林语堂在莱比锡工业展览会期间，曾遭受女房东的“性骚扰”。这位女房东守寡多年，孤独寂寞，烟不离手，就着咸肉大喝啤酒，几乎没有清醒的时候。她硬拉着林，事无巨细地对林讲述她和情人之间的乐事，说她的情人是媲美歌德的文学天才，还给林看她作的歪诗，实则存心引诱林。一次，林从她的房门口经过，她故意倒在地上，语态暧昧地叫林进去扶她。林语堂吓坏了，赶紧叫廖翠凤代劳，寡妇只好装着刚刚苏醒，自己站了起来。
赵世洵回忆，林语堂亦“好色”。一次南洋大学联欢，临时办事处的几位漂亮女职员都参加了。林多喝了几杯，眼前又是几位美貌的小姐，顿时话就多了起来，惹得一旁的廖翠凤颇为不满，面色不大好看。
林语堂在《八十自述》中自剖为“一捆矛盾”，他说自己喜欢看到交通安全宣传车出车祸撞伤人；曾到北平西郊的西山上一个庙里，去看一个太监的儿子；把自己描写成为一个异教徒，其实在内心却是个基督徒；专心致力于文学，但总认为大学一年级不读科学是一项错误；喜欢用胶泥和滴流的洋蜡做成有颜色的景物和人像，摆在玻璃上，借以消遣自娱；喜爱在雨中散步；对于湖边垂柳浓阴幽僻之处兴感伤怀，但对海洋之美却茫然无所感。
【嗜好】
林语堂嗜烟，据说，广为流传的“饭后一支烟，赛过活神仙”这句话，正是他所言，他把夫人允许他在床上抽烟看成是婚姻美满的标准。
次女林太乙回忆，林语堂进百货商店，如果商店不许他抽烟，林语堂马上说，从此他再不上那家铺子买东西了。
林太乙回忆，每次林语堂写作时，都关着门，等他写完进书房一看，空中弥漫着烟雾，烟缸里的烟灰装得满满的，书桌下面满地都是烟灰和燃过的火柴棒。
林语堂曾经戒过一次烟，但后悔不已，视戒烟为背叛。他说：“我有一次，也很欠思量的戒烟三个星期。但后来终究为良心所驱使而重新登上正当的途径。从此我就立誓不再起叛逆之心。”“只要我的自主力和道德观念一日存在，则我一日不做背叛的尝试。”
林语堂离不开他的烟斗，如果烟斗忘了放在哪里了，他便无法工作，在屋子里乱跑，嘴里说着：“我的烟斗！我的烟斗在那里？烟斗，烟斗。”找到后，他便得意得大笑。他喜欢用烟斗温热的圆端擦鼻子，用烟嘴部分作为指挥的工具，他还用烟斗敲椅子上的钉子。有时不小心将烟油碰到嘴边，他感觉如同苦汁，在街道的角隅大吐。
林相如回忆，父亲林语堂“整个吸烟斗的过程，从用铁丝清除烟斗里的烟油，把烟草轻轻地装进去，到用打火机点火使它慢慢地燃烧，都有技术”。烟斗烧得好的时候，父亲会偶尔对她说：“你试试看。”
钱穆回忆，抗战时在成都初次与林语堂见面，林就是两指夹着烟卷，一面抽烟，一面谈话，烟卷积灰渐长，林谈话不停，手边附近又没有烟灰缸。钱穆看着，担心若烟灰掉落，将有损主人地上美丽的地毯。林语堂似乎漫不在意，直到烟灰已长及全烟卷十分之七的程度，“却依然像一全烟卷，安安停停地留在语堂的两指间”。后来他与林语堂相交久了才了解，“我行我素”只是林语堂的外相，“但语堂另有他内心之拘谨不放松处”，“语堂之幽默，在我认为，尚不专在其仅抽烟卷之一面，乃更有其烟灰不落之一面”。
林语堂爱喝茶，他说如果不喝茶他就写不出作品。如果泡茶的水不开，他喝一口便不满意地说是“洗碗水”。他要求泡茶的茶壶是专用的，如果茶里有牛奶味，便立即要求换茶壶。
林语堂喜欢散步，他走路很快，每次全家出门，他总是走在最前面。廖翠凤则相反，总是走得很慢。如果廖穿着水貂大衣，林便愿意和太太并肩走，他解释：“如果我不和你走，人家一定要看不起我。现在我同你走，人家会说：‘他的太太有件水貂大衣，他一定很富裕。’”
林语堂喜欢在乡村中散步，也喜欢穿上雨衣在细雨中漫步，或持着烟斗在林中彷徨。他每次散步回来，都要洗一次脚。他认为自己的脚是世界上最干净的，因为没有人像他一样，每天要洗三四次脚。
晚饭后，林语堂总是坐在火炉前，熄了灯，就着火炉中荧荧的柴火，静心地享受着喜欢的音乐。如果遇到喜欢的音乐，林一定听了又听。
林语堂没有酒量，却喜欢看人喝酒划拳，他说：“那一定像抽烟一样，使人能享受片刻的愉快。”每次家庭聚餐，他不仅鼓励别人喝酒，还点名叫晚辈们较量一番。
林语堂对饮食很讲究，晚年住在台湾，他觉得台湾的饮食很对他的胃口。中午吃一碗早上刚从山上砍下的笋尖煮成的鲜汤，或是一碗新鲜的蛤蜊汤，都让他赞不绝口。他喜欢到馆子里吃炒羊肚、汤包。他喜欢吃西瓜，吃得咂唇作响，故意让西瓜汁流到下巴上，说这样吃才过瘾。
【兴趣】
