张绣追击曹操时，贾诩劝张绣说：“不要追，追必败。”张绣听不进去，派兵追击曹操，结果大败而回。贾诩又对张绣说：“现在快去追赶曹军，再战必胜。”张绣却推辞说：“没听您的话，才到了这个地步，如今已经败了，为何又要去追？”贾诩说：“用兵没有定式，急速进军，必定有利。”张绣信了，随即将散兵集聚在一起急速追击，与曹军大战，果然得胜而归。张绣问贾诩：“我用精兵追击败军，您说一定失败，失败后，用败兵追击刚打完胜仗的曹军，而您却说必能胜。结果都如您预料的那样，为什么您预料的与常情相反却又都得应验呢？”贾诩说：“这个容易明白。将军您虽善于用兵，但却不是曹操的对手。虽然曹军开始撤退，但曹操必会亲自压阵断后，追兵虽然精锐，可将领不是他的对手，对方的士兵当然也就强起来，所以我知道你一定会败。曹军进攻将军时并没有失策的地方，可他们力量未衰却撤退，一定是他们国内发生了什么大事；既然打败了将军，他们必定轻装快行，即使后面留下几个将领断后，这几个将领虽然勇猛，却已不是您的对手，所以您用败兵追击却能取胜。”张绣对贾诩的一番分析表示佩服。
贾诩，字文和，武威郡姑臧县人。少年时没有人赏识他，只有汉阳人阎忠很看中他，说他有张良、陈平之才。贾诩被举荐为孝廉，任郎官。后贾诩因病辞去官职，向西返回，到达县，中途遇上反叛的氐人，几十个同行的人都被氐人捉住。贾诩说：“你们别活埋我，我是段公的外孙，我家有好多钱，一定会来赎我。”太尉段曾做守边大将多年，威震西方，贾诩拿他的名号来吓唬氐人。氐人果真害怕了，不敢害他，与他立下盟约送走了他，其余的人全被杀掉了。
当初，董卓进洛阳时，贾诩以太尉掾身份任平津都尉，升为讨虏校尉。中郎将牛辅驻守陕县，他是董卓的女婿，贾诩在牛辅的部队中任职。后来贾诩任左冯翊，因为他的功劳很大，李等人想封他为侯，贾诩却说：“那不过是为了救命，谈何功劳！”极力推辞没有接受。后来又让他做尚书仆射，贾诩又说：“尚书仆射是官员的师长，天下人所瞩望，贾诩没有什么威望，不能令众人信服。贾诩若这样做是在荣誉面前冲昏了头脑，于国家不利！”李等人改授他为尚书，主管选举事务，于是贾诩接受了，并在任上做了很多有益的事，李等人对他亲近而又畏惧。恰逢贾诩母亲去世，贾诩辞去官职，被授为光禄大夫。后李、郭汜等人在长安城里争权夺利，李又请贾诩任宣义将军一职。在李等人和好、放出被扣留的天子、保护朝臣等事情上，贾诩都出了很多力。天子被放出后，贾诩交还官印绶带。这时，将军段煨驻军华阴县，他与贾诩是同乡，于是贾诩离开李投奔段煨。贾诩素有名气，为段煨的部队所盼望，段煨害怕贾诩夺他的兵权，但表面上对待贾诩却非常热情，贾诩更加忐忑不安。
出行图 东汉
这时张绣在南阳，贾诩暗中与他联系，张绣派人接贾诩。贾诩要出发时，有人问他：“段煨对您很优厚，您为何还要走呢？”贾诩说：“段煨生性多疑，有猜忌贾诩之意，虽然礼节周到，却不可靠，时间一长就可能被他算计。我离开他，他一定高兴，希望我在外为他联络援兵，他必定会厚待我的家人。而张绣没有主要谋臣，很愿意得我贾诩，这样我的家庭和人身都能保全。”贾诩走了。张绣对他秉持后辈之礼，段煨果然对他的家眷照顾得细致入微。
建安四年（公元199年）秋，袁绍为牵制曹操，派使者去拉拢张绣，张绣想答应袁绍，贾诩却对使者说：“请回去代我们向袁绍道谢，他与袁术都不能相容，还能容我们吗？”张绣非常惊恐，悄悄问贾诩：“如果是这样，我们应投靠谁？”贾诩说：“不如投靠曹操。”张绣说：“袁强曹弱，我以前又与曹操结怨，怎能归附于他呢？”贾诩说：“正因为如此，才应归附曹操。曹操尊奉天子以号令天下，这是归附他的第一个理由。袁绍强盛，我们以较少的兵力去归附他，得不到重视，而曹操势单力薄，我们去归附，他必然十分高兴，这是应当归附他的第二个理由。凡是有称霸天下之志的人，一定胸怀大志，定会抛弃私怨，表明他的恩德，这是应该归附曹操的第三个理由。请将军不要疑虑。”
张绣终于被贾诩的一番话说动。这年十一月，张绣率军投降曹操。曹操异常高兴，对贾诩说：“为我取信于天下的就是你啊！”曹操设酒宴款待张绣，任命张绣为扬武将军；贾诩为执金吾，封都亭侯，并让自己的儿子曹均娶了张绣的女儿。
（2） 夺取徐州
曹操在与张绣反复较量的同时，也与袁术、吕布进行了周旋。虽然袁术与吕布一个在扬州，一个在徐州，并且结为儿女亲家，但关系时好时坏。袁术自初平三年（公元192年）割据淮南后，一直有称帝的野心。
