1941年1月，“皖南事变”后，叶挺先后被软禁在江西上饶集中营李村、广西桂林、四川重庆；1942年12月，又从重庆转押至湖北恩施，直至抗日战争胜利。叶挺的长子叶正大，在父亲遭受磨难时，为了照顾母亲，留在家乡；次子叶正明和三子叶华明以及小女儿叶扬眉为了安慰父亲，一起陪父亲软禁了三年。
叶挺不论在什么情况下，都十分关心着自己的儿女，儿女们懂事后也时时在关心着父母。叶正大虽然为了母亲留在家乡，但他没有忘记正在受难的父亲。叶正大说：“人的一生，10岁至20岁之间，是人生观的形成期。我的人生观的形成，受父亲的影响最大。1941年‘皖南事变’时，我已14岁。父亲被囚禁后，为了抒发自己对革命事业坚定信仰的忠贞感情，以及对反动派的满腔愤慨和对那些无耻叛徒的极端蔑视，在囚室中写下了那首题为《囚歌》的不朽诗篇，在华夏大地上广为流传：
为人进出的门紧锁着，
为狗爬出的洞敞开着，
一个声音高叫着：
——爬出来吧给你自由！
我渴望着自由，
但我深深地知道——
人的躯体怎能从狗洞子里爬出！
我希望有一天，
地下的烈火，
将我连这活棺材一齐烧掉，
我应该在烈火与热血中，得到永生！
这首诗由郭沫若公开发表并评价说：“这里燃烧着无限的激愤，但也辐射着明澈的光辉，这才是诗。”但叶挺在皖南事变被扣押后，已深知自己处境的艰难，即写了15页纸的个人回顾，总结一生：“七次失败，无怨无悔”。并用一首小诗，来概括自己的人生观：
不辞艰难那辞死，
生死原来相游戏。
只问此心无愧怍，
赤条条来光棍逝。
这首鲜为人知的绝命诗，道出了一条永恒的真理，不管是哪个阶级的人，官职有多高，本事有多大，谁也逃脱不了这“赤条条来光棍逝”的规律。叶挺这首看来不起眼的打油诗，实际上是用生命和鲜血写成的，他的诗就是他自己。我们可以从他的诗里，看到他伟大的人格和崇高的节操。
叶正大懂事后，头脑里一直困扰一个问题，就是爸爸那脱党后流落海外的10年该做何评价。当蒋介石叛变革命，白色恐怖笼罩全国，中国革命正处于危急关头时，叶挺带领所属部队，坚定地站在共产党和人民一边，参加了由中国共产党独立领导的武装斗争，他本人并在震惊中外的南昌起义和广州起义中担任军事指挥，为人民解放事业作出了重要贡献。然而遗憾的是，他于广州起义失败后不久，脱离党组织，在海外流亡了10年，对这个问题应该如何评价，历来存在不同的观点。作为他的长子，在叶正大的心灵深处，不能不画上问号，不能不留下痕迹。
叶挺为什么脱党？是在什么情况下离开党组织流亡海外的？这是叶正大一直关注的问题。随着年龄的增长和学识的提高，他渐渐弄清楚了他父亲脱党流亡海外的原因，那是由于两种压力造成的：一是广州起义失败后，叶挺在党内受到了清算，中共广东省委认为叶挺“消极”，要给予留党察看6个月的处分。其实，广东省委的这个结论和处分是错误的。当时，全国革命形势已转入低潮，叶挺预料到在反动势力强大的城市发动武装起义，难免遭到失败。但当党组织决定发动武装起义、要他担任起义军总指挥时，他坚决服从了组织决定，秘密从香港潜回广州。起义开始后，他沉着地指挥战斗，很快地攻占了广州珠江北岸的大部分地方。后来，广州外围的反动军队源源不断包围市区，在敌众我寡的情况下，叶挺以战略的眼光提出：“最好不要在广州坚持，把起义队伍拉到海陆丰去与那里的农民结合。”这个意见是十分正确的，可惜没有被采纳。当中共广东省委书记张太雷在起义中牺牲后，起义军在失去了主要领导人，且敌情越来越严重的危急情况下，叶挺与聂荣臻商量，当机立断组织起义军撤出广州，减少了损失，保存了部分革命力量。然而，党内李立三、王明等人却无视叶挺在广州起义中所起的积极作用，把失败的责任全归到他的头上。二是叶挺到莫斯科后受到米夫、王明集团的严厉批评和无情打击，共产国际也没有人理他，还指责他“政治动摇”。叶挺忍受不了这种无理指责，心情十分沉重，一气之下离开了莫斯科，流亡德国。
