“你老兄这是去定陶项梁军那里吗？我劝你老兄慢慢走，走慢一点到那儿，还有活路，去的快了，就是刀光血影，死于败军之中啊！”于是齐国使者千恩万谢，赶紧在路边找了个驿站，每天耗在里边唱卡拉OK，磨磨蹭蹭不敢走了。
这时候，我国的中原正下着连绵数月不止的大雨，从公元前208年7月一直下到9月入秋。
秋雨如一首挽歌，凄凄沥沥，让人措手不及。有人注定将活不过它。一些古代的蟋蟀，也侦知了这场冷雨。它们趴在自己的地下室里，揣测着自己的前程，偶然用一百五十个齿的翅膀，摩擦一下自己的提琴。但由于智商太低，蟋蟀们不能破译雨点中饱含的危险。
现代社会打仗，特别需要地雷。比如你在某处宿营，就在附近埋上地雷。有了地雷，就可以防止别人的突袭。地雷的最大作用，倒不是为了杀伤偷袭者，而是用响声报信。让守卫者早作战斗准备。
项梁时代还没有发明地雷——但是他有替代品，就是派出斥候，在宿营地周边的道路，远近不同公里数内警戒，一旦发现情况，就通过声光通信来报告敌情（比如敲鼓和举火）。
项梁这时候，一直在攻打定陶。他宿营在定陶城下，望着窗外连绵数月的秋雨，自认为章邯不会冒雨从一百公里外的濮阳突然来袭，所以，就没有派出足够多的斥候在周边警戒。
但是，项梁过于轻敌了。
公元前208年９月，雌伏在濮阳城中数月的章邯终于出击了。他率领着被秦二世源源不断补充增援后的秦帝国大军（或许在二十万，超过项梁的六七万），冒着铺天盖地的大雨，组织了向东南一百公里处山东定陶城下的项梁的长途奔袭战。
大雨，把进攻者的行动有效地掩盖了。
秦军急行一昼夜，突然抵达定陶城下的时候，正值黑夜。
章邯说：“传我命令，让军士和战马衔枚（就是戴在人嘴上的古代消声器），乘夜冒雨攻击项梁的宿营。”
这时候，项梁，正待在自己的营房里，思考着攻打定陶的事，万万想不到身后突然涌出潮水般的秦军。在夜里遭受进攻，就像夜里发生地震，楚军猝不及防，项梁的命令也无法向各级指挥官传达，楚军只好单兵各自为战，但总体上一片混乱，再加上众寡悬殊，遂被章邯杀得血流成河，一败涂地，项梁亦死于乱军之中。
