从战略上来看，安庆犹如一个杠杆支点。往东看，它扼守从长江北岸前往南京的各个要道，太平军往北与往西经安徽进入湖北的所有征战，也以安庆为基地。而且它无疑扼控紧邻其南边的长江。安庆段长江宽约八百米，但吃水较深的船所走的水道紧邻北岸，近到行经船只的船长可以看到城墙上对着他的火炮炮管内部。因此，清军即使越过安庆，攻进太平天国领土，其水上补给线仍逃不过安庆守军的截断。曾国藩得先拿下安庆，才能往南京推进。而太平军若想拿回武昌以下的长江北岸，进而与在四川流窜的石达开部接上线，就得守住安庆。
只要守军有所防备，敌人几乎靠近不了安庆，但一八六○年夏曾国藩开始攻打安庆时，守军并无防备。落入太平军之手已七年的安庆城，归英王陈玉成管辖。陈玉成是早早就显露锋芒的叛军将领，这时才二十五岁，十八岁时就攻下武昌，因眼睛下方有两个令人望而生畏的黑色胎记，被敌人称作“四眼狗”。一八六○年春，他拔营率领大部分兵力东进，助李秀成解南京之围，留下约两万部队防守安庆，保护安庆百姓——其中除了陈玉成的家眷，还有四五千名妇女和可能八千至一万的孩童。守军是来自湖南及湖北未经战事的新兵，他要他们严守城墙，但勿出城与敌交战。因此，曾国藩趁英王离城，派曾国荃率一万部队从北方经集贤关往南进抵安庆时，太平军的警戒哨吓得落荒而逃，曾国荃部未遭到多少抵抗，就在城墙守军射程之内扎起营。
太平军看待自己手中的城市，主要将其定位为军营，在安庆也不例外。穿过高大的外城门入内，即是供守军和百姓居住的街坊，街坊维持得井然有序，有坡度很大的石板街道。穿过街坊再往里走，乃是大片无人居住的屋舍区，那些屋舍不久后就会被拆除，以提供柴薪、建造墙边新防御工事之用的砖块，以及种菜的空地。城里的居民能大量种菜。他们也从一开始就得到食物之类必需品的充分供给，因而守军紧闭城门等英王回来时，居民并不怎么担心，城外小股湘军忙着攻城时，他们还轮流上城墙的瞭望台注意平原远方的动静。
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对于曾国藩围安庆，太平天国领袖最初并不特别担心。他们知道安庆城防御工事强固，而且守军虽无经验，人数却是城外敌军的两倍。一八六○年九月，安庆解围计划出炉。太平天国制订了夺回武昌以下长江的计划，而解安庆之围是这个更大计划里的次要目标。洪仁玕的战略——先巩固对南京以东长江下游地区的控制，然后转而攻取上游——自此进入第二阶段。但八月受挫于上海后，很明显，洋人不会卖汽船给他们，洪仁玕用汽船运兵到武昌的指望随之落空，因此太平军不得不徒步前往。巩固东边苏州周边的主要工作完成后，英王陈玉成与忠王李秀成沿着长江两岸往西分头进击，展开庞大的钳形攻势，打算绕到湘军上游防守薄弱的湖北省会武昌会合。
根据这项计划，英王将带十万左右的大军到江北，往西穿过安徽，打算途中于初冬时解安庆之围，然后继续往西挺进，春天时拿下位于长江北岸，与武昌隔江相望的较小城市汉口。李秀成则带较小的一支部队，在长江南岸与英王平行前进，在北边友军正攻打曾国荃部以解安庆之围时，奋力攻破曾国藩在祁门的大营，然后往南迂回前往武昌，四月与英王会合，以便夹击武昌，而由于曾国藩几乎将所有兵力都投在安庆，武昌守军只约三千人。完成这个主要作战行动后，残存的任何曾国藩部队都将如瓮中之鳖，补给线被切断，援军进不来，然后英王与忠王的联合部队能以武昌为基地，循长江两岸回师，消灭残余的湘军。
英王于一八六○年十月从南京开拔，渡江到长江北岸，然后率军西进安徽，试探清军防线的虚实。安徽可以说是中国境内受战争摧残最烈的地区，北方捻匪作乱往南蔓延到安徽，还有官军与太平军的内战肆虐安徽（这场内战过了五十年后，游历这地区的人仍哀叹其创伤还未愈合）。太平天国与捻军双方领袖的关系并不深，但两者有共同的敌人清廷，偶尔找到合作基础。以这次陈玉成西征来说，他招到一名捻军将领加入阵营，这名将领的马队发动一连串侧翼佯攻以混淆清军判断，掩盖陈玉成部的主要行进路线。十一月下旬，陈玉成采取行动，急转向南，直朝安庆而去。但刚过了安庆北边由太平军控制的桐城，他就碰上满人将领多隆阿率领的两万骑兵大军。为防太平军从这一方向支援安庆守军，曾国藩早派多隆阿驻守桐城南边。
眼见未能突破多隆阿的骑兵防线，且他行进较慢的部队不断遭行进迅速的北方骑兵从侧翼包抄，陈玉成于是退回有城墙防护的桐城，放弃南进安庆的计划。他据守桐城，顶住官军攻击，如此过了冬天，然后在三月初拔营，正值农历新年刚开始（洪仁玕此时也正带兵离开南京以支援他）。这一次他带兵大迂回到西北边，多隆阿马队攻击范围之外，然后遽转西南，直奔武汉三镇。他们猛然加快速度，以十一天时间，步行约三百公里，途中击破数股抵抗的民兵队。有支湘军特遣马队往正西直奔，想截住他们，但抵达时已经太迟。一八六一年三月十七日，英王部的先头部队抵达长江北岸边的黄州镇外，距上游的汉口、武昌只八十公里。