童年时，林语堂惊叹于中医药粉治疗外伤的神奇功效，自己也采了很多不知名的草药，发明了一种草药，并命名为“好四散”。
从小林语堂就热衷于发明创造，梦想当发明家。他知晓了虹吸管原理，就花几个月时间琢磨在自家菜园里搞自流灌溉，准备制造一台抽水机，让井里的水自动流到菜园里；第一次乘轮船，他就盯上轮船的蒸汽机，立定不动，凝神察看，从此对机械着迷；中学时酷爱数学、物理和地理，以至于中文竟不及格。
少年时，林语堂想长大后开一个“辩论”商店，他说：这“不是一个真正的行业。就是说你开一个商店，参加论战的一边，向对方挑战，你称一件白东西为黑，或称一件黑东西为白，这样向人挑战”。
读中学时，林语堂很讨厌查字典，一次，他查“川”，却怎么都查不到，后来发现“川”字在“巛”部。他觉得奇怪，“巛”部只有八个字，为什么“巡”不用“辶”部，“巢”不用“木”部；他又查“西”，发现属于“西”部的只有九个字，其中“要”下面还不是“女”，为什么不属于“女”部……诸如此类，他觉得应该有更简单方便的检字法。到圣约翰大学后，林觉得应该对检字的部首进行分类，比如“宀”容易认，凡“宀”的字都应归这部；又如“秋”字，是归“禾”还是“火”部，要看是“禾”重要还是“火”重要，所以归“禾”部；又如“肉”原来归“月”部，学者都知道，但印刷上已经失去了联系，小学生无从得知，所以不应再归“月”部……根据上述想法，他写了《汉字索引制说明》，在《新青年》上发表，得到了蔡元培与钱玄同的声援。
1936年，林语堂举家赴美后，没有佣人，家务都得自己动手。林对擦皮鞋很感兴趣，他站在路上仔细观察擦皮鞋的黑人小童怎样把皮鞋擦得发亮，然后教给孩子们。他先在鞋上抹油，用一条软布劈劈啪啪地擦，手势就和街口小童一样，擦出来的鞋和小童擦的一样光亮，非常得意。林还告诉孩子们，在浴缸里洗澡之后顺手用水抹一下浴缸，便不会留下污垢印子。
30年代初，林语堂希望能发明一种最精巧、最完美的新式中文打字机，经常翻阅英文版的《机械手册》，有时间就画打字机的结构草图。1932年，他到瑞士参加会议时，顺路到英国找工程师研究中文打字机。几个月后，他口袋里装着仅剩的3毛钱，带着一台不完整的打字机模型回到了上海。1947年，林终于研制出了当时世界上最先进的中文打字机，只有64个键，每分钟能打50多个汉字，与英文打字机一样大小的打字机，取名“明快”。
打字机研究成功后，协助林语堂解决机械方面问题的意大利籍工程师（此人不认识一个中国字）居然寄信给林说，中文打字机是他发明的，如果林不承认，就和林打官司。林语堂目瞪口呆，只能请律师解决此事。
为了这项发明，林语堂耗费了12万美元，几乎“倾家荡产”。由于战争和造价原因，这种中文打字机虽然1948年就取得专利，但一直无法批量生产。
除了打字机，林语堂还绘制了“自动牙刷”手绘草稿、“自动门锁”草图和自动打桥牌机等，并为夫人设计符合人体力学的舒适座椅，在当时可谓相当前卫。
林语堂每写完一部作品，给自己放一两个月的假，也曾到拉斯维加斯去赌一把。他好轮盘赌，但并不着迷，把口袋里的钱输光，他便安心离去，回家继续工作。
林语堂喜欢钓鱼，在美国时，他会乘坐专供钓鱼的轮船，出海钓鱼，每次都满载而归。他说，垂钓归来，把竹篓子交给太太，看她把鱼放进冰箱或是分送给邻居，是一件快活的事。到台湾后，他不再钓鱼，而是在屋前的游泳池里养了一群鱼，从此便常在池旁喂鱼、观鱼。
黎至怡回忆，林语堂喜欢摆弄钓具和人工做的鱼饵，例如假苍蝇，他对制造这种鱼饵的技术佩服不已，有时，也自己给鱼饵改良，用的是廖翠凤的指甲油，给每只假苍蝇都添上笑容。
晚年，林语堂历时5年改良他的“国语罗马字拼音法”，由香港中文大学出版《林语堂当代汉英词典》，其中采用的“上下形减字法”，在台湾获得发明专利。
【婚恋】
林语堂的初恋是一个叫“橄榄”的女孩。“橄榄”是山里的女子，其母是林语堂母亲的教女。
在八十自述中，林语堂回忆：“我记得她蹲在小溪里等着蝴蝶落在她的头发上，然后轻轻地走开，居然不会把蝴蝶惊走。”
儿时他们常在山间一起玩，林语堂曾用《圣经》上的一句话形容过橄榄赤足的样子：“她的脚在群山间，是多么美丽！”