袁术青年时，曾因侠义而闻名于天下，后来被举为孝廉，官拜郎中，曾多次担任朝廷内外的各种官职，一直升至折冲校尉、虎贲中郎将。当董卓入京把持大权以后，打算把少帝刘辩废掉然后另立陈留王刘协为帝，任命袁术为后将军。由于袁术不愿追随董卓而引祸上身，于是从京都逃出奔南阳。刚好这时长沙太守孙坚将南阳太守张咨杀掉。孙坚原是袁术的部将，袁术于是趁此良机占领了南阳。南阳有数百万人口，由于袁术占领南阳后奢侈淫糜，征敛无度，致使百姓流离失所，苦不堪言。袁术与在冀州的堂兄袁绍有矛盾，又与邻近的荆州刺史刘表不和，于是和幽州的公孙瓒结成同盟；而与幽州咫尺之隔的袁绍却将公孙瓒视为仇敌，于是和刘表结为盟友。兄弟二人各有各的打算，舍近交远到了如此地步。袁术领兵到陈留，遭到曹操和袁绍的联军进攻而溃败。于是袁术领着残部逃到九江，将扬州刺史陈温杀了，并将扬州据为己有，又封部将张勋、桥蕤为大将军职。董卓部将李等人率兵入京控制朝政后，想要收买袁术作为其外援，遂任命袁术为左将军，封阳翟侯，授予符节。李派太傅马日到各地给受封的将军侯爵举行拜授仪式，袁术趁机抢了马日所携带的军中符节，将他关押起来不再放回。
沛阳下邳人陈是已故太尉陈球的侄子。袁术与陈都是豪门世族出身，两人少年时代就有很深的交情。袁术给陈写信说：“当年秦王朝丢失了王位和政权，天下群雄竞起争夺，最后却被智勇双全的人夺到手。如今天下大乱，刘氏江山面临瓦解，现在又到了群雄逐鹿之时。我与您有多年的交情，难道您就不肯帮助于我吗？若要做谋取天下之大事，只有您才是我最信任的人！”陈的儿子陈应此时也在下邳，袁术便以将陈应做人质相要挟，企图把陈彻底绑在他的战车之上。陈读了袁术的来信，答复他说：“秦末之时，当权者恣意暴虐，凭严刑酷法统治天下，荼毒生灵，使人民忍无可忍，只得以死相拼，故而秦王朝很快覆灭。而今汉室衰微，可天下却没有秦朝崩溃前夕的酷刑暴政。曹操将军辅佐天子，智勇双全，从前被乱臣贼子搅乱的朝纲正在逐步恢复。荡平叛匪，平定海内，应该时日不远了。我本以为您出身于世代蒙受皇恩的公卿之家，理当与天下英雄同心协力，匡扶汉室，想不到您竟要图谋不轨，这实在令人痛心！眼下您若迷途知返，痛改前非，或许我还能原谅您的过错。我与您是多年故交，因此才与您推心置腹。虽然此言不免逆耳，但我却表达的是一种情同骨肉的心意。至于您为了私利让我与您合作，我是宁可头颅掉了也不会做的。”
献帝兴平二年（公元195年）冬，李和郭汜在弘农郡的曹阳涧一带追击天子及公卿百官，保护献帝和朝廷的杨奉被叛军击败，献帝只身一人逃到黄河以北。袁术认为时机成熟，立刻召集部属们开会说：“现在汉室日益衰落，我们袁家四代都担任朝中重臣，天下的百姓都愿归附于我。我想秉承天意，顺应民心，登基称帝，拯救苍生，不知你们意下如何？”众人听了，谁也不敢说什么，只见主簿阎象发言道：“当年周人自其始祖后稷直到文王，累积功德，天下功劳，他们在三分中占了两分，可他们却宁愿做殷商的臣子，也不愿自立为帝。明公您虽然累世高官厚禄，但恐怕不及姬氏家族那样昌盛；汉室眼下虽然衰微，但却不能同残暴无道的殷纣王相提并论吧！”袁术听了阎象这番话没有说什么，心里却非常生气。
当献帝被曹操迎到许都后，袁术称帝的野心更加强烈，并于建安二年（公元197年）正月在寿春称帝，自称“仲家”，还设置了公卿百官，在郊外祭祀天地。袁术召沛国相陈来做官，陈推辞，并写信给袁术说：“你图谋不轨，以身试祸，还想让我做你的附庸，成为牺牲品，我宁死都不会答应你。”
袁术为了与曹操抗衡，打算拉拢吕布，便派使者韩胤把称帝之事告诉吕布，并想为自己的儿子迎娶吕布之女。吕布立刻答应了，让女儿随韩胤到寿春。陈担心他们两个联合会使天下更不安定，就劝吕布说：“曹操奉迎天子，辅佐朝政，您也应该与他同心协力，共议大计。现在您却与袁术联姻，这样必招来不义的名声，将有累卵之危！”吕布也想起袁术当初不肯接纳自己的旧怨，有些后悔。这时他的女儿已随韩胤起程，吕布立刻派人把他们追回来，拒绝了婚事，并把韩胤押往许都杀死。
曹操利用这一时机，任命吕布为左将军，并亲自给吕布写了一封信，大加抚慰和拉拢。吕布非常高兴，派陈的儿子陈登带着书信登门谢恩。陈登见到曹操以后，指出吕布是有勇无谋、反复无常之人，应该尽早除去他。曹操说：“吕布狼子野心，确实很难和他长期共处，只有你了解他。”曹操与陈登谈得很投机，他任命陈登为广陵郡太守。临别时曹操握着陈登的手说：“徐州的事情，我就全部托付给你啦。”陈登回徐州后，暗地里联络部众，作为内应。
