在1998年8月份导弹袭击后，通过外交途径给塔利班施加压力的抉择似乎并不比直接的军事行动更让人乐观。美国对塔利班以及苏丹都发出警告说，只要他们继续为本·拉丹的恐怖组织提供庇护场所，不论美国公民身在何处再次遭到恐怖袭击，他们都应当承担直接责任。
有那么一段时间，8月份的空袭似乎震慑了塔利班，像要交出本·拉丹的样子。8月22日，深居简出的塔利班领导人奥马尔告诉一名国务院官员说空袭只会起反作用，但他又补充说他可以与美国就本·拉丹在阿富汗的出现问题进行对话。在伊斯兰堡与美国驻巴基斯坦大使威廉·米拉姆会面时，塔利班代表称，把前来寻求庇护的人赶走是违背他们的文化传统的。不过，这些代表还是问道，如果把本·拉丹送到沙特阿拉伯的话，他会遭遇什么结果。
然而，到了1998年9月，当沙特阿拉伯派出沙特阿拉伯王子图尔基作为使节，前来询问奥马尔是否会信守他早先驱逐本·拉丹的诺言时，这位塔利班领袖一口回绝。双方大声叫嚷、争执，奥马尔还把沙特阿拉伯政府贬斥一通。利雅得政府便暂时中断了与塔利班政权的外交关系（沙特阿拉伯、巴基斯坦、阿联酋在当时是少数几个承认塔利班为阿富汗合法政府的国家）。沙特阿拉伯王储阿卜杜拉在9月下旬访问华盛顿时，把这一情况告诉了克林顿总统和戈尔副总统。他的叙述证实了美国政府自己早先获得的消息的真实性。
在与沙特阿拉伯政府的外交斡旋方面所作的其他工作，主要包括更好地分享情报，允许美国官方代表盘问沙特阿拉伯政府监管下的狱犯等几个方面。在1997年和1998年，这样的合作关系也曾出现过紧张局面。几位官员告诉我们，沙特阿拉伯政府曾在1997年扣留了“基地”组织一名重要的财政官员泰易伯，美国政府却无法直接见到这个人。尽管美国官员多次提起这一问题，沙特阿拉伯方面只提供了很有限的信息。在1998年9月与沙特阿拉伯王储阿卜杜拉会面时，戈尔副总统在感谢沙特阿拉伯政府的配合后，再次请求让美国政府直接盘问泰易伯。但是这个请求一直没有实现。
国家安全委员会牵头成立的有关恐怖组织的财政问题的工作小组曾在1998年11月要求中央情报局再次提出面见泰易伯，并看看“有无机会更深入、具体地了解本·拉丹与沙特阿拉伯国内的知名人士，尤其包括与本·拉丹的家族之间的关系怎样”。在1999年及2000年，国家安全委员会牵头组织的跨部门工作组前往波斯湾各国的两次旅行终于见到成效。在这两次出访中，国家安全委员会、财政部以及情报局官员分别与沙特阿拉伯官员会谈，后来还见到了本·拉丹的家族成员，了解了本·拉丹的财政继承问题。沙特阿拉伯政府及本·拉丹的家族成员最终在这方面给了美国帮助，美国官员终于了解到本·拉丹并未用个人继承财产来资助“基地”。但是，克拉克对于情报局这方面所知甚少，恼怒不已。他对伯杰抱怨说：“4年前我们就让中央情报局追踪本·拉丹的资金来源，两年前中央情报局就已成立本·拉丹的专案组，但是中央情报局却说它只能猜测本·拉丹给了恐怖组织多少援助，他的预算的主要来源，或他是怎么转移资金的。”
针对本·拉丹的另一条外交路线是围绕伊斯兰堡展开的。在大使馆被炸前的夏天，国务院曾非常重视印度与巴基斯坦之间日益紧张的局势，并没有趁机强迫巴基斯坦考虑阿富汗和本·拉丹的问题。不过，国务院反恐怖主义的官员，希望美国能采取更强硬的姿态。国务院配合反恐怖主义的执行官员建议国务卿奥尔布赖特宣布巴基斯坦为恐怖主义的保护国，因为尽管巴基斯坦高层官员作出了种种担保，该国的军方情报部门仍“继续支持对克什米尔平民百姓设施的袭击，以此来支持国际恐怖主义活动”。这项建议遭到国务院南亚事务局的反对，该局考虑到自1998年5月巴基斯坦和印度初步展开核试验以来，美国与巴基斯坦的关系已经很敏感，再这样做，只会进一步损害与该国的联系。国务卿奥尔布赖特也在1998年8月5日回绝了这样的建议，而两天之后，大使馆就被炸了。她告诉我们，一般来讲，若把巴基斯坦人列入恐怖分子名单，就会断送美国早先对巴基斯坦人所产生的影响。到了10月，国家安全委员会反恐怖主义的官员，了解到巴基斯坦军方情报部门曾在克什米尔训练“圣战”分子，支持塔利班。结果这处训练营被美国导弹袭击，导致不少巴基斯坦人的死亡。
