孙中山被关押第二天，使馆也明白，在英国擅自抓捕会造成自身处境的艰难。他们接国内发电：“慎密办理，不可为英所知。”驻英公使龚照瑗已致电总理衙门，汇报计划专雇船运这一“要犯”回广东，需要7000镑，具体实施的人是参赞马格里，他以要运一个“疯子”回国为掩护，开始和轮船公司商量。
已陷入绝境的孙中山开始苦苦思索逃离虎口之策。第二天一早，英国仆人柯尔进来生火炉、送洗脸水，孙中山请求他捎一张纸条出去。但柯尔反应冷淡。孙中山把纸条塞进他手里说：“如果你不能带出去，就请把它从窗口丢出去。”但对孙中山充满排斥与戒心的柯尔却把纸条交给了马格里。
孙中山一次又一次地寻找机会，但都没有成功：他把裹着硬币的纸条投到窗户外面，希望能被路人发现。但那张纸不巧碰到了绳子上，又落回了孙中山自己的窗口外，他又央求两位英仆中的另一位帮助拾回来。但那位仆人捡到后直接交给了马格里。结果，马格里不仅派人把房子周围的纸条都捡了个干净，而且当天就命人将窗户安上螺钉，让它不再能自由关闭。
此时的孙中山不免心生沮丧，自感“堕落于穷谷中”。但他还是没有放弃自救的努力。10月15日，他再一次向柯尔求救，为了能让柯尔理解他的处境，孙中山表明自己基督徒的身份，说自己是中国皇帝要杀的基督徒，想要改革社会。
尽管不懂孙中山所说的革命道理，但柯尔内心还是有所触动。犹豫着是否该帮这位中国人时，他将事情告诉了使馆的女管家霍维夫人，霍维夫人毫不犹豫地说：如果我是你，我一定会去帮助的。她鼓励柯尔帮这个革命者送信，并且秘密行事。这对柯尔下决心营救孙中山起了很大的推动作用。
这时，国内清政府总理衙门已回复龚照瑗，让他立即用商船把孙中山押运回国，“七千镑不足惜”，又叮嘱，在上船时应给孙中山加镣铐，“管解亦须加慎”。
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康德黎与孟生的大营救
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1896年10月15日，葛兰旅馆的主人见孙中山几日未归，心中颇为疑惑，就跑去问康德黎。康德黎也很焦急，不知道究竟发生了什么。
17日夜里11点半，康德黎家门铃急促地响了起来，推门出去却未见到人，只见到从门底下塞进来的一封信。康德黎打开一看，上面写着：
君有友某自前礼拜日来，被禁于中国使馆中。使馆拟递解回国，处以死刑。吾友遭此，情实堪怜，设非急起营救，恐将无及。某于此书虽不敢具名，然所言均属实情。君友之名，某知其为Lin Yin Sen。
原来，这封未署名的信是好心的霍维夫人送来的。已经6天没见孙文的康德黎，知道事情紧迫，必须立即营救。他第一个想到的人，竟然就是马格里。马格里是英国人，军医，参加过克里米亚、印度等战役，1862年加入清政府军队，镇压太平天国起义，曾任金陵机器制造局等要职。康德黎并不知道马格里就是抓捕孙中山的主谋，还以为同是英国人，马格里可能会提供一些帮助。康德黎于是连夜前往马格里家求救，不停地按门铃，但始终不见有人出来。康德黎只好又去分区警署及苏格兰场报案，直至深夜一点。警方认为此事荒唐，且无权过问使馆的事，拒绝插手。
10月18日一早，柯尔像往常一样来到孙中山房间为他添煤时，用手指了指煤篓。看到这个动作，孙中山立时心头狂跳，明白柯尔在向他暗示着什么。他走过去拿出里面的纸条，上面写着:“我为你送信，但监守极严，你会在钥匙孔中受到监视，所以最好伏在床上写。”抓住了救命稻草的孙中山立刻面壁，赶紧开始写起来。
中午来收煤灰的柯尔，顺便带走了孙中山的求救纸条和两张名片，柯尔将信反折在袖口里，带出使馆，一路向康家走去。此时，康德黎还在为孙中山的命运焦头烂额地四处求救。他先找到一个朋友，希望他通过税务司向中国公使说明：私捕人犯，必引起国际干涉，应该放人。但朋友对此策不以为然，拒绝帮忙。康德黎只好又找孟生博士商量。
找康德黎未果的柯尔直接又找到孟生家，柯尔一进门就出示了孙中山手书的名片，上面写：被禁于清使馆，即将被绑送上船回中国。企盼赶速救援，否则不及矣。两位看了信，更加确定孙中山的处境，两人的第一反应还是想求救于马格里，柯尔却插嘴说出了重要情报：马格里天天到中国使馆去，幽禁孙中山的主谋就是他，而且他出主意说孙中山是疯汉，即将要押回国。这使康、孟大为惊愕，两个人决定先各自写几句话交给柯尔，让孙中山稍稍安心。
傍晚时分，柯尔又回使馆，将康、孟所给的两张名片藏在煤篓子里带进孙中山的房间。孙中山紧紧盯着柯尔的一举一动，明白煤篓子是希望所在。柯尔走后，他立即在篓子里找到了名片。