由于林语堂想出国留学，而橄榄要照顾双目失明的祖父，不能离开家乡，所以他们分手了。但他从未忘记橄榄，而橄榄赤足奔跑在草地上的情景成了林永不能割舍的“情结”，他曾专门写《论赤足之美》，他说：“要是问我赤足好，革履好，我无疑地说，在热地，赤足好。……赤足是天所赋予的，革履是人工的，人工何可与造物媲美？赤足之快活灵便，童年时快乐自由，大家忘记了吧！步伐轻快，跳动自如，怎样好的轻软皮鞋都办不到，比不上。至于无声无臭，更不必说。”
在圣约翰大学上学时，林语堂和厦门的陈希佐、陈希庆兄弟交好。也由此认识了他心仪的第二位女子，陈氏兄弟的妹妹陈锦端。陈锦端的父亲陈天恩早年追随孙中山，是厦门数一数二的巨富。林语堂对陈锦端一见钟情，而陈锦端也心仪林语堂，二人很快坠入爱河。放暑假时，二人回到了各自的家中。林语堂思念心上人，几次跑到厦门，借口探望陈氏兄弟。林语堂在《八十自述》中说：“我从圣约翰回厦门，总在我好友的家逗留，因为我热爱我好友的妹妹。”
林语堂经常造访陈家，陈天恩早看出来林的来意是为其长女。陈天恩是虔诚的基督教徒，他认为林虽然聪明，但对基督教不够虔诚，家庭出身也不好，爱女不能托付给他。陈天恩对陈锦端表明态度，迫使她同意再也不见林语堂。于是每次林来访，陈锦端都躲在房间里，不肯出来。
一次，陈天恩对林语堂说，隔壁廖家的二小姐（廖翠凤）贤惠漂亮，他愿意做媒，保准成。林马上明白了陈天恩的意思。他觉得受到了极大的侮辱，垂头丧气地回到坂仔。大姐林瑞珠知道后大骂林语堂：“你怎么这么笨，偏偏爱上陈天恩的女儿？你打算怎么养她？陈天恩是厦门的巨富，你难道想吃天鹅肉？”大姐的话把林语堂拉回到现实。就这样，林语堂的第二次恋爱还没有步入高潮就戛然而止了。
陈锦端一直占据林语堂心里的某个角落，历久而弥新。据林太乙回忆：“父亲对陈锦端的爱情始终没有熄灭。我们在上海住的时候，有时锦端姨来我们家玩。她要来，好像是一件大事。我虽然只有四五岁，也有这个印象。父母亲因为感情很好，而母亲充满自信，所以不厌其详地、得意地告诉我们，父亲是爱过锦端姨的，但是嫁给他的，不是当时看不起他的陈天恩的女儿，而是说了那句历史性的话：‘没有钱不要紧’的廖翠凤。母亲说着就哈哈大笑。父亲则不自在地微笑，脸色有点涨红。我在上海长大时，这一幕演过很多次。我不免想到，在父亲心灵最深之处，没有人能碰到的地方，锦端永远占一个位置。”
林语堂笔下的少女，总是长长的头发，用一个宽大的发夹别着。林太乙问他，为什么总是这副打扮？林语堂回答，这是他第一次见锦端时她的打扮。
林语堂说：“吾所谓钟情者，是灵魂深处一种爱慕不可得已之情。由爱而慕，慕而达则为美好姻缘，慕而不达，则衷心藏焉，若远若近，若存若亡，而仍不失其为真情。此所谓爱情。”
晚年，林语堂腿脚不便，常年坐在轮椅上。有一回，陈希庆的太太来看他。林语堂问起了陈锦端，陈夫人告诉他，锦端还住在厦门。林语堂激动地站起来，推着轮椅要出门：“你告诉她，我要去看她！”廖翠凤急了：“堂，你在说什么瞎话！你不能走路，怎么去厦门！”数月后，林语堂就溘然长逝了。
廖翠凤是陈天恩邻居廖悦发的次女，廖家也是大富之家，廖悦发脾气很坏，重男轻女，动辄向妻女大吼大叫，对女儿的教育十分严厉，对儿子却百依百顺。廖翠凤是烈性子，看不惯父兄欺负母亲，偶尔也顶上几句。哥哥们都学会了爸爸的坏习惯，对这个妹妹从不看在眼里，打骂相加，只有二哥暗地里还帮帮她。廖翠凤一心想离开家，结婚就成了惟一的出路。
陈天恩提出将廖翠凤介绍给林语堂后，林不能拂却陈天恩的面子，于是到廖家相亲。廖翠凤躲在屏风后面观察他，很是中意。林语堂与廖翠凤的二哥交好，廖翠凤早就知道林，心中也认可他。而林的大姐林瑞珠曾经和廖翠凤是同学，她对廖翠凤的印象很好。林语堂的父母听了大姐的介绍，劝林“娶妻求贤”。林语堂没了陈锦端，觉得天都快塌了，对父母的决定没有异议，于是林至诚就向廖家提亲。
订婚前，母亲担心女儿，劝廖翠凤说，林语堂很聪明，但家里穷，廖翠凤斩钉截铁地对母亲说：“没有钱不要紧！”于是林语堂和廖翠凤就这样订婚了。
林语堂直到四年后才与廖翠凤完婚，当时林准备到哈佛留学，廖翠凤的父亲坚持要林与女儿完婚后，二人同去，林无法再拖延婚期，只好同意结婚。
结婚这日，林语堂到廖家迎亲，按照当地风俗，女方家端上一碗龙眼茶，林只要象征性地喝一口就可以，但他却一饮而尽，连龙眼也吃了，惹得廖家人大笑。
婚礼上，当着众宾客的面，林语堂拿出婚书，对廖翠凤说：“我把它烧了！婚书只有在离婚的时候才有用，我们一定用不到。”举座哗然。这纸婚书果然没有用到。林语堂和廖翠凤相亲相爱，白头偕老，造就了一段半个多世纪的金玉良缘。
