尤列是孙中山在这个时期结交的另一个革命知己。尤列是广东顺德人，幼年受业于同乡名儒陆南朗。陆南朗是一个民族意识很强的人，每次谈及宋、明亡国痛史时，总是热泪盈眶，悲伤不已。尤列游历过许多地方，对清政府的昏庸腐败痛恨不已，反清意志更加坚定。尤列到博济医院访友时结识孙中山，两人一见如故，尤列日后成为孙中山领导革命的重要帮助者之一。
1887年9月，孙中山转入香港西医书院（The College of Medicine for Chinese, Hong Kong）。香港西医书院是曾留学英国的何启博士为纪念亡妻而创办，学院移植英国医科大学五年学制，第二任教务长康德黎博士很器重孙中山，后来孙中山在伦敦蒙难时，也正是得到这位康德黎博士的全力救助，这是后话之一；西医书院有四个名誉赞助人，其中一位是李鸿章，李鸿章当年还曾在信中称赞这个学校：“将使知识由黑暗转为光明。”这也是孙中山后来上书李鸿章的原因，此为后话之二。
1888年3月24日，孙达成病逝，孙眉已于数月前父亲病重时，回老家侍奉。至此，兄弟两人言归于好。孙眉对弟弟依然爱护备至，凡其所需学费，都毫不犹豫地供给，使孙中山全神贯注于学业而无后顾之忧。
孙中山先后接受中西教育达20年之久，尤其他在青少年时代所受的西式教育，对他的一生都产生极为深远的影响，而孙中山无论在檀香山、香港及广州漫长而艰辛的求学历程中，一切费用开支，几乎都是长兄孙眉负担。从这一点讲，孙眉，这位站在孙中山身后的人，功莫大焉。后来的事实证明，多年来，长兄孙眉一直是孙中山最坚定的支持力量。孙眉先后共拿出了70万美元支援革命，最终几乎倾家荡产，而辛亥革命后不到两年，他就去世了。
在香港学医期间，因政治环境比广州宽松，孙中山与陈少白、尤列、杨鹤龄等大谈反清言论，被人称为“四大寇”。但当时他们所从事的还只是“谈论”革命，而并没有实际地从事革命。
西医书院五年半的读书生活是孙中山生活较为稳定的时期。当时是达尔文去世五年后，进化论在欧洲产生了广泛的影响。这些崭新的思想无疑也使远在另一个世界的孙中山深受影响，他经常读《进化论》或《法国革命史》至深夜。1892年7月23日，孙中山在香港西医书院毕业。西医书院成绩簿显示，从创办到1913年并入香港大学停止招生为止，在统考的12门科目中，获得10门以上荣誉成绩的只有两位，孙中山即是其中之一，而综合成绩最优异的只有孙中山一人。
少年时期在夏威夷的经历，让孙中山萌发了一个最朴素的想法：让自己民族的同胞也过着和平、安乐的生活，而在香港的5年读书生涯，则使他对一些问题有了进一步的思想。但客观而言，那个时期的孙中山，对于目前中国的忧虑以及未来中国的前途，都只是朦胧甚至肤浅的想法。他仅仅主张推翻清政府，但诸如用什么方式推翻，以及要建立什么样的汉族政权等，尚未形成清晰的想法，而只是具有反满思想，期望恢复汉族政权。
“可知我之革命思想，完全得之香港也。”孙中山这样概括，这也是他在大学毕业之后，决定抛弃其“医人”生涯而从事“医国”事业的根本原因。
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行医澳穗
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孙中山在香港西医学院毕业后，教务长康德黎原本推荐自己喜欢的这位得意门生，到李鸿章1881年在天津开办的西医学院任教，但因两广总督府办事手续烦琐而作罢。孙中山当时对未来职业的一个想法是开药房，但康德黎听说后，特地把孙中山找去，很诚恳地劝说：
你不应该做这种事情，不能用你的名字去开药房，因为你是我们学校第一届毕业、又是最优秀的学生。在英国，医生的地位很高，按照英国的习惯，药房如同做买卖，是有失体面的。
受到恩师劝阻，孙中山只好改变初衷。1892年9月，应澳门镜湖中医院约请，孙中山去那里挂牌行医。镜湖医院是华侨办的中医医院，孙中山建议他们兼用西医，引进先进技术，实行中西医结合，这个意见被院方采纳，这也是我国创建中西医结合的开始。
从世俗的角度看，此时的孙中山过着充裕而自得其乐的小家庭生活。妻子卢慕贞，这时也带着1岁多的孙科从香山迁来澳门一起生活。为了开展医药事业，孙中山两次向镜湖中医院借了3168两白银，12月18日，孙中山在澳门大街仁慈堂附近开设中西药局，自己单独行医。
孙中山医术精明，尤其擅长外科和治疗肺病，服务态度认真，待人亲切。那时慕名前来求诊的病人非常多，遇上大的手术，康德黎老师还亲自从香港来澳门指导。有一次，孙中山为一位病人切除了一个鸡蛋大的结石，这在当时已是难度很大的手术了。