陈登见曹操时，吕布想让陈登向朝廷请示任命自己为徐州牧，但没能实现。陈登返回后，吕布大怒，拔出戟猛击桌案，对陈登喊道：“你父亲多次劝我与曹操联兵一处，拒绝袁术的婚事，如今我连当徐州牧的要求都被拒绝，而你们父子俩却都升了官，是你们出卖了我！你是怎么在曹操面前替我说的？”陈登从容地说：“我对曹操说：‘对待将军就像养老虎，一定要让他吃饱，要不然他就会吃人。’曹操却说：‘你说的不对，应该像养鹰一样，让他饿着才听话，要是让他吃饱了，就会飞走的。’”吕布明白了陈登所说的话。
袁术对吕布绝婚、诛杀韩胤的做法特别愤怒，立即遣大将张勋、桥蕤与韩暹等联合，率领数万军队分兵七路攻打吕布，直取下邳（今江苏睢宁西北）。当时吕布只有步兵三千人，战马四百匹，他担心抵挡不住，于是便对陈说：“是因为你才把袁术的军队招来，你认为该怎么办？”陈说：“韩暹、杨奉与袁术只是暂时联合，不会长久，我儿子陈登预料，他们就像一群鸡一样不能同时在一个鸡笼里。”于是他向吕布献计，写信给韩暹、杨奉说：“两位将军为天子护驾，而董卓被我亲手杀死，都为汉室立了大功。现在你们为何与袁术一起做叛贼呢？不如大家联合攻打袁术，为国除害。”吕布还许下诺言，打败袁术后，将袁术的全部军用物资给他们。韩暹、杨奉见信后很高兴，当下改变主意，与吕布联合。于是吕布主动发动进攻，当快到张勋军营时，韩暹、杨奉的部下同时倒戈，大喊着向张勋军队冲杀过去，张勋仓惶逃命，吕布赶到，杀死了袁术的十余名将领，其余被杀伤落水而死者多不胜数。吕布与韩暹、杨奉会合后，向寿春进军。到达钟离，留下一封辱骂袁术的信，然后撤军至淮河北岸。袁术亲自率领五千兵马赶到淮河南岸，北岸上吕布的骑兵大声嘲笑，返回徐州。
袁术在与吕布的火并中，众叛亲离，一败涂地。曹操见有机可乘，便在九月宣布袁术的罪状，率领大军东征袁术。袁术闻此消息，命桥蕤据守蕲阳抵御曹操，自己却弃军逃跑。桥蕤的守军被曹军打败，桥蕤也被曹军杀死。袁术逃到淮北，一蹶不振。
在曹操进攻袁绍和张绣之时，吕布乘机在徐州扩大势力。他打败了屯驻小沛的刘备，俘虏了刘备的妻子、儿女；曹操派夏侯去增援刘备也被打败，吕布再次与走投无路的袁术联合。有鉴于此，征讨吕布、平定徐州成了曹操的头等大事。建安三年（公元198年），曹操准备亲自攻打吕布，他与诸将领商讨这件事情。不少人认为：“现在刘表、张绣在后，若远征吕布，恐怕有危险。”荀攸不同意这种意见，他说：“刘表、张绣刚受打击，肯定不敢再轻举妄动。吕布骁勇，又依仗袁术对他的帮助，如果他纵横于淮河、泗水之间，一定会有许多豪杰响应，应乘他现在刚刚背叛朝廷，众心不齐，发兵进攻，一定能打败他。”曹操认为荀攸的建议很好。这年九月，曹操率军出发，十月，曹军攻下彭城。广陵太守陈登率领郡兵为曹操的先锋，进抵下邳，吕布亲率兵马，屡次与曹操交战，结果每战必败，只好退守下邳，不敢再出战。
曹操包围了下邳，并给吕布写信，向他晓以利害。吕布非常害怕，打算投降。陈宫劝阻吕布说：“曹操领兵远道而来，不可能在此长久停留，不如将军带领军队屯驻城外，剩下的军队由我带领着守城，如果曹操进攻您，我就在背后攻击他；如果曹军攻城，您就在外援救。不出一个月，曹操粮草断绝，到那时我们再一起反击，就可以打败他。”吕布同意陈宫的意见，打算留陈宫和高顺守城，自己领兵出城，截断曹军的粮道。吕布的妻子对吕布说：“陈宫与高顺向来不和，将军一旦出城，他们俩势必不能同心协力地守城，如果有变故，将军到何处立足？而且曹操对陈宫很好，陈宫还背叛曹操投奔我们，你对陈宫并没有超过曹操，就把全城交付于他，别妻离子，孤军出城，如若有变，我还能做将军的妻子吗？”吕布一听此言就打消了出城的计划，他秘密派部下许汜、王楷到袁术那里求援。袁术气愤地说：“吕布不把女儿送来，就应当失败，为何又来找我？”许汜、王楷说：“您若现在不救吕布，是自取灭亡。一旦吕布溃败，您也该倒霉了。”于是，袁术整顿军队，援助吕布。吕布担心因为自己不嫁女儿袁术就不发兵救助，便用绸缎把女儿身体裹紧，绑在马上，夜里亲自送女儿出城，却被曹操的守兵发现，吕布没有办法通过，只好又退回城中。
下邳已被曹操包围两个多月了，还没有攻下，将士们都十分疲惫，曹操也准备撤军。谋士荀攸、郭嘉说：“吕布有勇而无谋，现在屡战屡败，锐气已经大大受挫。三军以将为主，主将锐气一衰则军队斗志全无，我们现在应该乘吕布锐气没有恢复、陈宫未定谋略的时候，发起猛攻，一定能够将吕布打败。”于是，曹操决开沂水、泗水淹灌下邳。一个月过后，吕布开始支撑不住，决定向曹操投降。陈宫说：“现在投降，就好比以卵击石，不会有好结果！”十二月二十四日，吕布的部将侯成、宋宪、魏续等将陈宫和高顺抓住，率军队投降曹操。吕布带领亲兵退守至下邳城的白门楼上。曹军再一次发动进攻，吕布见大势已去，只好投降。
