1．顽梗童年
蒋介石幼年时期顽劣异常，他自己对此也从来不予讳言。在蒋介石自撰的《先王太夫人事略》中，他自己承认：“中正幼多疾病，且常危笃，及愈则又放搏跳跃，凡水火刀格之伤，遭害非一，以此倍增慈母之劳。及六岁就学，顽劣益甚，而先训迪不倦，或夏楚频施，不稍姑息”。
蒋介石自称幼年“顽劣”、“顽梗”、“放搏跳跃”等，确实是当时的真实情况。
蒋介石幼年时的好斗爱动，在家乡溪口街上是出了名的。他常常因此闯祸闹事，“倍增慈母之劳。”
蒋介石4岁的那年除夕，全家人正准备吃年夜饭，蒋介石在无人看管的情况下，一个人爬上了饭桌。他看着桌子上整齐码放的筷子，忽发奇想，竟拿起一支筷子插入喉管，想试探自己的喉管究竟有多深。他没有想到，筷子一下子插进去太深，拔也拔不出来，喊又喊不出声，以至仰靠在椅子上，大张着嘴不省人事了。家人发现后，立即慌作一团，直到请了看病先生来，取出筷子，蒋介石才渐渐苏醒，但仍是口不能言，双目呆滞。全家人吓得彻夜未眠，围护在床头，蒋介石的祖父更是惶急无措，隔一会儿便隔窗询问一下情况。直到第二天，天色放亮时，祖父蒋斯千又一次隔窗询问蒋母：“孙子恐已哑乎？”老先生深恐这个宝贝孙儿由此变成个哑巴。这一次，话音刚落，蒋介石突然从床上一跃而起朗声答道：“我能说话，没有哑！”一家人闻听之后，转忧为喜，方始放下一颗悬着的心。
蒋介石5岁那年的冬天，一日在院内檐下玩耍，忽然发现水缸里的水冻了一层薄冰，圆明如镜。他看得兴起，攀到缸沿，扑身去捞取冰水中的影子，因用力过猛，一下子倒栽在水缸里，怎么挣扎也出不来了。等到被家人发现救出时，小小的蒋介石早已被冻得半死，家人护理了大半日才回暖过来。同是这一时期，蒋介石经常独自溜到门前的清溪中去游泳。溪水清浅，嬉戏尚可，但几次遇上山洪暴发，几乎遭致灭顶之灾。也算蒋介石命不该绝，每每能死里逃生，化险为夷。
蒋介石7岁时，又迷上了舞枪弄棒，经常跑到街上，召来邻舍的孩子们，仿效戏台上的两军对阵，大打出手。每逢这种时候，蒋介石总是自封为“大将”，指挥打斗，伤及别的孩童。蒋介石在外常常闯祸，把邻家孩子打得鼻青脸肿。有一次，他因为闯了祸，被母亲关在房里痛打，蒋介石躲元可躲，情急中钻进床下不肯出来。正巧这时有邻居来找蒋母，蒋介石乘母亲开门之机，从床下爬出，疾奔到街上。蒋母追不上这个“劣子”，一时气得嚎陶大哭。蒋介石虽然顽劣成习，但从小就最怕母亲掉眼泪。见母亲放声嚎陶，吓得他立刻垂首返回，自承有错，劝母亲不要再哭了。直到成人之后，蒋介石仍无法摆脱这个自幼养成的“性格误区”--母亲掉泪，是他平生所最“怕”的一件事。
还有一年，适逢正月初一，蒋姓族人都按习俗到祠堂去拜祖先，拜谒之后，每人可领几个芝麻糖饼，蒋介石当然也去领了。可是，大家都是排着队按次序取领糖饼，蒋介石却偏偏要抢先。族中有人出来拦阻喝斥，他不但不听，反而就地躺倒，满地打滚，直滚得泥一身水一身，然后爬起来就往人堆里乱挤乱插。乡人习俗，“新年穿新衣”，别人一身新衣裤，都怕被满身泥污的蒋介石弄脏了，因此间避犹恐不及，也就再没人阻拦他抢先领糖饼了。因为他每逢不遂心愿的时候就以各种耍赖撒泼的办法迫人就范，所以乡人们都称他为“瑞元无赖”。
不过，蒋介石好勇斗狠、事事占先的性格倒也并非都用在了撒野耍赖的顽劣行径上，有时也能做点好事。他8岁时，已人家塾学习，有一次，一个素来蛮横的同学无故欺辱一位小同学，蒋看到后，为正义感所驱使，出手打抱不平，将那欺负人的同学打倒在放学回家的路上。老师闻知后，将他狠狠训斥了一顿，而蒋介石并不申辩，默默承受了。
这种顽劣不堪的习性，随着年龄渐长，人学读书才有所收敛。改正。蒋介石7岁时，祖父蒋斯千谢世，隔一年又死了父亲，家里迭遭变故，使蒋介石幼小的心灵蒙受了很大的刺激，他的行为举止渐渐发生了变化。父亲去世，蒋介石沦为孤儿后，没过一年，与他同父异母的哥哥蒋介卿又同母亲发生矛盾，最后提出析产分家，占去了大部分蒋家产业。未久，胞弟瑞青生病不治，以3岁幼龄而亡故了。母亲独力抚孤携幼，处境极为艰难。正是这种每况愈下的家境，刺激蒋介石渐萌人事，懂得了体念慈母的心清，逐渐改掉了顽劣的习性。可以说，蒋介石幼时“不堪教养”的顽劣习性是在母亲的倾心教诲下才得以逐渐克服的。多年以后，蒋介石在《报国与思亲》一文中曾回忆道：
