馨香易销歇，繁华会枯槁。
怅望何所言，临风送怀抱。
――汉末无名氏
建安二年(197)二月袁术称帝一事，提醒了曹操，在东击吕布之前，必须对南方的刘表和东南方的袁术作出进攻的态势，使他们的气焰有所收敛，不然，他们会乘机袭击许都。况且，袁术称帝，自己又标榜拥戴汉室，不征讨一下，是交待不过去的。
袁术也意识到这一点，他必须开展对徐州方面的外交工作。他有个老朋友叫陈?，是孝灵皇帝朝廷尉陈球的侄儿，现任徐州沛相。袁术写信给他，又留用了他的一个儿子作为人质，希望他能甘心为自己所用。接着，袁术派使者韩胤去告知吕布自己称帝一事，并提出与吕布结成亲家。吕布便让女儿随韩胤前往袁家。可陈硅却回绝了袁术的要求，还回信指责老朋友图谋不轨。他是个有远见的人，马上去找吕布。
“曹公奉迎天子，辅赞国政，将军应与其协同策谋，共成大计。今却与袁公路结婚姻之好，必受不义之名，将有累卵之危啊!”
吕布一听，立即派出快骑，一直追至深夜，讨回女儿，并将韩胤械送许都，以谋逆罪枭首于市。
陈?又向吕布提出由自己的儿子陈登去进见曹操，吕布不肯。这时，曹操为征袁术，反而又要先稳住吕布，他写了一封亲笔信，对吕布深加安慰，又让天子拜吕布为左将军。吕布这才让陈登带着回信和谢表去了许都，他关照陈登，让曹操正式承认自己是徐州牧。
陈登的话正中曹操下怀，他说吕布勇而无谋，轻于去就，宜早图之。曹操说：“吕布狼子野心，难以久养，非卿不能究其情伪。”他即刻拜陈登为广陵太守。临别之际，他握着陈登的手：“东方之事，就托付卿了。”
吕布听了陈登的汇报，气得拔剑斩了几案，他问陈登为什么没有弄个徐州牧回来，反而为自己捞了个大官?陈登不慌不忙地说：“在下见到曹公，对他说：‘养吕将军譬如养虎，要给他吃饱肉，不然就会咬人的。’可曹公说：‘不对，譬如养鹰，饿着反为所用，吃饱了反而会飞走。’”吕布听了，反而得意起来了。
袁术软的不行就来硬的，派出部将张勋、乔蕤与韩暹、杨奉步骑数万，合击下邳。吕布仅有步兵三千，骑兵四百，心里发毛。陈?说：“你何不离间他们?”
吕布写信给韩、杨二人说：“我杀董卓，将军亲送大驾回都，俱立功名，为何与袁公路一起谋反?不如与我合力，共击袁公路。”
就这样，吕、韩、杨三军将张、乔二军一直赶到距寿春二百里的钟离，吕布让部下大肆抢掠了一阵，张贴了许多嘲笑袁术的布告，然后渡淮北还。刚刚渡河，袁术亲率大军赶到，吕布让士兵隔着淮河对袁天子大声地说了些下流话。
曹操又想到正在经营江东的孙策，他让议郎王浦携诏书去江东，拜孙策为骑都尉、袭爵乌程侯，领会稽太守，命他与吕布及吴郡太守陈?共讨袁术。谁知孙策嫌官太小，说一定要拜个将军，王议郎只好先让他借明汉将军之号行事。
一切安排妥当，九月，曹操亲征袁术。阵斩乔蕤，袁术大败，渡淮而走。
回师许都后，曹操忙里偷闲干了一件排除异己的事。他借口太尉杨彪是袁术的姐夫，让司法部门指控杨彪欲图废立，大逆不道，拘捕审讯。他把矛头对着世代公卿的杨彪，意在一举两得：其一，曹操对世家大族又拉又打，他需要他们的家财和势力的支援，对荀氏等大族就采取了拉拢的手段；又担心他们看不起自己的出身，因而又必须削弱他们。杨氏是有名的高门，搞垮他可以杀一儆百。其二，天子都许以来，自己在外南征北讨，而天子周围总有一班汉室旧臣图谋收权，甚至与袁绍、袁术等人暗中往来，自己要挟天子以令诸侯，就不得不稍稍学习一下董卓，让汉室的天子近臣俯首帖耳。他在天子身边安插了侍臣，又笼络了不少旧臣。现在，他还要借惩治杨彪，向汉室示威。
孔融听说，来了气。他见到曹操，说杨彪四世公卿，海内所瞻。《周书》里面讲：父子兄弟，罪不相及。何况袁氏与杨氏的关系呢?曹操说这是国家的意见。孔融回答：如果周成王杀了召公，周公能说不知道吗?孔融以年幼的天子比年幼的成王，而分别以曹操和杨彪比辅弼重臣周公与召公。