吕布被押到曹操面前，他对曹操说：“从今以后，天下可以平定！”曹操说：“你为什么如此说？”吕布说：“您所忧虑的不过是我吕布，现在我已经降服于你了，如果让我统帅骑兵，您统帅步兵，还愁天下不能平定吗？”吕布又对在曹操身边的刘备说：“玄德，你现在是座上客，我是俘虏，绳子把我捆得太紧了，你难道不准备替我求个情吗？”曹操笑着说：“缚龙不得不紧！”他下令给吕布松绑，刘备劝阻曹操说：“不可以，您难道不知吕布当年跟随丁原和董卓的事吗？”曹操想到吕布反复无常的个性，同意了刘备的话。吕布又气又恼，瞪圆了双眼，对刘备喊道：“你这个大耳朵的家伙，是最不可信的！”
曹操下令将吕布、陈宫、高顺一同绞死。曹操念陈宫是他起兵时的旧部，没有株连其家属，还给予很好的照顾，把陈宫母亲接来赡养到去世，还把他的女儿嫁了出去。
曹操消灭吕布，占领了徐州，将东西方面的威胁一一解除。这时，淮南的袁术已陷入孤立无援的境地。
袁术被困于淮南，又遭遇天旱地荒，士民冻馁，处境十分狼狈。他打算通过徐州、青州，北投袁绍。曹操派刘备领兵去徐州截击。袁术无法通过，想返回寿春，却病死在路上。
当初，刘备在许都，曹操特别器重他。曹操对刘备说：“现今天下英雄，唯你刘备与曹操耳。本初（袁绍字）之徒，不算什么。”当曹操派刘备去徐州攻打袁术时，谋士们都纷纷反对，谋士程昱等对曹操说：“你以前不杀刘备，我们也无从劝你，现在刘备借用你的兵马，必然有异心。”刘备离开许都前，曾经与外戚董承等受献帝衣带中密诏诛杀曹操。刘备到徐州后，立刻派人与袁绍联络，一同反对曹操。
曹操很重视刘备，他无论如何也不会让刘备在徐州站稳脚跟。曹操计划在袁绍出兵前，先除掉刘备。他手下的将军们都说：“与主公争夺天下的，是袁绍，现在你却弃之不顾，若袁绍乘人之危，您该如何？”曹操说：“刘备才是我的心腹大患，今天不除掉他，必后患无穷，袁绍虽然有大志，但见事迟，必不采取行动。”谋士郭嘉也赞同曹操先消灭刘备。刘备到徐州还未及整顿，曹操大军就已杀来，刘备战败，只好经青州北投袁绍。这一战，从决策到胜利回师，都在建安五年（公元200年）正月之内。而袁绍也正如曹操所预料的，“见事迟，必不动”，待曹操回师北屯官渡（今河南中牟县东北），袁绍还没有动。
至此，袁术、吕布死，张绣降，刘备败。在经过几次军事胜利以后，被四面包围的许都已转危为安。
（3） 官渡之战
献帝被曹操挟持，使关中诸将臣服于他，袁绍顿生悔恨之心，但他只忙于兼并河北四州，还是没有采纳田丰趁曹操立足未稳而袭击许昌，夺取汉献帝的建议。他以长子袁谭为青州刺史、次子袁熙为幽州刺史、外甥高干为并州刺史，于建安三年（公元198年）攻破公孙瓒苦心构筑的堡垒，吞并了整个河北，军队达数十万，又以“盟主”身份获得荆州牧刘表的支持，形成对曹操的夹击之势。
建安四年（公元199年）六月，袁绍选精锐之兵10万，马万匹，率军南进。八月，曹操进驻黎阳（今河南浚县东北），派遣青州豪族臧霸率部从徐州入青州，严守东线，又派于禁屯驻黄河南岸，分兵守官渡（今河南中牟东北），与袁绍隔河对峙。另派卫觊镇抚关中，又一次取得关中诸将的服从。袁绍帐下谋士沮授不同意袁绍与曹操仓促交战，他说：“近来讨伐公孙瓒，连年出兵，百姓已疲惫不堪，仓库中又没有积蓄，不宜此时出兵。应该让老百姓搞好农业生产，休养生息。同时，遣使者把征讨公孙瓒的消息上报天子，如果上表受阻，就说曹操隔断我们与朝廷的联系，然后进兵黎阳，逐渐向黄河以南发展势力。多造战船，修缮器械，分遣精骑就可骚扰曹操的边境，使他不得安宁，而我军则以逸待劳，这样可以稳得天下。”郭图、审配却主张与曹操决战，他们说：“以您用兵之神武，统率北方强兵，征讨曹操，轻而易举，何必那样费事！”袁绍不听沮授等人的劝阻，采纳了郭图、审配等人的建议，将军队分为三部分，派沮授、郭图、淳于琼各统一军。
孔融像
曹操早就预料到与袁绍必有一战。建安二年（公元197年），他曾打算讨伐袁绍，但因为当时实力不强，只好作罢。