结婚后，林语堂和廖翠凤带着廖的一千大洋陪嫁远渡重洋。廖在船上就得了盲肠炎，到美国后不久发作，只能到医院动手术。手术过程竟然长达三个小时，动手术的医生大概没有见过中国女人，将廖的内脏仔细搜索了一番才割除了盲肠。出院后不久，廖由于受了感染，必须动第二次手术，又只能入院。林无奈，只能向廖家求助，廖的二哥汇给他们一千美元，才度过难关。
在林语堂留学的四年中，清华不再向林语堂提供费用后，除了靠胡适的两千美元救急外，廖翠凤只能变卖首饰换钱。为了省钱，林语堂决定到德国读书，在法国时，廖翠凤甚至到古战场上去捡旧靴子穿。
廖翠凤毕业于上海的圣玛利女校，会说英文，颇为摩登，林语堂在北大任教时，廖曾在北大预科任英文教员，二人是当时有名的夫妻教授。廖在基督教女青年会的会员中极为活跃，是合唱团成员，还曾想学踢踏舞。林却不喜欢这些会打网球、会跟洋人讲笑话、见面时拍人背的青年会员。
林氏夫妇到雅典卫城参观，林为庄严肃穆的古城墙、深蓝幽静的爱琴海高唱颂歌，廖却捶捶酸疼的小腿，不屑一顾地说：“我才不要住在这里！买一块肥皂还要下山，多不方便！”林哑然失笑。
林语堂讨厌束缚，如领带、裤腰带、鞋带。廖翠凤每次出门却非得打扮齐整，胸针、手表、耳环，连衣服边脚的皱褶也得熨贴，一丝不苟。她也如此要求林语堂。林语堂的一个美国朋友曾问林道：“林博士，你们婚姻上没有什么问题吧？”林回答没有，朋友很是诧异。
林语堂时时出怪主意，作弄老实的廖翠凤。林语堂把烟斗藏起来，叫着：“凤，我的烟斗不见了！”廖翠凤急忙放下手中的活，满屋子地找，林语堂则燃起烟斗，欣赏妻子忙乱的神情。
有女儿后，林语堂就随着女儿管廖翠凤叫“妈”。他从书房出来，总是像小孩子般地问：“妈在哪里？”有时腻烦廖翠凤的管教，林也会说：“我认为我早就小学毕业了。”廖翠凤不说话，笑眯眯地看着林语堂，林就乖乖地做廖翠凤交代的事。
廖翠凤是家中的总司令，她管理家政，指挥所有人的行动。不爱做家务的林语堂也必须负责饭后的洗碗碟工作。不过，林每次洗碗都是大阵势，打碎碗碟的声浪不绝于耳。廖翠凤算算账，发现让林洗碗实在不合算，就不再让他洗了。林语堂于是高兴地去捏廖翠凤的鼻子，廖也笑起来，可看见林兴高采烈地样子，又不禁狐疑，他是不是故意打碎的。
廖翠凤喜欢谈论家事，回忆过去，林语堂就坐在椅子上，点燃烟斗，不出任何声音，静静地听妻子的唠叨。他笑称：“怎样做个好丈夫？就是太太在喜欢的时候，你跟着她喜欢，可是太太生气的时候，你不要跟着她生气。”
当时的文化名人大多抛弃了发妻，另找时髦的知识女性。林语堂成名以后，廖翠凤担心他也会喜新厌旧。林安慰她：“凤啊，你放心，我才不要什么才女为妻，我要的是贤妻良母，你就是。”他很讨厌矫揉造作、故作娇弱的女性。一次看见当时的红明星林黛，林说：“东方美丽的标准是板面、无胸、无臀、无趾的动物——一个无曲线的神偶，我要拿她来做木工的神尺。”
林语堂对女人爱穿着打扮，表现得很大度，他知道太太讲究穿鞋，每次经过鞋店，总是鼓励太太进去选购，自己则带着孩子打发时间。
林语堂对朋友说：“我像个氢气球，要不是凤拉住，我不知道要飘到哪里去！”廖翠凤也点头说：“要不是我拉住他，他不知道要飘到哪里去！”
1969年，林语堂和廖翠凤结婚半个世纪，亲朋好友为他们举办了盛大的金婚纪念晚会。林送给廖一个手镯，说是为了表彰她这么多年来坚定不移守护着家，以及多次的自我牺牲。廖翠凤想起结婚伊始，林语堂撕婚书时的坚决，百感交集。手镯上刻着林翻译的雪莱的《老情人》（An Old Sweet heart）：“同心如牵挂，一缕情依依，岁月如梭逝，银丝鬓已稀，幽冥倘异路，仙府应凄凄，若欲开口笑，除非相见时。”
林语堂过世后，廖翠凤一直住在香港小女儿家中，用心整理出《京华烟云》和《林语堂当代汉英辞典》等巨著的手稿，存放在台湾的故宫博物院，直到1985年阳明山故居原址改为“林语堂先生纪念图书馆”，这些著作和遗物才捐给台北市政府供公开展示。1987年，廖翠凤于香港去世。
【恩怨】
林语堂一生和两位好友反目，一是鲁迅，一是美国作家赛珍珠。
林语堂和鲁迅因在女师大任教而结识，在“女师大事件”发生后的1925年12月5日，鲁迅主动给林写信，开始了二人的交往。林后来公开表示，当时北大教授分为两派，一派是以胡适为领袖的现代评论派，一派是以周氏兄弟为首的语丝派，而他“是属于后一派的”。林还为鲁迅绘过一张《鲁迅先生打叭儿狗图》。