曹操对孔融也有气，这个人是自己在蔡邕家里相识的老朋友，但任气使性，仗着才气足，经常阴阳怪气地戏弄自己。一次曹操见粮食紧张，下令禁酒，孔融竟写信说：“天有酒旗之星，地有酒泉之郡，人有爱酒之德，故尧不饮千钟，无以成圣。况且桀纣以好色亡国，为何您不下令禁绝婚姻呢?”其实孔融知道，曹操最喜欢的正是酒色。曹操内心的愠怒，被御史大夫郗虑揣摩到了，便弹劾孔融，使之免官在家。可孔融仍是宾朋满座，欢宴达旦。他对大家说：“座上客常满，樽中酒不空，我无忧矣!”曹操想想算了，又把太中大夫这个闲职给了孔融。今天见他又为杨彪说情，还那样引经据典，令人生厌。他不回话。孔融急了：“天下人指望明公辅弼汉室，至于太平，可明公却横杀无辜，海内失望，谁不解体?孔融，鲁国男子，明日当挂衣而去，不再上朝!”说完，拂袖而去。
孔融如此，荀?也着急了，他和孔融一起去找司法官满宠，命他审问时不要用刑。满宠照样用了刑，孔融、荀?闻讯大怒。可满宠向曹操汇报案情时却说：“杨彪受了刑都没有招供出什么来，这样的人名闻海内，没有确切的罪名，是不可以判决的。明公如此做，大失民望，窃为明公感到可惜。”孔、荀二人这才佩服满宠的既忠于职守，又主持公道的人品。
曹操的目的还是达到了，杨彪知道汉室衰微，政在曹氏，自己的儿子杨修又在曹操的办公室里做事，便知趣地声称腿脚萎缩，闭门不出。
可是，汉室旧臣与曹操的矛盾却加深了，更大的密谋在积极地筹划之中。
十一月，曹操进击刘表，他选择张绣作为打击对象，公私怨仇兼而报之。曹军拔阳湖，下舞阴，生擒刘表大将邓济。避乱荆州的颍川名士杜袭、赵俨、繁钦投奔曹操。
次年、建安三年正月，曹军还许都。得知韩暹、杨奉寇掠徐、扬之间，杨奉又劝刘备共击吕布，被刘备在酒宴之中斩杀；韩暹出逃并州，被杼秋县令张宣所杀。至此，董卓缔造的西北军解体。
三月，曹操又征张绣。荀攸说：“张绣与刘表相恃为强。但张绣以游军仰食于刘表，刘表又不可能养虎为患，他们势必乖离。缓军以待，可致其乱；急而攻之，其势必相救。”曹操最恨张绣，就是不听，把张绣围在穰城。
可是袁绍又捣了曹操的蛋。他早就命曹操迁都甄城，曹操不答应。他的谋士田丰劝他袭击许都，抢走天子。五月，曹操赶忙撤军回救。贾翊让张绣勿追，张绣不从。
曹操在给荀?的军事通报中说：“我军到了安众，一定能打败张绣。”等到了安众，曹军又遇上刘表援兵的阻击。曹操命军士夜间于险要处凿开一条山路，并做出从此逃走的假象。刘表和张绣的军队循迹而追，中了曹军的埋伏，大败而回。此刻，贾翊却对张绣说：“快收残兵，继续追击，必能获胜。”张绣说：“不听您的话，已招致失败，为何又让我追击?”贾翊回道：“兵势有变，只须追击便是。”
张绣的残兵又追了上去，曹操的主力已走，留下的阻击部队果然被张绣重创，得胜而归。
事后，双方都在总结经验。荀?问曹操为何当初认为到了安众能够取胜?曹操说：“我知道刘表要阻击我军，前后夹击，这是将我军置之死地。兵法云：置之死地而后生。所以我知道必胜。”张绣也问贾翊：“为何我以精兵追之反败，以败兵追之反胜?”贾翊说：“将军虽勇，但非曹公的对手。曹公攻将军，没有失策，忽然退兵，定是朝中政局有了变故，因此曹公必定安排断后事宜，故追之必败。曹公已破将军，必轻军速进，所留断后的将领又非将军的敌手，故虽用败兵，追之必胜。”张绣对贾翊大为佩服。
此时，吕布又被袁术说服，遣部将攻破刘备，曹操派夏侯?接应刘备，又被打败。刘备单骑走脱。
曹操终于下决心解决吕布这个心腹之患。有的将领认为：东击吕布，刘表、袁术必在后袭击。荀攸却说：“刘表、张绣新败，必不敢动。吕布骁勇，倚仗袁术，纵横江、淮，豪杰必应。可趁其新叛朝廷，众心未一，一举击破。”
半路上，曹军遇上刘备，刘备告知：泰山一带的地方武装首领臧霸、孙观、吴敦、尹礼、昌冂等人都依附了吕布。曹军开至彭城。
陈宫劝吕布趁曹军远来疲惫，主动从下邳出击。吕布说：“不如等他们来，我们把他们憋死在泗水之中。”
吕布一句话，失去了彭城。十月，曹军拔彭城，屠城。陈登率所部作先锋，进围下邳。吕布开城出战，均被击回。困苦之中，他接到曹操的劝降书，可陈宫阻止了他，对他说：“将军率步骑出屯下邳城外，我率兵坚守城内，内外呼应。曹军攻将军，则我击其背；若攻下邳，将军营救于外。不过数月，曹军粮尽，击之可破。”吕布让高顺与陈宫守城，自率骑兵出城切断曹军的粮道。可是他的太太提醒他说：“陈宫与高顺素来不和，将军一出，他们如有变故，将军何以安身?曹操待陈宫如赤子，陈宫尚且舍而归我，今将军待陈宫又不如曹操，却指望委城池、妻子于他，一旦有变，我还能做你的老婆吗?”
