山本五十六是一个美国通，他毕业于哈佛大学，他知道和美国开战凶多吉少。他曾经对他人说："你看看底特律的汽车工业，山本五十六在作战室
看看德克萨斯的油田，你就知道我这个决定是正确的。"
但是，能不能打赢是一回事儿，敢不敢打又是一回事儿。山本五十六明知道战争成本会很大，但是他愿意付出成本。
山本五十六有一个特点：善赌，而且赌技高超。1923年，他到摩纳哥世界著名赌城的一个名叫蒙特卡尔罗的赌场，连投连中，第二天他再去的时候赌场老板竟不让他进去了！或许赌博思维的惯性决定了山本的作战计划。他认为，只能打到美国的痛处，于是选定了珍珠港。
在山本五十六看来，珍珠港是美国太平洋舰队的基地，只要将美国在港内的舰队歼灭，日军就可以放手进攻东南亚和南太平洋地区。当美国缓过劲来，恢复了作战力量，恐怕战争已经结束了。
这就是山本五十六明知不可为而为之的原因。
其实，早在日本御前会议确定对美作战之前，山本五十六就已经提出过对美太平洋舰队作战样式等问题。1941年1月7日，山本五十六在其《关于战备的意见书》中谈到："要想尽快解决资源上的瓶颈问题，实现南进计划，不可避免地要与美国发生冲突。一旦开战，美军太平洋舰队会很快从珍珠港出发，从侧翼对日军进行牵制。因此，日军应利用第1、第2航空舰队的全部航空力量，乘月夜或黎明，向美国太平洋舰队发起突然袭击，先行拔掉'珍珠港这颗美国鲨鱼的牙齿'，去除后顾之忧。一旦摧毁了美国太平洋舰队主力，日本就可以在美国恢复元气之前，从容不迫地占领太平洋和印度洋上的所有重要据点，获取那里的丰富资源。"
然而，山本五十六这个计划的通过并不是一帆风顺的，当时曾遭到日本军界高层的反对。
偷袭珍珠港的计划最关键的地方是达成突然性。然而，在辽阔的太平洋航行，要到远离日本本土那么远的距离作战，是日本海军作战史上从来没有过的事情。最大的风险是难以保密。如果企图让美国发现，后果不堪设想。他的参谋长福留繁中将主张，如果必须偷袭珍珠港，也不要用航空母舰，而最好用潜艇偷袭。
日本战时大本营也不同意这样做。这一来，山本急了，他直接找到海军军令部长永野修身，说道："如果不采纳这个计划，我将辞去舰队司令一职。"
永野也觉得这个计划冒险性很大。但是，他与山本私交非常好，是山本把他推荐到军令部部长这个位置上。所以，永野让山本不要急，他说：我会为你积极争取的，不过，你最好找一个皇族的人帮你在天皇面前说话。
于是，山本找到天皇的弟弟高松亲王。果然，高松理解山本的意图，代替他将计划转达给了天皇。裕仁天皇也觉得只能如此，于是，在最短的时间内，表明他支持这个计划。
天皇的意见起了关键性的作用。战时大本营在永野修身的游说下，最后也批准了山本的计划。这时，距偷袭珍珠港的时间只有50天了。
当一切准备好后，山本五十六指挥他那支庞大的舰队开始了向珍珠港万里偷袭的航程。
1941年12月6日，是美军官兵所谓的"神圣的周末"。
虽然时值北半球的初冬，但是位于赤道地带的夏威夷群岛依然是温暖宜人。不待夜幕降临，珍珠港上已经是万家灯火、霓虹闪烁。以散漫而著称的美国大兵早早就离舰上岸，融入这温馨迷人的海滨夜生活。
然而，就在此刻，珍珠港周围却是杀机四伏。以6艘航空母舰为主体的日特遣舰队正向它全速逼近。另一支潜艇特攻部队，已按照战斗序列包围瓦胡岛，其中多数潜艇已潜抵珍珠港外。
7日7时55分，偷袭行动正式拉开序幕。日军第一波俯冲轰炸机像晴天霹雳一般，骤然出现在希卡姆陆军机场上空，轮番对机库、航空战、防空火力进行轰炸和扫射，美海军福特岛机场、陆军惠勒机场同时遭殃，飞机、跑道和机场其他设施悉数被毁。5分钟之内，瓦胡岛美军空军力量即已陷入瘫痪。几乎与此同时，日军鱼雷机、水平轰炸机、战斗机相继进入各自作战空域，对港内的舰船、机场实施猛烈攻击。第一波突击历时45分钟，几乎未遇到任何抵抗便顺利完成作战任务。日军第二波171架飞机于7时15分起飞，8时55分进入战斗，突击持续约1个小时，在第一波次攻击的基础上，扩大了战果。