官渡之战前，人们对于曹、袁双方的军情，是有一番评论的。曹操和袁绍自小就有往来，知彼知己，曹操有信心战胜袁绍。在听得袁绍率领大军十余万即将攻打许都的消息后，曹操手下诸将都认为打不过袁绍。但曹操却说：“我知道袁绍的为人，志大而智小，色厉而胆薄，忌克而少威，兵多而分划不明，将骄而政令不一，土地虽然广阔，粮食虽然充足，却都是给我准备的。”荀和郭嘉都是三国时代有名的谋士，两人都先辅佐袁绍后投靠曹操，对曹、袁都有比较深刻的了解。郭嘉评论曹、袁，认为曹操有十点胜过袁绍。“袁绍虽然强大，却不会有什么作为。绍礼仪繁琐，公待人顺其自然，这是在处世之道上胜过他。绍出兵叛经离道，公却尊奉天子，顺应天下民心，这是在道义上胜过他。绍以宽济宽，因此松松垮垮，公却厉行法治，使上下守法，这是在治理上胜过他。绍外表宽厚而内心疑忌，用人好起疑心，只信任亲戚子弟；而公用人不疑，唯才是用，不问远近亲疏，这是在气度上胜过他。绍计谋虽多而决断少，常失掉良机，公制定政策立即执行，可以应付各种变化，这是在谋略上胜过他。绍喜高谈礼仪，沽名钓誉，公诚心待人，不虚情假义，正直有远见，这是在品德上胜过他。绍过于计较小事，而公对小事，有时忽略，但对于大事，却考虑得十分周全，这是在仁义上胜过他。绍手下的大臣争权夺利、互相倾轧，公却管理有方，谗言诽谤行不通，这是在明智上胜过他。绍黑白不分，公对正确的鼓励，对错误的正之以法，这是在文治上胜过他。绍喜欢虚张声势，不知道兵法的要领，公却能以少克众，用兵如神，这是在武力上胜过他。”鉴于当时吕布在徐州很有势力，为防止吕布与袁绍联合，曹操采纳荀、郭嘉的建议先击败吕布，然后再与袁绍较量。经过几年激战，吕布被杀，袁术病死，徐、淮全部平定，所以曹操对打败袁绍充满信心。
名士孔融对战胜袁绍缺乏信心，他说：“袁绍地广兵强，有田丰、许攸这样的智士为他出谋划策，有审配、逢纪这样的忠臣为他奔走效劳，有颜良、文丑这样的勇将为他统率兵马，恐怕难以战胜袁绍吧？”荀说：“袁绍兵将虽多但法令不严，田丰刚直但经常冒犯上司，许攸贪婪而不会处事，审配专权而缺少谋略，逢纪果断但刚愎自用。这几个人彼此不能相容，势必内部要发生内讧，至于颜良、文丑只不过是匹夫之勇罢了，一战就可以把他们擒获。”
九月，曹操分兵把守官渡，准备与袁军交战。袁绍企图联合张绣和刘表共同夹击曹操，遂派使者到穰城联络张绣，还有意给张绣的谋士贾诩捎信结好。张绣准备答应，还没有说话，贾诩在一旁就开口了，他说：“请回去转告袁绍，兄弟都不能相容，怎么能容得下天下的国士呢？”使者怏怏而回。不久，张绣率众投降曹操。袁绍又派人至刘表那里请求援助，刘表很爽快地答应了，实际上却按兵不动，对袁曹之间的争斗只打算做壁上观。张、刘的态度使袁绍迟迟不敢动手。这时凉州牧韦端的从事杨阜从许昌返回关中，众将领问他袁绍与曹操哪个能胜，杨阜说：“袁绍宽容但不果断，喜欢谋略而犹豫不决，不果断就没有威信，迟疑不决就错过良好的时机，虽然目前强大，但最终不能成就大业。曹操有雄才大略，遇事当机立断，毫不犹豫，法令统一，士兵精悍，任人唯贤，受他聘用的都各尽其力，一定能成就大业。”
曹操知道关中地位重要，派诏书侍御史卫觊到那里去镇守安抚。当时有很多逃亡在外的百姓返回关中，将领们纷纷将他们收做私兵。卫觊知道这一消息，给荀写信说：“关中土地肥沃，从前遭饥荒战乱，有十万余家百姓流亡到荆州，现在听说故乡安定了，都渴望归乡，但归乡后无法谋生，军事将领们都纷纷招揽他们做私兵。郡县由于贫弱，无法与他们抗衡，将领们的势力大大增强，一旦发生变乱，必然后患无穷。我的意见是，把过去分散至民间的盐务管起来，设使者监督买卖，用此项收入多买犁与耕牛，如果有百姓返回故乡，就借给他们耕牛，鼓励他们耕种，积攒粮食，使关中逐渐繁荣昌盛，流亡到外地的百姓听此消息后，定然争着返回故乡。这样可以使军事将领的力量削弱，官府和百姓可以强盛，这是削弱敌人，强大自己的最好方法。”荀把卫觊的建议说给曹操听，曹操同意这样做。从此关中地区受到朝廷的控制，对曹操不再构成威胁。
为了避免与袁绍决战时分散精力，曹操还出兵打败了刘备，将刘备的妻子俘虏，关羽也被抓。原来，刘备起兵之后一直没有稳固的地盘，他先后依附陶谦、吕布，建安三年（公元198年）又依附曹操。建安四年（公元199年），朝廷中以献帝丈人车骑将军董承为首的一些人秘密谋划推翻曹操，刘备也参与其中。不久曹操发现了董承的企图，及时行动，董承被杀，刘备逃至下邳，打起了反曹的旗号。曹操为了解除后患，出兵打败刘备，占领了下邳，刘备逃奔青州，归附了袁绍。
曹操东征刘备，许都空虚，正是袁绍对曹操发动进攻的良机。袁绍的谋士田丰向他建议：“与您争夺天下的人是曹操。曹操现在攻打刘备许都空虚，我军如能大举进军，定可获胜。要抓住战机进兵许都。”袁绍没有采纳田丰的建议，却推辞说儿子病了，无心出征。袁绍在曹操、刘备交战时坐失良机，在曹操回师官渡之时，他却又坚决出兵了。