“母亲深深地爱抚着我，一直就像看待婴孩一样，而其督教，却比老师还严厉。当我出门或回家，必定要查看我所携带的东西；出外旅行或寄宿必定查问我去哪里；放学归来，必定考验我的课业；日常更谆谆教导洒扫应对的礼节和刻苦自立的道理，以及督饬我亲自做佣仆们所做的劳苦工作，磨练我的身心免于怠情。母亲迟睡早起，无时无刻不在倾注她的全力，期望我这个失去父亲的孤子长大成人。”
蒋母勤勉刻苦的生活作风，使幼年的蒋介石深深地受到感染，他于1945年5月曾再次提及：
“我（蒋介石）是在孤儿寡母的家庭中长大的，受到过很多委屈，饮泣吞声，无可申诉。母亲只有一个愿望，就是把我抚育成人。母亲的忍耐力是难以想象的，我也深受影响，我的个性就是在这种压迫环境中所形成。坚忍不拔的毅力，就是这样地锻炼出来的。”
1892年，蒋介石5岁。父母及祖父深恐他顽劣成性，贻误终生，于是决定在他未及人学年龄时，提前请师设塾，让他收心学习。
蒋介石的启蒙老师是任介眉，这个人是个老秀才，对待蒙童的严厉和暴虐是远近闻名的，连顽劣难驯的蒋介石也难以忍受他的酷虐。因此，1894年，又改从蒋谨藩为业师。学习中，蒋介石即已显示出超出同辈小伙伴的智力和能力，业师蒋谨藩经常对蒋母说：令郎天资颖异，他日必成大器，汝节操贞洁，天固有以报也。儿子得到老师的夸奖，作母亲的当然十分高兴，也更坚定了望子成龙的信心。1899年，蒋母得知县名士姚宗元在自己娘家葛竹开馆授业，于是决定将蒋介石送往葛竹，到姚宗元开设的“溯源堂”受业。
姚宗元是地方名士，学有根基，蒋介石得其指导，学业长进很快。有一次，姚先生命蒋介石以竹为题，作一对联，蒋应声吟出：“一望山多竹，能生复日寒”。姚宗元对此颇为赞赏。从此常对蒋介石的娘舅们说：“汝甥悟力非常，若教养得法，前程岂可限量！”
同年，革命党人竺绍康骑马到溯源堂拜访姚宗元，蒋介石见竺绍康气宇轩昂，心生景慕，便久久注目；又见他的坐骑神骏不凡，于是偷偷将马牵到野外，百般耍弄。结果把那马儿激怒，噬咬蒋介石的后背，使其倒地流血。这次意外受伤，触动了蒋介石的思母之情。当年暑假放学回家，刚进家门，见到母亲未及说话便放声大哭。也许正是由此萌发了恋母情结，此后蒋介石每次外出求学，总不免哭泣留连。
蒋介石放假居家期间，有一位相面先生常来蒋家，此人总喜用手摸蒋介石的头部，一边抚摸一边慨叹：“我从未见过如此骨相的人，这小孩太奇特了！”这位相面先生的话，加上这一时期蒋介石学业上的长进和几位业师不约而同地对蒋介石的夸赞与期许，使蒋母不能不再度联想到当年金竹庵中看相人“必出贵子”的预言。这位两度孀居、遭遇坎何的普通农家妇女，只有把今生惟一的希望完全寄托在这惟一在世的亲生儿子身上了。
这一年的寒假，榆林的表舅父陈春泉到蒋家作客，闲卿中提到陈春泉聘了岩头毛凤美在家中设塾，蒋母征得陈春泉的同意，决定送蒋介石到榆林就读，师从毛凤美学习《易经》，后来蒋介石改名“中正”，即取《易经》中交辞和象传之意。
1901年，蒋介石又改从崎山下皇甫氏家馆竺景嵩为业师，学《左传》，并学作策论。也就在这一年，蒋介石谨遵母命，与岩头村毛鼎和之女毛福梅结婚。
14岁的孩子，尚不知婚姻为何物，加上自幼养成的顽劣习性毕竟没有根除，因此，蒋介石婚后最初的那些日子里，着实闹了不少笑话。拜花堂、人洞房的当天，蒋介石便寻机溜到了大街上找小伙伴们玩耍去了。及至人们簇拥着小脚伶仃的新娘子毛福梅进洞房时，才发现另一位主角--新郎格不知跑到哪里去了。正待寻找时，忽听门外一阵喧闹，随后拥进一群半大小子来。这些孩子一边放爆竹，一边呼喝喊叫，其中那个笑闹得最欢的，便是那拖着油光光的大辫子、披吉祥如意红花、穿长袍马褂的新郎棺蒋介石。除此以外，蒋介石在新婚之夜就让新娘子守了空房，他自己则躲到母亲的床上呼呼大睡，不知是有意还是无意，任人推拉叫喊都醒不了，最后还是蒋母请人把儿子拖拖拉拉地“塞”进了洞房之中。直到把他安置在新床上，他还在呼呼有声地酣睡，害得新娘子毛福梅含泪枯坐，直到天明。
婚后未久，蒋母再托陈春泉为蒋介石寻找名师，陈春泉不负蒋母之托，介绍了在岩头开馆的毛思诚。1902年，蒋介石来到岩头，师从毛思诚温习《左传》。毛思诚授业，注重困人施教。因此，蒋介石进馆受业后，进步很快，个性也由此发展，表现得十分狂傲。毛思诚曾说他：“狂态不可一世”。
同是这一时期，蒋介石还表现出一些个性特点，如动静反差极大。课下休息时，他戏嬉无度，奔跑无时，偶一心血来潮，就大搞恶作剧捉弄同学，而一旦开始用功，却又专心致志，无论周围环境多乱，他照样可以埋头读书，丝毫不受环境的影响。如此动静之间判若两人，可见其天成异秉。
