1918年5月，陈果夫离乡赴沪。陈果夫说：“七年五月十五日，予自湖出就晋安钱庄事。搭轮，适遇信大值班。向局购票，主事者云：客票吕角。予购票人舟，初以居信大之室，不与论票价。轮船开，尚有一室空无人，予乃迁之。天将晚，闻隔邻大餐间有争论声。细聆之，知为信大售票员向乘客补找票价也。予俟其事毕，邀来，付以洋4角，以符定章，盖子之票亦未符定章也。其人不受，日：‘我与汝何必如此计较’？子曰：‘吾与汝本无须计较。但此非关个人，乃子与公司与他人之计较，亦即我与我之计较也。惟我与汝相识，尤不能不作一公正之交易’。信大日：‘凡作公正交易，须使众成知，今惟我与汝两人，何必尔’？予日：‘不然，惟其吾济二人外无他人在，尤当如是。盖人之坏每坏于无人处。予不愿此日为予始坏之日，此事为予始坏之事。尔可取去，毋稍客气也’。信大曰：‘予虽取去，奈公司方面并不知补钱者为汝，汝出钱无益也’予日：‘予本不愿彼知也。予不为坏事，即予之进益。予今日出此钱，得能安睡，否则夜间忐忑不宁，虽省钱亦复奚益。再予警以此种事责人，因生平未誉为此种事，故言顺而正。今以此区区之故，使我此后言不能劝人，行不能导人，虽此事人不我知，而予终不能不耿耿于心也’。信大日：‘理虽若是，然出此钱者终不免太冤，想此世亦无如此之愿出冤枉钱者’。予日：‘汝但取去，并就予之见解反复思之，当可知出此钱，并非冤也。至于举世无此等人，汝可不必过问’。信大知予意坚决，始取钱辞出。是夜予得酣睡。”
陈果夫人上海晋安钱庄，工作繁忙，待遇微薄。这是陈果夫首次就业。他说：我的“职务是助理信房。信房先生是经理的同乡，一位老先生。这钱庄因为是新开的，大家都是新进，倒也没有欺生的情事发生。在同事中间，半路出家的只有我和银房助理陈君，他曾经进过同济两年。除我们两人之外，也没有别的人进过中等以上学校，以学徒出身的居多。这也可想见那时钱庄里伙计的程度。不到3个月，信房先生病死了，我就奉命代理。这一代，经理们看我可以胜任，就不另找人了。照章，信房先生月薪32元，我每月只有吕元，既然8元一月的人可以做下去，抵得两个人用，在庄里当然乐得将就，不过苦了我一人，要担负两个人的责任。后来信件一天多一天，我实在办不了，请经理找人，经理始终没有找，累得我病了。我的岳父向他们说话，结果，总算每月加我4元的薪水，如是者两年。第三年春，又加我两元。”
陈果夫不怕忙，也不怕苦。他说：“这一年的夏天，因为庄上不肯搭凉棚，我的坐位正是西晒，下午又是写信最忙的时候，只好挥着汗，不断的伏在桌上书写，加以房子又旧，臭虫很多，职员宿舍里卫生毫不讲究。我的身体本来赢弱，在此种不良环境之下，虽然自己还是小心保养，毕竟又害了一场病。在忙碌中，有时还得偷闲，去帮助人家工作，同时又要学习人家的工作。喜欢舒适疏懒的同事，拿一部分工作要我代做，我也受了下来，因为这样才可以得到钱庄上各部门的知识。在早晨，先是领导许多学徒看洋钿，等这类事告一段落，才能开始处理信房事务；晚上有时出外访友，或者做我本分内的工作，或者翻阅有关银行或经济学的书籍，或者研究我自己所注意的电感与梦问题。总之，我有我的兴趣所在，我愿一天忙到晚，自己找事做；可不愿和庄上的同事同流。”
陈果夫的收入不多，开支不小，不得不做点洋钿生意以资贴补。他说：“我这一点点收入，除自己零用之外，还要接济立夫弟学费，希曾弟零用及济助一班穷朋友的告贷。其实，我这几个钱，就是单作送人情份子之用，都还不够。记得有两个月，送礼送得特别多，每月要耗费16元。我想这样下去，不是一个办法，到第二年春天，便告明几个要好的朋友（为了万一亏本，不能不请他们帮助），同时向蒋先生借了他的存款1000多两银子作为本钱，做了一笔洋钿生意。这生意做的人很多，只是大家在秘密的做，我却托庄上公开的做。不上三个星期，给我赚了600几十两银子。第二年个人的经济问题，得到这一笔意外收入，总算是解决了。”
在国共第一次合作以前，孙中山的历次革命均不成功，其中一个最重要的原因即是缺乏经费。为了筹集资金，孙中山先生常常奔波于海外，从华侨中广泛募捐，和外国政府、商界频频接触。在辛亥革命中，孙中山从海外归来，虽慷慨陈辞：“此次归国，身无分文，唯革命精神耳！”但历次革命的教训告诉他，革命虽需精神，但无钱亦行不通。
时上海刚刚兴起交易所行当，孙中山先生认为交易所买空卖空，本钱不大，获利甚丰，是革命党人筹措经费最好的办法。在孙中山先生的指示下，由江浙大财阀虞洽卿出面创办上海证券物品交易所。
参加上海证券物品交易所的有许多是国民党人。戴季陶。张静江、蒋介石等也因为经济桔据，为谋生财之道，参加进来了。据曾任上海物品交易所理事的魏伯颜回忆，交易所正式营业时，理事长为虞洽卿，常务理事6人，理事17人，监察人是周骏彦，此人曾为蒋介石的老师。
