在双堆集的西北方向,杜聿明集团按照蒋介石的命令开始向南进攻,以执行解救黄维兵团作战计划。华东野战军在东、西、北三面积极进攻,在南面顽强阻击,试图逐步收缩包围杜聿明集团的包围圈。五日晚,邱清泉的第二兵团进至濉溪西北的青龙集、陈官庄以西、以南地区,但是,担任掩护的孙元良的第十六兵团的阵地被突破,华东野战军攻入了第十六兵团的纵深阵地。同时,在东北方向担任掩护的李弥的第十三兵团阵地也遭到攻击,华东野战军官兵如同一把锋利的尖刀,插入了第十三兵团与第十六兵团的接合部——崔庄阵地。驻守在这里的国民党军,是李弥兵团的第九军二五三师。战斗刚一打响,二五三师团长孔志坚擅自率部撤逃。第九军军长黄淑严令一六六师预备队恢复阵地,待一六六师终于恢复阵地时,率部进攻的副师长刘君立被击毙。李弥暴怒,下令黄军长将孔团长押送兵团部枪决。
邱清泉命令第七十军一三九师的一个团去增援被包围的第五军四十五师,当郭方平团长率部赶到襄山庙时,当面华东野战军一纵、三纵、九纵的攻击部队已经撤退。邱清泉要求四十五师师长郭吉谦赶紧西撤,说十几万部队都在等着他呢。五日早晨,四十五师到达孟集以东的旷野中,邱清泉命令郭吉谦立即攻击孟集西边的几个村落,解救被围困的四十六师的一个团。郭师长说:“部队行动了一夜,未曾休息,早饭都不曾吃,请求缓一些时间。”邱清泉没有答应。郭吉谦只好命令一三三团在左翼主攻,一三四团在右翼助攻,师指挥所和一三四团指挥所在一起,一三五团为预备队。当一三三团就要突入解放军的阻击阵地时,却被从另一个村庄里冲出来的解放军官兵反击下来。一三三团团长姜铁志之前在解救黄百韬的战斗中攻击不力,邱清泉曾声称要枪毙他,因此当他的团再次溃败下来之后,他在电话里向郭师长报告时竟然号啕大哭,说他的团新补充的兵太多,一见解放军就往回跑,怎么撵也撵不回去,请求长官宽恕原谅。天快黑时,尽管右翼的一三四团攻击略有进展,但郭吉谦担心天一黑解放军会发动大规模反击,于是决定不打了。邱清泉接到战报后很无奈,他让四十五师撤下来转入防御,把四十六师调上去与当面的解放军对峙——此时,华东野战军已经攻到距孟集以西只有一公里的地方,这对置身在孟集村内的杜聿明的指挥部和邱清泉的兵团部构成了巨大威胁。入夜,邱清泉的兵团部搬往陈官庄,杜聿明的指挥部也开始转移。
六日,杜聿明的指挥部向夏砦移动。中午时分,路过李石林村,孙元良和邱清泉神色紧张地找到他,说要商讨下一步的行动计划。于是,三个人一起到了李弥的兵团部,开始了各怀心思的紧张磋商。自徐州撤退之后,部队损失兵力已近三万,目前各军位置混乱,官兵士气普遍低落,对于蒋介石下达的解救黄维兵团的作战命令,几个人都认为显然已经无法执行。孙元良主张放弃解救黄维的行动立即突围,他说:“目前林彪已率大军南下,我们进攻进展迟缓,掩护阵地又处处被突破,再战下去前途不乐观,现在突围尚有可为。将在外,君命有所不受。目前只有请主任(杜聿明兼任徐州‘剿总’司令部前进指挥部主任)当机立断,才可拯救大军。”邱清泉当即表示赞同:“良公的见解高明。”李弥一直没有表态,直到最后才说:“请主任决定,我照命令办。”