在飞往肯尼亚首都内罗毕并带回美国遇难者的棺材后，国务卿奥尔布赖特加强了国务院对恐怖主义的重视。根据大使米拉姆所言，大使馆的轰炸好比“警示铃”，他很快发现自己45%~50%的时间都花在有关塔利班和本·拉丹的材料上。但是，自名为情报互享团的巴基斯坦军方情报部门作为塔利班的主要保护伞，使反击塔利班和本·拉丹的工作进展艰难。
除了对巴基斯坦提出强烈要求以催促塔利班交出本·拉丹外，国务院大多数官员并不欣赏再次给巴基斯坦施加更多压力。国会为了惩罚巴基斯坦拥有核武器而进行的制裁，阻止政府向伊斯兰堡提供任何好处。以副国务卿斯特罗伯·塔尔伯特的话来讲，华盛顿对巴基斯坦的政策只能是用尽一切强硬手段。塔尔伯特认为保留少数没派上用场的强硬手段，即升级的制裁，是因为制裁再升级的话，只会导致巴基斯坦穷途末路。这将是非常危险的举措，会给有着众多伊斯兰教激进分子，又拥有核武器的巴基斯坦带来全面的混乱。
沙特阿拉伯政府与巴基斯坦有着长期友好关系，总以优惠的条件供给巴基斯坦石油。借此友好关系，沙特阿拉伯政府已经催促谢里夫在塔利班及本·拉丹问题上进行配合。国务院一位高级官员总结说沙特阿拉伯王储阿卜杜拉在1998年10月访问巴基斯坦期间，对巴基斯坦首相“施加了无穷压力”。
国务院催促克林顿总统与巴基斯坦方面取得联系。克林顿总统接受这一建议，邀请谢里夫前往华盛顿。他们主要谈到了印度，但也涉及本·拉丹。谢里夫回国后，克林顿总统给他打电话，再次提到本·拉丹的话题。总统的这番努力让谢里夫承诺跟塔利班谈谈。
但是，奥马尔根本没有让步的迹象。国家安全委员会交给伯杰的一份情报引用本·拉丹的话说，奥马尔允许他在任何一个国家采取行动，尽管让他不要宣称对巴基斯坦和沙特阿拉伯出现的袭击负责。根据情报的描述，本·拉丹以手抚须，情绪激昂，“真主啊，上帝啊，让美国人再次感到目瞪口呆吧。所谓的美联邦终会落得俄国人的下场。他们国家也会四分五裂的”。
1998年12月以后，迈克尔·希恩成了反恐怖主义的协助官，国务院内部的争论愈益激烈。曾经是特种部队军官的他，在奥尔布赖特担任出席联合国的大使时，曾与她共事，他还曾与克拉克一起在国家安全委员会工作。就像克拉克那样，怎样反击恐怖主义也是希恩的心病。因此常与地方上的相关部门就安全问题有所争论。他不惜通过各种可能的途径，一再向塔利班发出警告。要他们承担种种可能发生的严重后果，包括遭到军事攻击的后果——如果本·拉丹作为他们的客人，仍在发动恐怖袭击的话。在国务院内部，他争论说应该宣布塔利班政权为支持恐怖主义的国家。不过，从外交上讲，这样做很难，因为若把塔利班政权称为国家，在外交上就很难不承认它的合法地位，而这正是美国一直避免的事情。但是，希恩还是催促使用各种可能的武器来打击塔利班的势力。他对我们说他自己都觉得在国务院大家肯定把他看成“唱独调的疯子”。
1999年初，国务院反恐怖主义办公室提出一项全面的外交策略，涉及所有与阿富汗问题有关的国家，包括巴基斯坦。这项策略把所涉及的国家分为两类，即需要怀柔政策拉拢的国家与需要强硬手段打击的国家。该策略把巴基斯坦定性为在恐怖主义问题上不合作的国家。奥尔布赖特说在一份为部长们准备的决议书中最初列出的这两类需要区别对待的国家并没有作为铁定的原则被加以运用；不过，她又补充说，在其他方面，或在不同程度上，这种区分原则还是得到采用。然而，该决议的起草人即大使希恩却大为失望，并对我们抱怨说他最初的策略计划“被注了水分，以至于最后没有一项被采用”。