先头部队出其不意进攻黄州，歼灭该城两千步、骑守军，接收守军的马。然后他们开始拆房子，以便用木头和石材搭建三道屏障围住黄州城，同时，英王部的其他单位继续进城，由于长程行军，身体疲累，进城时摇摇晃晃。其中有些人累到一经过护城屏障就倒在地上，当街睡了起来，连身上的行李都没卸下。拿下黄州，陈玉成有了绝佳基地可据以进攻上游的汉口，完成他在钳形攻势中所承担的任务。
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祁门位于长江以南，安庆东南方约一百公里处，与安庆之间隔着重重山峦。在祁门的湘军大营，曾国藩得悉叛军移动，忧心忡忡。除了江北陈玉成部新展开的徒步远征——曾国藩尚不知情的行动——另有几支太平军自初秋起就一直在骚扰他设于祁门周边的防御据点。晚秋时，侍王李世贤（李秀成表弟）已拿下休宁镇。休宁位于曾国藩东边约五十公里处，扼控往东的唯一道路。他派麾下最善战的将领鲍超前去夺回。湘军训练精良，但敌众我寡，且不知叛军的更大计划。
就在这时，他弟弟在长江对岸围攻安庆的进展也不尽然令人乐观。由于有多隆阿在北封阻，围城仍在静静进行，但曾国荃的领兵作战经验不足，而且曾国藩得知他麾下军官一直用腐烂发霉的谷子当报酬，付给帮他们挖深沟、盖土墙的大批农民工，而那些饿着肚子的农民除了接受，别无选择。曾国藩写了封怒气冲冲的信给弟弟曾国荃，要他务必用银子支付报酬，因为已有流言说湘军贪污严重。他写道：“凡养民以为民，设官亦为民也，官不爱民，余所痛恨。”唯一的好消息是，晚秋时他得悉洋人军队洗劫圆明园后已离京，看来他们无意侵占中国。这是唯一让他感到宽心的事。
一八六○年十一月二十三日，曾国藩过五十岁农历生日。他毫无过寿心情，在日记里写道：“马齿虚度，颓然遂成老人。”当天他在外视察，巡视祁门东北约十五公里处一个椭圆形山谷周边的山峰。那山谷既平且广，约十九公里长，六公里宽，山谷里簇拥着富商村落和稠密茶园，四边为陡峭山峰所环抱，最高的山峰高逾九百米。山谷犹如群山中的绿洲，且四面八方都有山紧逼而来，近到几乎伸手可及。山谷东北方坐落着黄山，黄山境内有一座座高逾一千五百米的花岗岩峰，奇松怪石直插云霄。山谷正北边有羊肠小道穿过层层的山峦。若有军队从北边进入这个山谷，最可能取道此小径。
早早吃过早餐，处理文书之后，他于早上七点左右出门，沿铺着沙砾的山径辛苦爬上羊栈岭。羊栈岭是战略要地，位于他的营地北边约十一公里处，俯瞰穿过北边山区的通道。天气晴朗时，从海拔约八百米的羊栈岭远眺，山另一边的景致，从随风摇曳的竹林到谷底渺小的农村尽收眼底，视线循着布满松林的山谷里微微荡漾的河流往北逶迤，可看到数公里以外。但当天天气不好，厚厚云层盖住山口，从山顶瞭望台远眺，什么都看不清楚。
在海拔较高处，天气变冷，接下来两天，他的斥候证实，其他穿越山区过来的路径都已被雪封住。春天来临之前，这山谷不会有事。因此他结束视察，十一月二十六日回到祁门。
五天后，十二月一日，李秀成的全部兵力从北边翻过羊栈岭，进入山谷。
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那天下午曾国藩接到这份消息，立即派最快的信使骑马出去求援，他则整夜未眠，惴惴不安。隔天早上，他沉着脸，既疲累又忧心，大营里只有三千部队可抵御来犯之敌。最近的支援部队是鲍超部，位于祁门东边约五十公里外的休宁，而李秀成部已出现在祁门大营与鲍超部之间。情况非常不妙。但他写信给安庆的曾国荃说明情况时，竭力表现得若无其事。他在信中说，他已尽了力，敌人仍能冒着浓雾和大雪如此来犯，也只能说是天意。他写道，这时叛军距他兵力不足的大营“仅八十里，朝发夕至，毫无遮阻。现讲求守垒之法，贼来则坚守以待援师”。
在这之前他已想过多次当死亡来临时要如何面对，而在这封信中他的语气平稳，安然处之。他在信尾写道：“回首生年五十余，除学问未成，尚有遗憾外，余差可免于大戾。”最后他向家人提出道德忠告：他要曾国荃“教训后辈子弟，总当以勤苦为体，谦逊为用，以药骄佚之积习，余无他嘱”。他从容坐定，等待自己人生的终点。
但那天李秀成并未来犯。李秀成不知道祁门曾国藩部队的虚实，也不知道这位湖南将军麾下最能打的部队位于另一个方向，距祁门有一日行程。李秀成的部队翻山越岭，冒着风雪而来，非常疲累，需要休息。而且他真正的目标，在江西和湖北境内等着他接收的数十万太平天国新追随者，还在遥远的另一边，在这个情况下，他不想冒险打一场胜负难料的激战。于是，攻占这山谷中央的县城之后，他停下脚步。
