不过情况有了变化，对外情报局的官员找到诺沃谢洛夫，跟他谈了一个上午，他最终同意了这个官员给出的新工作。回到宿舍诺沃谢洛夫找到普京，对他说，你替我去那儿吧。于是，普京便“落户”到了德累斯顿。
谍海浮生——出色的外派间谍
得知自己要去的地方是民主德国的德累斯顿，普京难免有一点失望。但无论如何，自己等待了二十年的梦想，现在终于可以实现了。就这样，怀孕的妻子柳德米拉·普京娜带着1岁半的女儿，跟随33岁的普京前往德国。
来到民主德国，普京的具体工作地点是临近德累斯顿的莱比锡，公开身份是莱比锡“苏德友谊之家”主任。他与民主德国情报机关“斯塔西”的合作主要也是在莱比锡。
所有人都好奇普京在民主德国干了些什么，但研究者能够找到的只是“环境证据”。普京当上俄罗斯总理后，特别是在他成为俄罗斯总统之后，已经统一的德国的情报当局发现这个俄罗斯总统以前居然在民主德国工作过五年。他们很奇怪的是，自己的情报局对此却毫无记录。于是，他们费尽心思寻找普京的有关档案，调查普京当年在德国的活动。但是，让德国情报机构震惊的是，在他们接收的民主德国国家安全部的档案中，有关普京的档案已经全部不翼而飞。
普京自己谈到此事时也只是大概地说：“我是政治间谍，获取政治家的信息、敌人的计划，等等。”事实上，普京当时领导一个由八名克格勃特工组成的情报小组，负责“招募间谍，收集信息，进行加工整理发往中央”。当时，苏联的主要敌人是北约，但派驻民主德国的克格勃间谍根本无法直接渗入联邦德国境内的北约军事基地，普京等人只能通过招募联邦德国线人收集情报。
民主德国情报机关“斯塔西”向他们转交了许多德累斯顿和莱比锡市民的申请书，这些市民请求政府为他们的联邦德国亲戚签发探亲许可证。而普京当时的工作之一，就是从申请中梳理并找出那些住得离美军军事基地较近的联邦德国公民，帮他们获得探亲许可证，等他们进入民主德国后，伺机从中发展可以帮助克格勃监视美军动向的线人。
在德累斯顿和莱比锡，普京一干就是五年，并且掌握了很多“实战技巧”。比如，在自己和一名德国特工之间建立了一套严格的接头程序。在易北河边的一条小路上有一个接头点，该特工每晚都在那里慢跑。他往往将一个压扁的啤酒罐或者一个香烟盒扔在事先约好的地点，或者将情报藏在水泥块里，等待普京来取。如果普京办公室里的电话响三声，那么就是该特工需要紧急约见。
在莱比锡，普京的反跟踪技术则达到大师级别。在一次秘密会面结束后，为了不暴露目标，他沉住气，在该城东游西逛整整一天，叫联邦德国谍报人员伤透脑筋。还有一次，普京正与卧底人员接头，突然发现有情况。他飞快地钻进车内，把礼帽放在车前座上面，造成两个人坐车的错觉，然后冷静地把车悄悄开出城外，才化险为夷。
据普京当年的同事尤索尔泽夫称，在德累斯顿期间，普京还参与了克格勃绝密的“光束行动”。该行动中，克格勃监视的对象不是北约或美英军事基地，而是他们的民主德国盟友。20世纪80年代中期，民主德国领导人昂纳克开始疏远与克里姆林宫的关系。他邀请了一些曾经在“二战”中轰炸过德累斯顿的美英飞行员，参加山普歌剧院开馆仪式。普京受命在这家歌剧院安装窃听器。当昂纳克在该歌剧院发表演讲时，克里姆林宫在第一时间听得一清二楚。
尤索尔泽夫还透露，自己和普京当年还干过“科学盗窃”。一些联邦德国科学家经常向民主德国同行寄一些科学论文，但这些论文在海关就被“斯塔西”扣留，并送到克格勃分部。尤索尔泽夫说：“任何有关计算机或激光技术方面的论文，都被我们立即拷贝一份送往莫斯科克格勃总部，而总部官员则将它们转交给苏联的科学家进行分析。有时候，一些苏联科学家干脆在自己的论文中，直接引用了我们传过去的论文数据。”