送走了柯尔，康德黎和孟生再一次来到苏格兰场警署，请警察出面干涉，以张人道。警长不耐烦地说：“你昨天半夜12点半来过了，今天又跑来，我们办不了那么快。”
两个人无奈地走出警署，边走边商量，决定跑到外交部一试，当天正好是星期天不办公，值日的人虽然很有礼貌，但对两人之说法又疑信参半，只答应第二天去告诉上司。时间紧迫，康德黎怕清使馆当天晚上实行偷运孙中山的计划，他让孟生去使馆提出警告，告诉他们孙中山被拘禁的事情已经泄露，让他们有所顾忌，不敢贸然押解登船。
孟生又立即赶到使馆，一位会英语的华人出来接见，此人正是邓廷铿。孟说：“我想见一见孙逸仙。”邓说：“我们这里没有此人。”孟又说：“现在英国外交部已经知道了这件事，而且苏格兰场警署正在派人调查。”邓廷铿不仅态度坚决而且非常从容，完全看不出慌乱的神色，他一脸坦率地告诉孟生“绝无此事”，和孙中山相交不深的孟生甚至都有些动摇了。
但重重阻力丝毫没有动摇康德黎全力解救学生的决心。情急之下，他也想到了找私家侦探社，让他们侦查使馆行动，巧合的是，康德黎找的也是当初受雇于清政府监视孙中山的那家——斯赖特侦探社。在四处找侦探社过程中，康德黎情急生智，决定到《泰晤士报》馆，只要报纸宣布，必然引起公论，他将孙中山的遭遇向记者口述了一遍。但不知出于何种原因，《泰晤士报》却并没有立刻刊登出这个重大的独家消息。
从报馆出来已是夜里11点半，正在心如火灼时，白天寻而未见的侦探找到康德黎，两个人一起来到了清使馆。此时已是晚上12点半，使馆却灯火通明，人影憧憧。由于孟生白天来盘问，使馆被惊动了，他们决定20日送孙中山回国。康德黎让侦探把车停在一个屋檐下，躲在车里。月光下，可以清楚见到使馆人员出入，如果孙中山被押出，侦探会立刻跟踪，安排好这一切，精疲力竭的康德黎于深夜2点回到家中。
19日一早，康德黎又雇了一名侦探守候在使馆门口，自己则连夜将事情的始末写成信函，上交给外交部和警方各部门，孙中山如何与自己相识，来英、被诱、营救原委完全清楚。这时警方也向格来轮船公司调查，确认了清使馆用7000镑雇用了一艘2000吨的轮船，准备将孙中山解运回国，才相信事情属实，于是乔福斯探长正式接管此案。
收到信函的英国外交部也不敢马虎，特别派人到首相兼外相沙士伯雷处请示，首相在下午6点半做出了肯定答复。于是警方派出6名侦探在使馆外监视，他们人手一张孙中山的西装照片，分3班24小时监视清使馆。一切就绪，晚上10点，泰晤士河上已经被警方布置好，对所有开往中国的船只进行监视。英国政府的强硬措施和效率，成了孙中山最终被解救的最强有力的支持。
这几天，清使馆内的官员日子也不好过。他们已意识到，英方已知道所有消息，但他们还是不甘心就这样放掉一个朝廷“要犯”。他们雇用斯赖特侦探社加紧调查康德黎，马格里继续和轮船公司商讨计划。
孙中山的命运得到更大范围内关注，源于10月22日。这一天，《地球报》派记者来见康德黎，首先以“革命家在伦敦被诱捕”为题目，披露了孙中山的遭遇。当天晚报将访问刊出号外，引起了英国上下极大关注。首先得到消息的《泰晤士报》错过了这一重大新闻，不知他们后来做何感想。
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重获自由
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《地球报》刊发新闻后，孙中山的命运成了全英国关心的话题。伦敦各报记者纷纷出动，前往康德黎家、孙中山的住处、马格里家要求采访，还有记者直接到清使馆门口，要求采访孙中山本人，给清使馆造成了极大的压力。躲避在火车站米兰特大旅店的马格里被记者找了出来，在追问下被迫承认“这个人确实在使馆内”。连伦敦马路上的报馆广告牌也全部用引人注目的大字体发布这个中国革命者的消息，令全城轰动，不断有群众去围堵清使馆，并伴有“释放革命家”的口号。孙中山在馆内接到柯尔带来的消息，英国政府采取了行动，加上舆论干涉的威力让自己性命无虞，这才感到了安慰和放松。
这一天，康德黎到高等法院申请人权保护令，但法官因为这个法令不能用于外国使馆拒绝了请求，但是法院将请求转给了首相，希望采取外交途径解决。外交部次长山德森以首相名义向龚照瑗发出措辞强硬的照会，要求立即释放孙中山。
10月23日下午1点半，马格里到英国外交部交涉释放孙中山的事宜，要求英国政府保证禁止孙中山到香港从事颠覆活动。外交部次长山德森同意将放人的最后期限延至4点。