无怪相面先生说“这个小孩真奇特”。幼年时期的蒋介石，实有大异于常人的“奇特”之外。
2．“红脸将军”首渡东瀛
1903年（清光绪二十九年如月，蒋介石赴宁波赶考，同时改名志清，从此，很少有人再提“蒋瑞元”这个大名了。
蒋介石赴考上路之后，蒋夫人毛福梅便每天跟婆婆一起在观世音菩萨像前祈祷，求大慈大悲的菩萨保佑丈夫早日赡宫折桂，衣锦还乡。可是，没等到报喜的上门，蒋介石已经文场失意，名落孙山，气哼哼地挂着满脸的霜回来了。
婆媳俩忙不迭地耐心安慰，小心服侍，生怕这位心高气傲、惯于拔尖却从来不肯甘居人后的蒋公子想不开，再生出什么怪主意来。
其实，这婆媳是多虑了。蒋介石那一脸秋霜并非因为科考落弟，而是因为当时的宁波已受新思潮的影响，广大知识分子对科举之类的东西已开始看穿，不再当回事了。在新思潮广泛传播的情况下，社会上也纷纷议论清政府的无能、软弱，受尽了洋人的欺负等事。蒋介石生性敏感，他生平第一次到宁波，第一次参加科考，也是第一次亲眼看到了科场的黑暗腐败，他不禁感到痛心和愤慨。在宁波期间，他也是平生第一次听到人们议论废科举、兴学校的新鲜事，并且惊奇地发现一些已获功名的举人、秀才竟然在试办新学堂，一些学馆里也开始向学生讲授数理化等课程了。此外，这个头一次进城的“乡巴佬”还听到了不少有意思的传闻：朝廷中“帝”、“后”两党之争，“戊戌变法”的失败，李鸿章大搞“洋务运动”等等，这一切在年轻的蒋介石心中搅起阵阵波澜。回到奉化家中后，他经过几天的考虑，决定从学习新科学人手，迎接和适应即将到来的社会大变革。大动荡。他告诉母亲和妻子，自己要到奉化县城新开办的“凤麓学堂”去读书，去学习新科学。
蒋母深知儿子的脾性，一旦被他认准了的事，那是断难再有更改的。于是，她在同意儿子的要求之后，又附加了一个条件：必须携妻伴读。蒋母的想法是，有蒋妻毛福梅陪伴儿子读书，一则可以对儿子有个约束，以免他一人在外，又生事端。二则蒋介石已是有妻室的人了，老太太私下里祈盼着早一天抱上孙子。
对于母亲的“附加条件”，蒋介石稍作考虑便点头答应了。婚后两年，他习惯了一切由妻子侍奉照料的日子，一旦没有了妻子的照料，他还真有点儿无所适从；另外，他早已打听得奉化县城还办了一所女子学堂，许多大家闺秀都在读书求知。“女子无才便是德”已成为过时的古训，不足取了。他觉得，自己的妻子也该学习一点文化知识，不该落在别人后面。
1903年9月，16岁的蒋介石带着21岁的妻子毛福梅来到奉化县城。夫妻二人分别进了“凤麓学堂”和“作新女校”。
凤麓学堂，是当时奉化城中两所新办学校之一，另一所叫作“龙津学堂”。学堂开设了英文、算学等新课目，但教学重心仍在经史子集等旧学方面。有清翰林竺麟祥主讲《礼记》，周凤棋主讲《周礼》，课程设置十分古板，体制与旧式蒙馆无大差别，英文、算学等新课目只是一种象征性的点缀而已。这种情形，使锐意追求新学的学生们极感不满，蒋介石的态度尤其激烈。因为当时学堂里开设的那些古文课程，蒋介石差不多早把它们烂熟于心了，他弃家就学，是抱着“学真本领”、“求实用知识”的目的、兴冲冲而来的，不料进了学堂才知道，这所谓的“新学堂”还是老一套，不过是“新瓶装老酒”罢了。一腔热血却被兜头浇了一盆冷水，蒋介石大感失望。当时在凤麓学堂教书或就读的还有许多热血青年，如周日宣（淡游）、陈泉卿、俞镇臣等，这些人对校务也很有意见，大家凑在一起拟了个提纲，公推蒋介石为学生代表，去找校方谈判。
蒋介石当仁不让，先将“提纲”看了一遍，然后大模大样地来到校董林某面前，先深深一躬，然后挺起胸膛一板一眼滔滔不绝地陈说起来。先列举各地洋学堂如何重视新科学课目，再陈述本校教学中的积弊若干。最后提出改革的要求：第一，减少老八股课程，增开理化、史地等新课目；二、减少上课时间，让学生有时间自学；三、请外国留学回来的人讲课，以广见闻；四、放宽校规，不得束缚学生思想，让学生自由交往。
在这场交涉中，蒋介石情态激昂，盛气凌人，措词激烈，条理分明，当场将校董林某气得面色惨白，半天说不出一句话来，只会双手狂舞，大喊“反了、反了！”第二天，学校当局便以“首谋捣乱、煽惑学生、低毁校务”的罪名做出决定，要开除蒋介石的学籍，并威胁说要把蒋介石送交官府究办。周日宣及众同学义愤填膺、群起抗议；并针锋相对，声言如果处理蒋介石，大家将集体退学，以示抗议。校方见势不妙，又发现这些提抗议的学生都是本校学业上的饺使者，尤其是周日宣，是院考第一名人库的大才子、名教员，遂撤回开除蒋介石学籍的决定，自认晦气，将这次学潮以不了了之了。从此，同学们送给蒋介石一个绰号--“红脸将军”，以嘉许他在这次学潮中的表现。这是蒋介石第一次在清末的学堂里带头闹的学潮，也可以说是他涉身社会政治活动的开始。