普京对这些事情并不刻意回避。2010年，二度担任总理的普京在俄罗斯国家科学院的一次会议中，对在场的俄罗斯科学家和学者谈起了这一切。“我非常清楚地记得，上世纪80年代末我在另外一个部门（克格勃）工作时，我们和外国同事通过特殊手段获得的成果未能贡献于国家经济建设。”
普京还感叹说，他不明白为什么前苏联科学家不利用他们辛苦搜集回来的情报。他说道：“我们真的很努力工作，一次又一次成功获得新情报，但它们却丝毫没有派上用场。我们曾不断询问，‘它在哪？它们会在我国经济的哪一领域发挥作用？’哪儿都没有！它们根本没有起到一点儿作用。”
普京承认，他这样努力从事工业间谍活动，是为了给濒临崩溃的前苏联经济注入活力。毕竟，当时普京所在的德累斯顿市是开展该项工作的好地方，该市不仅多次承办外国商人参加的展销会，民主德国最大的计算机制造商“Robotron”的总部也坐落在此地，而且该公司产品大多按照西方产品模式生产。非常遗憾，普京在这方面的情报搜集最终是白费心血，这不能不让普京感到一点沮丧。
1987年普京由少校晋升为中校，此时他到民主德国才两年。后来普京描述过自己在民主德国的职位变动：“我是高级官员，接下来我的工作是处长助理，这已经相当不错了。后来我又晋升为高级助理，再也没有更高的职位，我上面是高级管理层，我们只有一个老板。后来，我被选为克格勃驻民主德国办事处党委委员。”
但这并不意味着普京在德国没有枯燥无聊的时刻。毕竟，关于驻联邦德国的美军基地情报并不容易收集得到。他和两名同事曾找了德累斯顿工业大学的几名外国留学生，花了数月时间去说服他们提供一些情报，结果却因资金缺乏，学生没有被说动。有时，普京和同事也只能剪贴报纸，继续为克格勃生产的官僚僵化情报“添砖加瓦”。这样毫无意义的工作，也曾占用过普京在民主德国的一段时光。
到民主德国不久后，柳德米拉生下了第二个女儿。普京一家人住在民主德国国家情报局安排的一栋公寓里，这里还住着另外五户苏联人，都是特工人员及家属。普京工作的大楼从这里出发只要走五分钟就能到，孩子们上的幼儿园也在同一个大院里。关于在民主德国的生活，柳德米拉的记忆更感性：“他们（民主德国人）每周都要清洗窗户。商品丰富——虽然赶不上联邦德国，但总比苏联强。有一个细节我很惊讶，是一件小事——清晨上班前，大约七点，民主德国各家的妻子来到后院，在两根柱子中间拉起一道绳，然后她们把洗好的衣物晾出来，一件一件，非常整齐，大家都是一个样子。民主德国安全部门的人工资比我们的高，当然我们想方设法节省开支，为的是攒钱买一辆汽车。真的，我们坐在皮箱上梦想回家。最初我们非常想家……”
生活方面，普京的记忆只有一件：“我们常去一个叫拉德堡的小镇，那里有民主德国最好的酿酒厂。我经常要一个3升的小桶，把酒倒进桶里，装上龙头，然后可以直接从桶里喝酒。所以我每周喝3.8升啤酒，我的体重因此增加了25磅，达到了165磅。”
普京当选总统后，俄罗斯记者找到了这家名为“爱慕德尔”的啤酒小店，店主还记得普京，“他一次也没喝醉过”。俄罗斯旅游公司由此推出了德国的“普京之旅”，拉德堡小镇的这个小酒店，被命名为“普京角”。不过也就在这个“普京角”，当苏联的禁酒令颁布后，普京的同事亲眼看见普京将一桶啤酒倒进花坛，之后滴酒未沾。少年时代的朋友后来感叹：曾经无比冲动的普京，后来自制力竟然如此强大。