建安五年（公元200年）正月，袁绍向各州郡发布了征讨曹操的檄文。此文出自陈琳之手，文字尖酸刻薄，说曹操是“赘阉遗丑”，“好乱乐祸”。袁绍与部将商议进攻曹操，谋士田丰说：“曹操现在打败了刘备，许昌已不再空虚，而且他又善于用兵，军队虽少却不可轻视。现在不如采用持久战，将军在地理上占有优势，拥有众多兵将，外结英雄，内修农战，然后再挑选精兵，出其不意袭击曹军，使他们疲于奔命，百姓不得安宁，他们疲惫不堪，而我们不辛劳，不用三年，我们就可稳操胜券。您现在放弃必胜之策，贸然与曹操交战，如不能如愿，后悔也来不及了。”袁绍不仅不听从田丰的建议，还认为田丰的劝谏冒犯了他，因此大怒，将田丰关押起来，由此也大大挫伤了军队士气。
建安五年（公元200年）二月，袁绍率军攻进黎阳（今河南浚县东北），在黎阳设置战斗指挥部。他得知曹操派东郡太守刘延驻守白马（今河南滑县东），于是派大将颜良率领大军渡过黄河，企图攻占白马，扫清南下的障碍。刘延在白马坚守，颜良来势汹汹，守城士兵伤亡很多。曹操在官渡听此消息，想出兵北援刘延，军师荀攸向曹操献计说：“现今我们兵马不足，不能与袁绍正面交战，必须分散敌人的力量才能将其打败。如果您率军向延津作出要渡黄河抄袁绍后路的姿态，袁绍一定会分兵向西来阻截，然后我们再派轻兵突然袭击白马，乘其不备攻打，一定可将颜良擒获。”曹操采纳荀攸的建议，亲自领兵向延津进军。袁绍听说曹操要渡河，立即派部将文丑率兵增援，袁绍则亲自率领大军在朝歌（今河南淇县）驻扎，准备对曹操进行正面攻击。曹操立刻分兵向白马急速进军，离白马只有十几里地时，颜良才发觉，慌忙应战。曹操派关羽、张辽前去应战。关羽英勇善战，远近闻名，曹操将其俘获后一直想收留他，但关羽没有久留的意思。张辽问起原因，关羽说：“云长深知曹公待我不薄，但我受刘将军的恩情，誓与他共生死，不能背叛他。我虽不能留下，但要找机会立功以报曹公的恩情，然后离去。”此次曹操派关羽解白马之围，正是关羽立功的机会。关羽精神抖擞，策马冲杀，将颜良斩杀于万军之中。袁军顿时大乱，纷纷溃败，白马之围遂解。
曹操解除白马之围后，让当地百姓跟随军队向西南迁移，袁绍倚仗自己人多势众，准备挥师渡河，追击曹军。因为屡谏而被嫌弃的沮授，这时又劝阻袁绍说：“战争胜负变化莫测，一定要有周密的计划。应当派文丑留屯延津，另分一支兵力进攻官渡。如果能够攻克，再迎接大军也不迟，否则就会导致全军覆没。”袁绍不听从他的意见。沮授在大军即将渡河的时候叹息道：“首领骄傲轻敌，将士们贪恋功名，悠悠黄河，我们还能再回到这里吗？”他推托身体有病，不愿过河。袁绍非常气愤，强迫沮授随军渡河，并把他的军队划归郭图。
袁绍率军到达延津以南后，命令文丑为前锋，向曹军发动进攻。曹操则在酸枣以北的南阪下安营扎寨，他派人登高观察袁军的动静，望哨向曹操报告说：“已发现袁军骑兵五六百人！”过一会儿又报告说：“骑兵比以前增多了，步兵不计其数！”曹操镇定地说：“不用再报告了。”接着，他命骑兵卸鞍放马，把辎重车辆堆放在道路两旁。许多将领说，敌人骑兵多，不如将辎重车运回，守卫大营，只有荀攸明白曹操的用意，他对将领们说：“这是用来引诱敌军的，怎么能运回呢？”曹操回头看荀攸，两人会心一笑。这时文丑与刘备率领的五六千骑兵先后赶到。众将领感到情况紧急，急催曹操下令迎战。曹操却从容不迫地说：“还不到时候。”又过了一会儿，袁绍的骑兵越来越多，当他们看见曹军的军用物资堆满路边，便争先恐后地抢夺，乱成一团。这正好中了曹操计谋，他纵身上马，当即传令：“出击！”部将率领士兵冲入敌阵，袁军大败，文丑在混战中被杀。袁军溃逃后，曹军追出三十多里，杀数千人，并收回了全部辎重。文丑与颜良是袁绍手下的名将，他们二人遭斩杀，使袁军的士气大挫。白马与延津南之役，为曹操取得官渡决战的胜利奠定了基础。
延津南之战，曹操利用了袁绍军队贪婪无纪律的弱点，采用了以白马辎重饵敌的计策。袁绍兵骑虽多，但到了“分取辎重”之时，已经乱了阵脚，成为一群乌合之众，不堪一击了。
打了白马、延津南两个战役之后，曹操不慌不忙地把军队撤退到官渡。与袁绍在官渡决战，曹操是已有计划的。撤军到官渡，这是一个主动的战略撤退。
官渡位于中牟县北，在古官渡水的南岸。这里比延津更靠近许都。因为曹操缩短了防线，也就缩短了补给线。而对袁绍来讲则是深入敌境，分散了兵力，延长了补给线。曹操选择在官渡与袁绍决战是有利的。