这次学潮，对蒋介石一生的思想都有所影响。此后，当“五四”运动兴起时，蒋介石对爱国学生发起的这场运动是极表支持的。但他支持的只是“爱国学生”们“搞运动”，却并不赞成以抨击旧文化为主旨的“新文化运动”，这一观点他始终坚持，从未稍有更改，这也是他的思想所决定的。
这场学潮风波平息之后，蒋介石却说什么也不愿在凤麓学堂学习了。学年尚未结束，他就带了妻子回到了溪口老家。
夫妻双双把家还，乐坏了蒋母王采玉。蒋介石夫妇回家闲居，早晚侍奉寡母，晨昏以诗书为伴，日子过得倒也自在。转眼年关将近，一家人正忙忙活活准备过年的时候，蒋介石的孙家舅父忽然来了。
这位孙家舅父是蒋父蒋肃庵第二个妻子孙氏的堂弟，名叫孙琴凤，家住奉化王庙村。孙氏夫人生性娴淑，生前深得蒋父的钟爱。可惜天不假寿，孙氏早年病故，又无所出。蒋肃庵既痛又怜，于是关照后娶的王采玉，要把孙家当作自己的娘家一般来往。王采玉生性贤良大度，况且丈夫又特意交待了的，所以嫁人蒋家以后，一向与孙家十分亲近，并且吩咐自己的儿女们，也要把孙家当作自己的外婆家走动。
孙琴凤比王采五小两岁，十年来，他也一直把王采玉当自己的亲姐姐待。当时，孙琴凤在宁波森顺杂木行里当老板，生意规模不小，个人交游也非一般乡农可比。他每次回家，总是要到溪口来看望姐姐。
蒋介石自幼就常常到孙家去拜年、玩耍，对这位孙家舅父感情颇好，所以，一见到这位孙家舅父，他就立即把风麓学堂风潮及自己退学的事讲给他听。孙琴凤久在宁波做生意，走南闯北，见多识广，受当时新思潮的影响较大。所以，他对蒋介石这种“胆大妄为”的行为丝毫不以为怪，反而鼓励他说：“我看你眉宇间有一股英武阳刚之气，不应当是吃文饭、吃生意饭的。我觉得你还是应当继续读书为好。宁波箭金学堂有一位主讲与我相熟，此人姓顾名清廉，是郭县山下塘人，禀生出身，对周秦诸子，尤其对《孙子》及曾文正公很有研究。你不如到他那里去学点性理学问和变通之法，也许对今后会有益处。”
这一番话说到了蒋介石的心坎上，他连连点头，表示愿听舅父的安排。
1904年春天，蒋介石由孙琴凤介绍，进入宁波箭金学堂读书。这一次，蒋夫人毛福梅仍然陪侍伴读，夫妇俩住进了宁波植物园内一所幽静的住宅。
这一段时间，是蒋妻毛福梅一生中最甜蜜的生活。
箭金学堂的主讲是专治性理之学的老生员顾清廉。顾清廉关心时务，思想趋于新派，对学生讲究因材施教，他要求蒋介石勤读《孙子兵法》，并授《曾文正公集》。蒋介石在顾清廉座下读书一年，受其影响极深，他说：“吾国载籍之富，学术渊源之广远，略涉其涯矣，以及通晓读书法，窥见汉文门经，皆顾先生一手陶成之。”
蒋介石在箭金学堂求学时，孙中山的名字已经海内皆闻，顾清廉在授业解惑的同时，也经常对学生纵谈孙文进行反清革命的种种轶闻。顾清廉讲得眉飞色舞，蒋介石听得津津有味，还不时提出各种问题，发挥自己的见解。顾清廉课堂遇知己，益发快慰，遂把那套自己授课时所用的、经他悉心圈点过的《曾文正公集》赠给蒋介石，以奖掖这位“知音”高足。
蒋介石从顾清廉那里了解到孙中山的革命事迹，同时对中国革命党人在海外的活动情况有了初步的了解。顾清廉还积极鼓励学生：“青年欲大喊求新，当出洋留学异邦”。并以日本明治维新后由弱变强的历史为据，给学生灌输强兵是富国之本的思想。蒋介石自幼便好斗尚武，顾氏的说教正合其意，从此便立下志向，决定学习军事，并计划赴日本留学。
1905年，蒋介石携妻由宁波返回家乡，进入奉化龙津中学读书。
这一年，蒋家发生了一件大事。
一个春雨绵绵的日子，蒋母正坐在佛堂念经，忽然闯进来一群人，原来是村里管收赋税的庄书带着帐房先生到丰镐房收钱粮来的。蒋母当即解释：自家30亩田的钱粮税早已交过了。不料庄书很不耐烦地打断了她：“这一回收的是无主钱粮，上面摊下来的。”
