蒋介石出身盐商之家，社会地位不高，又早年丧父，自幼即受土豪劣绅的歧视和压迫，因此，极不喜欢乡村士绅阶层。③1919年2月，他在闽南长泰军中，忆及往事，勾起宿愤。26日日记云："吾国绅耆阶级之不破，小民终无乐利之一日。"1921年10月，蒋介石在家乡兴办武岭学堂，受到乡绅的阻挠，28日日记云："乡愿阻碍不少。周星垣之守旧迂阔，不可言状，乡间事办理之难如此。"29日又称："乡居极感痛苦，事事为乡愿所阻碍，不能改良稍些，愧恨无涯。"他甚至发誓："乡愿不死，殊无回乡之乐，甚想不愿来乡也。"④
蒋介石也不喜欢商人和资本家。1919年10月12日日记云："政客、武人、官僚之外，商人之狡猾势利，尤为可恶。资本家不扫除殆尽，则劳动家无乐利自由之道。"他甚至说："为平民之障碍者，不在官僚与武人，实在资本家与绅耆扞格其间。以致一切权力不能伸张，一切意思不能自由。而政客、议员，名为民意代表，实则媒介于绅耆、官僚之间。凡有罪恶，皆此种蟊贼所造成者也。吾以为革新社会，资本家与绅耆二者之中等阶级，须先扫除廓清。"
蒋介石在上海经营交易所，从事证券与棉纱等物品买卖期间，目睹董事们倾轧、垄断的黑幕，更增加了他对资本家的厌恶感。1920年1月24日日记云："赴开元会议交易所选举董事。商人积弊，仍不能脱把持与专制，大股份压制小股份，大多数压迫小多数，舞私牟利，垄断其间。小商人中虽有达材正士，不能施展一筹，以致中国实业，日趋衰落，安得将此种奸商市侩一扫而空之，以发荣社会经济也。"①
在受到交易所中"大股份"压迫的同时，蒋介石也感受到房东的压迫与欺诈，进一步增加了他对资本家的憎恶。蒋介石同年12月9日日记云："晚，为房东朱子谦作恶不仁，心甚愤激，资本家之害人焉大矣哉！"不仅如此，房东还企图吞没蒋妾姚冶诚寄存的交易所单据。同月22日，蒋介石日记云："为富不仁，复欲害人，居心毒极！沪上商人行为卑陋至此者，见不一见，亦无足怪，惟恨冶诚之生事也，气极矣！"
以交易所的活动为纽带，蒋介石结识了上海资产阶级形形色色的人物。对他们，蒋介石日记常有严厉的批评。1921年5月11日云："知交股价落，不胜烦闷。遇盛四及一班无赖，社会之形态丑劣，嫌恶实甚，无可如何也。"1922年11月28日云："中国商人，见之头痛。商家利禄之心，狡猾之谋，过于官僚也。"1923年2月3日云："又因奸商妒忌，发怒愤激，殊非其道。"凡此种种，都表露出蒋介石对资本家和商人们的憎恶。
对军阀，蒋介石在日记中也多所指斥。如：
1919年8月20日日记云："看《申报》，知浙江伪督杨善德已于12日病毙，继其任者为卢永祥。羊死驴继，吾浙其无噍类乎！"
1921年3月2７日日记云："北方无不倒之理，惟在吾党能起而应之耳！"
1922年6月14日日记云："黎元洪违法入京，就总统之位，从此天下又起纷纠，政客、议员之肉，其足食乎？恨手无寸铁，不能一扫荆棘，忧闷无已！"
1925年12月1日日记云："郭（松龄）宣言讨张作霖而戴张学良，可称滑稽。然如此矛盾，则北方大小军阀不能不自行瓦解耳。旧时代崩溃之症象，于此益明矣！"①
1926年７月12日日记云："余以关税会议为卖国条件，决心与吴佩孚宣战，通告中外。"
这些日记表明了蒋介石反对北洋军阀的鲜明态度与立场。
与憎恶商人、资本家相反，蒋介石对工人有一定同情。
蒋介石对工人接触不多，对中国工人阶级的劳动与生活状况也了解不多。1921年8月，蒋介石在乡监督改建厅屋工程，目睹工人辛劳状况，有所感动。28日日记云："工人之辛苦危险，可谓极矣，资本家见之，如无慈悲之心，非人也。"10月21日日记继云："自叹为我一人，而苦彼二十工人，自朝至暮，除食事外，毫未休息，每日足作十小时余苦工。呜呼！小工何罪，其苦如此，资本家与势力家之不勤俭自持，厚利报工，其必为神人所不容。不必言近世之潮流如何，徒问你自己良心过得去否耶！可不警惕乎？"11月6日日记再云："工人困苦，小工更苦。工场法如不速实行，小工无法保护，中国人民只见死亡病伤，决无完全生存之理。有责者其可不恻然设法，实行提倡乎？"这些地方，显示出蒋介石愿意通过社会改良的途径改进工人的生活待遇。