历史已经证明，当时对叶挺的指责是完全错误的。周恩来后来说过：“这件事我们应该给叶挺伸冤。”叶挺在回忆这段经历时也曾说：“那时党内清算中国革命失败的问题，我觉得有些脱离事实，同时因失败情绪的影响，我与国民党、共产党都脱离了关系。”叶挺就是在这种情况下脱离党组织，流亡国外的。
早在1928年初，周恩来受党中央的委托，处理李立三对于广州起义问题的错误做法过程中，对叶挺在广州起义期间所表现的临危不惧的大无畏精神，是十分清楚的。在莫斯科召开的中共“六大”，对广州起义的历史意义已作出了正确的结论。因此，周恩来对王明一伙仍然丑化广州起义的历史意义，并对叶挺无理打击和诬蔑的错误做法是不同意的；对叶挺被迫离开党到海外流亡十分同情，认为叶挺是无辜的，应该给他伸冤平反。周恩来一直坚持自己这一看法，后来曾一再表示：“广州起义后，叶挺到了莫斯科，共产国际代表还说他政治动摇，共产国际没有人理他，东方大学请他作报告，共产国际也不允许他去。这样，他就离开党跑到德国去了。这件事我们应该给叶挺伸冤。”
1928年11月间，周恩来从莫斯科经柏林回国途中，在柏林特意会见了叶挺，对叶挺当时的困难处境表示深深的理解和同情。他还针对叶挺当时存在的消极情绪，语重心长地开导说：“总不能放弃革命不干，干革命成功不必自我。”周恩来的劝导，对叶挺帮助很大，使他很快地振作起来，把注意力集中在学习方面。他认真学习和掌握新的军事科学知识，密切注意和考察外国军事等方面的发展情况，不断提高自己。
1931年“九一八”事变发生后，叶挺返回澳门居住，主动向党派来的人员张云逸、潘汉年等汇报自己的情况，表示自己返回祖国参加抗战的愿望。叶挺还断然拒绝了国民党方面对他的拉拢，坚持崇高的政治节操和革命品德，不为威逼利诱所动。
1937年7月，日本帝国主义对我国发动了全面的侵略战争。叶挺离开澳门前往上海等地，与正在上海代表中共中央与国民党进行谈判的周恩来会面，向他倾诉了自己几年来的心情，表达了自己要求参加抗战的强烈愿望。
1937年10月下旬，叶挺赴延安，向党中央请示关于组建新四军等问题，受到党中央、毛主席的亲切接待与热烈欢迎。毛泽东主席在大会上致辞说：“我们今天为什么欢迎叶挺将军呢？因为他是大革命时代的北伐名将，因为他愿意担任我们的新四军军长，因为他赞成我党的抗日民族统一战线的政策，所以我们欢迎他。”
叶挺也应邀讲话，他说：“同志们欢迎我，实在不敢当。革命好比爬山，许多同志不怕山高，不怕路难，一直向上走，我有一段是爬到半山腰又折回去了，现在跟了上来。今后一定遵照党所指示的道路走，在党中央的领导下，坚决抗战到底。”
叶挺参加了创建由中国共产党领导下的新四军，并率领新四军奋战大江南北，给日本侵略者以沉重打击，威震中外。毛泽东曾赞誉叶挺“领导抗敌，卓著勋劳。”
“皖南事变”后，叶挺被蒋介石囚禁。1941年2月12日，叶挺在狱中写信给蒋介石，请求以自己判死刑来换取释放被俘的新四军干部。信中说：“恳准判挺以死刑，而将所部被俘干部不问党籍何属，概予释放，复其自由。”蒋介石对叶挺的请求不予理会。
一年后，即1942年5月12日，蒋介石在重庆召见叶挺。现将叶挺亲自追记的谈话记录摘抄如下：
卅一年五月十二日晚上八时半
甲（蒋）：步入客厅频点头。口哼哼不止。三人三角对座毕。
甲：身体还好？
乙（叶挺）：还好。
甲：一年来休养怎样？有什么反省觉悟的地方？这几年没有很好让尔做点事。
乙：屡经挫折失败，自觉能力薄弱，无法应付环境。