在普京出国的这段时间里，苏联发生着不可逆转的变化。1989年10月7日，普京的37岁生日，民主德国在庆祝建国40周年，而联邦德国的柏林发生了骚乱。一个月后，柏林墙倒塌。柏林墙倒塌引发了连锁反应。1989年12月的一个夜晚，德累斯顿市民聚集在一起，愤怒的民主德国人捣毁了附近的民主德国安全部分局。有人说苏联的秘密警察办事处就在旁边，于是，愤怒的人群便涌到克格勃德累斯顿分局的门前。接下来的这段经历，是普京在民主德国最难忘的经历。
当天晚上正好克格勃德累斯顿分局的负责人不在，剩下的工作人员中普京不仅军衔最高，而且资历也最长。看到外边不断涌过来的民主德国人，普京先把平时负责防卫的苏联边防军小分队召集起来，让他们荷枪实弹，在窗口架上机枪，以防群众冲进来。双方处于对峙状态，局势在不断恶化，普京拨通了驻德累斯顿苏军的电话。司令员认真听普京描述了他们面临的形势，但却无法做出任何决定，他必须请示莫斯科。一会儿，普京再次打电话过去，被告知——“莫斯科保持沉默”。
大楼中保存有大量克格勃的机密档案文件，尤其是线人档案，这是无论如何也不能受到威胁的。根据苏联与民主德国两国政府的协议，保卫力量有权力对进入保密设施的人开枪，这可以作为入侵行为处理。但是，流血是最后的选择，不到最后关头，普京不愿意动用武力。
人们越来越愤怒，普京终于下定决心——走出去，问问他们想得到什么。与情绪激动的示威人群对话，这样做的风险极大，但普京此刻没有别的办法。就这样，普京带着两名苏军士兵走出了办公楼。
人群中有人问普京：“这栋楼是用来干什么的？”
普京回答：“这是合法的苏联军事设施。”
人群里有人高喊：“那你们在停车场的汽车为什么挂德国牌照？你们在这儿到底干什么？”言下之意相当明显——我们知道你们在干什么。
普京回答：“两国政府之间有协议，允许我们使用德国牌照。”
人群中又有人问：“你是谁？你的德语说得这么好。”
普京回答：“我是翻译。”
人群中有人表示难以置信：“翻译怎么可能讲这么流利的德语？”
普京渐渐清楚了，他们并没有明确的诉求，只是因情绪激动而聚合在一起。普京走出大楼与他们对话，也缓解了他们愤怒的情绪。普京告诉他们——这栋大楼和民主德国国家安全部没有关系，同民主德国军队也没有任何关系。这是苏联军事设施，享有治外法权。说完这些，普京走回了大楼，而他们的态度完全缓和了下来。
回到办公楼，普京再次集合了周围的保卫人员，说明目前的形势，并且与当地苏军再次联络，得到的回应与上次一样：“没有莫斯科的指示，我们什么也不能做。现在莫斯科保持沉默。”
到深夜，人群慢慢散去。几个小时之后，当地苏军指挥员终于为普京派来了武装人员。但此时人群已经散尽，分局脱离了危机。苏军指挥员告诉普京，这是他个人的擅自行动，“莫斯科依然保持沉默”。
这件事给普京头脑中留下了抹不去的印记，诚如指挥员的回话——“没有莫斯科的指示，我们什么也不能做。现在莫斯科保持沉默。”
多年后，普京这样回忆：“我当时的感觉是，这个国家已经不复存在，已经消失了。很清楚，苏联正在生病，而且得的是不治之症——权力瘫痪。”
柏林墙倒塌让民主德国共产党由此失去执政地位。紧接着，德累斯顿的民主德国安全部门负责人自杀，深知“光束行动”内情的当事人自杀，所有直接证据就此消失。这段历史沉入深幕，普京在行动中扮演的真正角色也永远成为一个谜。新的民主德国政府开始了对情报人员的清理。普京在民主德国的所有同事不但丢了工作，还被禁止从事执法、教育或在政府部门工作。1990年初，民主德国安全部门甚至对普京发出逮捕令。