吕布吓得不敢出城，只得又派人求救于袁术。袁术说：“吕布不送女儿来，理当失败，为何还来求救?”使者说：“如果吕布败了，明公也就完了。”袁术只好派了些兵马虚张声势。吕布急了，不就是没送女儿吗?本将军亲自给你这个老贼送去!夜里，吕布跨上赤兔马，将女儿用绢帛捆在马上，扬鞭而出。可曹军雨点般的箭矢将吕布射回。
倒是吕布的朋友张杨讲义气，主动出兵东市，声援吕布。十一月，张杨被其部将杨丑袭杀，部将眭固又杀杨丑，率众北归袁绍。张杨这个人性情懦弱，平时部将们谋反事泄，张杨不仅不追究，反而对他们哭。
下邳很难攻打，曹操让工兵在城外挖了一圈深堑。士兵疲惫，都想回家。荀攸、郭嘉对大家解释说吕布虽勇，但锐气已尽，不可让他喘气。陈宫虽有智谋，但脑子动得慢。趁着吕布没力气，陈宫的计策还没想出来，加紧进攻，一定能获大胜。
一个月之后，吕布架不住了，竟跑到城墙上对曹军喊道：“你们不要困我，我自当去向明公自首!”陈宫马上把他从城墙上拖下来：“逆贼曹操，是什么明公?今日降之，如卵击石，岂能保全?”
刘备的司马关羽对曹操说：“我愿率人作攻城先锋，但请求明公在城破之时，将一个妇人赐给在下为妻。”
“哦?”曹操又来了兴趣。“云长(关羽字)，此妇何方人氏?”
关羽回道：“此乃吕布部将秦宜禄之前妻。秦宜禄为吕布所遣，前往袁术处，袁氏妻之以宗室之女。前妻杜氏遂留下邳。”
“好的，好的。”曹操若有所思地应道。
吕布像头困兽，脾气大得让人害怕。他下令全城禁酒，不得歌唱欢乐。可这天部将侯成竟然敢送酒肉给吕布，说是一匹好马失而复得，被吕布臭骂一通。
十一月，侯成与部将宋宪、魏续等人拘捕了陈宫、高顺，率众出降。城破，吕布退至城南白门楼，曹军进围楼下。吕布对手下说：“把我的头拿了去请赏吧!”左右说：“我们不能做这种事，将军，我们还是下去投降吧!”
曹操得意地处置俘虏，刘备等人也在场。当吕布被绑上前来时，他竟对曹操说：“天下已定了!”曹操装着没听明白：“你说什么?”
“明公所患，不过是吕布罢了。今天，我服了明公。如让我率骑兵，明公率步兵，平定天下还不是一件容易的事?”
吕布大言不惭之后，又对刘备说话：“玄德，你是座上客，我是阶下囚，绳子绑得这么紧，为何一言不发?”
曹操大笑：“缚虎不得不紧啊!”他挥手示意兵士松绑。刘备终于开口说话了：“明公，你难道忘了吕布是怎样侍奉丁原和董卓的吗?”
曹操一听，对刘备点了点头，又对吕布冷笑了起来。
吕布见大势已去，对刘备破口大骂：“大耳小儿!最他妈无信无义!”
曹操又让带陈宫。
“公台(陈宫字)，你平生自认为多智多谋，今天是怎么了?”
陈宫指着吕布：“此人不听我言，故至于此。”
“卿的老母，如何处置?”
“我听说以孝治天下的人，不加害别人的双亲。老母是死是活，在于明公，不在我陈宫。”
“那么，卿的妻小如何处置?”
“我听说施仁政于天下的人，不绝人家的香火。妻小是死是活，也在于明公，不在我陈宫。”
曹操无言以对。陈宫说：“那就请杀我吧。”说完，陈宫往刑场走去。曹操望着他的背影，想起与陈宫共同开创兖州的往事，心里一阵发酸，眼泪流了下来。他一挥手，下令将陈宫、吕布、高顺绞死，传首许都。又命将陈宫老母、妻小接至许都厚养终身。
吕布部将张辽以及臧霸、吴敦、尹礼、孙观、昌冂皆降。
且说关云长一进城就直奔秦宜禄家，但不见了杜氏。家僮说来了一群兵将她带走了。关羽恨得咬牙切齿，一定是曹操先下了手。
曹操又得了一个美妇人。秦宜禄过些天也来归降，曹操命他为?长。杜氏带来一个小男孩，名朗，小名阿苏，一副聪颖之相。曹操十分欢喜，常常在宴会上带他坐在身边，还对宾客们说：“世间有谁像我这样喜爱假子的吗?”
