1925年7月7日，蒋介石向国民党中央军事委员会提出"革命六大计划"，其中说："工人为革命中有力之成分，且对于吾革命前途之难易成败，实有莫大之影响。"但是，他的具体建议只有"吾革命政府，宜努力安置为我国牺牲之失业工人"，"利用罢工工人建筑道路"等寥寥数语。值得注意的是，他曾提出：对罢工工人，可"酌加编制，施以军事及政治之训练，以植工人军之基础"①。不过，这一思想，对蒋介石说来，恰如火星一闪，后来的正式文本就被修改得很模糊了②。
在北伐进军途中，蒋介石还同意工人在特殊情形下可以管理工厂。1926年9月，蒋介石参观安源煤矿，发现厂主无能，受到日本资本压制，停工近1年，便主张："工人乘此厂主放弃权利时，起而自己管理也。"③不过，蒋介石只同意对工人生活做一定程度的改良，而坚决反对阶级斗争。还在北伐出师前夕，他就宣布："阶级斗争及工农运动的罢工斗争，在战时是破坏敌人的力量和方法，对付敌人是可以的。若是在本党和政府之下，罢工就算是反革命的行动。"④北伐出师之后，国民革命军占领地区的工人运动日渐发展，蒋介石曾发表文告，要求商人不要拒绝工人的"急迫要求"，"早早解决了工潮"，同时则要求工人集中在"本党之下"，"受本党指挥"，"非但不应该仇视商人，并且须在可能范围内急谋谅解"。⑤此后，罢工日渐频繁，蒋介石仇视工人运动的态度日渐明显。1927年1月底，他与小室静谈话，一方面声称"劳动者地位之向上与幸福之增进，乃吾等之主义，故不能中途而辍"，表示不能动用军队来"制止劳动者之罢工"，但同时又说："唯劳动者苟有跋扈行为，甚且危及国际关系，亦不能过于放任，彼时或采非常手段，亦未可知。"①这些地方，已经预示了他日后的行动方向。
蒋介石一度认为，中国"不存在大土地占有制"，"中国很少发生大土地所有者与农民之间的冲突"②。但是，蒋介石的早年日记显示，他对土地问题还是关心的。1926年2月3日，蒋介石与鲍罗廷谈话，鲍主张以"解决土地问题为革命之基础"，蒋介石表示赞成，日记云："余亦以为然，惟忧无法引起全国大革命耳。"但是，这以后，蒋介石逐渐倾向于北伐期间，暂不提出土地问题。③出师前夕，鲍罗廷建议发布土地政纲，蒋介石不赞成；鲍提议攻克武汉时发布，蒋还认为太早。④不过，他仍然在思考和研究这一问题。同年７月30日，他收到邓文仪的俄国来信，述及土地问题，日记云："土地制不外土地国家化（即归国有）与土地社会化（即归社会分配），如太平天国制是也。"次日再云："近日甚思研究土地问题，有一解决之方。"8月1日，他在湖南九峰村致电张静江、谭延闿，要他们和鲍罗廷商量，在国民党中央设立土地制度委员会，规定详细办法，或根据"平均地权"所言，再加细定，"逐条登报，公诸国人参考，且可临时应用也"。⑤
1926年12月７日，国民党中央部分人员及鲍罗廷等在庐山开会，讨论各地工农运动问题。会议"对工人运动主缓和，对农民运动主积极进行，以为解决土地问题之张本"。蒋介石在会上表示："只要农民问题解决，则工人问题亦可解决也。"①这一时期，蒋介石所率领的北伐军受到湖南各地农民协会的热烈欢迎和积极支持，因此，蒋介石对农民运动和农民协会都相当有好感。8月3日日记云："各村人民与农会有迎于十里之外者，殊可感也。农民协会组织尤其发达，将来革命成功，还在湖南为最有成绩。"
民国期间，使用奴婢的现象仍普遍存在。奴婢们大多没有人身自由，受到各种虐待。蒋介石对奴婢有一定同情，主张禁止畜奴。1918年，蒋介石在福建永泰军中，听到一陈姓主妇毒打婢女之声，很为之不平。1919年9月，又见到邻妇虐待婢女，较往日陈妇尤甚，愤慨地在日记中写道："中国奴婢之制不革除，尚何有社会平等之可言乎！吾觉欲求人类平等，第一当先除奴婢毒制也。"②
蒋介石还反对家族观念。1920年1月23日日记云："家族观念打不破，家族范围跳不出，埋没古今多少英雄。"③
以上种种，都表现出蒋介石所受五四后新思潮的影响。
出于对旧社会的厌恶，蒋介石有改造中国社会的志向。1919年11月，蒋介石在日本，发现各书坊中社会主义书籍特多。4日日记云："吾知其社会改革必不远也。以中国人民不识字者之众，提倡革命，不及十年而得实行，则今日日本人民之智识普及，其改革进程之速，更可知矣！"当时，日本自然主义作家武者小路实笃接受空想社会主义和克鲁泡特金的互助论等思想影响，提倡新村主义。蒋介石在日本读到了《新村记》一书，有所触动，即萌生"改造本乡"的念头。①1920年12月，他自觉"矜张自肆，暴躁不堪，对于社会厌恶更甚"。②日记云："我对中国社会，实厌恶已极，其将何以谋脱也？"。③这一时期，他对邵元冲等宣称："中国宜大改革，宜彻底改革。"④