下午4点30分，两个看守人员打开了幽禁孙中山房间的门，对孙中山说：马格里在楼下等你。同时让他穿好衣服戴上帽子。孙中山整理好衣服就随看守走下楼去。
当看到等候在门外的康德黎时，孙中山一下子心头一舒。除了康德黎外，还有英国外交部派的人和乔福斯探长等，这时马格里当着众人的面把从孙中山身上搜走的东西一一归还，并摆出姿态说：“我现在把他交给你们，主要是为了本使馆的特别主权和外交权利不受损。”随即转过身来对孙中山说：你现在自由了！
清驻英大使龚照瑗电报总理衙门：“孙犯已在馆扣留十三日，有党犯在馆旁巡逻，馆中人出入，亦必尾随，日夜无间，竟无法送出。外间亦有风声，船行亦不敢送，只得将购定之船退去。与外部商允，如孙犯回香港，则必由港督严查，并请具文以饬港督照办。因将孙释放，仍派人密跟。”
这一天，清使馆成了人们注视的焦点。孙中山等刚出门，人们就包围过来，特别是记者纷纷拥上来，要求发表谈话。乔福斯探长见此情景，特意安排孙中山乘四轮马车由使馆后门离开，直奔苏格兰场警署。有记者竟然攀爬马车，要求采访。
5点，孙中山与康德黎一路前往苏格兰场，被一批记者乘车尾随，赶上后，为了满足记者们的急切愿望，孙中山在某酒店接受了采访，一记者在文章中，还补充说“孙逸仙的英语讲得非常好，尽管带有明显的外国腔”。
晚上7点左右，孙中山终于和康德黎回到了康的住处。此后的两个礼拜，孙中山和康德黎一直忙于应对络绎不绝的记者，“几于唇敝舌焦。”舆论的强大支持让孙中山终生对西方的新闻体制充满热情。获释的第二天，孙中山就致函伦敦各报的主笔，对英国政府的和报界的帮助和同情表达谢意。他在信中写道：
最近几天中所发生的实际行动，使我对英国宽大的公德心和英国人民崇尚的正义，确信无疑。我对立宪政府和文明国民的认识和感受，更加坚定。这一切促使我更积极地投身于，我那可爱而受压迫的祖国的进步、教育和文明事业。
除了英国的报刊，美国、澳大利亚、香港、日本、新加坡等地多家报纸和上海的《万国公报》、《时务报》都转载刊发了有关的报道和评论。“孙逸仙”成为与封建暴政作坚决斗争的英雄，一下子便成为社会舆论和公众注目的对象。不少英国人致函道贺或前来拜访，甚至用实际行动来表示对他的同情与支持。孙中山在伦敦接待一大批仰慕的访问者，其中一个叫摩根的英国士兵，他十分同情中国革命，表示愿意参加今后的中国革命，1899年他来到香港，参加1900年的惠州起义。
清政府仍然在策划引渡孙中山，但是孙中山却静下心来，申请了大英博物馆半年的读者证，为了让更多世人了解真相，他开始撰写《伦敦蒙难记》，康德黎继续资助孙中山，给他50英镑，于第一年夏天在英国布里斯特尔出版社出版，它使“孙逸仙”名扬四海，这本书后来被翻译成多国文字。孙中山一直也没有忘记柯尔这位救命恩人，经康德黎介绍，孙中山在伦敦多次演说，将捐来的几百英镑送给柯尔。他在欧洲居住了两年，一面博览群书，一面考察政治风俗，和在朝在野的各方面人士会晤。孙中山的“三民主义”思想雏形正是这个时期的产物。
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转往日本筹划革命
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伦敦蒙难后孙中山名噪一时，成为一位知名的革命首领。在英国的考察和潜心研究，孙中山对革命的认识迈上一个新台阶，其改造中国的思想也渐趋系统化。
摆在孙中山面前的迫切任务，是寻找和争取支持他事业的合作力量。孙中山拯救和改造中国的思想是很清晰的，但在实际中如何着手，又与他的愿望之间存在着一定差距。缺乏坚固的组织和稳定的力量作为后盾一直困扰着他，而中国面临的严重危机和迫切拯救中国的愿望又催促着他。
在伦敦逗留了几个月后，由于伦敦的华侨很少，也没有中国留学生，孙中山决定前往日本，因为那里与中国相近，消息灵通，便于筹划未来的革命。
1897年7月1日，孙中山乘“努美丁”号轮船离开英国，经一个多月的漂泊，抵达横滨。
孙中山重返日本，也引起了日本政府对这位反清人物的关注。1897年，日本外务省派了三个人——平山周、可儿长一和宫崎寅藏秘密前往中国，调查反清秘密会党。而在调查了解中，宫崎寅藏对孙中山渐渐产生了兴趣。9月初，回到横滨不久的宫崎就迫不及待立即前往陈少白住处拜访这位革命者，孙中山充满激情的谈吐，一下子将宫崎征服。
宫崎在他后来写的《三十三年之落花梦》中回忆了许多孙中山当时的言论，他毫不掩饰自己对孙中山的仰慕之情：