隔天早上，鲍超——当初曾国藩若遵照皇上旨意将他北调，他这时大概正抵达北京——带着一支整编的马队从东边冲进山谷，排好战斗队形。第一天，双方打成平手。第二天许多人战死。鲍超部人数较少，但休息较足，装备也远较优，而忠王把目标放在别处，无心恋战，于是鸣金收兵，将疲累的部队拉回山区，再度消失于大雾之中，留下谷底四千名死伤者。
对镇守长江以南的曾国藩来说，这个冬天是始终前途未卜、始终在移动的冬天，是补给线和通信线遭切断再重开的冬天，是战略要镇失而复得的冬天。祁门外的太平军共有三股，不包括已往江西进发的李秀成个人部队。他们散开，开始一一翦除扼控曾国藩大营往外道路的城镇。十二月十五日，他们拿下他大营西边的城镇，切断他与安庆曾国荃的联系。八天后，他们又拿下他南边的一个镇，切断他从江西过来的陆上补给线。他派鲍超和另一名大将分别往南和往西将它们夺回，但心知那是孤注一掷之举。他已失去主动，沦入哪里冒火就往那里灭火的被动处境。但他也只能如此。他写信给曾国荃说：“若不得手，则饷道一断，万事瓦裂，殊可危虑……唯部下兵勇四五万人，若因饷断而败，亦殊不忍坐视而不为之所。”
十二月二十七日，曾国藩写信给湘军水师一位统兵官，说皖南情势不利，一月上旬，他的部队反击翻过羊栈岭再度入侵的太平军。祁门四面八方受扰，他开始怀疑长江两岸的小冲突只是在吸引他的注意力，以掩护解安庆之围的主计划。但除了抵御不断的攻击，他别无他法。二、三月的激战，战事再度逼近到距祁门大营约三十公里以内。多亏鲍超在安徽省来回出击，一有敌军袭扰即前往压制，曾国藩才得以保住性命。而他的军队能不致断粮，得归功于湖南将领左宗棠坚守祁门西南边的瓷都景德镇。这座有城墙环绕的城镇，扼守曾国藩仅有从江西来的补给线。但四月九日景德镇落入侍王李世贤之手，曾国藩的补给终于全断，与外界的联系也全部中断。
曾国藩自己的部队陷入叛军包围圈，他担心部队饿死或被歼灭，于是和麾下一名统兵官一起带领九千官兵东进，欲突破太平军封锁。他认为存亡在此一举，在日记里写道：“口枯舌燥，心如火炙，殆不知生之可乐，死之可悲矣。”但在太平军封锁圈边缘，城墙环绕的徽州城外，曾国藩大败。徽州太平军守军趁夜溜出城，放火烧掉曾国藩兵营，他的士兵四散溃逃。
曾国藩退回祁门，没有粮食或补给，也没有逃脱之路。一八六一年四月二十二日，他写了一封沉重的信给湖南老家的几个儿子，信中以认命的口吻说道，对他而言，这场战争就此结束。在日记中，他说那封信“略似写遗嘱之式”。他告诉诸子，他这时所面临的情况，和一八五五年一月他在鄱阳湖失去水师船队，试图自杀时一样凄惨。他写道，他的部队这时仍完好，但“四面梗塞，接济已断，如此一挫，军心尤大震动”。
在遗书中，他告诫儿子勿走军人之路。原只想成为学者的这位将军，回顾自己走过的路，觉得一事无成。他告诉他们：“用兵本非余所长，兵贵奇而余太平，兵贵诈而余太直，岂能办此滔天之贼？”他要他们勿走上自己那样的路，只有平静的士人生涯是他唯一感到自得的。他告诉他们，“尔曹唯当一意读书”，信中怀念起较快乐的时光——这场战争将他完全吞噬之前的时光，他把一生奉献给朝廷之前的时光。他告诉他们：“不可从军，亦不必作官。”
* * *
一八六一年三月十七日拿下黄州后，英王陈玉成就定攻取汉口的位置。汉口位于安庆上游约八十公里处的长江北岸，与武昌隔江相望。拿下汉口后，他能以这里为基地，迎接即将于四月从南边前来会合的李秀成部。但汉口是《北京条约》明订对英开放的口岸之一，而且好巧不巧，英王来到长江边时，何伯司令的舰队也在。这支舰队刚于二月底首度访问过南京，这时位于上游的汉口。何伯和巴夏礼正在汉口安排派驻英领事于该地之事，事成之后会顺江而下，二度访问南京（这一次访问时，巴夏礼会要求太平军勿进入上海方圆五十公里内）。
于是在一八六一年三月二十二日，英王部队拿下黄州仅仅五天后，巴夏礼登门拜见英王。黄州的太平军先头部队——当时有两万至三万人，另有数万人还在途中——正忙着构筑防御工事，此时“跳跃者”号（Bouncer）炮艇在岸边一定距离处停下，抛锚，放下巴夏礼（其中许多太平军士兵此前未见过洋人，看到巴夏礼时，觉得很有趣）。矮小的巴夏礼迈着大步昂扬走进城里，沿途记下了三则告示：第一则邀城民与入城的太平军做买卖，第二则禁止士兵劫掠，第三则“贴在两颗叛军的人头上”，警告凡是违反第二则之人会有的下场。他觉得叛军看来疲累但友善，没有内斗或不满的迹象，而且他确信他们来自中国各地，尽管和安庆的守军一样，主要来自湖北和湖南二省。这些人来自华中的英王辖地。巴夏礼由人带路，来到城里另一头的黄州府衙门。在那里，他走过夹道的戟和旗，看到英王坐着接见来客。他“看来年轻，身穿绣有龙纹的黄缎袍和风帽”，巴夏礼觉得他谦逊好相处，且极聪明。
