临近黄昏，红九师对桃子溪国民党34师第三旅发起了进攻。楚芸陪着段德昌在前线指挥部观察战况。各路红军士兵利用夜暗向敌隐蔽运动，准备来个抵近后实施突袭。但是，红军尚在运动之中，就被敌发觉，立刻开始了火力拦阻，迫击炮弹落在了红军前进的路上。段德昌见状急得用手掌猛击沙包，这一刻，他知道，战斗胜利已经无望了。对于红军只有平均二至三发子弹的的红军来说，只有寄希望于以攻其不备的突袭战术，突破敌坚固工事，使其无法施展其火力，但此刻情况表明，红军的战斗意图已经暴露，对手已做充分准备。此时，威震洪湖的红九师战斗力经过长期转战已经受到极大削弱，与洪湖时期不在一个档次。
红军一夜多次攻击无效，段德昌只好下令停止进攻，准备再战。但没想到的是，天一亮，固守的敌军突然发起反击，并且同时侧冀也出现了敌人的援军，那是驻扎在慈利县的保安第九团赶到了战场，配合第三旅向段德昌部进行夹击。
红九师腹背受敌，战场形势出现了逆转，疲惫不堪且弹药奇缺的红军无力抵挡，防线竟被敌军突破，部队出现了混乱。想不到红军战斗力弱到如此程度，连过去放不到眼中的保安团都无力应付！段德昌极为愤怒，但又必须面对现实，如果不能控制局面，部队就可能崩溃。他下令：“传令下去，坚决就地打退敌人的进攻，擅自后退者执行纪律。”然后抄起一支步枪奔向前沿，楚芸和警卫班也跟着前进。但是，敌军仍然在逼进，一群敌兵已经冲到阵地前，段德昌就地与警卫员投入战斗。楚芸喊到：“警卫员，快拉段师长离开这里！”段德昌喊道：“都别管我，打退敌人进攻。”楚芸也掏出持手枪向冲上来的敌人射击。敌军前方架起一挺机枪在向这里扫射，压得段德昌、楚芸和警卫班战士抬不起头来。
段德昌和楚芸躲靠在堑壕后面。段德昌看见楚芸正在给手枪换弹夹，便说道：“楚芸，注意节省子弹。”楚芸明白段德昌的意思，心想，也许这就是段德昌的最后结局，经历过多少次生死关头，如果这次在劫难逃，那就让我和他一起迎接它吧，想到这里楚芸的内心反而充满了勇气。段德昌对左右吩咐：“把刀拔出来，做好准备。”这时，敌军的机关枪换弹夹暂时中断了射击。段德昌立刻起身投出了一颗手榴弹，轰的一声炸飞了机枪手。警卫员也将手榴弹投向敌群，随着爆炸的硝烟，段德昌大吼一声：杀－！战士们随着段师长冲入敌群开始肉搏。楚芸看到几个人敌兵围着段德昌，便举枪射击，打倒了段德昌身后的一个敌兵，她冲到段德昌身边，与段德昌背靠背与敌对峙。段德昌说道：“你怎么冲上来了？”楚芸道：“我腰里还有一颗手榴弹。”
楚芸的确对这段历史了解不多，因为段德昌的生命并不是在这里结束的。正当危急之时，红军增援部队赶到了，那是卢冬生率领的红三军教导团，贺虎首先冲到了段德昌跟前，挥刀砍倒了几个围困段德昌的敌兵。这股冲到跟前的敌兵很快被消灭了。教导团弹药较多，一气猛冲将当前敌军打退，接应红九师撤出了战斗。但是，被动局面并未改变，陈珍渠34师所部继续进攻，红三军在敌军压力下被迫继续后撤，这场仗不但没有攻下桃子溪，反而退出了桑植县城，转移到鹤峰毛坝一带。
红九师退守到鹤峰邬阳关。当段德昌返回驻地时，看到贺龙站在路口迎接自己。段德昌地将马刀猛地向身边的一棵树砍去，马刀砍进了树杆，段愤愤地说道：“这仗打得窝囊啊！”贺龙上前拍着段德昌的肩膀：“不要太自责了，留得青山在，不怕没柴烧，先整顿部队，我们还有机会。”段德昌有些难过地说道：“我们九师何偿打过这样的窝囊仗，离开了洪湖，真是虎落平阳，龙困浅滩。”关向应政委走过来，说道，“夏书记也来了，要马上开会审查这次战役失败的原因”
