早期，蒋介石认为中国缺乏实行共产主义的条件，但对共产主义并不反感。1920年2月2日日记云："书厨包工来，欺伪百出，心甚嫌恶。中国工人之无道德，无教育如此。对于共产事，甚抱悲观。非从根本上待其心理完全改革，教育普及之后，断乎谈不到此。"⑤1923年蒋介石出使莫斯科时，认为中国革命应分两个阶段，第一阶段是实行民族独立和政治民主，第二阶段才是宣传共产主义，实行"经济革命"、"社会革命"。⑥1925年12月，他在《陆军军官学校第三期同学录序》中称："吾为三民主义而死，亦即为共产主义而死"，"三民主义之成功与共产主义之发展，实相为用而不相悖"⑦云云。衡之以他在日记中表现出来思想，他的上述言论当非完全是违心之言。
左右之间
孙中山在世时，国民党内部在联俄、容共等问题上，即有不同意见。孙中山去世后，迅速形成对立的两派，通称左派与右派。
蒋介石最初站在左派方面。1925年11月23日，林森、邹鲁、谢持等在北京西山召开会议，通过《取消共产党员国民党党籍》、《鲍罗廷顾问解雇》等案。12月24日，在上海另立中央。同月下旬，广东右派组织孙文主义学会的王柏龄等人准备示威响应。28日晚，蒋介石从汪精卫处得到有关消息，当日日记云："王柏龄糊涂至此，可恶殊甚，严电阻止，不知有效否？"
当时，蒋介石反对在军中形成派别。1926年1月2日日记云："下午，对各将士痛诫派别之恶习，不禁泪下。"当时，在黄埔军校中，与孙文主义学会对立的是左派组织中国青年军人联合会。2月2日，他约孙文主义学会与青年军人联合会两派干部开联席会，限令高级官长退会，同时要求双方干事互入两会，企图消弭二者之间的界限。4月，又进一步要求两派组织同时取消。
"三?二○"事件后，右派纷纷做蒋介石的工作，企图争取他站到自己一边。4月3日，刘峙、古应芬、伍朝枢三人陆续见蒋，进行游说。蒋介石日记云："右派徒思利用机会，联结帝国主义以陷党国，甚可叹也。"同月5日，宋子文向蒋介石反映，广州右派计拟召开市党部大会，举行示威，蒋介石立即函广州公安局长吴铁城，加以制止。次日，蒋介石并通电反对西山会议派在上海召开的国民党第二次全国代表大会，表示"誓为总理之信徒，不偏不依，惟革命是从。凡与帝国主义有关系之败类，有破坏本党与政府之行动，或障碍我革命之进行，必视其力之所及扫除而廓清之。"①
蒋介石反对右派的立场一直持续了很久。北伐期间，樊钟秀一直在河南南部活动，组织军事力量，企图响应北伐。1926年8月，蒋介石听说居正、谢持有离间樊钟秀等与北伐军的打算，愤怒地在日记中写道："彼等诚反革命矣！"②同年9月16日，蒋介石会见田桐、周震鳞后，在日记中留下了"其语不堪入耳"的记载。
不过，由于蒋介石在联俄、容共问题上和西山会议派的观点有相通之处，因此，最终必然会走到一起。1926年5月22日日记云："总理责任交给国内青年，愿以奋斗之青年赞成国民党，然而非欲党员对三民主义疑为不澈底之革命也。如言不澈底，则俄国革命迄今仍未澈底也，不革命一语，为宣布革命党员之死刑，闻者无不反对，革命必致破裂。应联合革命的新旧党员对外也。"这段日记，已经预示着他和西山会议派矛盾的溶解。
"一个主义，一个党"
1923年，蒋介石访问苏联，原拟请苏方支持国民党人在蒙古的库仑建立军事基地，遭到拒绝。他满怀期望访问苏联，却没有得到什么具体成果。但是，他却总结出了一条经验--必须独立、自动、不受外人支配。
蒋介石在访问苏联时，遇到过一个名为赵世贤的中国青年，相谈融洽。离开苏联时，蒋介石又和这位年轻人作了一次谈话："略述此次来俄经过情形，戒其毋为外人支配。"此后，蒋介石即力图摆脱共产国际和苏联对中国革命的控制，并力图和左派及中共争夺对中国革命的领导权。1926年3月8日，蒋介石与汪精卫商决"大方针"。蒋称："中国国民革命未成以前，一切实权皆不宜旁落，而与第三国际必能一致行动，但须不失自动地位也。"①同月30日，又在日记中表示："只要大权不旁落外人之手，则其他事皆可迁就也。前日政府事事听命于外人，以致陷于被动地位，此非外人之故，而精卫自让之也。"5月21日日记再云："革命须求自立，不可勉强迁就。世界革命应统一指挥，但各国革命政权仍须独立，不能以用人行政亦受牵制。"这时，蒋介石孜孜以求的是他能独立自由地处理中国革命的各种问题。当年12月，蒋介石听说托洛茨基将要出使中国，将希望寄托在他身上，29日日记云："党务、政治不能自由设施，则胜无异于败也，托氏来华，或能改正，而本身应具独立之心也。"