张宗昌上台后，没有报纸敢发表林语堂写的文章，军人打扮的人还时不时地在林家门口溜达一圈，美其名曰“保护”。报纸上还流传着一张北洋政府准备第二批通缉的名单，其中，林名列17位，鲁迅排在21位。林在友人家中藏匿三个星期后，接受了厦门大学校长林文庆的邀请，到厦大任教。临行前，林语堂还特地去向鲁迅告别。之后，林语堂将鲁迅、孙伏园、沈兼士、章川岛等在京受到迫害的一干好友邀到厦大。
厦大靠理科起家，经费、校舍资源等各项政策都向理科倾斜。林语堂到校后，分去近一半的研究经费，遭到理科部主任刘树杞的忌恨。刘利用自己掌管财政之便，三次让鲁迅更换住所，最后竟让鲁迅搬到了理学院大厦的地下室。更过分的是，鲁迅的屋子里有两个灯泡，刘树杞说要节约电费，非让人摘下一个。鲁迅气得目瞪口呆，胡子都立了起来。鲁迅又是一个人在厦门生活，无人照料日常起居，有时只能在火炉上用水煮火腿度日。但鲁迅为了林语堂还是留了下来，他说：“只怕我一走，玉堂要立即被攻击。所以有些彷徨。”
由于在厦大备受排挤，最后鲁迅决定去中山大学任教，他说林语堂“太老实”，劝他也离开厦门，同往广州。厦门是林的家乡，况且此地还有其他朋友兄弟，林没有随鲁迅离开。他翻译了尼采的《走过去》，送别鲁迅。
林语堂曾以“白象”称呼鲁迅，意为鲁迅的可贵。许广平此后以“小白象”作为对鲁迅的爱称，周海婴出生后，鲁迅和许广平称呼他为“小红象”。
据说，鲁迅与林语堂曾同住在上海北四川路横滨桥附近，一次鲁迅不小心把烟头扔在了林语堂的帐门下，将林的蚊帐烧掉了一角，林心中十分不悦，厉声责怪了鲁迅。鲁迅觉得林小题大做，因为一床蚊帐这么大火气，便回敬说一床蚊帐不过五块钱，烧了又怎么样，两人就这样争吵了起来。
鲁迅和北新书店的老板李小峰闹版税官司，郁达夫作和事佬为二人调解。此后，李小峰宴请鲁迅，林语堂夫妇也被邀请参加。席间，林提到鲁迅的北大学生张友松请客之事（张曾请鲁迅和林语堂吃饭，说也要办一个书店，并承诺决不拖欠作者的稿酬），并说“奸人”在跟他捣乱（指张友松传播他在汉口发洋财一事）。李小峰便怀疑自己和鲁迅起纠纷是张从中作梗。鲁迅听罢，则疑心林讥讽自己受了张的挑拨，当即脸色发青，站起来大声喊道：“我要声明！我要声明！”一拍桌子，“玉堂，你这是什么话！我和北新的诉讼不关张友松的事！”林辩解道：“是你神经过敏，我没有那个意思！”两人越说越上火，互相瞪着对方，如斗鸡般足足对视了一两分钟。郁达夫见势不妙，赶紧按鲁迅坐下，又拉着林语堂和廖翠凤离开。宴席不欢而散。
川岛在给周作人的信中提及，二人的冲突极为厉害，发展到彼此以“畜生”相互对骂。
郁达夫回忆说，鲁迅后来也明白了这次是误会，但二人之间已经产生了裂痕，之后，大约有三年时间，二人没有往来。
1932年底，蔡元培和宋庆龄成立了中国民权保障同盟，林语堂和鲁迅都加入其中，二人又开始交往。次年，杨杏佛被暗杀，举行入殓仪式这天，林语堂因正被严密监控，无法出门，未去参加。鲁迅去后没有见到林，非常生气：“这种时候就看出人来了，林语堂就没有去，其实，他去送殓又有什么危险！”事实上，林冒着生命危险参加了7月2日杨杏佛的出殡下葬仪式，这一次，鲁迅没有去。
林语堂办《论语》，做了“幽默大师”，鲁迅不能理解，他认为在血与火的斗争中，是没有幽默可言的，“只要我活着，就要拿起笔，去回敬他们的手枪”。
1933年底，鲁迅曾写信给《论语》的主编陶亢德，推荐青年作者王志之的稿子，陶回复鲁迅说，留下“少许”，余则退还。鲁迅又写信给林语堂，说明此事，让林将王的稿子退还，林不明白鲁迅的意思，退回了稿子。两个多月后，林语堂和陶亢德先后致信鲁迅约稿，并让鲁迅提供照片，鲁迅断然拒绝，并附信说，以后他要看《论语》，也自己花钱购买，不劳寄赠。
1934年，林语堂和章克标意见不和，一气之下离开《论语》，另起炉灶，办起了《人间世》。据陶亢德回忆，《人间世》创刊前，林语堂请文坛好友来家里吃饭。客人来得差不多了，就差鲁迅。大家都知道二人最近闹得不太愉快，有人好心提醒他，要不要催一催。林摆摆手，很有把握地说，不必，他一定会来的。话音刚落，鲁迅就拖着胶皮鞋，嘀嘀嗒嗒地走进来了。
《人间世》也走的是谈幽默的老路子，遭到左翼文人的攻击。鲁迅也说幽默文学是“麻醉文学”。林、鲁两人关于翻译究竟应该“信达雅”还是“直译”发生争执，惹得鲁迅十分不快，林语堂批评鲁迅是“左倾急进主义”，是想“做偶像”。