彼何其简而能尽乎，言贯理义之精，语夹风霜之气，若不胜如焰之热情，燃而向上；又不胜如花之辩舌，灿以发舒，此实自然之音乐也，革命之律侣也，此真布鲁东、巴枯宁之流亚也。余首肯，余心折，余私自忏悔。彼其胸中，见数万甲兵；彼其度量，可容卿百辈。……孙君者，可谓东亚之珍宝也。我岛国民，所谓侠，所谓武士道，大和魂者，皆不足当一笑！呜呼！不愧死，亦当羞死！
经过这次见面，宫崎就下定了追随孙中山的决心。
实际上，日本政府对于孙中山的态度，也是颇为踌躇的。当时正值甲午战争后不久，中日矛盾比较激化，日本国内各种政治力量处于争执的状态，其中有一派主张支持孙中山的革命运动。宫崎寅藏在与孙中山会面的第二天就赶赴东京，向日本政要犬养毅报告。犬养非常兴奋，说：“这是份大礼物，怎能不会他一面？”当即命宫崎到外务省向小村寿太郎次长汇报，要求他接见孙中山。但当时日本政府正设法缓和中日关系，藉以减轻清政府联俄外交造成的压力，所以小村拒绝会见孙中山。
9月27日，平山周等从横滨陪孙中山到东京拜访犬养毅。“从犬养的家中辞出之后，我们请孙文住在数寄屋桥旁的对鹤馆内。”平山周后来回忆，在登记姓名时，孙中山并不想以真名示人，平山周思索片刻，想到经过日比谷公园附近中山忠能侯爵官邸，遂以“中山”两字登记。而孙则顺手拿笔在中山字下面写了个“樵”字。孙向平山解释说，这个意思表明自己是“中山的山樵”。从此，“中山”之名便渐渐被外界叫起来。
孙中山与犬养的会晤，为他重新筹划和启动中国革命提供了一个机会。犬养是日本政坛的一位实力派，代表日本自由民权主义的政治力量。他熟悉中国传统文化，主张亚洲各国联合对抗欧美列强。在犬养毅等人的努力下，孙中山被允许居留日本，从此，孙中山便开始进行一系列活动。
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联手康有为的数次努力（1）
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1898年9月21日，农历八月初六，中国近代史上又发生了一件大事——慈禧太后发动政变，囚禁光绪皇帝，康有为在英国军舰保护下先避居香港，梁启超在日本使馆安排下，由平山周陪同，在天津从日本商船登上日本军舰。而谭嗣同等人被杀，宣告了戊戌变法的失败。
曾给予孙中山巨大帮助的宫崎寅藏，这一次又专程到香港，陪同康有为及弟子7人逃亡日本。10月20日，康有为与先期到达的梁启超在东京会合，其生活费由日本政府提供（后改由进步党供给）。
得知康、梁流亡日本的消息，孙中山马上请宫崎寅藏转达欲求一见的愿望。
其实，孙中山很早就有了结交康有为的念头。两人同属广东人，最初都对现实社会抱着热切的改良愿望。康有为当时在广州讲学，喜欢读西方译本，经常在他的“万木草堂”推荐学生读《民约论》、《法国革命史》、《美国独立史》以及《万国公法》等，并以华盛顿为理想人物。而那时，孙中山也在挂牌行医，得知康有为有志于西学而想与他结交，遂托人转达此意，岂料康有为的回答是：“孙某如欲订交，宜先具门生帖拜师乃可。”孙中山认为康有为太过妄自尊大，就此作罢。
1895年，孙中山与维新派有了最初的实质性接触。据冯自由在《中华民国开国前革命史》记载，“中山、衢云、少白在香港澳门间，尝与康广仁、何易一、陈千秋商略革命”，后来孙中山在广州倡导设立农学会，也曾试图请康有为及其徒弟陈千秋等加入，但遭到康有为及其弟子的拒绝。
1896年2月，兴中会成员谢缵泰在香港与康有为的幼弟康广仁结识，当时，两人还畅谈两派联合救国之必要。不久，两人再一次会面，康广仁向谢缵泰解释说，兄长康有为并非“忠心扶满”，“不过欲以和平革命方法救国”，那时康有为已因“公车上书”事件而名声大振，仍寄希望于清廷内部自上而下的改革，深恐害怕与孙中山等“革命党”公然来往而遭致疑忌。
到1898年夏秋间，得到光绪皇帝青睐的康有为正沉浸在他的“帝师”荣耀中，因为担心与革命党的任何关系都有可能成为保守势力攻击的炮弹，所以处处小心。当时，宫崎寅藏经人介绍认识了康派的人，“康先生当时在北京，已为王佐之臣，声望震于四海，因此其党羽的气势也为之大张。但是，孙党以及其他一部分人士，却把他们看作是变节分子，非常憎恶他们的行为，把他们看作是放弃了共和主义、投降异族帝王的变节分子。因而，互相对抗，彼此倾轧，已达极点。”康广仁虽然想和杨衢云见面，但随着其作为“戊戌六君子”之一牺牲，他和谢缵泰所主导的这一条联合之路就彻底失去了可能性。
此次变法失败，康、梁流亡，让孙中山再一次看到了联手的希望。