陈玉成对巴夏礼很坦率——一如天王，他小心遵守洪仁玕的指示：太平天国需博得洋人的友谊和善意。他告诉巴夏礼他这次出征的战况，不过对十一月时受阻于多隆阿马队而未能南进安庆一事略而不提。但他的确相当坦诚透露太平军各部的实力和他们在整个战役里的相对位置，也说明了他们欲在四月会合于汉口及武昌的计划。他说他下一个目标是解安庆之围，为此，他由北边绕过官军，这时已在官军后面站稳脚跟。深感佩服的巴夏礼写道，“目前为止完全如他（英王）的计划”，并指出靠着最后一波长程急行军，英王部队已绕到官军背后，这时已经准备好在其余部队前来会合之后从背后攻击官军，或是夺取上游的汉口，然后以汉口为基地，等待几星期后其他太平军部队前来会合（诚如巴夏礼清楚知道的，武昌防御极薄弱，因而武汉三镇人民得悉叛军进逼后人心惶惶，这时已开始往乡下避难）。对英王来说，拿下汉口将如探囊取物，但他告诉巴夏礼，他这时还不知道该不该攻取汉口，因为有英国人在那里。
巴夏礼的回应对后来局势的影响之大，非他当时所能预见。巴夏礼在报告中说：“我称赞他在这点上的谨慎，劝他勿有进兵汉口的想法。”他向英王解释道，英国人这时在汉口有重大利益，太平军若占领该城，不可能“不会严重干扰我们的通商”。这些话背后隐隐带有威胁之意，巴夏礼在报告中没有明说此点，也没有向英王直接告知此意，但英王大概心知肚明。陈玉成并未与闻巴夏礼与天王的商谈，也不知道英国人有关中立政策的辩论，甚至不知道巴夏礼只是个通译，权力有限。由于这些认知上的局限，他显然将巴夏礼的话理解为如果他敢进兵汉口，英国人将和前一年夏天在上海对待李秀成那样，以炮火迎接他们。“必须如此安排他们的行动，以免和我军起冲突”，巴夏礼如此报告卜鲁斯，说明他为何警告英王勿靠近汉口。
英王想谈出两全其美的办法。他说他理解巴夏礼的忧虑，但建议或许英国人可在武昌与汉口做生意，而他和即将抵达的李秀成部可拿下武汉三镇中的第三个城市汉阳。巴夏礼说绝对不行，因为武汉三镇在商业上彼此关系密切（尽管额尔金所签的《北京条约》只明订英国人可在汉口通商，巴夏礼却喜欢将“汉口”视为涵盖武汉三镇）。他主张：“叛军若拿下三城中任何一城，必然会破坏整个商业中心的贸易。”英王不情不愿地答应，而且告诉巴夏礼，他会等他剩下的部队前来会合，然后视情况决定下一步。但巴夏礼离开后，他拿不定主意，不知是否该在无支援下从后面攻打围攻安庆的湘军，还是该照原计划，不顾巴夏礼的警告攻打汉口。由于后一选择已涉及对外关系，他不得不派人回南京听取指示。他借由急奔黄州所取得的主动地位，随之开始流失。一路追着他横越安徽而来的官军马队，已经抵达武昌并发出警讯。他的部队在黄州掘壕固守，等待几个月后才会抵达的指示，而同时，武昌与汉口的守城官军正召唤援兵，秣马厉兵，防备他们已经清楚知道即将到来的叛军攻击。
此时，在下游的安庆，守军坚守城池已进入第八个月。北方桐城周边和南方祁门周边的激战距安庆太远，守军察觉不到。安庆城内一切都很平静。曾国荃构筑的壁垒——距城墙约三公里远的一连串土垒和深壕——已将安庆城向陆地的三面整个围住，形同城外的一座新要塞，吞没其内部的安庆要塞。在曾国荃部见不到的长江上巡戈的湘军水师，则完成对安庆的整个包围圈。
城内居民靠配给生活，但配给并不寒酸：每天每人一斤米（约○·六公斤，提供超过两千卡路里的热量），而且有他们自己种的蔬菜和能捕捉到的小动物可以食用。巴夏礼会晤英王后，顺长江而下回南京，途中曾在安庆停留。他指出他们看来有点“消瘦”，但身体健康且明显满意于现状。对于解围之事，他们并未显出急切之意，还问他英王是否打算攻打汉口（“我回以我觉得他不会攻打那个港口”，巴夏礼在报告中说）。他们还托他抵达南京时转告洪仁玕，送来米、食用油和盐。就在这项请求中，他们笑容背后的焦虑开始浮现。因为巴夏礼搭汽船出发后，他们派人追了上去，硬要塞给他一把金饰，希望确保他会帮忙。叛军以为可以收买巴夏礼，令巴夏礼觉得受辱。他怒不可遏，拒收礼物，此后未再有人登船拜访。后来南京当局问他英国人是否可派出一艘船，帮忙将补给运到安庆，他回答不行，还严正地让他们上了一课“中立的权利与义务”。