但孙中山在澳门的行医遇到了阻力。1893年春，在托葡籍友人向澳门当局申领行医牌照而被拒绝后，孙中山被迫移居广州，开设了东西药局。孙中山的名声在广州又很快传开，来求医的人很多，甚至还有人称他为“活菩萨”。
“很奇怪，不满两三个月，声名鹊起，几乎没有一个人不耳闻其名，极端钦佩的。”陈少白回忆那时的孙中山，而孙中山本人在日后也提及“我此前卖药行医每年所得亦不止万余元”。但孙中山并不仅仅志在做一个“好医生”。在澳门的中西医局，就是一个时常有人来聚谈时政的场所。到了广东之后，借着医生职务，“出入衙署，一无阻碍”，他也结交了各种各样的人，为日后从事革命运动打下广泛的基础。
随着革命的舆论宣传有了相当的进展，孙中山认为革命组织实施革命的行动的时机已经成熟，他向革命挚友陆皓东、尤列、陈少白等人提出成立革命机关，并定名为“兴汉会”，它的纲领是“驱除鞑虏，恢复中华”，这时距广州起义已不到两年。
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上书李鸿章遇挫
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1894年初的某一天，在香港的陈少白突然接到药房的信，说：“孙先生失踪了，药房中开销很难，收入不敷，只剩十几块钱了。”接到信后，陈少白赶忙来到广州，去替孙中山维持店务。
16天后，孙中山才露面。原来，孙中山在农历春节前就回到翠亨村老家闭门拒客，埋头十多天，写出了《上李鸿章书》。
孙中山上书李鸿章，并不是一时冲动之举，而是经过长期酝酿的结果。孙中山为什么会产生给李鸿章上书的想法？仔细分析起来，有多重原因。
1888年，康有为以一介书生，第一次上书光绪皇帝，请求改良政治以挽救世变，上书虽然受到保守官僚的阻挠而未能送到光绪皇帝手中，但是上书皇帝却吸引着很多关心国家命运的官员和士子，康有为名噪京师，这一形势，对孙中山上书李鸿章有一定的心理推动。
在清末腐朽官场中，任直隶总督、北洋大臣的李鸿章，正是清末最为位高权重者。身为洋务派首领的李鸿章相对来说比较开明，他打着了解西方、办理洋务、致力于中国富强的招牌，也使不少人将希望寄托在他身上。孙中山的老师康德黎甚至将李鸿章形容为“中国的俾斯麦”。孙中山自然认为他是推行改革方案的最合适人选。
前文已经提过，李鸿章是孙中山曾就读的香港西医书院的赞助人。当年孙中山毕业时，香港总督罗便臣曾托人找到李鸿章，期望能将孙中山安排在天津西医学院工作，而李鸿章当时也答复罗总督：可来京候缺，每人暂给月俸50元，并且也表示要授予孙中山和另一位优秀毕业生“钦命五品军牌”，这使孙中山在心理产生了对李鸿章一定的亲近感。李鸿章是革新派的代表，又是西医书院的名誉赞助人，与这所学校的毕业生之间，于是有了一重名义上的庇护与被庇护关系。
孙中山从少年时代起就存在反满复汉思想，他常把清王朝看成是异族人的朝廷，因而主张恢复汉族人的朝廷。在这种思想指导下，他希望能在汉族高官中寻找改革推动者，而李鸿章就成了再合适不过的人选。
著名历史学家金冲及认为，当时的孙中山还处于一种矛盾心态：一方面竭力鼓吹革命，也开始准备着手从事革命工作；但另一方面，思想上还有一些摇摆，还想尝试一下，通过清朝政府实行自上而下的改革，这条道路是不是还有可能行得通？这正是孙中山上书李鸿章的心理背景。
在给李鸿章的信中，孙中山首先申明自己的不凡抱负和知识背景，“……幼尝游学外洋，于泰西之语言文字，政治礼俗，与夫天算地舆之学，格物化学之理，皆略有所窥；而尤留心于其富国强兵之道，化民成俗之规。”接着，他提出并详细解释了四条“富强之大经，治国之大本”，即“人能尽其才，地能尽其利，物能尽其用，货能畅其流”。然后，他再一次表明自己的志向，“……于圣贤六经之旨，国家治乱之源，生民根本之计，则无时不往复于胸中；于今之所谓西学者概已有所涉猎，而所谓专门之学亦已穷求其一矣。”孙中山在信上说，如果清政府采纳这些主张，“以中国之人民材力，而能步武泰西，参行新法，其时不过20年，必能驾欧洲之上”。
对于这次上书之举，孙中山可谓全力以赴，也寄予了很大希望。为了达于李鸿章之手，他动用了所能用上的全部关系网络。孙中山在行医过程中，认识和熟悉不少地方官员。孙中山先找到已退休的澳门海防同知魏恒，魏恒非常赏识孙中山的学识和医道，欣然致书给自己的朋友盛宙怀——著名实业家盛宣怀的堂弟。