原来溪口上地贫瘠，大部分田亩有种无收，加上荒年连连，许多农户都弃农经商，移居外地，甚至有人飘洋过海，到日本、南洋去做生意。农户流失导致田亩撂荒、无人耕种，成了无主田。可是，官税还是照原有田亩数目算帐收缴，并不考虑实际情况给予减免。这种情况下，负责为官府收税的庄书就只好把无主因应交的钱粮胡乱分摊到有主田上，喜欢加给谁就加给谁。那些有钱有势的大户人家，庄书惹不起，可以一点都不加，而软弱可欺的小户人家就只有忍气吞声替人家顶税了。蒋介石的祖父和父亲在世时，家道殷实，在溪口有头有脸，庄书自然不敢得罪。蒋斯千和蒋肇聪相继过世后，在蒋介卿未析产之前，由于蒋介卿也是常在街面上混的，至交朋友也有个有面子的，所以庄收也不想与之结怨。现在，两代蒋公早已作古，蒋介卿也已分家另过，三十亩田的户主已经是蒋介石了，在庄书眼里，这孤儿寡母是最好欺负的，何况蒋介石又在奉化念书，家里只有妇道人家，“无主钱粮”，不加在他家又加给谁家？
蒋母王采玉一向不善与人争执，明知其中有伪，自忖分辩也是无用，便勉强同意多交了一份钱粮。不料过了几天，又有两个人上门来收“无主钱粮”，蒋母纵是“泥人”也有个“土性”于是分辩说：“我家已经交过了，不信可以问庄书公。”
其实这次就是庄书唆使乡里地头蛇加码摊下来的，来人见这寡妇胆敢反驳，当即要起了青皮无赖腔：“我们这是上命差遣，有话你去找上面说去。你不交，今天就要拆你的屋！”
蒋母气极，急忙请人把儿子从奉化城里叫了回来，把事情经过诉说一遍，要蒋介石去找庄书评理。
蒋介石自幼好斗逞强，从来没受过这种窝囊气。平时母亲总是事事让人，不让他与人争长论短，今天母亲说了话，蒋介石当即冲出门去，跑到庄书家里，劈头盖脸将庄书公骂了一通。蒋介石原以为这些地头蛇是欺弱怕强。却不料这些人原是与官府串通一气的。消息报到县衙，差役一索子把蒋介石捆到了县里关押起来，并且准备以“刁民抗粮”罪究治严办。
这一下把蒋母和毛福梅吓了个半死。王采玉娘家无钱无势，求告无门，只好由媳妇毛福梅出面去央求父亲毛鼎和设法救人。毛鼎和是当时乡绅，有点面子，他出头请人作保，补缴了钱粮，花了不少钱上下打点，这才把蒋介石保了出来。
蒋介石枉读了几年诗书，如今被人诬告下狱，精神大受创伤，回到家里，孤儿寡母抱头痛哭了一场。王采玉认为这是一种奇耻大辱，垂泪勉励儿子要奋发上进，为蒋氏门庭争一口气。
对这件公案，蒋介石一直铭记于心，多年以后，他还曾愤恨不平地提及此事：
“我当时记忆犹新，其时满清政府已腐败至极，道德沦丧的土豪劣绅与衙门的贪官污吏搜刮民财，鱼肉乡民，司空见惯，我家因无官位背景，屡为欺压和侮辱的对象。我们饱受苛捐杂税和劳役的痛苦，甚至亲友们对我们的窘困亦视若无睹，袖手旁观。我家当时痛苦煎熬的处境实在难以形容，我们全靠家母一人坚韧不拔的能耐和毅力，我家方免于沉沦的绝境。”
这场官司，在蒋氏母子心中播下了仇恨清政府的种子。蒋介石眼见土豪劣绅横行乡里之恶，身受官府鱼肉人民之苦，痛感这黑暗腐败的社会如果不推翻，自己就永无出头之日。他回到龙津学堂后，一怒之下，一刀把脑后那条拖了18年的大辫子割了去，装在一个信封里托人捎到家里。此举如一石击水，在乡里引起了哄动。人们议论纷纷，都说蒋介石参加了革命党。
从此，蒋介石出国留学的意愿愈发坚定和强烈。他返回龙津学堂后，好像变了一个，每天早晨起床很早，盥洗之后就双臂交叉紧闭双唇站在宿舍的阳台上沉思。平时也不再参与同学们的闲谈，而是格外关注起时事来。这一时期，蒋介石自幼养成的顽梗之气也一扫而光，自制能力得到明显加强，孤傲、沉默，使他在同学们眼里变成了一个大人，一个成熟起来的人。
经过一段时间的冷静思考，蒋介石决心东渡日本，学习军事。这一次，王采玉和毛福梅都未表示异议，婆媳俩把平时积攒下来的私房钱都拿了出来，给蒋介石做赴日留学的川资。
1905年4月，蒋介石登轮东渡，首次赴日本留学。
3．“光我神州完我责”
蒋介石东渡日本后，原是准备报考日本陆军军官学校的。不料到了日本本土之后才知道，清政府与日本政府有约在先：凡报考日本军事学校的中国学生，一律要经过清政府陆军部的保荐，否则，一律不准报考。这样，蒋介石报考日本军事院校的计划就完全落空了。但人既然已经来了，他只好先进日本专为旅日学生补习日文的清华学校学习。
这一年的冬天，蒋介石忽然接到了母亲的来信，要他立即返回家乡，而且口气十分坚决：“汝妹瑞莲年下出阁，汝为兄长，当主其事，宜早日抵家，免母悬念，切记，切记！”
蒋介石的妹妹瑞莲，自幼许配给萧王庙后的竺村的竺芝珊。但是，当时蒋瑞莲只有16岁，即使按浙东风俗，女子早婚，16岁的年龄毕竟也还年轻了些。蒋介石不明白，母亲究竟为什么急于让妹妹出阁呢？