即使没有民主德国安全部门的逮捕令，普京也不得不离开民主德国了。“如果民主德国反情报部门知道你在民主德国的一切活动，这就意味着他们也知道你在情报小组的一切事情，知道与你工作的每一个人，你的整个特工网络也就毁了。我们毁掉了一切——所有通讯记录、接触记录和特工网。我自己又烧毁了大量材料。我们最后把炉子都烧炸了。”
艰难而正确的选择——离开克格勃
普京带着妻子和两个女儿回到他的出生地列宁格勒，四口人还是回到了那个两居室的老房子里去。他们用在民主德国的所有积蓄购买了一辆伏尔加小汽车，还带回一台民主德国邻居送他们的旧洗衣机。这台洗衣机已经用了二十年，普京一家将其带回苏联后又用了五年。多年后想家的柳德米拉告诉媒体：“我们当时从电视里知道了一切关于苏联改革的情况。但回国后，我没发现任何变化——人们还在排长队，还要领配给卡和购物券，货架上还是空空的。”
从民主德国回到家乡，普京由现役转为预备役。他很幸运，进入了母校列宁格勒大学，出任校长外事助理一职。而且，他的身份依然是克格勃军官。普京过去在列宁格勒大学法律系的老师阿纳托利·索布恰克当时已经声名鹊起——后来，也就是在这位老师的提议与推动下，列宁格勒恢复旧名圣彼得堡。作为全国著名的民主派人士，1990年，索布恰克当选为列宁格勒市苏维埃主席。在若干媒体当年与第二年进行的苏联全国年度人物的评选里，索布恰克总是排在叶利钦之后，列第二位。
普京过去在列宁格勒大学留校任教的同学邀请他去帮助索布恰克，普京稍有疑问：“我毕竟是克格勃官员，他不了解这点，可能会连累他。”
不过，普京还是去拜会了索布恰克。自我介绍后，索布恰克回答很迅速：“我去跟校长说，你周一就过来上班，我们立即签协议。”普京回应也很直接：“我对这份工作很感兴趣，但有一个情况可能阻碍工作调动。我必须告诉你，我不仅是校长助理，我还是克格勃预备役军官。”听到普京的介绍，索布恰克有点意外，想了好一会，他说：“好吧，你从克格勃辞职算了！”
后来回忆这个场景，普京说自己没有想到会是这种反应，“他是教授，法学博士，列宁格勒苏维埃主席，我没想到他这样坦诚”。
这是普京的微妙时刻，他必须告诉他的克格勃上级领导他打算换工作，“这话很难说出口”。同样幸运的是，普京去见了他的上级，得到的回答很爽快：“为什么要辞职，不必！去工作好了，没有问题。”
问题还是有的。在戈尔巴乔夫的民主化改革浪潮里，曾经的克格勃此时成了过去的集权统治的象征。因此，普京的克格勃身份给他带来了相当多的困扰。从列宁格勒大学到列宁格勒苏维埃，普京招来了许多非议。普京是克格勃特工这件事，后来闹到索布恰克那里，索布恰克必须正面回应这种指责。索布恰克的答案明确，而且很真诚：“他不是什么‘克格勃的人’，他是我的学生；他曾在国外从事情报工作，是在保卫国家利益。他没有什么可以为自己的工作感到羞愧的。”不仅如此，索布恰克出差时，还特意拿出一些空白信纸，在下面签上名交给普京，由普京相机处理各种事宜。这是并不多见的信任，尤其对一位处于社会整体负面评价之下的克格勃成员。