鲁迅曾写信劝告林语堂不要搞这些小品了，多译点英文名著才是正途。林语堂回信：“等老了再说。”林说此语并非有意，但在鲁迅听来却以为林有意嘲笑，因为鲁迅比林大14岁，彼时已经53岁。
陈望道回忆，一次饭桌上，林语堂谈及在香港时，几个广东人兀自讲粤语，其他人听不懂，林便故意对他们讲英语，将他们吓住。不料，鲁迅怒不可遏，拍着桌子站起来厉声道：“你是什么东西！你想借外国话来压我们自己的同胞吗？！”林语堂哑口无言，尴尬无比。
徐在上海大观楼补摆婚宴，鲁迅来得晚，看见林语堂夫妇在座，二话不说抬腿就走。
鲁迅的《天生蛮性》一文，只有三句话：“辜鸿铭先生赞小脚；郑孝胥先生讲王道；林语堂先生谈性灵。”辜鸿铭是前清遗老，郑孝胥是伪满总理，鲁迅将林语堂和他们相提并论，此时的鄙夷之情可想而知。
1935年，胡风发表《林语堂论》《张天翼论》等文章，林语堂认为是鲁迅化名批评他，鲁迅说：“要是我写，不会写得那么长！”
两年之后，林语堂远赴美国，终此一生，两人再没有相见。
1936年10月19日，鲁迅病逝。四天后，林语堂写下了这样的文字：“鲁迅与我相得者二次，疏离者二次，其即其离，皆出自然，非吾与鲁迅有轾轩于其间也。吾始终敬鲁迅；鲁迅顾我，我喜其相知；鲁迅弃我，我亦无悔。大凡以所见相左相同，而为离合之迹，绝无私人意气存焉。”
在《忆鲁迅》一文中，林语堂说：“鲁迅这个人，我始终没有跟他闹翻。”
赵世洵回忆，在新加坡时，他曾问林语堂与鲁迅的那段不快经历，出乎他意料的是，林绝口不谈鲁迅的坏话，而且言语中多有推崇。林含着烟斗，吐出一口烟雾，左手略微摆动一下，若有所思地说：“过去的事别提了。不过，世洵，我可以告诉你，《中国小说史》到今天为止，还是他写的那一本最为完备。”后林语堂的女婿将《中国小说史》翻译成英文，林语堂为之作序。
除夫人廖翠凤外，与林语堂交往时间最长、关系最为密切的女性，莫过于诺贝尔文学奖的获得者、美国女作家赛珍珠。
赛珍珠是在中国布道的美国牧师的女儿，出生于中国，后回到美国学习，毕业后仍回到中国，在南京大学担任英语老师。赛珍珠致力于向西方介绍中国，想写一本介绍中国传统文化的书，因自知对中国的了解还不透彻，想找一个合适的中国人来写。与林语堂结识后，赛珍珠便认定林语堂为撰写此书的最佳人选。
1934年，林语堂用英文写就《吾国与吾民》。赛珍珠读完书稿，拍案叫绝，惊呼是“伟大著作”。此时赛珍珠已与美国出版商约翰·黛公司的老板R·沃尔结婚，《吾国与吾民》由约翰·黛公司出版。
林语堂到美国后，就住在赛珍珠夫妇位于宾夕法尼亚州的乡间别墅。两个家庭中西合璧，像是一个大家庭，经常在一起聚餐。林夫人廖翠凤与赛珍珠经常用汉语聊天，廖翠凤给她讲中国故事，为她朗诵《水浒传》，赛珍珠一边听，一边用笔译成英文。两家的孩子也在一起玩耍，关系十分亲密。
林语堂的次女太乙上学时，美国同学常问她：“你为什么不裹小脚？”“你身后怎么不拖一条辫子？”“你吸鸦片吗？”“你吃鸽子白窠（指燕窝）吗？”“你不戴碗形的帽子（指瓜皮帽）吗？”等等。太乙回家说给父母听，林语堂感到西方人对中国历史文化偏见颇深，于是决定写一本书，以东方文明的悠闲哲学来批评美国高度工业机械化下所造成的人的异化，为西方文化人生价值取向的弊端寻找疗救的药方。在赛珍珠夫妇的建议下，林语堂在《吾国与吾民》的基础上，将该书第九章“生活的艺术”进行扩展，用半年的时间，写成了《生活的艺术》一书。
1938年，赛珍珠反映中国生活的长篇小说荣获诺贝尔文学奖，激励起林语堂创作长篇小说的兴趣。一年后，林完成了70万字的长篇小说《京华烟云》，仍由赛珍珠夫妇的约翰·黛公司出版。《京华烟云》一出版就被译成多种文字，仅抗战期间在美国就热销25万部。
林语堂在美国住了30年，用英文写了近30部作品，由约翰·黛公司出版的还有小说《风声鹤唳》《朱门》《啼笑皆非》（1943年版）、传记文学《苏东坡传》（1947年版）《美国的智慧》（1950年版）等。
林语堂为研制打字机投入了十多万美元，因为打字机没有投入生产，成本无法收回，连家庭的日常生活也无法维持。不得已，林只好硬着头皮向赛珍珠告贷。但赛珍珠断然拒绝。