其实，孙派与康派虽然采取不同的救国道路，但他们有着合作的共同基础——无论孙中山还是康有为，都把日本的明治维新作为效仿榜样，而且双方都在寻求日本支持。孙中山一直希望能与康有为等改良派形成一股联合起来的力量，日本方面出于自己的利益考虑，也希望康、孙能形成合作。
听说康、梁两人抵达日本，孙中山马上通过宫崎寅藏向康有为表达欲赴东京拜访的意愿，但被康有为拒绝。此后，犬养毅又亲自出面，邀请孙中山、陈少白与康有为、梁启超4人一起到他的早稻田寓所会谈，碍于情面，康有为只好派梁启超去谈。
当天，孙中山、陈少白和梁启超按约会晤，一直谈到天亮，梁启超答应回去同康有为商量，再来答复。但等了两天，梁启超仍无音讯，孙中山于是派陈少白和平山周前往康有为住所，这一次，陈少白同时见到了康、梁二人，陈少白向康有为“痛言满清政府种种腐败，非推翻改造无以救中国，请康改弦易辙，共同实行革命大业”。而康有为则还对光绪皇帝不放弃最后的希望：“今上圣明，必有复辟一日。余受恩深重，无论如何不能忘记，惟有鞠躬尽瘁，力谋起兵勤王，脱其禁锢瀛台之厄，其他非余所知……”
双方辩论3小时，康有为仍坚持其立场。联合之事再一次化为泡影。
康有为对孙中山避犹不及的态度，宫崎寅藏有很深刻的分析。
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联手康有为的数次努力（2）
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康先生之避而不见也自有其理由，盖从清帝看来，孙先生为大逆不道的叛徒，悬赏而欲得其首级。孙先生之视清帝，亦不啻是不共戴天之仇，伺机想一蹴而推翻他。而康先生虽然中道挫折，亡命异国，但依然梦想挽回大局，恢复皇上的统治，自己作一个幕后的人，以立空前的大功。因此，无论从以往的情义上，从怕受人怀疑这个利害的观点上，不愿会见孙先生是无可厚非的。
虽流亡海外，但康有为仍一心想恢复光绪皇帝的统治，自负心很强的康有为，以为能说服日本外相出兵牵制顽固派，挽回其势力。而孙中山则被清廷视为不共戴天的仇敌，康有为后来也说：“我是钦差大臣，他（指孙中山）是著名钦犯，不便与见。”
此时，日本政府对康有为的态度也在悄悄发生改变。1898年11月，日本大隈内阁瓦解，山县有朋组阁。不久，传闻伊藤博文访华时，李鸿章提到日方保护清朝流亡者，新政府不希望在外交上与清朝产生纠纷，因此改变了大隈重信内阁对康礼待有加的策略。
而另一方面，日本方面也看出，在中国国内，只有极少数人想拥护皇帝继续改革，不可能以国内保皇党的力量来恢复帝位，他们还看出，康有为东山再起的希望，实在微乎其微。
此后，“不但日本政府把康当做累赘，民间志士对康的同情也日趋淡薄”，康有为觉察到这种冷淡，最终不得已前往欧美。
1899年3月22日，康有为得到日本方面9000元资助，被礼送出境，赴加拿大。
康有为的离开，使梁启超成为康梁派前线的领军人物，也为孙中山争取与梁启超合作提供了一个契机。较之于老师康有为，梁启超对于孙中山的联合提议，并不持强烈的排斥态度。另外，梁启超在此前报刊上发表的一些言论，也表明在对待清政府的态度上，他与康有为是有区别的，梁启超曾说，主张“有血的破坏”，并且以“破坏主义者”、“革命家”自居，一段时间，梁启超等与杨衢云、尤列、陈少白等来往密切，孙、梁合作的消息，也盛传于东京、横滨间。
5月，孙中山赴东京拜访梁启超而不遇。一个月后，两人终于走到一起，商谈双方联合事宜。梁启超此时曾致函孙中山，语气相当客气有礼。随着两人接触次数增多，孙中山与梁启超的一些见解日益接近。在此期间，兴中会不少人与康梁派的梁子刚、韩文举等人也频繁接触，寻求合作成为当时最为首要的任务。
1899年秋，是孙中山与梁启超往来最为密切的时期，两人甚至还谈到合作后的组织形式。孙、梁的“亲密接触”在各自的阵营里都遇到持强烈反对意见的人，尤其是康梁派里的徐勤等人，认为梁启超已渐渐掉进别人的圈套里，于是秘报正在香港准备前往新加坡的康有为，康有为大怒，立即勒令梁启超赶赴檀香山，不许拖延。
出发前，梁启超找到孙中山，表态仍要合作到底。应梁启超的要求，孙中山还热心地将胞兄孙眉在内的许多亲友介绍给他。
关于梁启超对与孙中山的合作意图及合作诚意，学术界对此也一直持不同看法。但从结果上看，这个联合极其脆弱。梁启超到达檀香山后，会晤了兴中会李昌、何宽、郑金、钟木贤等人，并前往茂宜岛拜访孙眉，孙眉甚至让其儿子阿昌执弟子礼，随梁到日本留学。兴中会同志均把梁视为同路人，热情相助。
10天后，梁启超在致信孙中山报告此行情况时，曾有这样一些话，暗示了他的处境：