徐州战役结束之后，孙策派部将正义校尉张?送来一些南方的土特产。曹操上表天子，拜孙策为讨逆将军，封吴侯。又将自己的侄女许配给孙策的弟弟孙匡，并为儿子曹彰娶了孙策堂兄孙贲之女。辟孙策之弟孙权、孙翊为官，拜张?为侍御史，留都供职。派议郎刘琬前去江东宣布诏书，并征召原会稽太守王朗回朝。
王朗字景兴，东海大族，陶廉所举茂才，经学家，天子在长安时拜为会稽太守。孙策经略江东，他的功曹、汉末最著名的《易》学专家虞翻劝他逃避，他不听，坚守城池却被孙策打得大败，只得投降孙策。回朝后拜谏议大夫，参司空事，与钟繇共同主持司法工作。他的儿子王肃后来成了大经学家，总结了大汉的经学成就，开创了下一个朝代的新经学体系。
刘琬到了江东，见到孙策的几个兄弟。刘琬精通相面，他特别看中了孙策的二弟、十五岁的孙权(字仲谋)，当时任阳羡长，是个孝廉。回到许都时，他对曹操说：“孙氏兄弟虽然皆是英雄，但命禄不长，只有孙权，方颐大口，目有精光，形貌奇伟，骨体不凡，有大贵长寿之相，明公不妨拭目以待。”曹操平素不太相信这些东西，笑笑作罢。
曹操攻拔了徐州，袁绍也消灭了公孙瓒。年底，袁绍对公孙瓒的战事全面展开。公孙瓒连吃败仗，遣子公孙续请救于黑山黄巾。次年春天，黑山黄巾统帅张燕与公孙续率兵十万，分三路援救易城。兵马未至，公孙瓒让人送书给儿子，让他率五千铁骑埋伏于山谷，举火为号，自将兵马出击袁绍。可是书信被袁绍截获，袁军如期举火，公孙瓒以为救兵已到，率众冲出城外。袁军打了个漂亮的伏击战。公孙瓒退入易京楼自守不出。袁绍命兵士挖地道穿过楼下，架上木柴，点火焚烧。
公孙瓒缢杀妻子、姐妹、子女，引火自焚。部将田楷战死，公孙续逃入塞外，被屠各胡袭杀。
刘虞的部将鲜于辅现为渔阳太守，他听从了当地名士田豫的劝告，率众归顺许都，以奉王命。诏拜建忠将军，都督幽州六郡。
此时，乌桓王丘力居已死，儿子楼班年纪太小，部落里拥立其侄蹋顿为王，统摄上谷部落酋长难楼、辽东部落酋长苏仆延、右北平部落酋长乌延等。由于袁绍攻公孙瓒时，上述乌桓各部都出了力气，因而袁绍以天子的名义颁赐他们单于印绶，派阎柔出塞宣慰。其后，难楼、苏仆延二部奉楼班为单于，以蹋顿为王。如此，乌桓也归顺了袁绍。
袁绍拥有了幽、并、冀、青四州，按照他的任人惟亲原则，以长子袁谭出镇青州刺史，次子袁熙出镇幽州刺史，外甥高干出镇并州刺史，而以幼子袁尚为冀州刺史，镇邺，作为他未来的继承者，这一点使得长子袁谭十分不满，当时袁绍的谋臣沮授就指出：“必为祸始。”可袁绍不听，他太喜欢小儿子了，原因仅仅是长得好看。
袁绍心满意足，他作出试探，看看舆论是否允许自己称帝。主簿耿包看出他的心事，建议他应天顺人，称尊号。袁绍将耿包的建议下达部属们决断，大家一致认为耿包之言妖妄，应该诛杀。袁绍只得顺从众议，杀耿包以自解。
不能称帝，就只能劫持汉帝，大汉帝国的招牌简直有如神灵。袁绍不得不加紧备战，与老朋友曹操决一雌雄了。
建安四年(199)的上半年，袁术困顿不堪，资源竭尽，部将叛变，士卒走散。袁术走投无路，想到了他家婢女生的兄弟袁绍。他让人将自己的帝号送归袁绍，写了一封拍马屁的书信，说：“汉之失天下久矣，天子无权，政在家门，豪雄角逐，分裂疆宇，此与周代末年七国分势无异，强者终究兼并天下。袁氏受命当王，符瑞炳然。今君拥有四州，人户百万，论强则无以比大，论德则无以比高。曹操欲扶衰拯弱，安能续绝命救己灭乎?谨归大命，君其兴之!”
袁谭从青州迎接叔父，打算自下邳通过，遭到曹操部将朱灵和刘备的邀击，袁术只得退回寿春。六月，袁术出寿春，行八十里至江亭，又为部将雷薄所拒。三天之后，袁术问厨子还有多少粮食?厨子说只有麦屑三十斛。袁术又急又热，脸色泛白，要喝蜜水，厨子说没有蜂蜜了。袁术瘫坐床上，叹息不止。忽然，他暴跳而起，大声喊道：“袁术竟至于此?”接着便大口吐血，气绝身亡。其弟袁胤扶着灵柩，带着袁术妻子投奔皖城的庐江太守刘勋。故广陵太守徐?将传国玉玺献至许都。
此后孙策克皖城，为袁术发丧安葬，抚恤袁术妻小，拜其子袁耀为郎中，受到舆论的称誉。
从去年开始，荆州南部的长沙、零陵、桂阳三郡在长沙太守张羡的率领下，反叛刘表，与曹操联络。刘表忙于讨伐，无暇北顾。
命运把公平交给了曹操，他没有了南方的后患，也开始备战，与袁绍逐鹿中原。
袁绍点起步兵十万、骑兵一万，以审配、逢纪统军事，田丰、荀谌、许攸为参谋，颜良、文丑为将军，沮授为监军，打算直插曹操的腹地许都。在命令下达之前，他的谋士集团内部，对如何布置战争，产生了分歧。以沮授和田丰为一派，主张打持久战，以政治上的胜利为目标；以郭图和审配为另一派，主张打闪电战，以战术上的胜利为目标。他们在主子面前各陈己见。
沮授说：“近年讨公孙瓒，师出历年，百姓疲敝，仓库无蓄。应该务农息民，先遣使节献捷天子，如不能通，则奏曹操阻隔王路，然后进屯黎阳，渐营河南，建造战船器械，分遣精骑抄其边境，使其不安，而我则以静制动，如此三年，可唾手而得。”
郭图说：“兵法云：十倍于敌则围之，五倍于敌则攻之，与敌相等则战之。以明公之神武，引河朔强众以伐曹操，易如反手，何必如此多虑!”