但即使没有巴夏礼的援手，安庆守军还是有其他补给管道。这时已开始有外国汽船溯长江至汉口，其中有些船乐于在（面对长江而且攻城部队看不到也攻击不到的）安庆南城门外停靠，卸下粮食和武器，以高于行情的价格卖给出城与他们买卖的军人。执行封锁任务的曾国藩水师若欲阻止洋船停靠，必然违反新签的中英条约，因此，湘军巡逻船只能发出零落的炮声以示警告，然后任由挂外国旗的船只自由来去，让走私者在安庆大发战争财。
除了以较大规模供应守军物资的外国船，在城墙外还有一个较富人情味的市场。这场攻防战僵持太久，因而在攻城者和守城者间出现了一个市场，让被围在城里的人能从围住他们的人那儿买到一些必需品。这有一部分是因为湘军一方面临的财务问题；湘军拖欠薪饷已九个月，意味着湘军士兵需钱的程度，就和城里人需要食物的程度一样迫切。但这也反映了攻防双方来自同一地区、背景类似这个事实；在安徽省的这个城市，在城里为叛军效命的湖南人和在城外为清廷攻打这座城市的湖南人一样多。内战初起时他们投入不同阵营，把自己的前途押在他们效忠的一方，然后各为其主，在战场上拼搏。若非这场内战，他们人在异乡本可亲如兄弟。他们说同样的方言，来自同一个地区。上级军官终将下令他们攻击对方，但眼前，在命令尚未下达之时，双方的士兵各自坚守阵地，严密监视对方一举一动。
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李秀成部未如期于四月出现。十二月从祁门旁的山谷撤走后，他大迂回避开曾国藩的部队，靠皖南的其他太平军部队来困住曾国藩，冀望借由频繁的骚扰使曾国藩打消围城，将攻打安庆的部队南调祁门以保护他的大营。将曾国藩困住后，忠王将目的地指向江西和湖北。在那两省，有数十万承诺加入太平军的士兵等他接收。他以约略呈半圆形的路线，迂回穿过曾国藩南边的皖南，然后往西进入鄱阳湖南边的江西，最后往北进入湖北省，向武昌迈进，与在那里等他的英王会合。
他不在自己的地盘。这大片地区属英王领土；忠王的地盘在东边。而在长江以南，他所在的地方，大部分城镇在清廷手中，尽管防御薄弱。因此他的部队得一路往前打，围攻一座座城镇，从一个镇疾奔到下一个镇，在众多筑有防御工事的城镇来回穿梭，以取得粮食等必需品和马匹。曾国藩腾不出兵力追击，因此李秀成部所到之处，城镇一个个失陷，而且大部分很轻易就遭攻陷。但推进仍然缓慢，到了四月，与英王约定在武昌会合的日期已到，忠王部仍深处江西，在应抵达地点的南边超过三百二十公里处。
这趟征途透着古怪，从他自己对那段日子的回忆来看，简直玄之又玄。四月上旬，他的部队抵达由南往北贯穿江西的赣江边。赣江水冷且因雪融而涨大水，他的部队没船可渡河，也就无法继续西进。对岸有敌人的民兵部队，斥候发现赣江上有官军的炮艇。于是他带部队沿着河岸往南走，仍找不到渡河之处。然后有一天，宛如神意所就，江水突然退干到底。他的部队徒步过了江。
后来他解释前进为何缓慢时说道，他觉得对沿途所遇到的人民负有某种义务。五月上旬，他的部队集结于瑞州城，距武昌仍超过两百四十公里。他想继续前进，但瑞州人民坚请他留下。他发现他声名远播，连深处中国内陆的这里都知道他的名号（这时期的数份客观记述也证实此一现象）。在天下大乱的时代，他的出现予人秩序和安定的期望。那是一股吸力，而且有当地众民投靠他。他在瑞州等待时，约有三十万新追随者于数星期间投入他旗下，等到他再度踏上征程往北方的武昌进发时，他的兵力已大增数倍。但这些新兵未受过训练，只有随身带来的农具当武器。而且，一如曾国藩所知的，部队愈庞大，喂饱与训练的难题就愈大。
他与敌人周旋的过程也到处透着古怪。前往瑞州途中，他的部下俘获一名戍守赤岗岭的清军统兵官，一路押着他走。在瑞州，他们将他送给李秀成处置。但与此人谈过之后，李秀成觉得他是个好汉，处死太可惜，于是邀他加入太平军。那名军官不肯，说身为“被擒之将不得愿而回我也”。李秀成感动于此人的忠心，放了他走，并给他六十两的盘缠让他回清军阵营。他不肯收钱。离开太平军兵营后，他跋山涉水穿过江西，重新投入曾国藩麾下将领左宗棠旗下。但在这场不讲宽恕的战争中，这位军官已用掉他的好运。回到己方阵营后，他被当作叛徒砍头。
六月，李秀成率领数十万大军，终于抵达武昌城外，距约定的日期已迟了两个月。与长江对岸联系几乎不可能，而李秀成仍希望找到据守北岸汉口的英王，准备与他联手攻下武昌，然后挥师东下，进向安庆。结果，英王未等待支援来到就先离去，更糟糕的是他并未拿下汉口。这时，武昌周边由清廷掌控的城市三个月前就得到示警，经过这段时间的动员，已有重兵防守。
由于有大批未经训练的新兵，李秀成只能待在武昌县郊，不敢冒险往前。英王在黄州留下兵力驻守，以备李秀成抵武昌时与他协同作战，但曾国藩的水师牢牢掌控长江，因而音信传不到对岸。李秀成无计可施，只得请驻汉口的英国新领事代为转交信函给黄州守军。李秀成在信中告诉他们，他对英王在北岸的行动详情所知甚少，请他们立即告知情况，以便他相应规划部队的调遣。英国领事把信留下来当纪念，并未转交。
