花会之中，赚钱最多的是花会大王高兰生。此人生性凶狠，杀人不眨眼，打架时手提机关枪沿长街狂扫。就是凭着这股子狠劲，他才得以独霸花会市场。
杜月笙输掉的钱，全都进了高兰生的口袋。
14年后，花会大王高兰生专程登门递帖子，拜杜月笙为师。当时杜月笙看着他，差点脱口吼出一句：“侬个大赤佬，先把阿拉的铜钿还回来！”
杜月笙在花会里表现积极，希望能成为一名营销人员——这时他与高兰生之间的距离，好比意向求职者与大型企业董事长之间的距离。经过一段时间的努力，他终于如愿以偿地拉近了自己跟高兰生的距离，成为高兰生手下众多营销人员中的一名。
当上营销人员之后，他开始东奔西走，拉人来赌。花会正如今天的彩票，许多人会蹲坑守候，矢志不渝地买同一个号码。像这样一些人，就会把钱交给杜月笙，让他替自己去押固定的号。
钱拿到手上，杜月笙的赌性又压倒了理性，忘记了花会中只有老板和营销人员才能赚到钱，他心想：咦，这些钱，我不妨自己先押一记，倘若中了，那就是28倍的利！有了钱，还愁这点赌本还不上吗？
于是，他就把收上来的钱都押到了赌桌上。
一开盘，杜月笙押上去的钱很快就分文不少地归了花会大王高兰生。
钱没了……只能再去收点，再上赌桌。一旦赢了，就是28倍的利，这点小赌本，根本不算个事！
于是他到处去收钱，钱到手全都自己押上了。然后，这些钱也全消失在花会的血盆大口中。
然后，就没有然后了，杜月笙失踪了。
唯恐那些人找他算账，杜月笙脚底抹油——溜了。
因为懂得，所以慈悲
害怕花会的债主追杀，又不敢回王国生的潘源盛水果店，杜月笙再一次流落街头。
光鲜的新衣破烂了，白净的双手满是污垢，穷困潦倒的杜月笙蜷缩在垃圾筒边，心里无比懊恼。
杜月笙怪只怪自己运气太差，押了那么多钱，居然一票也没中。只要中上一票，一票就行，就可以获利28倍，那就赚大发了。说到底，都怪自己运气不好……运气不好，最对不起的就是王国生了。如果能够押中一票，拿的王国生的钱，早就可以还上了。不仅可以还上，还能附上利息……现在说什么也晚了。就算自己告诉王国生，自己只要押中赢了钱，就连本带利归还，人家能信吗？
正在自怨自艾之时，忽见远方有几个人怒气冲冲而来。杜月笙毫不犹豫地跳起来，贴着墙边迅速溜走——债主正在找自己，千万不能被他们逮住，逮住了准保被打个半死。
再怎么东躲西藏，还需要找个夜晚睡觉的地方。可现在身无分文，哪有钱租房子呢？
幸亏在大上海如杜月笙这般穷途末路的人为数不少，杜月笙遇到一个每算必错的算命先生。因为每算必错，这个算命先生也混不下去了，没地方可住，但是他发现了一个可供二人落脚的宝地——十六铺有家烟纸店，店里有间密不透风的亭子间，给钱就让住，夜晚可以落宿在这里。
此后，杜月笙就在这间密不透风的亭子里落了脚。
他在这间亭子里居住的时间不长——如果再长些日子，他肯定会脱胎换骨，成为另一个人。与他在一起的算命先生，原本有机会让杜月笙对这门行业有个清醒的认识，但由于时间太短，远未到可以掏心窝子的程度。结果杜月笙终其一生，对星相命术迷信至极。
即使一间小亭子，也要花钱才能住。为了弄点钱，杜月笙去找师傅陈世昌。陈世昌让他跟着自己，挎着篮子，揣着赌筒，沿街兜售套签子的营生。有一天，杜月笙正给师傅打下手，招呼赌客套签子，忽然远远地看到了同拜陈世昌为老师的袁珊宝。
人逢末路，最是自卑。当时杜月笙的反应是立即转过身去，不愿意让袁珊宝看到自己的落魄样，怕被他嘲笑。但忽然又想起袁珊宝是个憨厚实在人，未必会嘲笑自己的窘状，就硬起头皮招呼袁珊宝。
袁珊宝过来，先问师傅陈世昌好。陈世昌正有几个赌客要套签子，生意要紧，顾不上理他。
袁珊宝趁机把杜月笙拉到一边，问道：“你怎么不回潘源盛？”