但克格勃身份问题仍是普京的困扰。此时索布恰克已经成为列宁格勒市市长，而市长首席经济顾问丘拜斯等“改革俱乐部”的中坚人物都来自列宁格勒大学，索布恰克正是这群人的首领和保护人。普京已经调任列宁格勒市苏维埃主席顾问，作为索布恰克身旁的人，掌握着处理商业机构问题的大权。如果不离开克格勃，将会给索布恰克的政治前途带来巨大伤害。“离开克格勃这个决定对我来说很困难。尽管我在将近一年的时间里没有为安全部门做任何事情，但我的整个生命仍然是与他们连在一起的。”普京后来很真诚地回忆这段岁月。而这个时候，还是苏联没有解体的1990年，谁也不知道未来苏联将会向何处去。普京也很坦诚：“索布恰克是著名的政治家，他把我的未来与他拴在一起也有风险，一切都可能瞬间瓦解。”
1991年6月，普京被任命为圣彼得堡市对外联络委员会主席。两个月之后，震惊世界的“8·19”事件爆发，最终促成了苏联的解体。在政变全过程中，索布恰克坚定地站在民主派叶利钦一边。但克格勃全力支持紧急状态委员会，是叶利钦的对立面。虽然已经有过“莫斯科保持沉默”的经历，但这场政变仍然震撼普京。“当时很痛苦。事实上，我的生活被撕成两部分。在那之前，我并不真正理解在俄罗斯发生的改革。我从民主德国回来后，能清楚地感到正在发生什么，但是在政变那些日子里，我加入克格勃时为之奋斗的所有理想、所有目标都破灭了。经历这一切的艰难程度是难以想象的，我的全部生命曾经投入到安全工作，但我已经做了选择。”
普京必须再次做出选择：是支持索布恰克以及民主派，还是回到克格勃“捍卫苏联的完整”。最终，普京选择了索布恰克。他公开发表了退出克格勃的声明，并递交了辞职报告。多年之后，普京这样对媒体回忆自己的心路历程：
“我在索布恰克那里任职，这个职务虽不是关键性的，但却有权去解决相当多的涉及各类商业机构利益的问题。而我从来不允许自己按照有利于某些集团或公司的利益的方式去做，我觉得，我是在尽力为圣彼得堡和国家的利益工作。为了不损害索布恰克的名声，我不得不在工作的初期隐瞒了我的真实身份。这段时期顺顺当当过来了，因为我是从列宁格勒大学这个‘屋顶’下来到列宁格勒苏维埃的。索布恰克本人也来自这所大学，而且所有的人都清楚，他为自己挑选的都是这所大学的人。但是，当时就已经有人想对我进行讹诈，因为社会上已经出现了一些有关我真实身份的传言。泄露情报的是那些当时已经被解职的克格勃人员。
“有些人对我说，‘如果你做不到我们指定的事情，就还会有情报泄露出来。你瞧着办吧。’当时，我接近于做出决定的临界点——或者离开列宁格勒苏维埃，不受讹诈；或者留在那里，但是，必须彻底地开始新生活，这就意味着要告别克格勃。也就是说，我面临着两种相互对立的选择。考虑到当时安全机构本身处于悬而未决的状态，许多事情完全不明确（作为一个组织它是否会继续存在下去，如果继续存在的话，那又是什么样的形式），所以我开始倾向于离开克格勃，而就在这时政变开始了。
“如果我不执行命令，就将违背誓言。如果我执行命令，就会违背道德责任，而这些责任是我来列宁格勒苏维埃工作时承担的，当然是自愿的。在这一时刻，我的出发点仅仅是道德的责任高于形式的责任。最终，这一点加上其他一些因素使我做出了离开安全机构的决定。
“要知道我的辞职报告是在政变当天——1991年8月20日写成的，为什么这样做？因为我面临危险。在这种情况下，我可能被利用，来解决某些国内的政治问题。我是来为祖国和人民服务的，我有自己的神圣使命，而不是让人利用来进行国内政治斗争的。
“那时，我十分现实地考虑了所有情况。比方说，克格勃列宁格勒局的领导会更换，在这种情况下，什么事都可能发生，我也就有可能被要求参与他们的特别行动。当我被置于道德和责任之间时，我索性先跨出了预防性的一步，做出了有利于道德的选择。但实际上我什么也未能改变，我也没有退出共产党。苏联共产党停止活动了，我成了无党派人士。实质上，一切都崩溃了。