1894年3月，由陆皓东陪同，孙中山离开广东到达上海，持魏恒书函至上海，先如愿见到了盛宙怀，又找到《盛世危言》的编者、著名改良派人物郑观应。郑观应长期在盛宣怀手下办洋务，与盛宣怀关系非同一般，他又写信向盛宣怀写了一封热情洋溢的信，隆重推荐了自己这位“少年英俊”的小同乡。
在上海停留期间，孙中山在郑观应家里见到了中国近代史上另一位著名人物王韬。时任上海格致书院院长的王韬与孙中山一见如故，他不仅亲自帮助修改了孙中山的那篇长文章，而且提议说，自己有个朋友叫罗丰禄，是李鸿章的幕僚，可以通过罗见到李鸿章。陈少白形容，“孙先生快乐极了，就到天津去见老夫子”。
6月下旬，孙中山与陆皓东由上海抵达天津，寄住在法租界佛满楼客栈。他手持盛宙怀、郑观应、王韬三位的介绍信，拜访直隶总督幕僚罗丰禄、徐秋畦等，表达想上书之意，罗、徐二人也表示愿意协助，他们向李鸿章作了汇报，并将“上书”一同呈上。但踌躇满志的孙中山并没达到他期望的目标——李鸿章以“军务匆忙”为由，只留下一句话：“打仗完了以后再见吧。”
当时正在芦台督师练兵的李鸿章的确无暇于他事，因为中日战争的脚步已越来越近。1894年的东亚世界也颇不平静。这年春天，清朝的保护国朝鲜爆发“东学党”起义，清政府应朝鲜要求派兵入朝协助镇压，日本则不请自来借机出兵朝鲜，6月21日，日军攻占朝鲜王宫，成立了傀儡政权，并强令伪政府“授权”日本驱逐清军。当日，日本发动丰岛海战，击沉中国运兵船。23日，日军进攻在朝的清军叶志超部，清军退至平壤。8月1日（农历七月初一）清政府对日宣战，在中国近代史上影响深远的中日甲午战争终于爆发。
客观而言，忙于战争准备关头的李鸿章，对孙中山的婉拒并无多少可指摘之处。陈少白后来说，孙中山“听了这句话，知道没有办法，闷闷不乐地回到上海，……所有的希望完全成为泡影。所以到了这时候，孙先生的志向益发坚决，在檀香山就积极筹备兴中会，找人入会，一定要反抗满洲政府”。
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创立兴中会
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上书李鸿章失败，而清末腐朽的政治气息更令人压抑。1894年中日甲午战争已经开战，但慈禧太后为了给自己过60岁大寿，竟然花掉219万两银子。孙中山最初的改良政府的期望，也渐渐消失，从此，孙中山就头也不回地作为中国民主革命派的鲜明的旗帜，立即开始了他的革命活动。
在郑观应的帮助下，10月初，孙中山重新出国到达檀香山。他这次去檀香山的目的很明确，是为了“拟向旧日亲友集资回国，实行反清复汉之义举”。
这次距他上次离开檀香山，已经有十年时间。此时当地也发生了很大变化。夏威夷1893年发生革命，王后被逼退位，君主制已变成了共和制。孙中山在当地发动华侨捐助革命，但应者寥寥。但孙中山没有任何灰心和退却。正像陈少白所说的：“孙先生那时候革命思想很厉害，碰上一个人就要说这些话，就是和一个人做买卖的人，也会说到革命。”
在孙中山的积极推动下，1894年11月24日，在卑涉银行经理何宽家里召开了成立大会，出席会议的有何宽、李昌、刘祥、钟宇、程蔚南、郑金、黄亮、许直臣、宋居仁等20余人。孙中山为会议主席，他提议将这个以反清为目的组织定名为“兴中会”。
兴中会会员必须填写《檀香山兴中会盟书》。内容为：“联盟人×省×县人××，驱除鞑虏，恢复中华，创立合众政府。倘有贰心，神明鉴察！”在入会形式上，兴中会还采取基督教方式——将手放在《圣经》上起誓。
兴中会的主要成员，大多为银行家、商人等中小资产阶级，所以，檀香山兴中会是近代化的资产阶级革命小团体。值得注意的是，这个团体的成员，除了孙中山外，其余都是檀香山的华侨，实际上是个华侨革命团体。
兴中会的初期任务是宣传其宗旨，吸收新的会员，为革命募集捐款。虽然宣传工作很有成效，在不长的时间里，入会的总人数已达200多人，但募捐进行得并不理想，会员大多都不富裕，除了交纳5元的会费外，都没有能力实现章程中规定的“义捐”，一个月多来，所得款项共1388元。
在此关头，此前一直对弟弟的革命活动有诸多阻挠的孙眉慷慨解囊。如果说早年在檀香山坚持革命的孙中山在兄长孙眉看来是“异端”的话，孙中山后来在香港西医书院的优异成绩以及在澳门、广州行医的口碑和影响，已使孙眉完全改变了先前的否定态度，转而支持弟弟从事革命。此刻，在弟弟遇到资金困难时，孙眉以极低的价格卖掉了一部分牲畜，并以当地华人首富的身份，带动了周围20多人出面捐助革命。