其实，最根本的原因是蒋母思儿心切，这才与亲家商议，让女儿提早过门，以此作为催促蒋介石尽早归来的理由。竺芝珊的父亲非常理解蒋母的心情，毫不犹豫便答应了下来。
蒋母盼儿早归，还有其它原因。蒋介石决定赴日，正在筹备启程时，蒋母王采玉的母亲，蒋介石的外祖母因长期患病医治无效，于蒋介石动身赴日之前的一个月濭然长逝了。王采玉一下子面临爱子远游、慈母谢世的双重痛苦，情绪异常低落。蒋介石东渡后，毛福梅虽然也陷入夫妇天各一方，遥相思念的痛苦中，但她看到婆母王采玉经常暗自饮泣，只得忍泪百般劝慰蒋母，还特意陪着蒋母到葛竹村娘家去住过一段时间，一面帮助料理丧后事宜，一面也使蒋母得以同娘家人朝夕相聚，以慰孤寂，聊遣悲怀。在葛竹的日子里，毛福梅恪尽孝道，晨昏侍奉，蒋母对此感激不已，暗自庆幸儿子找到了一个如此贤德孝顺的好媳妇。所以，蒋母急于让儿子回乡，除子思儿心切之外，也想在精神上给毛福梅一些补偿。再有，老太太盼孙子盼得心焦，儿子早一天归来，她就有可能早一天抱上宝贝孙子。
远在日本的蒋介石毫不知情，面对母亲的来信，他陷入了去留两难的境地。经过一番考虑，他还是决定谨遵母命，放弃在日本的学业，返回国内。因为，若无陆军部的保荐，他留在日本也无法报考军事学校，倒不如暂且回国，想办法取得合法身份，然后再赴日本，实现报考军事学校的愿望。
1905年冬，蒋介石结束了短暂的第一次留日生活，回到了溪口。
回国之前，蒋介石即已听说保定军官学校（当时的名称是“通国陆军速成学堂”）将于第二年招生，他决定回国后即着手准备，来年报考这所学堂；以此作为一个跳板，力争尽快取得正式的合法的资格，然后再去报考日本军校。
1906年夏，蒋介石在杭州“通国陆军速成学堂杭州考点”参加了人学考试。通国陆军速成学堂是清政府陆军部直属督办的军事学校，当时名气很大。该年招生时，核准浙江全省只取60名，但事先即已被浙江武备学堂及各校的保送生占去了46个名额，仅余14名额供省内各地上千名考生竞争。这几乎是“百里挑一”的竞争。
不日发榜，蒋介石居然榜上有名！
考取通国陆军速成学堂比考中秀才之类的功名要实惠得多。因为这个学堂是直隶总督袁世凯亲自管辖的一个军官补充基地，只要一毕业，马上就是有品有级的军官了。因此，当报事人吹吹打打把大红喜报贴到溪口街丰镐房蒋家祖堂上时，前来蒋家道贺、看热闹的乡邻充街盈巷，一时成为溪口街上的一大新闻。
蒋母采王闻知喜讯，目睹这一盛况，高兴得老泪涟涟--蒋家门媚终于在儿子手里耀眼生辉了！自从儿子归国后，蒋母在儿媳毛福梅的协助下，嫁女儿、忙过年，喜悦加上忙碌，使她从丧母的悲痛中解脱出来。现在，宝贝儿子又考上了军官学堂，功名在望，孤儿寡母备遭欺凌的日子从此一去不返，蒋氏一门总算扬眉吐气了！蒋母陶醉了，心满意足了--含辛茹苦、忍气吞气的罪到底没白受啊！
蒋介石实现了他计划中的第一步，踌躇满志，启程北上，来到了通国陆军速成学堂。
然而，进军校后，蒋介石的处境并不好。在学生们当中，蒋介石是惟一没有辫子的人，这使他一人校即成为大家瞩目的中心。人们对蒋介石侧目而视，议论纷起，还有人怀疑他是“革命党徒”，不少人甚至明日张胆地当面侮辱他。蒋介石身处如此逆境，不动声色，暗中常以“时加警惕，深自韬晦”自省自励。这种大异于幼时尚勇好斗性格的“韬晦”之术，得益于宁波箭金学堂主讲顾清廉的苦心栽培--曾文公正的那套养性修身之术，看来已深植于蒋介石的心中了。
忍辱负重、韬光养晦的同时，一种越来越强烈的民族感情也渐生渐蓄，充满于蒋介石的胸膛。有一次，一位日本籍军医教官来讲卫生课，他拿出一块事先准备好的泥，对学生们说：“这块泥巴里可以容纳4万万个微生物，就好比你们中国有4万万人寄生在这里面。”座中听讲的蒋介石一听此言，当即离座奔上讲台，把那块泥掰下八分之一来，向日本教官提问：“日本有五千万人口，是否也像你所说的微生物一样寄生在这一小块泥巴里？”那位日本教官被问得张口结舌，好一会儿才指着蒋介石那没有辫子的脑袋大声责问：“你是否革命党？”
蒋介石毫无怯意，立即忿然回答：“我只问你这个比喻对不对，请不要扯到题外去！”
日本教官无言以对，闹到校总办那里，要求严惩蒋介石。
按当时的校规，凡反对教官者，轻则除名回籍，重则监禁治罪。但军校总办赵理泰也是一个深明事理、有民族感情的人，他知道这件事错在教官，不应究办蒋介石。为敷衍日本教官，赵理泰命监督曲同丰对蒋介石进行了一番训斥，未予深究。通过这件事，反而使赵理泰对蒋介石产生了极好的印象。
