汉堡飞行员抵达美国
2000年初夏，汉堡小组来到美国开始飞行训练。马万·艾尔·谢西于5月29日从布鲁塞尔乘飞机抵达纽瓦克。他去了纽约，在那里等候穆罕默德·阿塔与他会合。6月2日，阿塔从德国乘坐巴士到了捷克共和国，然后于次日从布拉格飞往纽瓦克。据拉姆兹·宾勒斯伯所言，阿塔没有在布拉格会见任何人；他只不过是相信这样做会有利于他安全飞离布拉格而非汉堡，后者是他以前多次国际旅行的启程点。
阿塔和谢西没有在他们将接受飞行训练的地方停留。相反，吉亚德·亚拉赫已经安排加入位于佛罗里达威尼斯的佛罗里达飞行训练中心。亚拉赫6月7日抵达纽瓦克，随后飞往威尼斯。他立即就开始了在佛罗里达飞行训练中心的私人飞行课程，以获取多引擎飞机驾驶许可证。亚拉赫周旋于所在学校的飞行教练之间，他还买了一部车。
亚拉赫在佛罗里达沉湎于训练，与此同时，阿塔和谢西一直在寻找一家飞行学校。在参观完位于俄克拉荷马州诺曼城的空军飞行学校（数月后，扎卡利亚·穆萨维在该校注册入学，而另一名“基地”组织成员伊哈比·阿里于1990年曾在该校学习）之后，阿塔开始在佛罗里达威尼斯的哈夫曼航空学院接受飞行训练。阿塔和谢西随后都在该校注册了飞行员快速课程。7月底，他们都进行了单独飞行。8月中旬，他们通过了私人飞行员航空测试。整个夏季他们都在该学院训练，此时，亚拉赫则继续在佛罗里达飞行训练中心受训。
来自汉堡的“基地”组织人员的飞行训练经费主要依靠哈利德·谢赫·穆罕默德的外甥阿里·阿布杜尔·阿齐兹·阿里从迪拜电汇。2000年6月29日至9月17日，阿里给谢西和阿塔汇了5次钱，每次5,000至70,000美元，共计114，500美元。阿里依赖的是交易的普通性，这种交易遁迹于世界各地每日亿万美元的流动中。阿里在汇钱时不需要提供证明，他所使用的化名也没有被怀疑。
2000年9月中旬，阿塔和谢西声称想在哈夫曼学习至2001年9月1日，因而申请把他们的入境身份从游客改为学生。9月底，他们决定在佛罗里达萨拉索塔的琼斯航空学院注册，该校位于威尼斯北部20英里处。据该校教练所言，在飞行训练期间，这两人好斗、粗鲁，有时甚至与教练打斗以争夺飞行训练指挥权。10月初，他们在琼斯航空学院参加了器械级别的第I阶段考试，没有通过。两人很沮丧，他们说自己太仓促了，因为家里有工作在等着他们。阿塔和谢西不久重返哈夫曼。
在这期间，亚拉赫于8月初获得了一张单引擎飞机私人飞行证书。实现了这一突破后，他开始了自初次进入美国后将从事的5次海外旅行中的首次旅行。10月，他飞回德国看望女友阿伊塞尔·申盖伊。在10月29日返回佛罗里达之前，两人去了巴黎。他在美国期间，两人的关系仍然很亲密。除旅行之外，亚拉赫还给她打了数百个电话，电子邮件往来频繁。
亚拉赫应该在佛罗里达飞行训练中心与拉姆兹·宾勒斯伯会合，后者给该校付了押金。但是宾勒斯伯未能拿到美国签证。他在2000年5月和6月所提出的申请被拒绝，原因是他在德国缺乏稳定的关系，不能保证他去美国后会返回。9月，他回到也门的家中，从那里申请签证，但被拒绝，理由也是他缺乏和也门的稳定关系。他于10月份在柏林最后尝试了一次，申请去“航空语言学校”学习的学生签证，但是先前拒签的情况被注意到，这次申请也遭拒签了。
由于不能直接参加行动，宾勒斯伯转向在哈利德·谢赫·穆罕默德和身处美国的“基地”组织成员之间发挥协调作用。除了在2000年夏季向阿塔和谢西电汇了大约10，000美元外，宾勒斯伯作为袭击阴谋的协调者的首要任务之一，就是为另一名可能的飞行员扎卡利亚斯·穆萨维提供帮助。
哈利德·谢赫·穆罕默德在2000年秋季就已经把穆萨维送到马来西亚进行飞行训练，但是穆萨维没有找到他中意的学校，并转而从事其他恐怖计划。例如，他买了4吨硝酸铵做炸弹，准备安置飞往美国的货机上。哈利德·谢赫·穆罕默德发现后，将穆萨维召回巴基斯坦，指示他去美国进行飞行训练。穆萨维在10月初去了伦敦。当宾勒斯伯于12月抵达伦敦时，他投宿于穆萨维尚居住的有16间居室的公寓。穆萨维从伦敦给俄克拉荷马州诺曼城的空军飞行学校去信询问信息。
在哈兹米、米赫德哈、宾勒斯伯和穆萨维遇到训练或出入境困难后，“基地”组织一直在寻找其他可能的飞行员候选人，正好一名具有适当背景的新应征者在阿富汗毛遂自荐。