甲：尔这个人太老实，上了人家的当还不觉悟，人家叫尔回去，尔就回去，叫尔打就打，人家利用尔完了还会杀了尔。去年（实为前年）为什么不来见我就跑回去，人家要尔回去，尔就回去。
乙：因为辞职没批准，只好回去，对xxx（新四军）案子我已尽了自己的能力……《孝经》上说：“小杖则受，大杖则逃。”我们不善逃命，而至遭受灭亡，则是我对部下不起。现在上饶还监禁几百干部，我对他们应该负责。我处置失当，我愿受军法裁判。
甲（大声）：尔的部下就是xx（共产）党！他们破坏抗战，搅乱后方，尔上了当还不觉悟，还对他们负责！这样我关起一百多人，是我错了么？
乙：如果这样说，xxx（新四军）开始就不应该成立了。
甲：话就说到这里止！再说就不好听！尔是不是xx（共产）党？
乙：到现在止，我没有任何党籍。
甲：尔觉得xx（共产）党对，尔就到那里去；尔觉得国民党对，尔就到国民党来，没有中立的地方。我指示尔一条正路，尔能绝对服从我，跟我走，尔一定可以得成功，不然尔就算完了。
乙：我早已决定我已经完了。
甲：也不是那样意思。我叫尔到第六战区去好好休养，尔前途是光明的。
乙：如果照这样做，大家一定说我自私，怕法律处置，我不能这样做。
甲：回去好好想一想，同郭忏商量好了答复我。
乙（起立鞠躬）：谢谢委员长。
回来后还同郭忏谈话一小时。最后结束语：“我不能这样做，请枪毙我吧。”
蒋介石仍不死心，一再指示顾祝同等要继续对叶挺玩弄软硬兼施、威逼利诱的手段，并要顾祝同向叶挺着重转达蒋是如何“重视”叶挺的，只要答应投降归顺过来，就可以得到“重用”，并以“要职”相委。顾祝同再找叶挺说了“委座”如何“关心”和“重视”他，还要委任他要职，务希叶挺能领会“委座”的厚望，等等。但叶挺丝毫不为所动。
不久，顾祝同又串同了黄百韬、茅迺功等人，把叶挺从李村监狱接出来，继续对叶挺进行诱骗，妄图迫使他就范。
顾祝同说：“希望你不要太固执，不要辜负‘委座’对你的‘关心’与‘厚望’。你只要发表一个声明，表示皖南事变不关政府的事，而是共产党挑起来的，便可以了；你不是共产党员，对此没有责任。这样，你便可以恢复自由，‘委座’就会委任你当我的第三战区副司令长官，甚至想当司令长官都可以。你何乐而不为呢？”
在叶挺被囚禁的5年多时间里，国民党对叶挺的劝降屡遭拒绝后，蒋介石并不死心，费尽心机，不断派人劝说，想以高官厚禄诱使叶挺变节，结果都枉费心机。
当时，任国民党第六战区司令长官的陈诚，与叶挺是北伐时的老同事，原来两人私交较好。1943年春，陈诚奉命去看叶挺，想用六战区副司令长官的高位，劝诱叶挺就范，不但遭到叶挺严辞拒绝，并还义正辞严地要国民党依法惩办围攻新四军的策划者。叶挺一再质问陈诚：“为什么要袭击新四军？”“抗日有什么罪？”“为什么要把我囚禁起来？”间得陈诚无话可说。
后来，在恩施陈诚的公馆里，陈诚再次提出要叶挺就任他的副司令长官。叶挺愤怒地说：“要我做什么副长官，除非你的蒋老板下台，让共产党领导！” 并一把把桌子揭翻。
更可笑的是，军统特务头子戴笠还去看叶挺。叶挺故意穿着短裤汗衫，盘腿坐在地板上，挥着葵扇纳凉，对戴笠爱理不理，弄得戴笠坐也不是站也不是，只好溜走。
1946年3月4日，经过中国共产党向国民党一再交涉，并提出要将邯郸战役中俘获的国民党高级将领马法五放回作为交换叶挺的条件，终于迫使蒋介石答应释放叶挺。
周恩来把这个喜讯带回延安，并考虑到叶挺很想念自己的孩子们，就安排小扬眉去重庆接父亲，正明、华明在延安等待迎接。
叶挺获释后，夫人也从广州赶到重庆。4月8日，叶挺与王若飞、博古、邓发等中央领导同志，以及叶挺的夫人和小女儿一同乘飞机回延安，不幸中途失事，机上17人全部遇难。听到噩耗，叶挺的孩子们真是悲痛欲绝，从此父母双亡、小妹夭折，他们活下来的兄弟都成了孤儿。