“当政变开始时，我的感情是很复杂的。首先，我不能同意事态的发展。我认为，后来成为圣彼得堡地区和国家最主要人物的人们当时所公开讲述的一切是错误的，他们的纲领都是错误的。因为我研究过外交问题，毕竟在情报机构工作过，对我来说，当时十分清楚的是，我们在各个方向上的单方面裁军绝不会给我们带来什么好的结果。我们和不久前的地缘政治对手的关系必须保持适度，而在那个时期处理这种关系的人们并不知道适度。
“还有一种情况也是显而易见的，那就是从前的制度已经死亡。它已经不存在了！如果我们想为自己的国家做点什么好事，那就应当置身于新生的体制里，在自己力所能及的范围内去做实事，以便消除现有的荒谬状态，并将这一进程纳入积极的轨道。
“我记得，我是在离退休还有一年多的时候离开克格勃的。所以，我没有服役到退休，住房也没有。在那些日子里，没有人能知道对抗会怎样结束，而我有妻子、孩子，正因为如此，做出决定才十分困难。坦率地讲，我当时甚至想过，如果政变以政变分子的胜利而结束，并且我也没有被关进牢房的话，那在今后该怎样养活全家？说句老实话，我甚至想过去开出租车，好在我还从民主德国开回一辆‘伏尔加 ’。因为我知道，如果政变分子胜利了，我就没有地方可工作了。我对这一点了解得十分清楚。我唯一要操心的事——孩子怎么办，怎么保证她们的未来……”
但事态的发展证明，普京的选择是正确的。自此以后，普京与克格勃脱离了关系。然而，无论是心理、气质，还是行为方式、生活习惯、思维模式，普京似乎永远无法摆脱克格勃的影响。在后来的回忆中，普京曾经多次提及克格勃教给他的著名法则：不到万不得已，千万不要卷入任何一场争斗，而一旦采取行动，就必须战斗到底；另一个是，如果你不想使用武器，就不要把枪掏出来，不要拿它来吓唬人，只有当你决定开枪的时候，才把它拿出来。
更重要的影响则是在理念与意识形态层面上。普京曾很认真地回答了一位意大利记者对此的提问：“在苏联对外情报机关中有一种特别的氛围，人们几乎一生都生活、居住在国外，他们能够看到苏联发生了什么，国外这里有怎样的意识形态模式，它们如何体现在经济和社会领域里。更重要的是，我们在情报机关里被培养出了对国家的爱，这是全体情报人员必修的也是最主要的思想政治课程之一。我相信，它对我是积极的，其帮助的成分要比妨碍的成分多得多。”
无论如何，离开克格勃，对于普京个人而言，就像苏联解体之于俄罗斯一样，是人生轨迹中最大的变化。正如普京所言——“苏联共产党已不复存在。我拿出党证，然后放进抽屉。”
出任代总理——莫斯科权力圈的小赢家
普京在担任圣彼得堡市对外联络委员会主席期间，他结识了自己后来最亲密的搭档与私人朋友——德米特里·阿纳托利耶维奇·梅德韦杰夫。梅德韦杰夫的一切似乎都与普京正好相反。他比普京小13岁，1965年出生于列宁格勒一个知识分子家庭，童年时代是个品学兼优的学生，从不打架胡闹，言谈举止有教养，尊重老师，待人彬彬有礼。1987年在列宁格勒大学获得法律学位后，梅德韦杰夫又于1990年毕业于列宁格勒大学研究生院，获得法学副博士（即硕士）学位。他以讲师身份留校任教，教授罗马法。此时圣彼得堡市对外联络委员会正需要法律顾问，于是梅德韦杰夫接受了这一兼职。在那里，他的直接上级正是同乡兼师兄普京。