得不到北岸部队的回音，也不清楚英王在安徽的部队调动，李秀成在这场预定的大战役中变成没戏可唱。他不能待在现处，因为他没把握手下未打过仗的军队能否拿下武昌，而且东边传来消息，说鲍超部正前来对付他。如果作战经验丰富的鲍超劲旅，追上他欠缺经验且装备不良的菜鸟部队，他料想会大败而且死伤惨重。因此在六月底，他放弃西征之役，带着庞大的新兵部队出湖北，要回到他位于华东而安全的个人领地。鲍超部紧追在后，但李秀成仍得到天助。在赣江附近的某条小支流，官军几乎就要追上，但忠王部刚泅到对岸，随之就刮起大风，风势既强且猛，有四天时间无船能过到对岸，等到鲍超部能继续追赶时，忠王部已经离得很远，根本追不上。李秀成留下部分兵力驻守他沿途攻下的一连串城市，循着他先前的锯齿状路线往回走，穿过江西和皖南，最后将部队分为两股，进入浙江省，趁省会杭州防御薄弱经略该省，而曾国藩的部队则在李秀成撤走后加紧对安庆的包围。
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四月李秀成未如期带兵会师，英王陈玉成便单独行动。关于是否攻打有英国驻军的汉口，英王仍未收到南京方面的回复，因此他决定留下部分兵力在黄州，然后带精锐部队东下，亲自攻打围攻安庆的湘军，而未按原订计划在忠王部队支援下进攻。四月二十七日，他率领三万部队抵集贤关，欲收复他的安庆城。人数居于劣势的湘军吓得躲进他们密集构筑的环状防御工事里，忠王部队开始在曾国荃的包围圈外构筑另一组防御工事，对围城者予以反包围。有位英国海军军官从船上甲板注意到这个“奇怪景象”，叛军和官军形成三道同心圆式包围圈——英王的部队位于最外圈，围住曾国荃的攻城部队，曾国荃的部队则又围住城墙环绕的安庆城，叛军守军和平民位于安庆城中央。英王部在集贤关构筑了一连串以木桩围成的营垒，在菱湖两侧另外构筑了十八座营垒。菱湖紧邻安庆城东侧，是曾国荃包围圈的终点。控制了菱湖之后，叛军建造一连串浮码头和简便木筏，开始运送紧急物资给湖对面的安庆。
但经过三天猛攻，英王部未能突破曾国荃以高垒深壕构成的主要防御工事。他们无法往内挺进，打开曾国荃的包围圈，但也无法往北进，因为在前述三层包围圈外，还有一层包围圈，那是从江上完全看不到的包围圈。就在英王作势欲吃下曾国荃在集贤关的围城部队时，由于有多隆阿凶残的官军马队一直停驻在北边约五十公里处，英王本身遭切断与外部的支援。十一月忠王部欲南下直驱安庆时，就是受阻于多隆阿的马队而未能如愿。如今，这支马队横在他位于安庆的部队和太平军掌控的桐城之间，而英王欲与南京联络，欲取得南京的增援，首先就要透过桐城。英王未能靠己力突破对安庆的包围，又得不到来自长江南岸李秀成队的支援，结果未能解安庆之围，反倒自己也卷入这场庞大的包围与窒息战中。
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五月一日，洪仁玕统率的两万增援部队抵达桐城，为英王带来希望。二月时，洪仁玕在慕维廉注视下离开南京，踏上征途，如今终于抵达目的地。英王第一次欲突破官军马队在桐城的防线未果之后，天王随即命洪仁玕带兵增援，而洪仁玕的任务很明确，支持英王击败那支马队。但他受命前来并非心甘情愿，因为他怀疑暗中有政治因素作祟。在派他出京的命令中，他察觉到洪秀全家族其他成员（特别是洪秀全儿子）的嫉妒，那些人看不惯天王对他言听计从。从那些命令中，他也察觉到其他诸王的怨恨。他和家人在京城过着舒服日子，写治国文章，接待外宾，其他诸王却于寒冬在外征战，苦不堪言，为此心有怨恨。
他从南京往南走，进入太平天国控制的安徽和浙江地区以募集士兵，组建军队。对他来说，组建军队并非难事，因为大趋势利于叛军一方。就连曾国藩都惊讶于当时太平军的人数之众，似乎源源而来，未曾中断。前一年太平军攻破江南、江北大营，拿下江苏省的诸大城之后，曾国藩估计太平军兵力成长超过十倍，而且他埋怨每次团练和官军溃败之后，其中大部分人就转投叛军阵营。对干王（一如对江西的忠王）来说，问题不在于能否招到人，而在于如何将人集结成有战力的部队。洪仁玕回到长江北岸，西进以增援英王在桐城的守军时，辖下兵力已几乎是曾国藩全部湘军的一半。