陈果夫在晋安钱庄做事，与上海交易所本无干系。但在蒋介石的拉拢下，也卷进了交易所的事务中。
陈果夫后来回忆说：
“在民国9年的秋天，总理命令本党同志在上海筹设证券物品交易所。蒋先生把这件事告知了我，并且要我研究这问题，我因特地到日本人办的上海取引所去参观了两次。不久，蒋先生就要我和朱守梅（孔扬）兄及周枕琴（骏彦）先生、赵林士先生等商量，组织第54号经纪人号，名茂新，做棉花、证券两种生意。因为我比较内行，推我做经理，守梅兄做协理。我就写信到秦皇岛去，邀希曾弟回上海，做代理人。我们这一个号子布置妥当，恰巧交易所筹备就绪，于是一面开幕，一面开张，我的商业经验又转入了一个新的阶段。”
“茂新”开市第一天，很不顺利。由于用错了代理人，第一天茂新即亏本1700多元。这下可把陈果夫急坏了。因为茂新号只有朱守梅的2000元股本和陈果夫从晋安钱庄借用的1000两银子，现在一下子就赔了1000多，那以后生意还怎么做呢？
经过郑重的考虑，陈果夫重新安排了人，决定以后小心行事，不贪多，只是稳扎稳打，一步一步地来。这样，“茂新”号才慢慢立稳了脚跟。
为了更好地做好生意，陈果夫辞去了晋安钱庄的职务，全心全意地投入交易所生意，并规定了“茂新”号的四条原则：一，不作弊；二，不随便拉客人；三，不劝客人做多；四，认真。要求职员认真执行。
为调动职员的积极性，陈果夫重新调整职员的生活费。同时向股东会提出，将红利的分派额酌情予以增加。如此一来，职员便比较能定下心来工作，而不再为自己斤斤计较了。
“茂新”在陈果夫的经营下，日渐兴隆。股本由原来的3000多元增加到30000元以上。每天的开支不到30元，而收入即使在最差的时候也有30元以上，最好的时候则有2000余元，生意真可谓茂盛之极。
过了不久，陈果夫又和朱守梅集合很多朋友，组织一家“鼎新”号子，自己兼任协助，排在第四号，专门经营棉纱。金银生意。这一来，一门之内，可做花纱、金银、证券等大生意，营业更加畅旺了。这一期间，陈果夫经纪号子大约做了几万万元的交易，佣金收入总在20万元以上。
交易所是个投机的行当，买空卖空，充满了冒险与残酷。而陈果夫在这个投机行当里居然如鱼得水，生意越做越大，真可谓投机有门。经营证券交易所的成功。不仅使陈果夫个人能支持在上海高昂的生活费用，也不仅能支持在天津北洋大学读书的陈立夫，而且多次也资助了孙中山的护法革命运动。
经济上投机成功，也为陈果夫以后在政治上成功搭了桥，铺了路。陈果夫卷入交易所事务是由于蒋介石的关系，而他交易所的搭档朱守梅，是蒋介石奉化的同学。陈果夫、朱守梅二人办交易所实际上是在蒋介石支持下办起来的，也就是蒋介石交易所的代理人。
陈果夫与蒋介石两人在此之前已认识近10年，但感情并不深厚，两人的深交是自经营交易所开始。在这个投机取巧的风险活动中，充满着赌博、欺骗、诱惑、冒险、凶残。陈果夫、蒋介石两人在共同利益的驱使下，苦心经营，在饱尝了经营中的酸甜甘辣之后结成了知己。
1921年6月，蒋介石的母亲王采玉因病逝世。11月，蒋介石葬其母于溪口镇北约三华里的白岩山。蒋母下葬之时，孙中山为蒋介石的母亲写来祭文，陈果夫作为孙中山的代表专程赴奉化，宣读了祭文。
当时蒋介石的大公子蒋经国在上海求学，所需零用钱均来自陈果夫。蒋介石在给蒋经国的信中嘱咐道：
“每月可于果夫哥哥处，挪零用银三元，如果想买各种书籍，并与果夫兄商定为要。”
“你有空暇的时候，可以托果夫哥哥拣选几本小说看看。”
蒋介石能将爱子托付给陈果夫照顾，这种亲密关系早已超过国民党中的一般同志关系，为他人无法比拟的。而这种亲密关系是建立在两人在经济上为投机伙伴的基础上。
随着交易所的兴盛，蒋介石获利颇多，先后娶了姚。冶诚、陈清如两房测室，又在上海、奉化两地购置寓所，还扩建祖宅，举办私立小学等等。蒋介石家境并不富裕，他之所以有如此多金钱，自然是他这时期在上海搞交易投机生意赚来的。
而作为蒋介石经济投机伙伴的陈果夫也是生意越来越红火，股市价已由最初的30元涨到150多元，到年底竟至200元，陈果夫的投机生意已到了顶点。
俗话说得好，物极必衰。陈果夫的投机美梦做得并不长。1922年初，交易所风云突变，陈果夫他们所有的盈余全都倒了，几乎连本钱也赔了进去。据陈果夫的回忆，在交易所即将倒闭之时，“茂新”办理交割，把收入股票出售得之款，与代商人买人股票应付出之款，两相抵过，还要付给交易所60万元左右，也就是说，陈果夫在这场投机生意中最终还是赔了60万元左右。
如此一来，投机发财是再也不能了。
事后，陈果夫感叹道：“那真好比一场春梦！”