沮授说：“救乱诛暴，谓之义兵；恃众凭强，谓之骄兵；义者无敌，骄者先灭。曹操奉天子以令天下，今举师南下，已违大义。且战争胜负在于策略，不在强弱。曹操法令既行，士卒精练，非公孙瓒之辈可以比拟。今弃万安之术而兴无名之师，窃为明公担忧!”
审配说：“武王伐纣，不为不义；何况是兵加曹操，怎能谓之不义?且以明公今日之强，将士思奋，如不及时完成大业，真所谓‘天予不取，反受其咎’，这就是越国所以称霸，吴国所以灭亡的道理。监军之计在于把稳，却不能察知时机与变化。”
袁绍拍了板，用郭、审之策。
沮授出了帐，郭图又对袁绍说：“明公，沮授监统内外，威震三军，如果专权，将何以制之?《黄石公兵法》曰：‘臣与主同则亡’。”
袁绍经过考虑，将一个监军改为三个监军，由沮授、郭图、淳于琼分掌其权。临行之前，骑都尉崔琰说：“天子在许，民望所归，不可攻打。”袁绍连听都不听。崔琰的家族是清河大姓，本人又是大经学家郑玄的学生，风度威仪俱佳。
袁军攻打许都的消息传来，许都一片惊恐。曹操成天在给大家打气。大臣之中孔融的胆最小，他去找荀?，说了一通田丰、许攸是第一流的谋士，审配、逢纪是第一流的忠臣，颜良、文丑是第一流的勇将，袁绍地广众多，如何是好等等担忧。荀?一一为他分析：“袁绍众多而不整，田丰刚而犯上，许攸贪而不治，审配专而无谋，逢纪果而自用，这几个人之间又不相容。审、逢二人拥护幼子袁尚，田丰与辛评拥护长子袁谭，争权之势，昭然可见。至于颜良、文丑，不过两个匹夫，可一战而擒。老兄，你不害怕了吧?”孔融怏怏而去。
八月，曹操主动北渡黄河，驻扎在黎阳，摆出进攻的态势。同时，派遣在泰山地区有威信的军事首领臧霸率领精骑进入青州，以遏制青州刺史袁谭从东面的进攻。在布置了第一道防线之后，曹操留部将于禁屯守黄河北岸，自将兵马退回许都。半路上，曹操又把兵马分出大半，屯守黄河以南、汴水南岸的重要渡口――官渡，作为第二道防线。
曹操还是放心不下关西的地方官吏、将士以及地方自治势力，他担心他们会与袁绍联盟。因为凉州刺史韦端近来派从事杨阜造访了许都，曹操看出这是来探测情况，好选择何去何从。他派遣侍御史卫凯持节镇抚关西。卫凯到任后，立即写信给荀?，说近年来一些流亡在荆州的关西民众陆续回乡，由于没有了土地和家业，关西诸将和豪强把他们收为自己的部曲。地方政府由于财政紧张，不能与他们争夺民众。如此，又会形成新的割据势力。他建议政府将关西的生活必需品――盐控制起来，实行专卖；再用卖盐的钱收购耕牛，廉价租借或出售给流民，鼓励他们开荒耕田，民众闻之，必趋之而来；再留司隶校尉镇治关西，委以重权。如此，则豪强与诸将的势力日削，官府和民众的势力日盛，是强本弱敌的长远之计。荀?把情况汇报曹操，曹操十分佩服卫凯的见解，立即在关西地区设置谒者仆射监盐官，以司隶校尉驻弘农办公。
袁绍也在开辟第二战场，他仍寄希望于南方的刘表。刘表配合他的行动，可就是不出兵。一则他的南方有战事，抽不开身；二则他为自保荆州而采取的中立政策十分愚蠢。用他自己的话说，对许都方面不失职贡，对冀州方面不背盟主，希望双方都不与自己为难。可用他的从事中郎韩嵩的话说就是：拥甲十万，坐观成败，袁绍求援不肯相助，见曹操之强又不能归，双方都积怨于荆州，何以中立?刘表听了韩嵩的话，也有些狐疑，便让韩嵩去许都侦察，以便及时作出选择。韩嵩对他说：“我与主公是君臣关系，主公有一定的主张，我才可以去许都贯彻。如果没有，万一天子给我一个职位，我只得做天子之臣，不能再给主公卖命了，请主公三思。”韩嵩到了许都，果然被拜为侍中、零陵太守。回到荆州后，刘表气得要杀了韩嵩，幸亏他的太太蔡氏说了情。
袁绍又去找张绣，还专门写了信给贾翊。使者来到的时候，贾翊忽然说：“归谢袁本初，他自家兄弟都不能相容。何以能容天下的国士?”张绣倒吃了一惊，对贾翊悄悄地说：“这下我靠谁呢?”
“不如从曹公!”张绣听了更是吃惊。
贾翊解释道：“曹公挟天子以令天下，必定得胜，从之一也；袁绍强大，我以少从多，必不以我为重；曹公兵少，得我必喜，从之二也；有霸王之志的人，一定会放下私怨以示信义于天下，从之三也。请将军不要迟疑!”
