作为明末的一代大儒，刘宗周既影响了中国的文化传承，同时也培养出了像黄宗羲这样杰出的弟子。但与文化上的巨大成就相比，他的仕途却堪称坎坷磨难。
在中国的封建社会，凡有良知的士大夫皆以“直言敢谏”为荣，特别是明朝末年，以知识分子为身份特征的东林党人，更是大力地展开议政谏政的群体活动。事实上，这种做法，倘若面对的是一个英明的君主，那还好说些，但如果面对的是像朱由检这样的昏君，那无疑是在给自己制造灾难。而在东林党和援手东林的人之中，刘宗周更是以性格刚正、果敢为名，因此他的命运也就可想而知了……
万历年间，国子监祭酒汤宾尹和顾天埈等人借聚众讲学之名，拉帮结伙，在政治圈中形成了一股颇有市场的势力，同时为了取得相应的政治资源，他们以各种名目诬陷东林党人，人称“宣昆二党”。而御史徐兆魁、乔应甲等人与宣、昆两党“声势相依”，也趁此机会在朝中大肆排挤东林党人，谋求个人的政治利益。对此，初入政坛的刘宗周却凭着一股豪气和公义之心，毫无顾忌地上书声援东林党。但由于“宣党”、“昆党”势力强大，而此时的刘宗周又没有政治靠山，所以不光没帮成忙，险些还把自己搭了进去。为了表达自己的愤怒失望心情，年少义气的刘宗周辞官回家。
1621年，明熹宗朱由校即位，改元天启，当年三月命刘宗周为礼部主事。这一次刘宗周依然不改往日风风火火的作风，一入朝便上疏劾奏魏忠贤“导皇上驰射戏剧，奉圣夫人出入自由。一举逐谏臣三人，罪一人，皆出中旨，势将指鹿为马，生杀予夺，制国家大命。今东西方用兵，奈何以天下委阉竖乎。”并要求皇帝恢复明太祖朱元璋设立的铁榜之制，借以防止宦官擅权越政。此时正是魏忠贤专权得宠的时候，刘的这种做法立刻给自己引来一身的麻烦。而那时的皇帝朱由校又是一个浑蛋中的浑蛋，当庭怒不可遏，说他“出位妄言，好生可恶”。幸亏当时的内阁首辅叶向高全力施救才保下一条命，最终被判廷杖六十，罚俸半年。
天启二年正月，后金军队攻陷广宁，朝野之间一片恐慌。满脑子忠君爱国的刘宗周再一次上疏，要皇帝惩罚那些抵抗不力的官员，并建议起用颇有治军能力的李三才为兵部尚书，录用政治名嘴丁元荐和谏臣杨涟等人。但是这一次，他依然没落下什么好的结局，皇帝不光没有采纳他的建议，反而是将他极为严厉地斥责了一顿。于是不久之后，刘宗周再次以生病为由，返回原籍。
天启四年九月，吏部奉旨升刘宗周为通政司通政，行文催促他赶紧离家上任。但刘宗周不光不领情，还以杨涟、左光斗等正直诸臣受到无理迫害、削籍归里的事件为由头，再次上疏谏政并拒绝出山做官。同时他还毫无遮拦地继续抨击气焰遮天的魏忠贤窃弄权柄，祸国殃民。为此，又遭到皇帝朱由校和魏忠贤一伙的残酷打击，以久不入朝应命为理由，给他扣上了“蔑视朝廷，矫情厌世，好生恣放”的大帽子，最终把他革职为平民。
经过一连串的政治打击，刘宗周心灰意懒，把更多的时间用在了学术上。1627年，熹宗朱由校一命呜呼，其弟朱由检即位，一登基便疾风扫落叶一般连番出手，沉重地打击了以魏忠贤为首的阉党集团。而此时正罢官在家的刘宗周觉得自己似乎又一次看到了帝国的曙光。于是崇祯元年，刘再次应皇帝朱由检之命，上京任职，这一次他被任为顺天府尹。
刘宗周到京上任后，立刻对首都的经济文化建设做出了合理的调整。大力发展教育，并完善了户籍制度，同时对于那些土豪劣绅，刘宗周处理起来也是毫不留情。在他的亲力亲为下，北京城的面貌焕然一新，老百姓的赋税也降低了很多，各种犯罪案件的发生比率较之从前大大降低。
在刘宗周任顺天府尹的第二年十一月，皇太极带领精锐的后金军队绕过固若金汤的宁锦防线，从蒙古入境一路斩杀，直攻到了德胜门外。作为帝国元首的朱由检在得知这个消息后，心惊胆战，对朝事几乎不闻不问，朝野之间人心惶惶。在这种情况，刘宗周毫不畏惧，妥善维持着京城的正常运转，并表示说：“吾守土官，义当与城为存亡。”