连蒋介石本人也没有想到，自己与日本教官的这一番争执反而对自己日后的命运产生了积极作用。世事如棋局，难以逆料，实足令人一叹！
这一年的冬天，清政府陆军部从学堂中选拔赴日留学的学生，但规定只以日语班的学生为限。按这个规定，蒋介石根本没有报考的资格。可是他不甘心放弃这一难得的机会，于是大着胆子越级向学堂总办赵理泰呈上赴日留学的申请报告，申明自己曾赴日专门学习过日语，所以入校后没有参加日语班的学习，请求总办特准应考。
呈文递上去以后，蒋介石天天盼着批复。可是直到考试的前一天，仍不见下文。蒋介石彻底绝望了，沮丧地躺在宿舍里睡大觉。昏昏沉沉睡到半夜时分，忽然来了一个提着灯笼的人把他唤醒，说是赵总办派他来通知，已特准蒋介石参加考试。蒋介石一听，大喜过望，恍惚间还以为自己是在做梦呢。直到那个手提灯笼的人告辞离去，他才清醒地意识到，幸运之神正在向他招手呢。事后他才明白，正是因为他在课堂上公然与日本教官争执这件事，使总办赵理泰对蒋介石这个不留辫子、敢与日本人当堂争辩的学生产生了极为深刻的印象。蒋介石刚毅、执拗、敢为别人所不敢为的作风使赵理泰暗中称许不已，“这样的学生，不应让他失去任何发展的机会！”基于这种考虑，赵理泰特准了蒋介石的呈请。
经过严格的考试，发榜时，考前未曾作过半点预习和准备工作的蒋介石又是榜上有名！与蒋介石同时上榜的还有张群、杨杰、王柏龄、马晓军、陈星枢等人。根据陆军部的规定，录取生将于第二年春天启程赴日本军校学习军事。
蒋介石又一次金榜题名，自是得意非凡。他匆匆赶回溪口，向母亲报告这一喜讯。可是蒋介石万万没想到的是，母亲这一次却坚决反对儿子再赴东京去学习什么军事。个中原由，一是因为蒋介石第一次赴日后给她造成的精神苦楚记忆犹新，她不愿再忍受离别之痛的精神折磨；二是因为这几年来，女儿出嫁、儿子求学，本已萧条困窘的家业差不多已被淘干了底，儿子若是再度赴日，她实在是供不起了，第三个原因，蒋母不好明说，但却是最根本的：蒋介石成亲已五六年之久，却很少同妻子毛福梅在一起生活，整日东奔西走求学读书，眼见得媳妇毛氏已是24岁的人了，在乡间，这种岁数的女人有三五个孩子都不是稀奇事，可是蒋介石至今膝下犹虚。媳妇不言不语，当婆婆的还盼着隔辈人呢。所以，这一次蒋母决意阻止儿子东渡。
蒋母的意思，正合毛福梅的心意。于是，她也乍起胆子劝说蒋介石放弃东渡计划。两个女子的阻拦，当然不可能动摇蒋介石东渡求学的决心。这个机会他等待已久，得来不易，又怎能因为母亲和妻子的反对而一朝放弃、功亏一篑呢？
然而，决心固然不可动摇，实际的困难却也不能不切实考虑。蒋介石明知家中经济拈据，东渡川资无着，情不得已，他想了一个变通之法，把妻子毛福梅当年的陪嫁之物--一个首饰箱--托人送到宁婆森顺杂木行孙家舅父孙琴凤处，内附一诗，委曲言明困窘的处境，却没提告贷求助的事。蒋介石生性心高气傲，像这种低眉垂首求助于人的事，他平生也没做过几次，如果不是自幼与孙家舅父的感情较为亲近，他是断断不会这么做的。
孙琴凤经事较多，一见这首饰箱，立即明白了蒋介石的隐衷。他当遣人送还了首饰箱，并附上川资400元，送给蒋介石，作为他赴日留学的费用，并书嘱蒋介石要安心读书，溪口家里的一切有孙家舅父代为照拂，无须挂念云云。蒋介石得孙家舅父赞襄，得以顺利东赴日本求学，对于孙家舅父的大恩大德，蒋介石始终不忘，何况蒋父肃庵公临终前曾再三叮嘱蒋母王采工“把孙家当自己的娘家走动”，因此，蒋介石发迹后，对待孙氏舅父母胜过葛竹亲娘舅。每次回乡，必先到肖王庙镇探望。蒋经国受父亲影响，对孙氏舅婆也很尊敬。蒋经国每一回乡，必到肖王庙探望其孙氏舅婆蒋妙缘，谈笑相聚，十分亲热。蒋氏父子离开大陆时，蒋妙缘已届八旬高龄，由于不愿漂泊异乡，故仍留在老家。
1963年，原蒋介石的侍从秘书江日章从外地回到家乡肖王庙镇扩湾村。江日章的母亲和孙琴凤是堂兄妹，故汪亦呼蒋妙缘为舅母。他回到家乡不久，即登门探望。这时蒋妙缘的丈夫早已故去，女儿出嫁，膝下寂寞，晚景凄凉。1965年，汪日章经过再三考虑，上书周恩来总理，反映蒋妙缘过去与蒋介石的关系和目前的处境，要求给予关心和照顾。时隔不久，有关部门即派人来奉化，把蒋妙缘接到上海。蒋妙缘当时虽已96岁高龄，但身体尚佳，思维清晰，回忆往事，如数家珍，行前清楚地讲述了他的外甥蒋介石和外甥媳妇毛福梅闹家庭纠葛的情景。在做好准备之后，蒋妙缘由她的女婿王仁和陪同，转由香港赴台湾。蒋介石获悉蒋妙缘行踪，特派蒋经国专程到香港来陪，蒋介石自己则在台湾亲自迎接，优礼有加。这件事，在当时两岸隔绝的情况下属于绝对的秘密。蒋介石晚年的反共立场无稍更改，但对大陆将蒋妙缘送来台湾的义举能够欣然接受，足见其对孙家舅父及其亲眷的感情之深。
