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年轻时
蒋史矛盾的实质。史迪威自正式向蒋介石报到至史迪威离开最高统帅部参谋长的职位，前后近３年，两个人的矛盾与冲突不断。他们之间的矛盾与冲突所涉及的问题不少，但主要的有三个方面：
一是揭短与护短的矛盾与冲突。对于国民党，对于蒋介石的为政、治军、为人，史迪威和他身边的助手有很深刻的认识。史迪威对蒋介石极为不满，认为蒋“是中国统一和真正努力抗日合作的主要障碍”，国民党“已沦为一群互相倾轧的落伍派系，一种不稳定的平衡力量，既无强有力的原则，也无民众的基础。”他的顾问、美国驻华使馆二等秘书戴维斯也说国民政府“官长贪污，无意抗日，保存实力”。尤其是在美国总统特使威尔基访华时，史迪威当着国民党的随从人员的面，揭国民党军队的短。
威尔基是在与罗斯福竞选总统落败的候选人。罗斯福接连不断地接到美国在华人员反映国民党负面的情况，罗斯福为了更准确地掌握情况，便决定安排特使，于是，便派威尔基来华。这是美国第一位来华的总统特使。用蒋介石的话说：“威尔基是自一八七九年美国前总统格兰特访问中国以来的第一位‘最高级别’的美国人士”，蒋介石想在他的身上下一番工夫，为了得到更多的美援，对威尔基予以总统规格的接待，在重庆制造虚假繁荣，编造刚刚缴获日军战利品事实，给威尔基提供一些错误信息。对于蒋介石指使下属作的掩人耳目之事，史迪威气愤至极，当何应钦提议威尔基到西安附近的黄河边，视察那里的抗日前线时，史迪威当着满厅中国高级将领大声讲，那里是应该去，因为那里是日本人和中国人买卖各自需要的各种物质的最大市场。史迪威这样做，蒋介石怎么能容。其实，史迪威也没有想想，蒋介石是多么诡的人，他早就安排，使那里成为战果最辉煌的地方。蒋介石是绝对不容许人揭他的党国、党军的短，因为那实际上是在揭他蒋某人的短。
史迪威对蒋的批评是用更为的直接方式表达出来。他时常斥责和谩骂国民党政府与蒋介石本人。他指出，中国军队每天发布的战报，其中至少有百分之九十是假的。他觉得美国“支持这个腐朽政权”是根本错误的。他认为，中国和德国都是“由盖世太保支持的一党制政府”。他经常称蒋介石为“微不足道的小人物”。史威敢于冒犯他这位在党国、党军说一不二的领袖，是绝对不能容忍的。于是蒋介石也用攻击性的口吻，讲评史迪威。
二是联共与抑共、反共的矛盾与冲突。美国是一个奉行实用主义的国家，鉴于中国的抗战实际情况是，中国共产党领导的抗日武装在前线抗击日本侵略军，吸引着绝大部分的侵华日军，而所谓“国军”主要还是在战略后方。加之，执行消极抗日、积极反共的政策，在抵抗和吸引日军方面，没有太大的作为。就美国的根本立场和长期利益讲，美国是不愿意共产党武装发展壮大；但当前美国需要中国在抗战中发挥更大作用，以阻止日军南下，保证美国在太平洋上与日本的决战中掌握战略主动权，需要国民党联共抗日。
此时，传出蒋介石要掀起一个新的反共高潮，使得美国方面感到担忧。在中国的大多数美国官员和记者的一致意见是，国民党无能、腐败、没有代表性、内部弱点很多，不大可能持久。美国外交官员递呈白宫的大量报告中，得到的结论是，中国国内内战已重新爆发，美国对国民党这一个党的大量援助，显然在其中起了作用。谢伟思断言：“国民党的军事策略是全力消灭共产党人。”美国驻华使馆二等秘书约翰．戴维斯说蒋介石已经变为“他所操纵的腐败体系的政治俘虏而不能自赎”，在给白宫的报告中甚至直截了当地建议华盛顿政府应当考虑同中国共产党合作（指在抗日上的合作）。
史迪威的观点与这些人大体相同。１９４３年８月，美国参谋总长马歇尔电询国民党外交部长宋子文，蒋介石发动大规模内战之事究竟如何？并劝蒋介石“勿用武力”。９月，史迪威为了阻止胡宗南部向陕北的军事行动，向蒋介石提出一份备忘录，“以强烈语气要求将胡宗南等部调往山西”，参加对日作战，否则美国将停止援助。史迪威想要让他撤出包围共产党的几十万大军去打日本，这是蒋介石绝对不会干的。蒋介石气愤地大骂史迪威“必受共匪所主使”，是对他的“威胁”。
三是控制与反控制的矛盾与冲突。蒋介石要罗斯福派高参到他的战区最高统帅部来，是为了装饰门面，以获得美国更多的支持与援助。而罗斯福派史迪威来，是要协助蒋介石指挥中国战区的作战，更主要的是，美国担心他们依靠中国作战拖住日军的计划落空，委派史迪威监督蒋介石落实美国与中国的抗战协议。从史迪威向蒋介石通报的诸多头衔中，大多的名称就带有监督的含义。史迪威不是在口头上，而是在事实上履行这种监督权利，这不仅表现在对援助物质和借款用途上的监督，而且直接插手对国民党在缅甸作战的军队的指挥，他实际上是秉承罗斯福的旨意，想全面控制蒋介石和中国的全部军队。他直接插手指挥在缅甸作战的孙立人和杜聿明的远征军，这两人是听从蒋介石的，后者是亲信，不断不听指挥，反而向蒋介石报告史迪威对他们的恶劣作风。史迪威也感到蒋介石在遥控远征军，他也难以容忍。而且他可以“通天”，他向罗斯福建议用给予自己直接指挥中国军队的权力。罗斯福采纳了他的建议，给蒋介石发去了一封口气强硬的信，他说，我决定给史迪威将军晋升为上将并希望你赶紧考虑把史迪威将军从缅甸召到中国，使他在你的直接指挥下统帅所有中国军队和美国军队。让他全面负责，有权调和指挥作战行动，阻止日军的进攻浪潮。
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