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在孙中山蒙难时期，蒋介石决定同孙中山生死与共，是他政治生涯的重要转折点。在过去１０年里，孙中山虽然已经重视他的才干，但没有大胆地重用；经过这次患难相处，更使孙中山觉得他是位可信可重用的帅才。此后，蒋介石在革命阵营中的地位直线上升，获取黄埔军校校长这一重要职务，得到建立为自己打天下的军队的条件。蒋介石以命赌运，获得极大成功。
评 析：
从政治学的角度讲，政治决策，应考虑成本，顾及后果，趋利避害，认定可为而为之。然而，在上海证券交易所做过多年投机生意的蒋介石，把经济生活中的赌博运用到政治领域，敢于冒风险，甚至不计后果，给人一种政治上不成熟、冒失的印象。如果我们仅仅停留在这种认识水平上判断蒋介石在政坛上的搏击，那未免太注重表象。其实，蒋介石初出茅庐步入政坛，看似冒失，实际上还是比较有章法的：
第一，有明确的目标，那就是，通过冒险，改变自己背时的境地。在军界、政界闯荡之初，蒋介石时运不顺。然而，他并不气馁，在背时境地求转运。
第二，讲究策略，以退为进，静观待运。蒋介石爱“枪杆子”如同生命，有时甚至胜过生命。可是他在涉足军界后，却多次自动离开了部队。这种退不是自暴自弃，而是以退为手段，或者在退中创造机会，或者用退侦察对方的企图，寻找空隙，争取新的发展空间。
第三，退不是无为而治，而是有所作为。在退中求进，蓄势待发，尽力地创造条件，争取机会，向最高决策者提出军事行动计划和政治抉择方面的建议，展示自己的才能；博览群书，夯实干大事的基础。蒋年少虽很顽皮，但读书还是很勤奋，这种习惯，后来一直保留，即使在离开军队后，仍不忘读书。他读书涉涉猎广泛，主要是学习军事方面的，不仅熟读《孙子兵法》等书，还学习外国军事著作；主动与孙中山接触，拉近与孙中山的距离。这里的关键是要有为，有所作为，展示出本领与才华，才可能有“位”。
第四，善于把握机遇。孙中山蒙难一些政客与军阀是避而远之。而蒋介石却反其道而行之，“越是艰险越向前”。在那个多灾多难的时代，机遇寓于风险乃至灾难之中，个人的前程与命运同革命的前程与命运紧紧相连。当然，蒋介石认准时机敢于冒险，主要的不在于他胸中有多少正义与正气，而暴露出他作为一个政治投机者，在名利场上的诡谲和善于机变的面目。
顺势者崛起，玩势者败亡
人们常说，识时务者为俊杰。所谓“时务”，事物本然及其所以然也，包括事物的本来面目及其未来的趋向。顺势者将可能成为英雄，逆潮流而动者很可能成为“亡魂”，而玩势者很有可能成为鬼魅。蒋介石早期在军界、政界的博弈中，两者兼有之，随着野心的膨胀，玩势者的角色起主导作用。
事 例：
陈炯明的叛乱被粉碎后，广东革命根据地虽然度过了危机，但是不太稳固。不仅陈炯明的残余势力还在，而且数个地方军阀盘踞。消灭这些军阀势力，统一广东革命根据地，已是大势所趋，人心所向。蒋介石顺应大势，在成就这一事业中发挥了重要作用。
１９２５年，孙中山应冯玉祥将军之邀北上后，陈炯明又卷土重来，进逼广州。为了巩固广东革命根据地，广东革命政府决定进行讨伐陈炯明的东征。蒋介石顺应时局，积极请战。要求黄埔军校的学生军和教导团参战。经孙中山允准，编入粤军右路。蒋３５００人的队伍，自黄埔出发，第二天没有遇到多大抵抗，即占领东莞城和古龙镇，在攻打淡水城时，遇到强敌的抵抗。黄埔军首次参加攻坚作战，缺乏经验。由于虚心听取苏联顾问的建议，更由于将士们的英勇奋战，取得了淡水战役的胜利，这是蒋介石独立指挥部队取得的第一次大胜仗。孙中山收到蒋介石的告捷电后，非常高兴，让汪精卫“代电勉各将士，努力杀贼，以期三民主义之实行。”后来还派廖仲恺赴东江前线犒劳前线将士。
孙中山在北京病逝后，滇系军阀杨希闵和桂系军阀刘震寰趁机叛乱。蒋介石率部回师广州，担任平叛总指挥，黄埔学生军和其他友军协同作战，平定了这次叛乱。这一胜利，使广东革命根据地得到了巩固。同时随着黄埔学生军在第一次东征和平定杨、刘叛乱中屡建战功，声誉的不断提高，蒋介石的声望也相应提高。１９２５年６月，国民党中央执行委员会任命蒋介石兼任广州卫戍司令。
１９２５年，广东国民政府正式建立后，于９月决定进行第二次东征，蒋介石任东征军总指挥，经过近三个月的征战，到１１月底第二次东征取得完全胜利。随后，又进行了南伐，这些战役的胜利，消灭了盘踞广东境内的军阀，统一了广东革命根据地，为后来的北伐战争奠定了可行的基础。
蒋介石顺应大势，参与指挥了这些战役，到１９２６年北伐战争前夕，国民党中央执行委员会任命蒋介石为国民革命军总司令，统一指挥陆、海、空三军。《国民革命军总司令部组织大纲》赋予总司令极大的权力，可以以战时姿态为名，指挥军、民、财政、治安各机关，从而取代国民政府，集中国家的军、政、财、法大权。在此以前，他已担任国民政府委员、军事委员会主席、中央组织部长，不久又担任国民党中央常务委员会副主席和中央军人部长。“于是党权、政权、军权皆集中于总司令一身，蒋所在地，就是国民党中央所在地，国民政府所在地，蒋就是国民党，蒋就是国民政府，威福之盛，过于中山为大元帅时”。
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