普京多年后回忆：“当年我在给索布恰克市长担任副手时，身边非常需要用人。我向当年大学法律系的同事们求助，是他们向我推荐了季马（梅德韦杰夫的昵称）……我做副市长时，季马又担任了我的顾问，与我共事了一年半左右的时间……后来他又回到大学从事教学与科研工作……后来又是我邀请季马一同来莫斯科工作的，他似乎非常愿意在我领导的团队工作。至于他未来的发展，让我们走着瞧吧！”
身为圣彼得堡市对外联络委员会主席，普京的本职工作是为圣彼得堡吸引外国投资者。但是在1991年到1992年，他的头等大事是解决圣彼得堡市的食品供应危机。当时俄罗斯正在经历苏联解体之初最艰难的时刻——计划体制已经崩溃，国家饥饿至极，货架空空的食品店门前，怒气冲天的顾客排起长队，俄罗斯甚至开始像第三世界国家那样向西方乞求人道主义援助。莫斯科的一位西方记者曾经创造了“拥有火箭的上沃尔塔”（Upper Volta with rockets，上沃尔塔为非洲国家布基纳法索的旧称，曾经是法国的殖民地，很贫穷，用在这里指拥有先进科技的俄罗斯却像西非国家那样贫困）的说法。普京每天忙于从西方进口并安排紧急食品供应，由于圣彼得堡当时没有购买进口食品的硬通货，他便被赋予了安排易货贸易的权力——提供俄罗斯的石油和其他原材料用以交换进口的食品。这让普京积累了更多主管经济工作的经验。此时的俄罗斯衰败不堪，普京比任何人更清楚这一点。当他九年后执掌最高权力的时候，他发誓——永远不要让此类情形再次发生。
1994年，索布恰克提名普京出任圣彼得堡市第一副市长。由于索布恰克是一名法学家，不擅长经济，所以他将大部分的城市日常管理工作和经济工作都交由普京负责。
担任圣彼得堡市副市长时，普京有过几次重要的外事活动。他曾率圣彼得堡市代表团访问中国，这让他对中国留下了最初的美好印象。他还以副市长身份接待过来访的美国前国务卿亨利·基辛格。追问之下，普京不得不告诉基辛格，自己曾是克格勃情报人员，在民主德国工作过。似乎当时普京不太好意思提及这段经历，但他却得到了基辛格一个意外的反应：“体面的人都是搞情报起家的，我也是。”基辛格告诉普京：“你知道，由于当时我在苏联问题上采取的立场，我至今还在受人非难。我相信，苏联不应该这么快地放弃东欧。我们正在改变世界均衡，速度过快，我认为这可能导致我们不想看到的后果……开诚布公地说，直到今天我也不明白，戈尔巴乔夫为什么要这么做。”
后来普京告诉记者：“我从未想过我可能从亨利·基辛格——传统意义上的苏联的对手——那里听到这样的话，对社会主义阵营瓦解以及苏联崩溃的叹息。”这从某种意义上又一次坚定了普京的信念——我要一个强大的俄罗斯，与从前的苏联一样强大。
此时的普京将自己的政治前途完全与索布恰克捆绑在一起。索布恰克的圣彼得堡市长任期在1996年6月结束，但选举被提前到了5月19日。对索布恰克本人来说，竞选对手都密集地使用了“肮脏的竞选手段”。圣彼得堡充斥着索布恰克财产不计其数的谣传，说那都是盘剥市民得来的不义之财。传言索布恰克在奥地利银行中存有六七百万美元，在法国海边和西班牙分别购买了一处别墅和一栋楼。索布恰克也对指控、中伤者提起了几起诉讼，但却激起了丑闻性的骚动。灌进索布恰克头脑中的负面消息、虚假报道和直接中伤在增加，范围在扩大。
许多俄罗斯人都还记得选举前夜的那场电视直播辩论会。这是一场诚实的竞赛，不仅可以看出每个人的口才，而且还可以显现专长。就是在这里也有大出人们意料的事情发生：索布恰克居然在所有的辩论论题上都输了。在电视直播间里，他表现出从来没有过的不知所措和力不从心。索布恰克最终输掉了这次选举，比竞选对手雅科夫列夫总共少2%的选票。
