宋美龄留港不归，蒋、宋之间发生冲突
事情要追溯到1940年9月21日，当日蒋介石日记云：
妻工作太猛，以致心神不安，脑痛目眩，继以背疼、牙病，数症并发，渝无良医，亦不愿远离重庆。以被敌机狂炸之中，如离渝他往，不能对人民，尤不愿余独居云。此三年来战争被炸之情形，其心身能持久不懈，实非其金枝玉叶之身所能受，不能不使余铭感更切也。①
这段话说的是，宋美龄身患数疾，重庆没有好医生，但宋仍不愿离渝治病。一是出于对战乱状况下重庆人民的感情，日本飞机不断狂炸，宋不能独自避难，二是不愿离开蒋介石，使其独居。
同年10月15日，蒋介石日记云："晚餐与布雷共食，以妻赴港养病未回也。"从这段日记看，为了养病，宋美龄最终还是去了香港。蒋介石很想念，也很寂寞，只能找陈布雷一起吃饭。
12天之后，蒋介石派蒋经国赴港，探望宋美龄的病况，同时迎接蒋纬国自国外留学归来。②蒋介石本意要宋美龄和经国、纬国一起回渝，但宋美龄表示，待蒋介石的阳历生日时即归。然而，届时宋美龄仍杳如黄鹤。10月31日，蒋介石日记云：
令纬儿来见，以今日为余阳历生辰，陪余晚餐，妻本约今日回来，尚未见到，亦无函电，不知其所以也。
不仅人不回来，连一封函电都没有。蒋介石着急了，"不知其所以"一句，充分表现出蒋的焦躁与不安！
蒋纬国归来，两个儿子都在身边，蒋介石很高兴，但宋美龄留港未归，蒋介石觉得不足。11月9日日记云：
经、纬两儿在港得皆见其母，回渝父子团聚，此最足欣慰之一事。如西安事变殉国，则两儿皆未得今日重见矣，实感谢上帝恩惠不尽也。惟爱妻抱病在港，不能如期同回，是乃美中不足耳。
11月30日，蒋介石日记再云：
两儿亲爱，兄弟既翕，此为本月最大之乐事，亦为十五年来最苦之一事。今能完满团团，此非天父赐予至恩，决不能至此，能不感激上苍乎？
爱妻不能如期回渝，是乃美中不足耳！
1925年，蒋经国赴俄留学，和纬国分离。1936年，蒋纬国赴德留学。同年，蒋经国自俄归来，蒋纬国已不在国内。纬国此次归来，蒋介石得以与经国、纬国兄弟同时相聚，享受天伦之乐。至此，恰为十五年。不过，宋美龄留港，蒋介石总觉得遗憾，一言之不足而再言之，可见，蒋介石思念宋美龄之殷。
"圣诞"是西方人的团圆之日，但是，宋美龄仍无归讯，蒋介石开始感到"苦痛"了。12月24日，蒋介石日记云：
三年来圣诞前夜，以今日最为烦闷，家事不能团圆，是乃人生唯一之苦痛。幸纬儿得以回来陪伴，足慰孤寂，得闻家乡情形，聊以解愁。
蒋纬国从国外回到重庆后，曾回浙江溪口一行。蒋介石于百无聊赖之中，只能以听纬国谈"家乡情形"略解愁闷。此后，蒋介石的这种"孤寂"感日渐强烈。12月28日日记云："惟妻留香港未回，以致家庭缺乏欣兴之感。"1941年1月12日、13日、14日，蒋介石连续三天在日记中写道："为家事心多抑郁，应以澹定处之。""昨夜为中共与家事，忧不成寐。""下午与纬儿游汪园，各种梅花盛放，绿萼尤为可爱，惜妻今年未得同游也！"值得注意的是14日这一天的日记，受蒋家委托的审读者在开放前涂去一行，显然认为不宜公开。这以后，蒋的"孤寂"感有增无减：
1月26日日记云："本夕为旧历除夕，孤单过年，世界如此孤居之大元帅，恐只此一人耳。"
同月30日日记云："近日寂寞异甚，时感孤苦自怜。惟祈上帝佑我，与我同在，使我不至久寂为祷也。"
同月31日日记云："妻滞港未归，子入团就学，故时以寂寞孤苦为憾耳！"
蒋介石为何有如此强烈的"孤寂"感？显然，和宋美龄滞港不归有关。宋为何滞港不归？则显然与蒋宋之间发生了某种冲突有关。从上引"心多忧郁"、"忧不成寐"等语推测，蒋与宋美龄之间的"冲突"不小。2月4日，蒋介石接到宋美龄"不返渝"的函件。蒋、宋"感情危机"终于爆发。
蒋一再要求宋美龄返渝而宋一直不理，至此正式发函通知。宋的函件今不可见，但无疑可以感知，蒋宋之间发生了重大矛盾。2月9日，蒋纬国回"党政训练班"学习，蒋介石手写《寂寞凄怆歌》相赠。