建安五年（公元200年）四月，曹操将军队撤回官渡严阵以待。袁军则进至官渡北面的阳武（今河南原阳东南），与曹军隔水相持。沮授又向袁绍建议：“北边军队虽多，但不如南边强劲果敢，南边军粮少，军资也不如北边，速战对南边的军队有利，持久对北边的军队有利。应用持久战的办法耗费曹军的实力，不应仓促和曹军决战。”对沮授打持久战的建议袁绍置若罔闻。八月，袁军自阳武连营进军官渡，大军依沙堆为屯，东西数十里。曹军亦如此。从八月到十月，袁、曹两军在官渡相持了两三个月。由于袁军兵多势强，曹军兵少势弱，曹军的形势是非常危急的。在这期间，曹操的后方又出了问题。先是汝南黄巾首领刘辟等背叛曹操，响应袁绍，袁绍见有机可乘，派刘备率兵援助刘辟。一时间，周围郡县纷纷响应。袁绍还派人拉拢阳安都尉李通，授予他征南将军的职位，率军反对曹操。李通坚决不从，他手按剑柄责问来人说：“曹公明智，必然能赢得天下，袁绍虽然此时强盛，终将被曹操打败！我宁可死也不变心！”一怒之下李通杀了使者，把袁绍送来的印绶交给了曹操。
官渡之战示意图
袁绍也曾经试图分兵袭击曹操的后方。他曾经派刘备到汝南地区协助当地的地方势力，骚扰许南。这最初确实也给曹操后方构成了一定的威胁，使得许都以南吏民不安。刘备新降袁绍，未能得其重用。曹操派曹仁的兵马出击，把刘备打退，尽复诸县。袁绍又遣韩荀抄断西道，为曹仁所击破。从此袁绍就再不敢分兵出击了。
回到袁绍军中的刘备，暗中准备离开袁绍。于是，他劝说袁绍与刘表联合，并且愿意前往游说，袁绍同意了，于是，刘备带着他原来的部队到达汝南，与当地首领龚都联合，部众共有千余人。曹操派部将蔡扬前往进攻，被刘备杀死。
九月，曹操出兵与袁绍交战，被袁绍击败，又退回大营坚守。袁绍见曹军不出来迎战，便命士兵在曹操军营外修建高台，堆起土山，向曹操的营地放箭，曹营将士行走都要用盾牌遮挡。曹操这时也采取相应措施，他派人快速制造了一种霹雳发石车，攻击力很强，将袁军的壁楼全都击毁。袁绍挖地道攻击曹操，曹操则命士兵在营里面挖长沟截断袁军地道。虽然袁绍的进攻没捞到什么好处，但是曹操兵少，粮食将尽，士卒疲惫不堪，老百姓也无法忍受繁重的赋役，纷纷逃亡，归附袁绍，形势对曹操来说十分严峻。曹操很担心，准备退回许都。他写信给荀征求意见。荀回信说：“袁绍的兵马全部聚集在官渡，要与您决一胜负，您以弱小的军队来抵抗强大的军队，如果无法战胜敌人，就会溃不成军。再说，袁绍只不过是布衣之雄，能够把人聚集起来却不能很好的利用，凭借您的神武英明，再加上顺应天命，一切困难都会迎刃而解的。您只以袁绍十分之一的兵力，就牵制了袁军，使他无法前进，只要再过半年，事情就要发生变化了，这正是取胜的良机，可要把握住呀！”荀的信给了曹操很大鼓舞。曹操一方面命令部队坚守官渡，不丢城池；另一方面采取有效措施解决军粮补给问题。他对运粮的士兵说：“再过半个月，我为你们打败袁绍，你们就不再辛苦了。”
九月间，袁绍有几千辆运粮车到官渡，荀攸对曹操说：袁绍运粮车日暮而至，押运粮草的韩猛勇猛而轻敌，我军应派人袭击他，一定会打败他。曹操听取荀攸的建议，派徐晃、史涣在路上截击韩猛，将其击破，并且烧了粮草。冬十月，袁绍又派遣军队运粮供应前线的部队，使部将淳于琼等率领部队万余人护送，停宿于营北四十里的乌巢。袁绍谋臣许攸与审配不和，许攸在邺城的家族犯法被审配治罪。许攸投奔曹操，将袁绍辎重屯集乌巢、袁军防守不严的情况告诉曹操，并建议曹操乘着夜幕前去袭击。曹操听从许攸的建议，决定由曹洪、荀攸留守，自己亲自率兵夜袭乌巢袁军粮草。曹操亲率五千精兵，打着袁军旗帜，命士兵将马嘴绑上，乘夜从小道向乌巢进发，每个士兵怀中都抱着一捆干草。路上，遇着袁军盘问，就说“袁公担心曹操袭击我方后路，特派我们前去乌巢严加防守”。袁军听后信以为真。曹军到达屯粮处，迅速点燃干草，顿时火光冲天，袁营大乱。天亮之后，淳于琼看见曹操兵少，便开门出击，被曹军击败后又入营自守，曹操一时间攻打不下来。
淳于琼被曹军袭击的消息传到袁绍那里，袁绍并没有派兵增援淳于琼，反而认为正是攻下官渡的良机，他对儿子袁谭说：“趁曹操攻打淳于琼这一不可多得的机会，我领兵攻下曹操的大营，让他没有归路。”于是命令大将高贤、张等向官渡进军。张说：“曹操率精兵去攻打淳于琼，必定会胜，淳于琼一败，事情可就不好办了，请让我去援救他吧。”谋士郭图支持袁绍攻打官渡。张说：“曹操的营垒坚固，不容易攻克，如果淳于琼被捉，我们就都成俘虏了！”袁绍想了一下，只派出很少的军队去营救淳于琼，仍派遣主力部队攻打曹营。
袁军的骑兵到达乌巢，曹操的部将们说：“敌人的骑兵逐渐靠近我们，请派兵攻打他们。”曹操说：“等敌人到了背后再告诉我！”士卒拼死力战，终于打退了袁军，又斩杀了淳于琼，乌巢积存的粮食全被烧毁，而袁军的主力也没能攻克曹操大营。袁军战败的消息传来，袁军将士非常惊慌。郭图见自己的计谋失算，心里忌恨张，反过来诋毁张，说张“听得军败很高兴”。张气愤之下与高览焚烧攻具，投奔曹操而去。