洪仁玕是另一类型的文人出身将领。他没有曾国藩的战略眼光，也没有热爱纪律与秩序的天性。但他相信思想的力量，出征时写了多首诗来鼓舞士兵。接到天王授命之后，他写道：“一枝卓立似干戈，横扫千军阵若何？”洪仁玕的征战诗与他投给外国传教士友人的形象形成鲜明对比。那位和蔼可亲而自谦的传教士不见踪影，取而代之的是将领导国家前进的强者。在一首诗中，他写道：“鞑秽腥闻北斗昏，谁新天地转乾坤？”这首诗的结尾气吞山河：
志顶江山心欲奋，
胸罗宇宙气潜吞。
吊民伐罪归来日，
草木咸歌雨露恩。
五月一日，洪仁玕部在桐城外就定位，派斥候越过丘陵与集贤关的英王营垒联系。五月六日，他们兵分两路南进，都遭多隆阿的马队狠狠击退。就在这时，英王得悉支援部队遭阻于桐城时，犯下了或许是这整场战役里最不可原谅的错误。他留下一万两千人守卫集贤关和菱湖的营垒，率领剩下兵马北撤，欲从南边攻打多隆阿的马队，洪仁玕则从北边再次出兵，南北夹击。英王预期不会离开太久。五月二十四日拂晓，三支部队联合攻打多隆阿，两支往南打，一支往北打，但计划外泄，他们中了埋伏。多隆阿派一支骑兵特遣队绕到英王背后偷袭，打乱英王攻势，迫使他仓皇北逃桐城，部队死伤惨重。这场惨败使英王与他在安庆的一万两千部队分隔两地，使他们孤立无援并失去英王的直接领导。
这场挫败也代表洪仁玕初次带兵作战就此画下句点。巴夏礼几次来南京他都不在，而且巴夏礼第二次来时专横跋扈，令天王不安，深感不能一刻没有干王在旁。于是，洪仁玕在桐城作战失利时，正好从南京传来命令，召他回京再度接掌挽救太平天国日益恶化的外交情势的任务。
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英王失策分割兵力后，守营垒的一万两千部队——四千人在集贤关，八千人在菱湖——只剩他们带来的粮秣可用。他们的人数仍多于曾国荃的围城部队，但多不了多少，而且官军的增援部队正在赶来。曾国藩一得悉“四眼狗”已抵安庆，即命鲍超用船将部队运到长江北岸，协助曾国荃抵御兵力更众的叛军。鲍超部于五月底在北岸集结后，往西穿过山区进向安庆。陈玉成撤往桐城隔天，他们猛然掩至，攻打集贤关四座陷入孤立的叛军营垒，只花了一个礼拜多一点就攻破。六月七日（差不多是李秀成终于出现在武昌城外时），集贤关头三座营垒投降，鲍超部杀光营垒内的三千守军。第四座营垒多撑了几天，逃不过同样的下场。攻打这四座营垒时，鲍超要部队只留一个活口：一名太平军高阶统兵官，一个身经百战、受部下爱戴、深受英王器重的军官。鲍超活捉他，把他押到安庆城下予以活活肢解，让城里守军明白反抗的下场。
鲍超部攻破集贤关的营垒时，曾国荃部集中兵力对付戍守菱湖水上通道的十八座营垒。这些营垒兵力更众，比集贤关的营垒撑了更久，但七月初时终究粮食用尽，示意投降。但曾国荃不像他哥哥那么冷血，却也担心他们诈降。为消除他的疑虑，他麾下一名营官建议叫叛军先缴械。曾国荃同意，急命这名营官速速去办。隔天，七月七日，菱湖营垒的八千叛军交出所有武器：六千支洋步枪、八千支长矛、一千支抬枪、八千支明朝火绳枪，以及两千匹马。
曾国荃不知如何处置这批俘虏，“悍贼”人数几乎和他的围城总兵力一样多。那位安排缴械投降的营官再度献计，说最好杀光。曾国荃告诉他：“杀亦要设法。”于是那位营官提议：开营门，将俘虏一次带进十个，逐批砍头。他认为“只半日可以杀完”。曾国荃不忍执行这项计划，于是交给那位营官去办。营官回他的兵营准备，然后督斩八千名俘虏，据他自己所述，“自辰至酉”，只花了一天。
得悉弟弟击破敌营，曾国藩大为高兴，觉得攻破安庆似已有望。接下来几日，他写了几封信给曾国荃，第一封较乐观，建议他弟弟想办法埋掉八千具尸体，或搬上旧船任其漂流而下，以免尸臭在营里引发疾病。但得知弟弟为杀了这么多人而良心深感不安，他的信变得较着重于安抚弟弟内心的不安。七月十二日，他告诉弟弟，若孔夫子在世，也会说杀光叛军没错，想借此让弟弟宽心。七月十九日，他的语气听来几乎是恼火于弟弟的过度疑虑。他写道：“既已带兵，自以杀贼为志，何必以多杀人为悔？”
但攻城仍无重大进展。就在鲍超与曾国荃击退来援的太平军（并关掉城外的市场）时，有八艘外国船正从河边给安庆守军补给。有位英国特使（可能是巴夏礼）约定于五月来曾国藩大营，曾国藩决定“当以人礼待之，不以鬼礼待之”，冀望令他不再运送物资给叛军。到了六月上旬，特使仍未出现，曾国藩在家书中写道，如今每天都有数艘洋船上下行于长江，其中有艘船上个星期才靠岸，送了盐和油给安庆守军。他写道：“我虽辛苦围攻，贼仍供应不断耳。”两天后，他写信给曾国荃说，如果洋船继续送补给到安庆，绝不可能拿下此城。此时，长江南岸他自己部队的粮食补给岌岌可危，他觉得不宜强令他的部队再度开战。他写道：“如洋船之接济可断，安庆终有克复之日；倘洋船不能禁止接济，则非吾辈所能为力。”