“算了吧，”杜月笙懊恼摇头，“我用了店里不少铜钿，王国生一定恨我入骨，我何必回去自讨没趣！”
“天地良心！”袁珊宝大声喊叫起来，“王国生天天都在惦记你，他常说：‘不晓得月笙跑到哪里去了，自从他一走，我们店里就少了个角色，生意越来越差。’至于你欠店里的钱，这么久了，我不曾听他提过一个字。”
“真的吗？”杜月笙听了喜出望外。
“当然是真的。”袁珊宝埋怨道，“月笙哥，不要把人想得那么坏。王国生是个善良人，他只念你曾经的好，只记得你在时店里生意红红火火。即使你做了对不起他的事，他也不会记在心上。”
“要是这样的话，那我……是不是可以回潘源盛呢？”杜月笙的心，突然感受到一种温情。他是个孤儿，从8岁起就不得不闯荡天下，没有人疼过他，没有人关心过他。如今突然遇到王国生，不计较他的劣行，仍然拿他当兄弟，这前所未有的情感，让他一生铭记。
于是，杜月笙就转身向陈世昌请求道：“师傅，我以前在潘源盛的老板王国生，他待我真诚友善，不计较我的过错，我可不可以……先不套签子了，回去跟王国生见个面呢？”
陈世昌道：“月笙啊，你在店里当店员，可比跟着师傅套签子体面多了。这个机会不要错过，一定要回去。但你临去之前，为师有句话，要对你们两个讲。”
两人急忙站好：“请师傅训诫。”
只听陈世昌道：“月笙啊，江湖上有句话，‘百年修得同船渡，千载修得共枕眠’。这一生中得有机缘同船共渡，都要修百世才能够得到。要想修个挚朋诤友，更不知要修几生几世。这王国生，就是你们前世修得的挚友。所谓人生得一知己，足矣。他不计较你的差失，拿你当朋友，你可要领这个情。实话告诉你吧，月笙，别看这上海滩人群熙攘，但愿意像王国生这样待你的人绝不会太多，所以你回去之后，一定要洗心革面、戒嫖戒赌……呃，除了帮师傅套套签子，别的赌摊，能不去就尽量不要去了。”
杜月笙和袁珊宝兴高采烈地回到潘源盛，王国生果然喜出望外，立即迎出，没有责怨他一句，只是希望他好好干，店里仍然像以前一样继续支付他薪水。
刚刚回到潘源盛时，杜月笙在心里发誓，要对得起王国生待他的真诚友情，一定要洗心革面，再也不……不过，“再也不”有点绝对了，以后赌场、嫖局尽量少去几次吧。
这样一想，他故态复发，又溜达回了赌场烟花地。
大病不死，必有后福
每次从赌场烟花地出来，杜月笙都在心里痛骂自己：杜月笙，你怎么这么没出息？人家王国生待你那么好，你就少去几趟赌场烟花地会死吗？唉，死倒是不会死，就是感觉生之无趣。
“恶习难改”这4个字，好像说的就是自己。横竖横，拆牛棚。横竖是恶习难改了，索性就破罐子破摔，变本加厉吧！
这样一想，他彻底放下了心理包袱，从此大赌特赌、大嫖特嫖，不可救药。这辈子就这样了，就算自己不赌不嫖，也根本没机会出人头地，还不如今朝有赌今朝赌，明朝无嫖明朝说。
就这样，他晨昏颠倒、放任自流、荒唐无度地过了一段时间。有天半夜，他拖着疲倦的身体回到潘源盛，觉得浑身酸痛、困倦至极，倒头就睡下了。
睡梦中，他感觉自己仿佛跌入了一个黑暗的深渊之中，那黑暗有千钧之重，压得他透不过气来，他拼命地爬，却怎么也无法从黑暗中挣扎出来。迷迷糊糊之际，恍惚听到有人喊自己的名字：“月笙，月笙，你醒醒……”
他勉强睁开沉重的眼皮，看到袁珊宝与王国生正凑近自己，满脸焦急的神情，刺目的阳光从他们肩上漫洒下来。忽然忆及应该开店生意了，他尴尬地一笑，正要爬起，却觉全身绵软无力，只欠了一下身子，就重重地栽在了床上。
他病了，身体无力，浑身发烫。不到半天工夫，他就陷入昏迷状态，烧得不省人事。
幸亏有王国生和袁珊宝照顾他。王国生立即掏腰包请来大夫，袁珊宝则把他背进隔壁自己房间，以便照料他。