十一月，张绣率众归降曹操。曹操拉着张绣的手入了酒席，说我与将军已是亲戚，就亲上加亲吧，听说将军有一女，请下嫁犬子曹均如何?张绣心里叹息一声，难怪你曹孟德会胡来，原来你不知道伦理，你纳我叔母为妾，又与我做亲家，这辈分怎么算?罢罢，张绣再也不生曹操的气了。酒后，曹操在帐外又悄悄地拉住贾翊的手：“使我信义重于天下者，子也!”次日诏拜张绣为扬武将军，贾翊为执金吾，封都亭侯。
年底，曹操又去了官渡。
袁绍的计划落了空，可曹操的后院也起了火。
一天，曹操的侍卫徐他等人进入大帐，直趋曹操的卧床。忽然，他们发现许褚在曹操身边侍立，神色一下子慌张起来。许褚抽刀便刺，杀了徐他。
曹操让人好好审讯其他几个侍卫。
建安五年(200)正月，犯人开口招供，一个更大的密谋泄露了。正月九日壬子，曹操火速赶回了许都，捕杀了车骑将军董承、长水校尉种辑、将军吴子兰、王服，灭其三族。随后，让甲士带剑进入后宫，跪奏天子，声称董承之女董贵人与父谋反，请天子允许甲士带出诛杀。天子气得浑身发抖，曹操终于展示了狰狞面目。天子说：“董贵人身上有孕，不可出。”甲士出禀曹操，曹操说再不允许就动手。过了许久，甲士将董贵人的人头带出。
伏皇后目睹这一切，写了一封书信，将这天的残暴场面仔细描述，交给父亲伏完，让他多为女儿和天子着想。伏完不敢吱声，只将书信给几个密友看了。
司法官员报告说，董承等密谋刺杀主公时，矫用天子的名义写了一份诏书，并缝在衣带里，说是受天子的密诏，让大臣们诛杀曹操。看到这份密诏的还有一个人，他就是刘备。
曹操恍然大悟，他想起了一件事来。
在刘备与朱灵东击袁术前，曹操请刘备喝酒。曹操醉醺醺地对刘备说：“方今天下英雄，只有使君和我曹操罢了!袁本初之徒，不值一提!”话音刚落，天上一响炸雷，地下一声叮铛，刘备手上的汤匙跌落。刘备说：“圣人云‘迅雷风烈必变’，的确如此!”曹操当时心想，这人恐怕也是个熊包。现在看来，刘备心里有鬼。
不出曹操所料，董承被诛之后，刘备马上袭杀徐州刺史车胄，命关羽守下邳，自守小沛，冒冂也投了刘备，合众数万与袁绍联兵。曹操十分着急，派司空长史刘岱、中郎将王忠出击徐州。刘备把这两个将军击走，还告诫他们：“像你们这号的，就是来上一百个，也不能拿我怎样。曹公自来，也未可知!”
于是，曹公只得自来了。
田丰听说，连忙劝袁绍出兵接应刘备，在曹军与刘备交战时，袭击曹军的后路。袁绍说小儿子生病，没有空。田丰气得用手杖捣着地：“大事去矣!”
刘备以为，曹操要对付袁绍，无暇东顾，所以他敢对刘岱说大话。这时侦察兵来报，说曹操亲率大军来了，他还不相信，便带上十来个骑兵前往巡视。只见尘土飞扬处，曹操的麾盖飘然而至。刘备才觉得不妙，拍马便走，连军队都不要了。
曹军攻拔下邳，擒获关羽，俘虏了刘备的妻子，回军击破昌冂，速回官渡。刘备逃奔青州，由袁谭派兵送至冀州。袁绍出邺城二百里迎接。
刘备和张飞逃跑之时，顺带捎上了秦宜禄。秦宜禄有点犹豫，张飞说：“人家抢了你的老婆，你还跟着起什么劲?”走了一半，秦宜禄又后悔了，便往回溜。张飞赶上去刺了一矛，送他回了老家。
田丰又劝袁绍：“刘备既破，曹操后方无忧，许都不再空虚。且曹操善于用兵，变化无方，众虽少，不可轻视。不如持久而待。将军可外结英雄，内修农战，简练奇兵，乘虚迭出，袭扰河南。曹操救右则击左，救左则击右，使之疲于奔命民下得安业。不到三年，坐而可克。今弃大计而欲决胜负于一战，倘不如愿，后悔不及!”袁绍不听。正如荀?所说，田丰刚而犯上，他不死心，又加重口气劝谏袁绍。袁绍光了火，以临战沮众之罪拘捕田丰。
袁绍让陈琳写了一篇长长的檄文，历数曹操的罪状，颁行天下。曹操看了，对陈琳的文采大加称赏，拿给他两个爱好文学的儿子看，让他俩好好揣摩。曹操只对其中的一句话十分生气，那是一句骂了他祖宗三代的话：“司空曹操，祖父腾，故中常侍，与左、徐璜并作妖孽，饕餮放横，伤化虐民。父嵩，乞?携养，因赃假位，舆金辇璧，输货权门，窃盗鼎司，倾覆重器。操赘阉遗丑，本无令德，剽狡锋侠，好乱乐祸。”
建安五年二月，袁绍兵进黎阳。沮授临行时，把家财全部散与宗族子弟，对弟弟沮宗说：“此行必败，身不可保了。”
袁绍先让大将颜良攻击驻守在白马的东郡太守刘延，沮授说颜良性子太急，不可独当一面。袁绍又不听。四月，曹操听从荀攸的计策，率军至延津之后，不奔白马，从西侧向袁绍的后方迂回。趁袁绍调动大军西进之际，命关羽、张辽以轻骑回袭白马。颜良仓猝应战，被关羽临阵刺杀，斩首而还。袁绍一听，渡河追击，沮授认为不可如此依循敌军，必须先屯延津，再进兵官渡，稳扎稳打。袁绍心急，不听此计。沮授只得向主子辞职。袁绍既不同意辞职，又不重用沮授，将沮授所监人马归并郭图。