兴中会在檀香山成立后，这年冬天，孙中山提供希望组织“华侨兵操队”，接受军事训练，以便回国起义，得到了会员们的响应。于是20多位报名者，请了一位丹麦人为教师，每星期操练二次。这位丹麦人以前曾到中国担任过南洋练兵教习，饶有经验。但因为“华侨兵操队”每个人对军事训练的兴趣不同，未过多久便告解散。
孙中山本想由檀香山继续横渡太平洋，赴美活动，但因宋耀如“函促”而归国。1894年春，孙中山北上投书路经上海时，与宋耀如相遇。两人志趣相投，一见如故。宋耀如对孙中山的反清爱国活动寄予高度热情的支持，特别是甲午战争爆发不久，“清兵腐败，高丽既失，旅（顺）、威（海）继陷，京、津亦岌岌可危，清廷之腐败尽露，人心愤激”。宋耀如认为，这是在国内开展反清斗争的良好机会，所以致函孙中山，劝其迅速回国。
孙中山与宋耀如的革命友情还衍生出另一段佳话——若干年后，孙中山娶宋耀如的次女宋庆龄为妻，这是后话。
1895年1月，孙中山从檀香山乘船回国。抵达香港后，他立即把当年志同道合的几位朋友，郑士良、陆皓东、陈少白、杨鹤龄、区凤墀等人组织起来，商议扩大兴中会组织，并伺机发动武装起义。孙中山此时得知杨衢云、谢缵泰1892年在香港创办的辅仁文社是以改革政治为宗旨的，便和他们见了面。
杨衢云，名飞鸿，祖籍福建海澄。自幼生活在香港，毕业于香港圣保罗书院，曾担任香港湾仔国家书院英文教员、招商局书记，后又任香港新沙宣洋行副经理。孙中山与杨衢云十分相投。杨衢云欣然表示愿意取消辅仁文社，一致加入兴中会。孙中山于是开始着手组织香港兴中会。1895年2月18日，香港中环士丹顿街13号挂出一块乾亨行招牌，以避警探耳目。3天后，香港兴中会在乾亨行召开成立大会。当时入会的有49人，入会誓词仍与檀香山入会成立时相同，采取的是举右手向天发誓的形式。
香港兴中会总会成立后，把檀香山兴中会所订章程修改为十条。这次修改中最重要的就是对清朝政府的残暴腐败正面地作了猛烈的抨击，指出当时国内“政治不修，纲纪败坏，朝廷则鬻官卖爵，公行贿赂，官府则剥民刮地，暴过虎狼，盗贼横行，饥馑交集，哀鸿遍野，民不聊生，呜呼惨矣”，把原来檀香山章程中一些温和的词句删去了。并且要求广大人民团结起来，参加救国行动。章程中写道：“无论中外各国人士，倘有益世，肯为中国尽力，皆得收入会中。”这种思想以后逐步发展，使同盟会能成为各种社会力量反对清政府的共同联盟。
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密谋第一次武装起义
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1894年下半年，孙中山就曾同陈少白商谈过准备起义之事。陈少白回忆，孙中山在檀香山建立兴中会后，“他就写封信给我，信上说：‘前次从香港到澳门去，在香山轮船栏杆旁所说的话，不要忘记。’究竟他所说的在轮船上讲的什么呢？就是讲到将有机会的时候，预备怎样造反。他信上还说：‘这件事可以做得到的，你预备，我就要来了。’”
1895年1月5日，孙中山回到香港不久，在与日本朋友梅屋庄吉谈话时，又强调：“为了拯救中国，我和同志们正准备发动革命，推翻清朝，发誓创立我们汉民族的真正的国家。”香港兴中会成立后，孙中山即全力以赴筹备广州起义。
3月13日，孙中山与杨衢云、黄咏商等人在香港开会，筹划广州起义。与杨衢云一同在香港创办“辅仁文社”的谢缵泰也第一次与孙中山见面。会议对未来的广州起义作了人事上的部署：孙中山驻广州专任军务，郑士良、陆皓东、邓萌南、陈少白等辅佐。黄咏商、谢缵泰辅佐杨衢云驻港专任接应及财务事务。
3天后，兴中会骨干继续开会做出决定：精选3000人，在10月26日以突袭方式攻占广州。筹备会上，孙中山提议说：“我等倡议革命，旨在倒清立国，迟早而已，必有成功日。当今世界各国都有国旗，以资国家的象征。举义在即，亦应预谋此事，以代满清之黄龙旗。”
孙中山知道陆皓东长于绘画，又在上海电报局谋生多年，见多识广，于是顺水推舟让将此事托付给陆皓东。陆皓东经缜密构思，数度修改，终于将国旗之方式定稿，旗式为长方形，蓝底色，旗中一轮巨大白日，白日四周光芒四射，史称“两色旗”。
孙中山很欣赏此旗图案，赞美说：“青天白日，取义宏美，示光明正照自由平等之义。”
兴中会干部会议一致通过：采用青天白日为国旗之方式，以取代满清之黄龙旗。
这是“青天白日旗”在中国近代历史的第一次“亮相”。