赛珍珠夫妇为林语堂出版作品，海外版和翻译版都拿百分之五十的版税，而且版权还归约翰·黛公司所有，而一般情况下，出版公司的海外版和翻译版只拿百分之十的版税。1953年，林语堂才得知此事，他非常恼火，立即聘请律师向赛珍珠清算版税，并要求收回作品的版权。赛珍珠打电话给林太乙说：“你父亲是不是疯了！”后经朋友调解，约翰·黛公司才将林著作的版权归还。
1954年10月，林语堂应邀去新加坡出任南洋大学校长，曾打电报告知赛珍珠行期，赛珍珠不仅没有前来送行，连电报也没回。林语堂说：“我看穿了一个美国人！”
1955年，林语堂的《远景》一书交由另一家出版社出版，从此，林语堂与赛珍珠的关系完全破裂。
【攻伐】
1928年，林语堂在鲁迅、郁达夫合编的《奔流》月刊，发表独幕悲喜剧《子见南子》，质疑南子的礼与孔子的礼不相同，“触怒孔子六十户族人”，引起轩然大波；山东曲阜第二师范学校在孔庙附近排演《子见南子》，立即遭到孔子后代孔传堉等人的抗议，六十户孔室族人联名向教育部控告学校校长宋还吾“侮辱宗祖孔子”，虽经查“尚无侮辱孔子情事”，校长仍未能免除池鱼之殃，遭调任处分。
林语堂编《论语》《人世间》，以幽默的笔调，直指社会现实，表达了对国民党政府的诸多不满和讥讽。1934年7月，国民党上海党部组织的微风社专门讨论如何声讨鲁迅和林语堂，函请出版界、报界“在鲁迅林语堂作风未改变前”拒绝出版、刊登二人作品，并“呈请党政机关严厉制裁鲁迅林语堂两文妖”，警告二人“迅即改变文风，否则誓与周旋”。
1935年，林语堂主编的《人间世》刊登了周作人的两首《五十自寿诗》，蔡元培、胡适等人纷纷唱和，引起了左翼作家的攻击。野容发表文章说看到《人间世》上刊登的周作人的照片以为是讣告，《人间世》和《论语》一样，是“俏皮埋煞了正经，肉麻当作有趣”。胡风讥讽林语堂：“他站在中央，在他的周围站着成群的知书识礼的读者，有的面孔苍白，有的肚满肠肥，有的‘满身书香’，各各从林氏那里分得了‘轻松’，发泄了由现实生活的来的或浓或淡的不快活苦闷，安慰了不满于现实生活而又要安于现实生活的‘良心’。”
林语堂的《吾国与吾民》在西方引起轰动的消息传到国内后，许多人认为林一定发了大财，一些不了解书内容的人认为此书如此受西方追捧，一定是卖国书籍，所以将“My Country and My People”译成“卖Country和卖People”。
孟孔武写《幽默诗人》时杜撰了林语堂死后与孔子对话。孔子说：“我为《论语》主编，你也不过曾为《论语》主编；我周游列国，你也周游列国；何以我一贫如洗，而足下能豪富至此？其术可闻欤？”林莞尔而笑：“此无他，我不过出卖了一些《吾国与吾民》。”
抗战期间，林语堂发现西方文化中存在科学主义和物质主义等症结，他希望用中国的人文主义传统，来为建立世界和平提供根本依据。林希望沟通中西文化的想法引起了左派文人的讥讽，延安《解放日报》等报刊纷纷发文批判，林语堂认为左派文人相轻、完全不讲理。
郭沫若说林语堂“东方既未通，西方也不懂，只靠懂得一点洋泾浜的外国文，便拾一些皮毛来，在那里东骗骗西骗骗”。又说林“叫青年读古书，而他自己连《易经》也读不懂。非但中文不好，连他的英文也不见得好”。林反驳说：“英语好不好，得让英国人或美国人，总之是懂英语的人去批评。你郭沫若没有资格批评我的英语。至于《易经》，郭沫若也是读的，我林语堂也是读的。我林语堂读了不敢说懂，郭沫若读了却偏说懂，我与他的区别就是这一点。”
林语堂不止一次在媒体上发表对佛教的评论，常引发卫道人士不满。他在一篇文章《论色即是空》中，把吃迷幻药和佛家“色即是空”的顿悟境界关连在一起。又有一次，林语堂公开表示，在红楼梦中他唯独不爱怀春的妙玉，说妙玉是“色情狂的小尼姑”。此言一出，引发争议。
1968年10月，林语堂在中央日报发表《尼姑思凡英译》，将戏曲《尼姑思凡》译成英文。此次，林语堂再次触怒台湾的佛教界与卫道人士，佛教团体不断致函林表示抗议，质疑《尼姑思凡》含有黄色毒素，以中英对照宣扬广播，是在诋毁佛教，有害社会人心，要求林语堂为妄言道歉。
风波不了了之后，林语堂还是不改利笔，说“在台湾写文章真不容易”，又说：“无意伤及思凡的尼姑，看见一群和尚起来替尼姑抱不平，不亦快哉。”
【爱国】
西安事变发生后，林语堂撰文向美国人说明“张”和“蒋”两个读音的差别，讲述张学良和蒋介石二人政治主张的差别，他说，张软禁蒋的目的是为了逼蒋抗日，按中国人的智慧，西安事变的结果是喜剧，而不是悲剧，张最后不仅会放了蒋，而且会陪着蒋去南京。最后事件的结果果然如林所说。