在延津以南的一个大坡之下，曹操与袁绍相遇。曹操的兵士报称看到了五、六百个敌骑。过了一会，又报：骑兵越来越多，步兵不可胜数。曹操不耐烦地说：“不要报了!”他下令兵士解鞍放马。将士们都劝他回营坚守并且必须考虑到从白马拉来的辎重刚到阵前，尚未运回大营。荀攸笑了：“这是诱敌之计!”曹操也神色悠闲地笑了。
冲在最前面的是刘备和大将文丑。五、六千敌骑已快至眼前，诸将催促曹操上马，曹操仍示意不要动。敌骑又多了许多，其中一部分扑向了曹军的辎重。曹操大喊一声：“上马!”率六百骑兵冲入敌阵，纵横突杀，敌军一片大乱。乱中，袁绍的爱将文丑阵亡，刘备早就逃得无踪无影，天黑了才回到营中。袁绍懊丧到了极点。
次日，曹操对张辽说：“你去看看，关云长有没有走。”
张辽知道，曹操一直想收买关羽，还让自己以私交劝关羽归顺曹操，可关羽都以受刘备之恩，誓共生死作为推辞，并告诉自己：他知道曹公的一片厚意，一定要立个大功来报答他。果然，张辽带回来一封关羽的告别信以及曹操每次赏赐给他的东西，说是去袁军投刘备去了。左右大怒，纷纷要求追杀关羽，曹操拦住他们：“孤知道云长斩杀颜良之后，即将弃孤而去。忠于主人，此乃义士，不要追了。”
延津之战结束后，曹操又退守官渡。他明白自己兵力少，不能将战线拉长。坚守官渡，一则可以集中兵力，二则可以诱敌深入，拉长敌军的补给线，伺隙攻击。
此时，在幽州镇抚乌桓的阎柔遣使拜见曹操，表示归顺。曹操拜他为乌桓校尉。鲜于辅亲自来到官渡拜见曹操，拜为右度辽将军，命他还镇幽州。这样，曹操使袁绍腹背受敌。
曹操还听从了朗陵长赵俨的建议，在急需军资之际，缓征绵绢，以安民心。
袁绍又收罗了汝南地区的黄巾刘辟部，让刘备与之配合，率军抄掠许都西侧的颍川和南部的汝南，在曹军背后开辟战场。刘备刚至，即被严阵以待的议郎督骑、曹操的堂弟曹仁击溃。刘备回袁绍大营，看看形势不妙，提出请求：让他南下劝说刘表袭击曹军。袁绍答应了，并让他经过汝南，与黄巾统帅龚都联络。刘备到达汝南，与龚都合兵数千，袭杀曹军将领蔡杨，展开了游击战。不久，袁绍又派出部将韩荀抄断许都西侧道路，又被曹仁打得大败。袁绍侵扰曹军后方的战略企图未能得逞。
七月，袁绍大军南进阳武，与官渡隔汴水相望。八月，袁军又向前逼近，依沙丘屯下大营，东西长达几十里，气势雄壮。
曹操也将大营扎在沙丘地带，与袁绍相拒。
九月一日庚午，两军阵前天昏地暗，发生了日全食。双方士兵的心理都异常紧张。
当日光射出刺眼的光芒，曹操麾动大军杀向袁绍的大营。损失一批士兵之后，曹操只得退守营寨，坚壁不出。于是轮到袁绍来打他了。袁绍在曹军的营外堆了土山，构筑了木楼，在上面把箭矢像下雨一样地射向曹营，打得曹军顶着盾牌趴在地上。曹操下令用抛石机击折袁军的木楼。袁绍天上不行，又来地下，夜里挖地道攻击曹营。曹操命工兵在营前开了一条又宽又深的横沟，袁绍的地道断了头。打了半个月，曹操的军粮紧张了起来，士卒疲惫不堪，甚至有些百姓也叛归袁绍。曹操一见到运粮的军士，就抚着他们的背说：“劳驾诸位，再辛苦十五天，看我为你们破了袁绍，就不再劳累诸位了。”过了些时，曹操也吃不消了，写信给他的总参谋长荀?，提出退守许都。荀?回信说成败在此一举，主公你可不能让我们难堪。曹操只得硬起头皮，去堵那像蚂蚁一般多的袁军。
十月的一天，曹操的机会终于来了。
晚上，军士来报，说袁绍的谋士许攸来降，曹操一跃而起，不穿外衣，光着脚出来，拍着巴掌大笑着说：“子卿远来，我的大事成了!”许攸字子远，曹操一时不知用什么爱称叫他，干脆叫起子卿来了。
许攸来降，是因为与袁绍为了曹操的事闹翻了。他建议袁绍趁曹操全力拒敌、无法分兵之际，派出精锐，奇袭许都。袁绍说：“我只要曹操，不要天子。”这时，邺城家中又传来了坏消息，说族中有人犯法，被审配收系。许攸一气之下，夜奔曹营。
许攸和曹操、袁绍都是少年时的朋友，他个性又傲慢，所以也不和曹操客气，开门见山地问曹操：“你的军中还有多少粮食?”
曹操说：“尚可支撑一年。”
“不对，重说!”
“半年。”
“足下小名阿瞒，果然狡诈如初，如不想破袁氏，就不必再说了。”
曹操这才打消疑虑，有些尴尬地说：“刚才说的是笑话，其实只够一个月了。子卿有何妙计?”