如何袭取广州，是筹备期间的一个重点讨论问题。孙中山的计划是“擒贼先擒王”——“拟以5人为一队，配备枪械炸弹”，从官署后面攻入官员住宅，将长官或杀或擒，令全城群龙无首，无发号施令之人；再让预先埋伏在城中的同志冲击要害；“更将横街小巷铺屋轰塌，使诸援军通行不便”。
但大家一致认为，孙中山的方案太过冒险，因为人少力薄，如果偶有差错，“同归于尽，冒险太甚”，赞成者只有三位。新方案决定，将“外起内应”改为“分道攻城”，在约定日期，让各地民团会党，分别沿着顺德、香山、北江三路，会聚广州，同时起义。
为预谋中的起义争取外部支持，也是孙中山一直没有放弃的。港英方面主要由杨衢云等人负责，孙中山则主要做日本方面的工作。孙中山早在3月1日就前往日本驻香港领事馆拜访中川恒次郎领事，孙中山认为当前更重要的是缺乏武器，需要步枪25000支，手枪1000支，希望中川能够帮助筹措。
中川对孙中山的计划充满了怀疑。他在给别人的信里评价说：“其统领的才干、经历和人望等，皆很不够，而且各派间的联络也不通畅，因此即使举事的步骤和手段已经定下，其举事能否成功，尚有怀疑。”
一个月后，孙中山又到领事馆找中川数次，中川认为，孙中山向他提及要在两广独立成立共和国，“只不过是空中楼阁而已”，日本方面因而一直没有明确表示支持。
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广州起义流产
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1895年，面对已衰败不堪的大清王朝，一些心存忧虑的中国人用各种方式试图来拯救。5月2日，康有为联合各省应试举人1300多人发动“公车上书”，要求“拒和”、“迁都”、“变法”，资产阶级改良派开始登上政治舞台。
另一方面，孙中山等人试图用另一种方式来改变这个国家的前途和命运。10月10日，兴中会的主要骨干孙中山、陈少白、郑士良、杨衢云、黄咏商、谢缵泰等七八人在香港集议，选举兴中会的主要领导人——总办，而且大家商定，这个总办就是起义成功后所成立的临时政府的大总统。对于这一重要职位的人选，兴中会内部有两种不同的意见：陈少白、郑士良等人认为非孙中山莫属，而谢缵泰则拥戴杨衢云。
这种分歧不难理解。原香港辅仁文社的几个人加入兴中会后，虽在革命大方向上与孙中山等一致，但因派系不同而存在矛盾。其中尤其是辅仁文社创始人之一的谢缵泰，对孙中山印象一直不好，他曾这样描述他眼中的孙中山：
孙逸仙看来是一个轻率的莽汉，他会为建立“个人”的声望而不惜冒生命的危险。他提出的都是易招物议的事情，他认为自己没有干不了的事情，他认为自己没有干不了的——事事一帆风顺——“大炮”！
选举开始还比较顺利，大家都同意孙中山当总统。选举后，孙中山本来打算很快回广州，在起义前不准备再来香港，所以他要杨衢云负责香港方面的工作。杨也答应。
不料事隔一日，情况突然发生变化。据陈少白在《兴中会革命史要》里回忆：杨衢云突然提出要把总统一位让给他。
孙先生听到这几句话，觉得事情还没有开始，同志间就发生地位之争，非常痛心，精神上就受了一个很大的打击。所以就约了我同郑士良三个人，开一个会议。郑士良听到孙先生说明上面的事情，他就说：“这是不能答应的，我一个人去对付他，我去杀他，非杀他不可。”当时我就说：“这是不对的。杀了他，在香港就出了人命案件，我们还能起事吗？照我的意思，我们先去省城办事。办成功那就没有问题了；办不成功，随便什么人作总统是没有关系的。”孙先生就依照我的意思，在当天晚上，再开一次联席会议，出席的人中还有一个英国人和一个美国人（系化学师），是孙先生由檀香山约来的。在会议席上，孙先生就自己提出来，把总统的名义让给杨衢云。
无论如何，孙中山还是以革命利益为重，让出了“总统”职位，这也是他人生的第一次让位。其实从实力上看，孙中山也有他的让位考虑：杨衢云手握起义运动的经济大权，他的经费来源主要是黄咏商和余育之两人所捐，余与黄都是支持杨衢云的人；相比之下，孙中山等人所得甚少。这样广州起义的经费不得不依靠香港杨衢云方面。另外，杨衢云不但掌握经费，还负责起义的诸多工作，征募部队、密购枪弹等。这也是孙中山不欲与杨起纠纷的原因。
杨衢云回香港后一直积极作起义准备工作，寻找敢死队队员。但就在起义前一天，出了意外。
得到“总统”名义的杨衢云在香港先组织了一个小分队，名为“总统卫队”，卫队成员与其他领队待遇一致，此举导致领队们心存不满，认为杨衢云有失公正——卫队配备的武器精良，而他们的配备有好有坏，于是要求更换，否则晚上不带士兵上船。此时，杨衢云已无时间满足这些领队的要求，于是急告广州方面，要求延期两天行动。