弟此来不无从权办理之事，但兄须谅弟所处之境遇，望勿怪之。要之我辈既已订交，他日共天下事必无分歧之理，弟日夜无时不焦念此事，兄但假以时日，弟必有调停之善法也。
如果说，最初梁启超还在希望合作的孙中山与拒绝合作的康有为之间摇摆不定，甚至一定程度上倾向于合作的话，那么到了檀香山一段时间后，他却彻底站到了康有为的一边。
梁启超在檀香山居住了3个月，他以组织保皇会之说散播于兴中会同志间，兴中会不少人不明其真实意图，多加入保皇组织。孙中山得到消息，写信斥责梁启超失信背约，但为时已晚。孙中山苦心经营的檀香山和横滨兴中会先后为康梁利用，被夺去大部分力量，这对孙中山在开始寻找革命力量阶段，无疑是一个不小的打击。
1900年7月，对两党合作仍抱有希望的宫崎寅藏，想追到新加坡劝说康有为。当时惠州起义已经准备就绪，孙中山认为劝康有为改变主张很难，因此不抱乐观态度，宫崎坚持要去。香港的保皇党竟然密报康有为，说宫崎是孙中山派来的刺客。虽然当年宫崎曾护送康有为避难日本，但康有为得知后拒绝见面。宫崎一面等孙中山前来商定下一步方案，一面写信给康有为驳斥“刺客”之说。7月6日，警察来到宫崎住所，将宫崎与同行的清藤幸七郎逮捕。
孙中山闻迅后立即赶往新加坡，着手营救宫崎。在孙中山的努力以及日本领事馆的干预下，英国殖民当局释放了宫崎、清藤二人，并以“妨碍治安罪”下令将二人驱逐出境5年。所谓“新加坡刺康案”后，孙中山、宫崎等与康有为的关系完全破裂。
从1895年到1900年，是孙中山革命事业的最艰难时期。孙中山在自传里这样形容这个时期：
此五年之间，实为革命进行最艰难困苦之时代也。盖余既遭失败，则国内之根据，个人之事业，活动之地位，与夫十余年来所建立之革命基础，皆完全消失；而海外之鼓吹，又毫无效果。适于其时有保皇党发生，为虎作伥，其反对革命，反对共和，比之清廷为尤甚。当此之时，黑暗无似，希望几绝。
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策动李鸿章独立
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1900年是中国近代史上极为重要的一年，八国联军攻破北京，大肆劫掠。义和团运动失败和《辛丑条约》签订后，中国为这场灾难赔付本息约九万万两。清朝政府也处于极度混乱状态。1900年的大动荡，促进了中国反帝爱国的民族主义思潮的兴起。一些新型知识分子，终于从对清朝的梦幻破灭中醒来，他们寄希望于一个新政权的诞生，而不是像康、梁保皇派那样，仍企望来自清政府内部的自发改良。
孙中山致力于改造中国，一直依靠华侨和会党，他们也因此成为兴中会的主要力量。孙中山在日本站稳脚跟后，自1898年开始，与陈少白、郑士良、杨衢云等革命骨干都直接参加联络会党工作。其中陈少白在香港加入三合会，并被龙头封为“白扇”（即军师），从而加强了革命党与广东会党的关系。
10月，在陈少白、毕永年、宫崎寅藏的策划下，香港召集兴中会、哥老会、三合会首领，商议联合组成大团体兴汉会。会上，毕永年提出公推孙中山为兴汉会总会长，与会者均表赞同，以兴中会的“驱除鞑虏，恢复中华，创立合众政府”为纲领，歃血为盟。由此，孙中山及其革命党人经过两年的努力，寻找到可以联合的力量——会党，革命声势渐振，革命运动真正在国内展开。
正当孙中山积极联络会党之际，国内义和团运动也日益高涨，政治形势变得十分复杂，各派政治力量都趁机活动。
当时，香港英国当局正在策动两广总督李鸿章据两广而独立。香港议政局议员何启，与孙中山和李鸿章都有联系，也得到香港总督的信任，他向陈少白建议：兴中会可通过香港总督卜力（Henry A. Blake）的力量，劝说两广总督李鸿章独立，与孙中山合作。
对孙中山来说，在日本经过两年多的努力，已争取到一些势力的支持；另一方面，与广东、长江流域的会党力量进行了联合，也有一定的革命基础。此时，若能再联合到清朝的重臣李鸿章，对革命来说，必定是一个难得的历史机遇。但孙中山并不相信李鸿章会有如此的魄力，只是抱着不妨一试的态度。
孙中山与杨衢云、宫崎寅藏、平山周等人坐日轮“烟打士”号，于6月17日到达香港。孙中山派宫崎等去广州和李鸿章的代表刘学询谈判。李鸿章表示在八国联军没有攻陷北京之前，不便就独立表态。
此时的李鸿章似乎也处于犹豫观望状态。著名历史学家唐德刚在《袁氏当国》里曾有这样一段记述：
八国联军时帝后两宫西狩，消息杳然，东南无主之时，当地督抚便曾有意自组美国式的共和政府，选李鸿章为伯理玺天德（president），李亦有意担任，后因两宫又在西安出现乃作罢。