许攸慢吞吞地说：“袁氏的万辆粮车，已将军粮运至乌巢，距其营北四十里，大将淳于琼守之，防备不严。如以轻兵袭击，烧其粮草，不出三日，袁氏必败!”
曹操大喜，留曹洪、荀攸守营，亲率步骑五千，打起袁军旗帜，人衔枚，马缚口，携带柴草，在一个夜里从小路进袭乌巢。路上还遇到袁军的巡逻队，问他们干什么，曹军答道：“袁公怕曹军抄掠后方，特派我们增援防守。”
不一会，乌巢的火光照彻天空，淳于琼的大营乱成一团，无法作战。天亮之后，淳于琼看曹操就带了五千人，而自己手下有一万多，便将兵士列于营外进攻曹操，被曹操打得退入营寨，曹操麾军攻之。
这边的袁绍不但不急，反而也以为机会来了，他对袁谭说：“曹操打淳于琼，我就拔了他的大营，让他无路可归!”他下令张嗔、高览速攻曹营。张嗔说：“不可，曹操率精兵袭击，必能攻破淳于琼。淳于琼一败，我等大势已去。不如先救乌巢。”这时，郭图却坚持打曹营。张邰恨恨地说：“曹操如此做，一定会先让大本营防守坚固，如果攻之不拔，淳于琼再败走，我等全部要做俘虏!”
正在攻打淳于琼的曹操，听士兵报告袁绍的骑兵已经接近，气得他大声呵叱：“贼兵到我背后再报告!”他不顾一切地猛攻淳于琼。
当袁绍的骑兵到了面前时，乌巢的粮草已经烧光，曹操让兵士将淳于琼的人头和袁军士兵的鼻子、牛马的唇舌扔向敌军。袁军大惧而归。郭图眼见交待不了，对袁绍汇报说：“张邰那边太慢，以致兵败。”
正在攻打曹操大营的张嗔得知之后，一怒之下，与高览烧了战车向曹洪投降。曹洪不敢相信这一切，迟疑不决，怕是有诈。荀攸果断地让人开了营门。
据说，乌巢被袭的前一天夜里，在元城县病危之中的大经学家郑玄做了一个奇异的梦。他梦见孔子对他说：“起来，起来，今年岁在辰，来年岁在巳。”白天，他一直在合计这个梦。辰、巳是十二地支，也是汉人等分天体为十二个区域的名称。岁为岁星，按占星术的理论，岁星在其中哪个区域，哪个区域就会有大事发生。可郑玄想：今年、明年，岁星都不在这两个区域，孔夫子托这个梦是何意思呢?哦，他恍然大悟：辰为龙，巳为蛇，龙蛇交替，意味着改朝换代。他已经七十四岁了，一生辛劳，无意仕途却遭受党锢，他将大汉的今古文两大派的经学成果都作了总结和融合，著述等身，桃李满园。年轻时他拜马融为师，马融只让他的学生教授之，可是不久他就成了马融最器重的弟子。三年后，当他学成回北海高密乡里之时，马融对学生们说：“郑生今去，我的学说便传到了东方。”这一次，袁绍了为沽名钓誉，让袁潭逼迫郑玄随军。郑玄行至元城，病情加重，留住不进。他没有听到袁绍兵败的消息就故去了。郑玄的死，标志着大汉帝国开创的文教事业的终结。他的学生之中显赫于仕途者，一个叫郗虑，在曹操手下任御史大夫；一个叫崔琰，在袁绍手下任骑都尉。
乌巢的大火，使袁绍的大军如山崩海泻，袁绍和长子袁谭来不及戴头盔，率八百名骑兵仓皇渡河。曹操追之不及，尽获其帐中图书、珍宝和军中辎重，俘虏河北兵士七万多人。曹操一狠心，下令悉数坑杀。沮授被俘，曹操与他总结了这场战役的得失，赦罪厚待。后来沮授因挂念河北的家小，谋归冀州，曹操考虑到营中军机尽为所知，下令捕杀。在清点袁绍的文件时，曹操发现了一大摞许都大臣及将领与袁绍往来的书信。曹操把他们叫来：“袁本初强大之时，连孤都不能自保，何况你们众人呢?”说完，他让人当着他们的面焚烧了信件。
曹操回军汝南，击破刘备、龚都。刘备投奔刘表。刘表待他为上宾，让他屯兵新野。
袁绍逃奔之际，冀州的一些城邑纷纷降曹，袁绍走入部将蒋义渠营中，蒋义渠避帐尊处，下令河北各州不要惊慌，河北稍定。
此时，关在牢里的田丰对恭喜他的人说：“以袁绍的妒忌心理，打胜了，他会放了我；可打败了，他一定会杀了我的。”其实袁绍倒在后悔当初不听田别驾的话，可是田丰的政敌逢纪进了谗言，说田丰正在拍手大笑，袁绍这才下达死刑命令。于是真正拍手大笑的成了曹操，他听到消息后说：“当初我一听田丰未随军而来，就知袁绍必败。后来担心袁绍回邺城后，如听从田丰的计谋，最后的胜负就不可知了。现在，我高枕无忧了。”
审配的两个儿子都做了曹军的俘虏，于是袁绍听从郭图和辛评的建议，为防止他谋反，打算取消他的监军职务。可是审配的同盟逢纪说审配天性刚烈，不会做出那种事。袁绍同意了他的话。