请来的大夫开了方剂。袁珊宝熬了药端过来，却发现杜月笙仍然处于昏迷之中，根本无法服药。强行掰开他的嘴巴，想把药灌下去，浓稠的药汁却顺着他的嘴角流淌下去，一滴也未入腹。
王国生慌了神，再把大夫请回来。大夫进来看了看，方剂也未开，说了句：“凶多吉少，另请高明吧。”
“什么？”王国生难以置信，“月笙他这么年轻，怎么会……再换个大夫来！”
重新请了一个大夫来之后，这次大夫翻开杜月笙的眼皮，认真地检查一番，说了句：“没救了，准备办丧事吧。”
王国生和袁珊宝面面相觑，他们都是与杜月笙相若的年轻人，从未经过生死大事，听了大夫的话，彻底慌了手脚。
最后，大夫提醒了他们一句：“他有什么亲戚没有？要办丧事，他亲戚得出面啊。”
亲戚？两人守在杜月笙床边等了足足一天，才听到杜月笙发出一声微弱的呻吟，从昏迷中缓缓苏醒。
袁珊宝见此情形大喜过望，趁他清醒赶紧问道：“月笙哥，你在高桥乡下，还有什么亲眷吗？”
“亲眷？”听到这两个字，杜月笙的两行泪水顺着惨白的脸颊淌了下来。
他知道自己要死了，但他不甘心年纪轻轻什么世面都没见过就这么死去，他有很多大事要做，他要成为人上人，要衣锦还乡，要回去看自己的外祖母。
可是，不甘心又能奈何？在病魔面前，只能听从命运的摆布。
垂危之际，杜月笙悲从中来。
就这样死掉，真的不甘心。这短短的人生，已经有太多悲惨。2岁丧母，3岁丧父，唯一的妹妹生下来就被送给了别人。8岁时继母也失踪了，没人照顾自己，也没有人管教自己。还没成年，就被人引诱染上了恶习，嗜赌如命，坑蒙拐骗。老娘舅因此不喜欢自己，姑丈埋怨自己，唯一疼爱自己的老祖母，根本不可能扭着小脚来上海照料自己，唯有流泪而已。
但他的好友袁珊宝根本不知道他心里的悲恸，见他不说话只流泪，更加急切地催促道：“月笙哥，你快说，你有什么亲眷要去知会一声？”
听袁珊宝的口气，杜月笙感觉死神就在自己身边狞笑。他强迫自己去想到底有什么亲戚，边想边说：“要么，侬去告诉我格姑母，伊是我爷格阿姐，我姑丈在高桥乡下种田，名叫万春发。伊拉有个儿子，叫万墨林，今年10岁。前一晌听说伊也到小东门来了，勒浪（吴语，在）一家铜匠里学生意。”
说完这番话，杜月笙又陷入昏迷。
王国生和袁珊宝立即跳起来，商量好兵分两路，把小东门附近的铜匠挨家找过来，终于找到万墨林。
一个刚刚10岁的小孩瞪着一双惊恐不安的眼睛，茫然地看着袁珊宝和王国生。他只是个孩子，根本没有能力处理这样的大事。他所能做的，只能是告诉两人，自己家在高桥镇的具体住址。
王国生托了个恰好去高桥镇的朋友给万家带个口信。
一听到消息，杜月笙的姑母就立刻撂下家里的事情，扭着小脚奔赴上海。她吃力地走了多半天，来到了王国生的潘源盛。
进门来，看到杜月笙气若游丝、奄奄一息的样子，忍不住放声大哭。哭罢，姑母板起脸，要求袁珊宝出去另找地方住，她要睡在杜月笙身边，把这个倒霉的孩子救活。
袁珊宝翻起白眼，拿起自己的小包袱让路。
姑母就在屋子里打了地铺，四处烧香，到处拜佛，收罗丹方，买药熬药，开始了她老人家一生中最漫长的实验生涯。
姑母只要听说什么法子有效，就立即照方抓来，用在杜月笙身上。不见效？没关系，反正药方多，一个不行，再换个试试。
姑母在杜月笙房里，义无反顾地实验了恰好100天，给杜月笙吃了无数谁也叫不上名字的怪东西，但仍没有任何效果，杜月笙始终处于昏迷高烧状态，整个人憔悴不堪，只剩一副骨头架子撑着一张皮。
但是姑母依然信心满满，她觉得，这都100天了，杜月笙居然还没死，说明什么？说明这稀里糊涂的治疗还是有效果的！
百日实验后，姑母听到了一个据说能治好这种病的神奇法子：蛤蟆粪！
上海人所谓“蛤蟆粪”，指的其实就是癞蛤蟆所产的蝌蚪。这种东西裹在一团透明略白的黏液中，生长出黑色圆球状的长尾，在池塘里游动成长。民间称此物性最温凉，理论上来说应该能治得了杜月笙的病。