10月26日，预定的起义日，孙中山接到香港方面无法按时前来的电报。陈少白回忆：
……到初九日（26日），天还没有亮，我就起来，马上跑到农学会，等了好久，并没有消息。绿林首领、军队首领、民团首领等都来讨口号等命令，而孙先生却还没有来。本来香港船在早晨六点就应该拢岸了，我们一直等到8点钟，才见孙先生行色匆匆地拿了一个电报来，一看是杨衢云打来的。电报上说：“货不能来。”我就同先生商量这事怎么办呢？我说：“凡事过了期，风声必然走漏，再要发动一定要失败的。我们还是把事情压下去，以后再说吧！”孙先生也以为然。一方面就把领来的钱，发给绿林中人，叫他们回去再听命令，同时马上打电报给杨衢云，叫他“货不要来，以待后命”。
原来的起义部署被完全打乱，缺乏香港方面的力量，冒险举兵起义，难以保证起义得到成功；孙中山只好采纳暂缓行动的建议，于是党员急起而消灭种种形迹，毁文籍、藏军械，以保存力量。同时，打电报给杨衢云，让他们暂时不要来广州。
其实在此之前，起义计划已遭到告发。而告发之人，正是起义领导人之一朱淇的哥哥朱湘。朱湘是位清末举人，任广州西关清平局书记。朱淇是兴中会骨干，为起义起草讨满檄文及安民布告，而起义前两天，碰巧被哥哥朱湘看到。他唯恐受到牵连，就假借朱淇名义向省河缉捕统带李家焯告密。李得报后一面派人监视孙中山，一面向两广总督谭钟麟报告。岂料，谭钟麟并不相信著名医生孙逸仙会造反，反而哈哈大笑说，“孙乃狂士，好作大言，焉敢造反”，坚决不肯相信。惮于孙中山是位名医，又是基督徒，李家焯一时也不敢轻举妄动。
另一边，杨衢云在香港的筹备活动也已经暴露。10月27日，巡官斯坦顿获悉有人雇用约400名战士，乘“保安”号夜航进入广州。斯坦顿马上将情报电报给广州政府。清总督府接电报，立即组织1500多名清军进入广州城内，开始了大搜捕，广州城内的农学会、王家祠等起义的指挥机关都被清军查获。
10月28日凌晨，当“保安”号开抵省河时，清兵已派兵在码头守候搜查。船上虽有起义军400多人，但分装在7大箱的枪支和子弹都被别的货压在底下，无法取出来武装自己。邱四和朱贵全等40人被捕，后来的人因伪装及时，才躲过了抓捕。
这时的广州当局，一面提审被捕人员，一面继续搜捕起义者。在搜捕中陆皓东不幸被捕。
陆皓东原本也可以逃脱搜捕，但他担心双门底机关的会中名册被搜去，将会累及许多会员受难，于是他不顾其他人劝阻，冒险前往。名册烧掉后，他也不幸被捕入狱。南海县令李征庸遵照两广总督的命令，提讯陆皓东。当李叱令陆跪下时，陆挺立不动，并拒绝供出任何会员。11月7日，陆皓东、邱四、朱贵全3人英勇就义，程奎光受600军棍的酷刑，伤重而逝，程耀宸也病死在狱中。这5位是最早为中国革命献身的烈士，孙中山后来在自传里称陆皓东“为中国有史以来为共和革命牺牲者之第一人”。
孙中山见城内风头已紧，立即告陈少白及手下各人迅速离开广州，摆脱了盯梢的人后，他半夜砸开了早年在意奥拉尼学校时的同学家，孙中山在这里听到了他最好的朋友和同学陆皓东不幸被捕的消息，不禁痛哭失声。躲藏了三天，等清军的搜捕和戒备有点松懈下来，便化装成一个商人，与尤列等人搭乘一艘小火轮，离开广州，经顺德又到了香山县，转澳门到达香港。
1895年12月7日，清朝以重金悬赏通缉孙中山等17人，其中孙中山名列榜首。两广总督谭钟麟派人到香港要求引渡孙中山等人，香港当局判令孙中山、杨衢云和陈少白三人出境5年，此后，清政府还向亚洲、美洲、欧洲各国的清使馆发出电文通缉孙中山。
领导广州起义的时候，孙中山年仅29岁。广州起义虽然流产，但“由于先生这一次的起义，才觉醒了醉生梦死的中国同胞，这是伟大的国民工作之开始，中国民族恢复自由平等的起点，在革命史上应该占最重要光荣的一页”（胡汉民：《贯彻总理首次起义精神》）。也是自广州起义后，孙中山开始在人们的心目中成为“革命党”的代表者和旗帜。
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流亡生涯被跟踪
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1895年11月2日晚，孙中山与陈少白、郑士良等一起乘日本货轮“广岛丸”号启航离港，经多日颠簸航行，11月10日到达神户。