1937年8月，林语堂在《时代周刊》发表《日本征服不了中国》一文，分析了1931年以来日本逐步侵略中国的过程，预言“最后的胜利一定是中国的”。
1940年5月，林语堂偕夫人与女儿由美返国，在重庆北碚购置了一幢四室一厅的五间居室作为住家。他再次出国时，毅然将该住房捐献给正处在困难中的“中华全国文艺界抗敌协会”。老舍的儿子舒乙回忆，抗战期间，老舍一家就借住在林的这所房子内，而今这里已经挂上了“老舍旧居”的牌子。
为了响应爱国行动，林语堂将著作所得二万三千美元存款，改以银元法币存在中国银行，但抗战后遭遇通货膨胀、币值狂贬，这笔钱形同废纸。
抗战期间，林语堂利用自己在美国的影响力，积极宣传抗日，许多美国民众发起抵制日货行动，史密斯大学的女学生发起不穿日本丝袜运动，罗切斯特书院的数百名女生在礼堂前排队将自己的丝袜扔进垃圾桶，男生们则宣称，不与穿丝袜的女生跳舞。
林语堂经常撰文宣传抗日，指出日本的困境，并指责美国两面手法，不愿援助中国，反而卖废铁、汽油等物资给日本，间接协助危害中国。几十年后，林语堂忆及抗战时的情形，仍动情地说：“我看见中国的驴由中国西北甘肃的油田，驮着宝贵的石油到西南的昆明，我真要为中国哭起来。”
林语堂曾问国民政府军政部长何应钦，在过去几年中，史迪威给了中国什么，何说只有够装备一个师的枪弹而已。林十分愤怒，他说史迪威粗暴而傲慢，就像个独裁暴君，“他来不是帮助中国，他是破坏中美的团结”。
林语堂甚至开始为当年他嘲讽过的国民政府宣传，他在美国的电台上说：“现在重庆的那批人，正是以前在南京的那批人，他们正在撸胳膊，挽袖子，为现代的中国而奋斗。”第二天，赛珍珠的丈夫就警告他不能再说这样的话。
林语堂还积极争取美国中立者的支持，他对许多美国人事不关己的态度十分愤怒，1943年，他发表《啼笑皆非》一文，对英美官方对华的所作所为进行清算，嘲笑他们所谓“中立”态度的愚蠢，他说：“在我国与日本作殊死战时，谁打中国的耳光就同有人伸手打我一样。”
对美国的批评和对国民党政府的支持，也导致了美国人对林语堂的反感。1944年，他的亲国民政府的政论集《枕戈待旦》销路不佳。甚至有人传闻他拿了何应钦两万美元，才如此卖力为国民党宣传。赛珍珠当面问林是否有此事，林回答自己没有拿过中国政府一文钱，仅仅是办了一个“官员签证”，这样就免于用“旅游签证”须每六个月离开美国一次再回去的麻烦。
林语堂对美国政界兴起“两个中国”的说法相当不以为然，多次激烈批判，称美国观念错误，不了解中国人。陈纪滢回忆，林曾对他说，美国人想搞两个中国，不但“不了解蒋介石”，“也不了解毛泽东”。多年后，陈还记得林说话时的神情：“他说这段话时，是站着说的，浑身用力，双拳并举，两眼要迸出火星似的。”
【立场】
北洋政府将在“三·一八惨案”中遇难的学生定性为“暴徒”，时为北师大教务长的林语堂在第一时间发表文章悼念“最熟识也最佩服嘉许”的学生刘和珍、杨德群，说她们是死于与亡国官僚瘟国大夫奋斗之下，为“全国女革命之先烈”，赞扬她们“死的光荣”，“死的可爱”。
林语堂曾说：“我在文学上的成功和发展我的风格，完全拜国民党之赐”，“如果民权不被取缔，恐怕我永不能成为一个文学家。”因此在创作初期，林语堂的文风中间偏左，与国民党、军阀势力敌对的倾向鲜明。
1939年，林语堂应邀参加在纽约举办的第17届国际笔会，他是三个发表演讲的作家之一（另外二人为德国作家托马斯·曼和法国作家莫洛亚）。他说：“著作界应该永久是个反对党。站在永久反对党的立场上，他们愈使执政者看来觉得不顺眼，则他们对国家与世界的贡献也便愈大。”
在《吾国与吾民》第十三版中，林语堂加入《中日战争之我见》，称誉张学良借由西安事变迫蒋介石联共抗日，立下伟大功绩；他认为中共不但是最早坚持抗日的中国政党，毛泽东与朱德能放下党派仇恨，不计前嫌地在西安事变后释放蒋介石，是争取全民抗日的积极表现。
因为不遗余力宣传抗日，宣传国民党政府，林语堂受到国民党高层的重视。1940年在日军猛烈轰炸时，林访问重庆，不仅拜访蒋介石夫妇，也接受蒋介石侍从室顾问的职务，以国府官员身份常驻美国。他虽未支薪，但从此与国民党政权的关系日益密切，1943年归国访问，他随宋子文搭机返国，备受外界质疑。