7月8日，八国联军正进逼北京之时，李鸿章又被清政府调任做直隶总督兼北洋大臣，在广东一直观望局势的李鸿章决定北上赴任，合作之事也即将流产。港督卜力获悉后，电告英驻广州副领事，劝李鸿章重新考虑他的决定。
7月16日，李鸿章乘招商局的“安平”号离开广州经港，得到港督的隆重接见。期间，卜力再一次向李鸿章表示，眼下是两广脱离清廷独立的好机会；他推荐孙中山为顾问，李鸿章为主权者。但李鸿章表示“不能抗命北上”，反而要求港督防止颠覆分子利用香港作基地。卜力知趣，未再提及孙李会晤之事。
这一天，孙中山乘“佐渡丸”轮抵达香港，香港警察重申孙中山不得登陆，策动李鸿章独立之事因此告终。一年后的11月，李鸿章病逝，结束了他备受争议的一生。
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惠州起义
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争取李鸿章合作的努力已经失败。1900年7月18日，孙中山在香港海面的“佐渡丸”轮上召开会议，继续讨论武装起义之事。
惠州起义是一个月前孙中山与陈少白、杨衢云等人开会决定的。孙中山当时对局势的分析是：八国联军不久可能就会攻陷北京，中国人有亡国之危，不要对李鸿章抱任何幻想，要不失时机地举兵进行第二次武装起义。
之前一直支持孙中山革命的日本方面此时有所变化。一些人认为孙中山起事，“乃无谋之举”，不论对东亚还是对日本都不利，公开在报纸上大唱反调。缺乏日本力量的支持，尤其是饷械和军事骨干的支援，对于力量单薄的孙中山来说是不可能的。
9月25日，孙中山化名“吴仲”乘船赴台，希望能争取新任台湾总督儿玉源太郎的支持。儿玉源太郎派人向孙中山表示，如果在国内举兵起义，他一定设法援助。
正当孙中山在台湾进行准备工作时，惠州形势却骤然有变。
郑士良经营的根据地，在惠州归善县三洲田。这里海拔1000多尺，群山环绕，地势险要，可守可攻。1900年初，郑士良就集合了600多义军，洋枪300支，指挥部设在马栏头村的一间油房里。为了保密，邻乡的农民进了山塞之后，一律不许出山。
因起义等待时间太长，粮食告缺，郑士良留下80人驻守，遣散其余民众等待时机。此时已有风声逐渐外泄，说三洲田有乱党数万人，准备揭竿而起，引起清政府广东当局的注意。
10月初，两广总督德寿开始了对三洲田起义军的围剿，郑士良急电孙中山速予接济。此时，孙中山并未筹备好，复电暂时解散；但这边已是箭在弦上不得不发之势，于是又电孙中山，准备起兵沿海东上，直逼广州，再一次敦促孙中山接应。
10月8日，郑士良先发制人，派统将黄福带领敢死队80人夜里突袭清军的先头部队，打死了40多人，俘虏30多人。受到突然袭击的清军不知起义军兵力底细，仓皇溃逃。
第二次革命武装起义由此打响，早已跃跃欲试的革命党和反清会党深受鼓舞，郑士良几次率军大败清军，所向披靡，沿海有两万多农民参加起义军，郑士良在白沙整编队伍，准备攻入厦门，接受由台湾运来的人员和武装。
现在看来，惠州起义的突然爆发实在出乎孙中山意料之外。孙中山一面与台湾总督儿玉接洽，请他协助；一面立即电饬宫崎寅藏与菲律宾独立军领袖彭西商谈借军火一事。一年前，孙中山曾帮助彭西在日本购买军火，但第一批武器在驶往菲律宾途中遭遇大风，在宁波附近触礁沉没；此后，彭西又筹资请日本人中村弥六代购军火，孙中山希望在此紧急关头能借用这批武器以支援惠州起义。不料，宫崎来电告知：这批武器全是废铁，不能武装起义军。
10月19日，伊藤博文组成新内阁，新政府令台湾不许支援中国革命。如此一来，不但借武器的希望落空，回内地领导革命的计划也被破坏。孙中山立即通知香港同志：“情势突生变化，外援难期，即至厦门，亦恐徒劳。军中之事，由司令官自决行止。”
孙中山派的山田良政10月22日到达起义军营地传达了命令。郑士良立即召集各将领会议，大部分义军解散，郑士良率领千余人撤回三洲田山寨据守。这1000多人分水陆两路撤退，郑士良带领的陆路一部和清军主力何长清遭遇，革命士气已低落，加之途中粮饷不继，被清军打败，起义军被迫解散。郑士良和黄福等人先后避往香港。而山田良政在送信返回时，由于路不熟，被清军逮捕后遇害。1912年，孙中山在日本为山田良政立了一座纪念碑，称其为“外国义士为中国共和牺牲者第一人”。
孙中山对惠州起兵的准备，时间虽较长，一直寻找合作力量，饷械准备并不充分，导致惠州方向筹备的义军长时间的等待，最终被迫自动起义，造成孙中山的计划与惠州义军在衔接上的“失误”，惠州起义仅存17天。