孙中山到达日本没几天，中日战争结束，两国复交，清政府驻日公使即将到任。外面风传：日本政府可能按照清政府的要求引渡革命党人。孙中山难以在日本待下去，原计划与陈少白一起去美国，但当时美国方面已下禁令，不准华人入境，美国领事也面告不宜冒险前去，孙中山说明自己是檀香山出生，获得护照。这时的孙中山已身无分文，只好向横滨兴中会的同志们借钱。有些会员面有难色，见此情况，冯镜如与弟弟冯紫珊拿出500元交给了孙中山。孙中山这样分配这500元钱：拿出100元给没有取得入美签证的陈少白，作为留在日本开展活动和日常的费用；又给了郑士良100元，派他以合法身份再回香港进行革命组织工作。其余部分作为孙中山赴美经费。孙中山剪去了辫子，穿上了西装，留起了胡须，有人说这时的孙中山像一个干净利索的法国人。
孙中山上了船，开始了他的第四次檀香山之行。
1896年1月，孙中山抵达檀香山后，立即前往茂宜岛看望孙眉，那时，孙母杨太夫人、孙妻卢慕贞与儿子孙科、刚出生不久的长女孙娫，已由陆皓东的侄子陆灿护送先期至檀。孙中山对一家人心怀歉意，他向哥哥报告了广州起义失败经过，孙眉鼓励他说：“这不算一回事，还应继续干下去！”这使孙中山沉重之余又感到了一些慰藉。
孙眉又拿出一部分钱给弟弟，让他作革命活动的经费。孙中山拿到钱后，第一件事就是还在日本时冯氏兄弟借的那500元钱。冯紫珊在1920年写信给冯自由时提及此事，他说当时给这500元就是想作救国牺牲，但没想到孙中山后来又寄还回来，他由此感到孙中山是一个忠厚而有信义之人。
4月初春的一天，孙中山正走在路上，忽然看见有一辆马车迎面而来，他一眼看出车上坐着的正是当年的恩师康德黎夫妇。激动的孙中山一下子跳上了他的马车，老师却根本没认出改穿洋装的孙中山，差点把他当做歹徒。孙中山大笑起来，说：“我是孙逸仙。”康德黎大吃一惊，康氏夫妇是在回国途中经过檀香山，离船上岸坐车游览风光的，没想到却在这里见到了他一直牵挂的中国学生。
两人相认后，康德黎感慨学生的遭遇，从个人角度，他劝孙中山继续钻研医术，但关于未来，孙中山自有自己的一番想法，他告诉老师，自己计划周游世界，争取华侨对中国革命的支持，首选是华侨最多的美国大陆，不久后即将去英国，与老师再相见。
6月18日，孙中山独自到达旧金山，在所遇到的华侨那里继续积极鼓吹反清革命。但他的革命宣传并没有得到积极响应，欢迎革命的，每埠不过数人或十余人而已，而且很多人认为孙中山“谋反”是大逆不道的行为，“视为蛇蝎”，甚至连筹措旅费也遭到了华商们的拒绝。一举一动受到监视的孙中山通过朋友的关系，察觉了自己的危险处境，在美国停留了3个月后，孙中山决计赴英。
1896年9月30日，乘白星轮船公司“麦竭斯”号的孙中山，在利物浦上岸。
孙中山没有想到，远处已有一双眼睛暗中注视着自己，并悄悄记下他的所有行踪：坐二等舱、带了一件行李上岸，乘火车站的公共汽车，到利物浦密德兰车站（Midland Railway Station），坐下午2点50分的快车去伦敦，但是他没有赶上火车。等到下午4点45分他才上车，晚上9点50到达伦敦的圣班克拉斯（St. Pancras）车站。从行李房取出行李，雇了12616号马车到斯屈朗赫胥(Haxeux Hotel)旅馆，此时已是深夜12点。
其实，早在孙中山到旧金山时，就已被清吏盯上。几天前，清政府驻美公使杨儒已收到来自总理衙门的来函：“粤东要犯孙中山谋乱发觉，潜逃赴美，希即确查密复。”杨儒立即密令驻旧金山总领事冯咏蘅查办。
然而，孙中山对清吏的跟踪一无所知。他在旧金山还曾摆姿势让人照相，而一张复制的照片就到了公使馆手里。有所警觉的孙中山虽然在登船时用了“孙逸仙”的英文简写，但这也没有逃过清政府密探的眼睛。
清政府驻英公使龚照瑗很快接到杨儒密函，他一再与英国外交部交涉，要求代拿孙中山，但遭到英国外交部拒绝。明暗两条线路，清政府都没有放过，龚照瑗于是托人找到英国一家私人侦探社——斯赖特侦探社一路侦查孙中山的行踪。
到达伦敦的第二天一早，孙中山前往覃文省街与老师康德黎会面，老师认为他还是住离自家近的地方更为安全，于是孙中山搬到了一间私人开设的葛兰旅馆。刚来的一个星期，孙中山的生活很平静。除了每天去和康德黎会面，他像个平常的旅人，参观大英博物馆，游览摄政公园，也会停驻在商店玻璃窗前。西方文明中的普通生活使他对平等和民主产生了直观感受，大英帝国的古老文化和法治社会一样让他着迷。对于跟踪，他毫不知情。
10月4日，孙中山照常在康家聊天，康德黎提醒他还是应该注意防范，因为清驻英使馆离他居住的地方非常近，孙中山用开玩笑的口吻说：“你要是愿意，倒可以进去拜访一下。”二人相视而笑。康的夫人严肃起来，说：“不行啊！使馆的人见了你，立刻就会缉捕你送回国。”孙中山在伦敦又拜访了在香港西医书院读书时的另一位老师孟生。在与孟生的谈话中，孙中山曾问到满清驻英使臣是谁，并问：“你认为我去使馆访问任何人是明智的吗？”孟生博士断然打消他的念头说：“慎勿行近中国使馆，致堕虎口。”孙中山也点头应允不去。