到了六月中，曾国荃的细作向曾国藩报告，说最近一艘洋船在安庆卸下将近两百吨米，足够让城内人民超过一星期不致挨饿。听到这消息，曾国藩再也耐不住性子。他绝望于洋人特使迟迟未至，写信向位于武昌的湖广总督抱怨，湖广总督将抱怨信转呈朝廷。同时，曾国藩命炮艇开始为行经安庆的所有外国船护航。问题是如果挂外国旗的船只不听湘军炮艇命令，在安庆城外下锚，他的船长也不知该如何应对。击沉外国商船可能会引来英国人再启战端。
在这件事情上，北京新成立的总理各国事务衙门立了大功。曾国藩的抱怨最后传达到北京恭亲王奕那儿。奕于七月十八日致函卜鲁斯，抗议外国船在安庆靠岸。奕称清军有权登上任何想在叛军领地靠岸的外国船，如果得到授权，清军也有权没收该船的船货并逮捕船员。他请卜鲁斯要上海的英国当局发予中英文执照，授权清廷搜查挂外国旗的船只。卜鲁斯不大相信外国船会补给叛军，但也没把握他们不会这么做，而且他本来就对叛军没有好感，因此认为英国人不宜卷入此事。他也担心这种走私活动可能会促使清廷全面封锁长江，伤害到正规贸易。于是他采取行动。七月二十三日，他发文英国驻上海领事，先是埋怨道：“要在政府无力或无心申明其权利的国家里限制外国人行动，乃是世上最难办的事。”然后要他警告外国商人，清廷打算攻击试图闯越安庆封锁线的任何船只，如果真发生此事，英国海军既不会保护他们，也不会要求损害赔偿。［58］物资运送就此停止。
到了晚夏，曾国藩从截获的信件中得知，安庆城里的粮食即将用尽。这个时候，他自己也是勉强在苦撑。四月时，祁门补给遭切断，后来多亏左宗棠费力收复景德镇，重启对祁门大营的补给线，曾国藩才得以撑下去。但为了他自身的安全，也为了与弟弟曾国荃维持更密切的联系，他于五月上旬放弃祁门。同时他派鲍超渡江，还将大营搬到安庆上游只四十公里处的东流县，大营就设在靠江岸停泊的一艘大船上。在东流，他有湘军水师保护，能与位于安庆的弟弟保持直接联系，也不必像在祁门那样倚赖易遭截断的陆上补给线。
在初夏写的家书中，他透露了这场战役如何攸关个人的荣辱成败。他在某封家书中写道：“此次安庆之得失，关系吾家之气运，即关系天下之安危。”他比以往更加将家族的未来以及他的整个生命和职业生涯，与为朝廷收复安庆城这一目标画上等号。如果国家保住，他家将会兴旺。如果国家倾覆，他家也保不住。在他心中，他几个弟弟与儿子的荣辱和清朝的存亡紧紧相系，双方生死与共，如果拿不下安庆，一切都将保不住。南边的太平军开始撤走，一夜之间从他们控制的城镇突然消失无踪，显示李秀成打算用兵于东边的浙江，但曾国藩不改其志，继续围城。仲夏时，皇上命他派左宗棠从景德镇去浙江助防杭州，他并未照办。皇上还命他派一名水师将领到广东，他也未照办。他看出安庆脖子上已紧紧套上绞索，不想就此收手。
同时，在格外酷热的这一年盛夏，英王最后一次尝试解安庆之围。他攻不破桐城南边的清军马队，于是带剩下的部队，加上已离去的洪仁玕留给他的部队，大迂回到西北边，然后沿着湖北与安徽边界往南穿过山区，再沿着长江北岸东行，来到多隆阿防线的南边。如此迂回跋涉三百多公里，八月二十四日，他再度来到集贤关，派人重占他们的营垒，准备倾所有兵力从后方攻击曾国荃的围城工事。
酷夏渐入尾声时，集贤关的战事发展到最激烈的阶段。深思熟虑与耐心退场，拼死一搏之心充塞心头：英王拼死欲救出城里的家人，城里的守军则一心想在饿死之前逃出城。为防止守军走水路遁逃，曾国藩的水师将长江部分炮艇调到菱湖巡弋，炮轰想逃出东门、搭木筏逃走之人。八月底响起刺耳的枪击声和轰隆的炮声，还有更响亮的声音——令人汗毛直竖的叛军喊杀声。叛军一排接一排——从城里大举冲出的守军，还有从另一边如潮水般掩至的援军——前仆后继，冲向曾国荃的堑壕，即便惊骇的炮手在敌阵里轰出新的缺口，生者仍旧费力爬过尸体。经过七天七夜的杀戮与混乱、惊慌与刀刃相击，九月十三日夜，一切突然结束，震耳欲聋的爆炸声和叛军尖叫声消失，只剩安庆城北方无声的火光。火舌吞卷周遭，逐渐壮大、升级，最终轰然一声窜向夜空，就在这时英王死了替安庆解围的念头，放火烧掉集贤关的营垒，退走，让安庆自求多福。
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幸存的守军大部分似已在最后那一夜逃出城，经由他们在城墙底下挖出的地道逃走。北方焚烧的营垒或许有助于引开围城部队的注意力，但至少有一份原始资料宣称，他们逃走是事先就与官军阵营的某人谈妥，以换取不经战斗就交出安庆。无论如何，他们留下所有百姓，还有一些在城墙上与火炮拴在一起而一脸惨白的炮手。湘军于九月五日进城时，已无人防守。