至此，袁军溃败的局面已无法挽回。听得淳于琼被杀，张、高览降曹营的消息，军心动摇，曹操乘机发动全面进攻，将袁军彻底击溃。袁绍和儿子袁谭只带八百士兵逃回河北，官渡之战结束。在这次大战中，曹操消灭袁军主力七万多人，并且缴获了袁军丢弃的大量辎重、图书、珍宝等。
曹操活捉了袁绍的谋士沮授。曹操与沮授原是好友，曹操想收留他，对他说：“袁绍是个没有谋略的人，不采用你的计策，现在天下动乱不安，我们正好同谋大业。”沮授说：“我的叔父与弟弟的性命都掌握在袁绍手中，您如果看得起我，就将我杀掉，这也是我的福分。”曹操叹息道：“我如果早点得到你，天下大事就不用担忧了。”曹操赦免沮授，并厚待他。不久，沮授企图逃回袁绍军中，曹操只好杀掉他。
袁绍逃至黄河北岸的黎阳，进入部将蒋义渠的军营，紧握着他的手说：“现在我的性命就托付给你了。”蒋义渠退出大帐，让袁绍发号施令，袁军残部渐渐聚拢起来。
谋士田丰当初因劝谏袁绍而被押进大狱，袁绍失败后，有人对他说：“这次你一定有机会被袁绍重用了。”田丰说：“袁绍外表宽厚而内心猜忌，不理解我的忠心，我因数次劝谏已经得罪了他，若是他胜利了或许能赦免我，现今他一败涂地，妒性必然发作，我没有活路了。”谋士逢纪忌恨田丰，他诋毁田丰说：“田丰听说您兵败而退，高兴得拍手大笑，说这早在他预料之中。”袁绍大怒，杀掉了田丰。
退回邺城后的袁绍，并不甘心于失败的结局，再度集结青、幽、并三州人马，企图与曹操决战。建安六年（公元201年）四月，袁绍率兵马开至黎阳，曹操根本不怕袁绍，从官渡北上迎击。他派轻骑兵，将袁军引至仓亭（今山东阳谷东南），然后发动攻击，大败袁军。转年正月，曹操再一次击败袁绍。
袁绍回到邺，悔恨不已，于建安七年（公元202年）夏天呕血而死。
（4） 北征乌桓
建安五年（公元200年），袁绍在官渡之战中大败，建安七年（公元202年）五月，袁绍在邺城死去。袁绍虽死，袁氏集团的势力仍然存在。袁绍有三个儿子：袁谭、袁熙、袁尚。袁绍的后妻刘氏宠爱袁尚，时常在袁绍跟前称赞袁尚。袁谭是长子，本来袁绍想让他做继承人，但刘氏坚决反对，袁绍便改变了初衷，把袁谭过继给自己的哥哥，并且让他离开邺城，到青州担任刺史。
袁谭与袁尚虽是亲生兄弟，但是并不团结，都想压倒对方。袁绍手下的部将分别支持他们俩。辛评、郭图拥护袁谭；逢纪、审配则拥护袁尚。袁绍死后，众人都认为应当由长子袁谭继承袁绍，审配等人则担心袁谭掌权后会对自己进行报复，便伪造袁绍的遗命，拥立袁尚为继承人。从青州赶回邺城的袁谭，见没能接替父亲的职位，便自称车骑将军，屯驻黎阳。袁尚给了袁谭少量的人马，还派逢纪去监督袁谭，袁谭一怒之下，杀了逢纪。
这年九月，曹操率领大军渡过黄河，进攻黎阳。袁谭请求袁尚援助，袁尚担心黎阳失守，冀州不保，便留审配镇守邺城，亲自领兵马去营救袁谭，抗击曹军。袁军与曹操交战数次，都惨遭失败，只好撤兵回到邺城，曹操占领了黎阳。接着，曹操又马不停蹄地追到邺城，袁军在邺城坚守，不出城与曹操交战。曹操没有办法，收割了邺城周围的麦子，充做军粮。众将领都要求攻打邺城。郭嘉对曹操说：“袁潭、袁尚这两个人袁绍都非常宠爱，但谁也没被立为继承人，他们现在的势力相当，各有党羽，如果急于进攻，他们就会相互援助，如果暂缓攻打他们，他们就会争权夺利，不如南下荆州，等待时机变化，到时再出兵攻打，可以一举成功。”曹操采纳郭嘉的建议，命贾信驻守黎阳，自己率军回许都，准备南下征讨刘表。曹军刚到西平（今河南西平西），就传来袁谭和袁尚火并、袁谭派人请求援助的消息。
原来，曹操撤军后，袁谭对袁尚说：“我的部队铠甲不够精锐，所以曹军才打败了我，现在曹军撤退，我想趁他未过黄河之前，派兵追杀，这个良机可不能错过呀！”然而，袁尚却怀疑袁谭，以为他别有用心，不给他增兵也不给铠甲，袁谭大怒。郭图、辛评乘此时机挑动袁谭带领军队攻打袁尚，结果却被袁尚击败，率军退回南皮。袁尚紧追不放，袁谭又逃到平原，被袁尚重重包围。袁谭无法逃脱，便派辛评的弟弟辛毗到曹操处求救。
辛毗向曹操讲明了袁谭请求援助的事情。曹操与部将商议对策，众人认为，刘表现在很强，对曹军威胁最大，应该首先平定荆州。至于袁谭、袁尚则不必担心。而荀攸则认为，刘表坐守江、汉之间，没有征伐四方的雄心壮志。而袁氏据四州之地，有军队几十万，应该趁袁尚、袁谭火并，力量分散的时机，夺取河北。郭嘉也同意出兵援助袁谭，攻打邺城，削弱袁氏势力。郭嘉还说：“现在的敌人没有比占据河北的袁氏集团势力更强大的，平定河北，可以大振军威，震动天下。”曹操采纳了荀攸、郭嘉的建议，决定出兵援助袁谭。