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贸然闯馆遭不测
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就在孙中山与康德黎、孟生谈话没过几天，1896年10月11日，他就被监禁在清朝驻英公使馆了，从而发生了轰动一时的“伦敦蒙难”。
孙中山究竟是如何进使馆被囚禁起来的呢？是被绑架、挟持、诱骗进去的，还是自己闯进去的呢？关于孙中山“伦敦蒙难”的经历，多年来历史学家也写了不少文章专门探讨，事情的真相也渐渐清晰。
孙中山被“诱骗”进清驻英使馆，是流传了数十年的一个说法，至今还被很多人作为信史引用，包括孙中山的孙女孙穗芳所著《我的祖父孙中山》一书，这种说法也源自孙中山当年自己提供的一个解释：
10月11日是个星期天，上午10点半，我自葛兰旅店出来，准备和康德黎夫妇一同去教堂做礼拜，路上忽然遇到一个广东同乡用粤语和我交谈，这个人显得很进步的样子，两个人相谈融洽。这时，又过来一个中国人，两个人和我一起走，请我去寓所喝点茶坐坐，好叙一下乡谊。于是这两个人“或推予，或挽予”，推推拉拉走到一个住所前，刚一进门，大门就被关上了，看见大厅里坐的人穿着清朝的官衣，顿时明白是被骗进了清政府驻英使馆。
然而伦敦蒙难的真相，是孙中山自己冒险闯进了使馆，从而遭到一直求之而不得的清官员们的囚禁的。
一心鼓吹革命的孙中山曾经在清廷驻美使馆宣讲过革命，但是使馆人表面赞成孙中山的想法，实际上却想从香港富商那里捞取好处，根本不关心革命。不过孙中山对于驻英使馆并没有畏惧，他想尝试。另外，孙中山一直不知道自己被跟踪的事情，还以为在伦敦并没有认识化名“陈文”并且已剪掉辫子的自己。孙中山还认真研究了中英外交关系的有关文件，认为“钦差（指清驻英公使龚照瑗）在英无办犯之权，中国与英国又无交犯之约”，这些或许都增加了他闯使馆的勇气。
在被抓前一天，孙中山已经闯过一次使馆。
10月10日上午，孙中山路过清使馆的门口，遇到专学造炮的留学生宋芝田，向他询问是否有广东人在使馆，宋回答“有”。孙中山请他引见，于是进入了使馆内，见到了广东“老乡”的四等翻译官邓廷铿，孙中山在海外“遇同乡分外惬意”。
邓廷铿是广东人，孙中山在广州行医时曾与他有过一面之缘，但双方都不知道对方的姓名，所以两人在使馆见到时格外亲热。不幸的是，孙中山一个不小心的动作还是暴露了自己的身份——告别之前，孙中山拿出金表看时间，邓也抓住孙中山的胳膊观赏金表，一眼看到了上面露出了“sun”的英文刻字，他立即恍然大悟，站在自己对面的竟然就是清廷重金悬赏的对象，但他不动声色，稳住了孙中山。
孙中山心满意足地告辞后，使馆内已是如临大敌，一片忙乱。邓立刻把自己的大发现告诉了驻英公使龚照瑗的侄子龚心湛，继而龚照瑗大使与马格里等几位参赞商量的结果是，第二天采取行动。
清使馆早已得知孙文的动向，却不曾料想他会自动送上门来。10月11日上午，按约定时间，孙中山又兴冲冲地进了使馆。他并不知道，这时使馆已作好捉拿他的准备。吃过午饭，邓廷铿请孙登楼，参观使馆的会客厅、签押室和卧室等，假装无意间碰到了参赞马格里。邓廷铿邀请孙中山参观自己的房间，邓、马二人一起引着孙中山继续上楼。马格里先进了预备好的空房，作开门待客状，而邓廷铿则守在门外。待孙中山一进房门，外面立即加了锁。马格里开口说，你并不姓陈，你的金表内刻的“孙文”二字，你一定是孙文，“现奉钦差之谕将你扣留”。马格里告诉孙中山，他必须待在这个房间，“不作犯人看待，只不许出门，如要看书均可取来”。这时，马格里出来，邓廷铿又进去问：你是孙文，号逸仙，再号帝象，字载之否？“孙低头不答，唯云：‘可准我回客栈然后再来或与人同去否？’邓答：皆不能准。”
对于孙中山当时贸然前往清使馆的行为，很多史学家认为过于草率，不应是他的作为。然而当时的孙中山远没有深思熟虑的习惯，革命的情势错综复杂，往往掺杂着机会主义和盲目乐观的情绪。虽然孙中山当年在脱险后所写的《伦敦蒙难记》里形容自己被诱骗、劫持到清驻英使馆，但这些说辞在晚年时被他自己几次在戴季陶、胡汉民、陈少白等多人面前推翻，他说这种被劫持的说法，是为了表示清使馆侵犯英国主权和制造舆论效果。