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保皇还是革命
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1900年11月10日，台湾总督下驱逐令，孙中山偕陈清由基隆乘“横滨丸”启航赴日本。在日本，他与康梁等保皇党再次遭遇。
1902年2月至7月，梁启超在《新民丛报》上发表长达10万言的《新民说》，把满清的腐败昏庸归结为人民的愚昧。同年9月，康有为在报纸发表《辩革命书》，攻击革命派。“保皇党”的言论，蛊惑性极大，对革命力量的发展构成一种威胁。在檀香山，由于梁启超凭借孙中山的信任，在兴中会中鼓吹“保皇与革命原属同流”，几乎摧垮了兴中会，大部分会员都转向了保皇党。许多人还出巨资，赞助出版保皇党的机关报《新中国报》，这张报纸大肆鼓吹保皇，攻击反清革命。
1903年9月下旬，孙中山从日本到檀香山，这是他第5次到檀香山。“保皇党”机关报《新中国报》知道孙中山到来，便写文章诋毁革命党，同时还涉及孙中山个人的名誉。孙中山把他的亲属和程蔚南办的商业性中文报纸《隆记报》改为兴中会的党报，并亲自做主笔，和《新中国报》展开论战。
此时，孙中山与梁启超的关系也再难修复。1903年12月17日，孙中山在《复某友人书》中指斥梁启超：“康尚有坦白处，梁甚狡诈，彼见风潮已动，亦满口革命，故旧金山之保皇党俨然革命党”，“今日之计，必先破其戾谬”。他认为梁启超“以一人而持二说”乃是“首鼠两端”，“其所言革命属真，则保皇之说必伪；而其所言保皇属真，则革命之说亦伪矣”。
“保皇党”以人心趋向革命，恐大势将去，为挽回颓势，便在《新中国报》撰写《敬告保皇会同志书》，大肆攻击，向“革命党”挑战。1903年12月下旬，孙中山发表《驳保皇报》，痛斥“保皇党”所言，似是而非。“保皇党”空言爱国，却不知道自己所爱的国家是清帝国还是中华国。
孙中山亲自主持舆论宣传，使保皇党的势力渐渐弱了下去。两派也已势同水火，一家报纸也提及，“康同璧女士（注：康有为之女）及欧某至各埠游说运动，务以拒绝革命党为事。而孙逸仙医生亦遍游各埠，意在解散保皇会，并欲筹饷50万金云”。孙中山与保皇党的冲突之激烈可见一斑。
清朝进一步的衰退以及一系列丧权辱国的行为，让国人对这个已腐朽的政权彻底丧失了信心。孙中山的革命志向，也越来越被理解甚至认可。如果说孙中山与康、梁几年前的交锋还未能占到绝对优势的话，这一次，孙中山已慢慢将局势扳了过来，终于完全占了上风。
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重返檀香山，改造美洲洪门
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在檀香山与保皇党论战取得了胜利，孙中山深感“非将此毒铲除，断不能做事”，于是决定再去美国本土扫除保皇党的影响，同时募集经费，以准备在国内再度大举起义。临行前，孙中山抽空去茂宜岛看望了母亲、哥哥与妻子儿女，与分别7年的家人团聚。此时，孙眉的境况已大不如前，当他知道弟弟不久要去美国本土时，只能提供少量的资助，并把家里收藏的一支龙涎香送给孙中山，以备应急之需。
此前，孙中山的舅舅杨文纳建议，北美系保皇会发源地，“倘不与洪门人士合作，势难与之抗衡”，力劝孙中山在檀香山申请加入洪门。孙中山采纳了这一建议，由洪门叔父钟水养介绍，1903年冬天在檀香山正埠国安会馆宣誓加入洪门，并被封为“洪棍”（洪门称“元帅”为“洪棍”），据传当时加入洪门的会员名册，现仍保存在檀香山。孙中山还在别人的建议下申领了一份“夏威夷出生证书”，后来的事实证明，这两件事对孙中山后来在美国大陆从事革命都很有帮助。
1904年3月31日，孙中山携带着夏威夷出生证和大哥赠送的那支龙涎香，搭乘“高丽”号轮船前往美国大陆。4月6日到达旧金山。但孙中山一上岸便被美国海关以手续不符等由扣留。
孙中山在檀香山的时候，已经沉重打击了保皇党。他们因而担心，孙中山一旦抵达美国，会给那里的同党带来更大的麻烦。旧金山保皇党接到通知后，马上报告清廷驻当地的领事何拓。何拓立即照会美国海关当局：以保全清、美两国邦交，请禁止将于某日抵埠的中国乱党孙某入境。当海关查知孙中山所持的是夏威夷出生证，表示按照法律难以禁止的时候，他们又极力说明孙中山是广东香山县人，所持护照，必是伪造。这样，孙中山便被困在码头上的木屋里，等待处理。