于是姑母就出门去捉蝌蚪，捉回来半盆，撬开杜月笙的牙齿，不由分说就往他嘴里灌。
奇迹终于发生。吞下蝌蚪之后，杜月笙的眼睛缓缓睁开，高热渐退，慢慢清醒起来。
再接再厉，再来一盆蝌蚪！
“不要啊……”杜月笙哀号起来，“姑母，求求你，我不要再吃这怪东西，太难吃了。”
姑母说：“必须吃，除非你的病好了。”
“好了，我好了，”杜月笙吃力地翻身下地，“我的病真的好了。”
姑母长松了一口气：“谢天谢地，你先躺着休息，喝口稀饭。我也得回家看看了……”
救活杜月笙之后，姑母就扭着小脚回家去了。于是，照料杜月笙的工作落到了王国生和袁珊宝的身上。
到底是年轻，经历了这么一场大病之后，杜月笙很快恢复过来。虽然身体仍然很虚弱，不能干重活，但死神已经远离他而去，人生得以重新开始。
生命中不能承受之诱惑
袁珊宝照料了半个月，杜月笙差不多完全康复了。这时候，杜月笙的心里忽然感受到生命不能承受之诱惑：哎呀，好久没听到骰子转动的悦耳声音了，人生好无聊啊！
“有铜钿拿点给我，”杜月笙对袁珊宝说，“阿拉熬不住了，赌赢了就把本钱还给你。”
“完了，”当时袁珊宝呆呆地看着杜月笙，心里无限悲凉，“完了，这熊孩子算是没救了，刚刚死里逃生，想到的第一桩事就是赌。杜月笙的脑子里，就装不进点正常的东西吗？”
袁珊宝善良软弱，待杜月笙真诚友善。杜月笙的回报是——索性吃死了袁珊宝。
袁珊宝后来回忆赌情燃烧的岁月时，说：“月笙哥赌铜钿输脱了底，他就喊我缩在被窝筒里不要起来，他把我的衣服裤子裹成一卷，送进当铺，当点钱来作赌本。每逢碰到这种事情，我总是躺在床上暗里祝祷：南无阿弥佛、观世音菩萨，保佑月笙哥赢到铜钿赎当回来。否则的话，我身上只有一套汗褂裤，岂不是一生一世都爬不起来啦！”
终究是交心换命的好朋友，袁珊宝说话时，已经尽可能地替杜月笙遮掩了。但杜月笙不可能每天都赢，这就意味着，袁珊宝只能光着身子躺在被窝里，郁闷地等把他的裤褂输光了的杜月笙另想办法。
杜月笙能够想到的法子，无非敲诈而已。当然，这段历史丢人现眼，杜月笙终生三缄其口，只字未提，但当时是有报纸的，媒体可不知道这白相人（旧上海俚语，在上海话里，“白相”是玩的意思，“白相人”也就是在社会上玩的人，相当于现在说的花花公子、游手好闲之徒、为非作歹的人、流氓。）日后会大红大紫，难得地披露了当时靠拆梢（方言，敲诈）为生的小赤佬一名。
1911年，杜月笙24岁。这一年的4月18日，上海《民立报》有条短讯报道：
捕房解冒探索诈之杜月笙至案情讯
人和栈伙吕和生，茶房朱彩心禀称：寓客带有烟具吸烟，杜月笙等二人前来，指商人栈中私售洋烟，言如能出洋五元，可免拘解公堂，否则定当重罚。商人系生意人，不欲多事，当给杜月笙五元，有账簿书明为凭。杜供，小的与张阿四同去，实系张起意，现张不知匿在何处，小的分用一元，余洋均张取去是实。
情况是这样子的：那一天在小东门的人和客栈，住进来一个携带烟具的客人，并在客房中兜售洋烟。而后杜月笙和一个叫张阿四的小瘪三昂然闯入，叫道：“侬是掮了招牌格，阿拉是日吃太阳，夜吃露水格。识相点，放阿拉一条生路，否则要侬好看。”
杜月笙和张阿四气势汹汹地指控客栈中有人私兜洋烟，违反法律，如果对方识相点，拿出点钱来消灾，这事就算了。如果不识相，那就别怪他杜月笙去捕房举报了。
客栈却是见多了杜月笙这样的小赖皮，假装害怕，表示愿意拿钱消灾，但哄着杜月笙在账簿上画押，这样就留下了杜月笙敲诈的证据，再叫来客栈相识的捕探。
这时候，神秘的张阿四早已消失不见，懵懂不知世事的杜月笙就被抓了去吃官司。
这是杜月笙一生不敢提起的耻辱，却是他人生最大的转机。