江日章为什么敢于在60年代中期上书周恩来总理反映蒋介石舅母境况呢？江日章曾解释说：一是第二次国共合作会谈时，我在蒋介石身边工作，与周恩来相识，知其为人大度，不计私人恩怨；二是那时报纸上已偶尔可以看到中共呼吁和平解决台湾问题，并向蒋介石伸出了谈判之手。1956年6月，周恩来总理在全国人大一届三次会议上正式宣告：“我们愿意和台湾当局协商和平解放台湾的具体步骤和条件，并且希望台湾当局在他们认为适当的时机，派遣代表到北京或其他适当的地点，同我们开始这种谈判。”同年7月，周恩来总理又提出了”第三次国共合作”这一具有深远意义的号召。12月，周恩来总理访问印度，在加尔各答举行的记者招待会上就记者提出的问题回答：“中国政府正在尽一切努力争取和平解放台湾，并且努力争取蒋介石。”“我们是否会给蒋介石一个部长的职位？我说，部长的职位太低了。”今天重温礼送蒋介石舅母赴台这个历史事实，可以使我们更深刻地理解中国共产党关于和平统一祖国方针政策的发展过程。
蒋介石川资落实，立即辞别了母亲和妻子，先奔赴天津，与同时被陆军部保送的几位同学汇合一处，乘日本轮船抵达东京，进入日本的士官预备学校--振武学堂。
早在两年前，蒋介石首次留学日本时，即认识了日后被他尊为“义兄”、对蒋介石参加革命有引荐提携之恩的陈英士（其美）。陈英士到日本留学的时间比蒋首次赴日还早一年，当时他在日本警监学校就读。恰好，蒋介石的同乡兼师友周淡游当时也进入警监学校学习，于是，蒋介石在周淡游的介绍引荐下，与陈英士结识。陈英士对蒋介石是“一见如故，即与订交，介绍人同盟会。”陈英士不仅介绍蒋介石参加了当时的革命组织同盟会，而且，蒋介石1910年得以见到革命领袖孙中山先生，也是由陈英士介绍引荐的。这次赴日，蒋与陈重逢，自是十分亲热。也就在这次重逢之后不久，在陈英士的介绍下，蒋介石正式加入了同盟会。
日本振武学校系于1903年由日本原成城学校改办的，据舒新城《近代中国留学史》记载：“当时派遣去的日本学习陆军之学生，曾人振武学校补习，毕业后人士官学校。”蒋介石入校，已算是该校第十一期学生了。
这一时期，蒋介石放弃了他自己改过、用了几年的名字--志清，又一次改名为“中正”，字“介石”。
当时的日本振武学校，校规极严，对学生的饮食起居、作息时间均有严格的限制。但就是在这种情况下，每逢星期日，蒋介石都一定参加江浙籍同盟会会员的秘密聚会活动。大家聚在一起，痛斥清政府的腐败黑暗，畅谈“驱逐鞑虏”的革命理想。在此期间，蒋介石与浙江同盟会会员苏曼殊、张恭、章梓等人结识。
在同盟会员们的影响下，蒋介石的革命思想进一步形成，这一时期他最爱读的书是邹容的《革命军》，并经常带在身边，随时捧阅，从而坚定了民族主义和反清思想。据毛思诚回忆说：蒋介石人振武学校后，有一个时期每天早晚必诵《革命军》，甚至睡觉时还将书抱在怀中，不忍释手，做梦时也似乎在和邹容对话，其痴迷人境之态，一时传为佳话。
在革命志士的熏陶影响下，20岁的蒋介石，思想感情发生了较大的变化，他强烈地想让自己的亲友们知道他现在已经变成了“蒋介石”，而不再是从前那个“蒋志清”了。于是，他穿上军装，以一个标准军人的姿态拍了一张照片，分寄给国内的亲友们。在给表兄单维则的那张照片背面，蒋介石还豪情满怀地题写了一首小诗，借以抒发胸臆：
“腾腾杀气满全球，
力不如人万事休！
光我神州完我责，
东来志岂在封侯！”
“光我神州完我责，东来志岂在封侯”固然反映了当时的蒋介石强烈的民族意识，反映了他当时“一心为国，不欲为官”的志向。但从蒋介石日后的情况来分析，这“东来志岂在封侯”却是大有讲究的。事实证明，蒋介石的确是“志不在封侯”，而是成了“王”，成了一个大独裁者，成了中国历史上的一代枭雄！
1909年11月25日，蒋介石从振武学校毕业，旋即到驻扎高田的日本陆军第十三师（师团长为长冈外史）野炮兵第十九联队（联队长飞松宽吾）人伍。人伍时的花名册上这么写的，“学名：蒋志清。籍贯：浙江。身高：169．4公分。体重59．2公斤。