对索布恰克，普京表现出了他的忠诚——他要求市长办公室所有人员签署一项声明：如果索布恰克竞选失败，我们集体辞职。结果，竞选失败，索布恰克失业了，普京也失业了。
失意的普京邀请他的秘书一家去到他新建成的别墅做客，女人们在厨房里忙着，两个男人进了桑拿浴室。普京没有想到，这件事竟然差点要了他的命。他回忆：“一股烟，接着火焰蹿出来了。桑拿室起火了。孩子们都被救了出来，大人也跑出来了。我忽然想起我们房间里有个皮包，里面有现金，我们所有的积蓄。这些钱没有了我们可怎么办？我又转身回去找皮包，用手四处摸索。我没有继续寻找，我跑上阳台，火焰正向上蹿，我爬过围栏，抓起床单，开始往下爬。我从桑拿房里出来时，身上没穿衣服。我只好把床单裹在身上。你可以想象当时的情景：房子着火，一个裸体男人裹着一条床单，从阳台上往下爬，一阵风把床单吹起来，像船帆似的。小山那边站了一群人，他们正怀着极大的兴趣注视眼前发生的一切。我们的两辆车停在别墅边上，汽车很快就烤热了，但是车钥匙还在房子里，车门是锁着的。”
裹着床单、裸身逃出火海的普京，实在是一个有意思的象征。在圣彼得堡的一切，工作、积蓄，还有别墅，都没有了。在火灾遗址上，普京只找到了他受洗时的十字架。直到这时，普京才重新想起了母亲坚定的东正教信仰。这一事件使得普京成为一名东正教徒。后来有一次他访问以色列，临行前母亲给了他一个十字架并嘱咐他戴上。普京回忆说：“我遵照她说的做了，将十字架戴在了脖子上。从那以后，我再没摘掉过它。”
两个月后，普京决定去莫斯科寻找新的机会，而索布恰克则退出政坛。可以说，索布恰克是最早注意到普京并将他带上政坛的俄罗斯政治家。普京与索布恰克两人一起工作了六个年头，这段时间成为普京政治事业的起点。正因如此，索布恰克也是后来被普京称为“老师”的唯一一位俄罗斯政治家。2000年，索布恰克因心脏病发作猝然去世。得知索布恰克的死讯后，已成为俄罗斯联邦总统的普京从克里姆林宫发给索布恰克妻子和女儿一封情感真挚的吊唁电报。普京在电报中写道：“因他的离去我们无法平静。阿纳托利·亚历山德洛维奇是我的亲人和老师。他不仅启蒙了我，而且将永远是我做一个品行端正和信念坚定者的榜样！”
普京在莫斯科寻找工作机会绝非一帆风顺。这时是1996年6月，叶利钦刚刚连任俄罗斯总统，到处都在进行权力洗牌。普京先后找到同属“列宁格勒帮”的亚格罗夫、丘拜斯等政坛前辈帮忙，都没能谋到理想的职位。一个偶然的机会，曾任列宁格勒苏维埃副主席的鲍尔萨科夫被总统叶利钦任命为俄罗斯联邦政府第一副总理，普京出于祝贺的目的前去拜访。在鲍尔萨科夫的直接帮助下，普京获得了总统事务管理局副局长的职务，负责法律处和管理俄罗斯境外财产。1996年8月，普京终于进入莫斯科老广场政府办公楼，开始了他在莫斯科政坛的全新历程。
五个月后，普京由总统事务管理局副局长升任总统办公厅副主任兼监察局局长，之后任总统办公厅第一副主任。1998年7月，普京出任俄罗斯联邦安全局局长。就在这时，普京成为了叶利钦的心腹。
叶利钦学建筑出身，从一名工人一步步干到了俄罗斯联邦首任总统，他性格随意，特立独行。克格勃出身的普京则稳定沉着，行事慎重。他们俩本不是一路人，是叶利钦慧眼识珠选中了普京，是时代的命运将他们俩联系到了一起，使他们成了忘年之交。
多年后，叶利钦回忆了他认识普京的经过。他说：“我到下诺夫戈罗德去，当时普京任圣彼得堡副市长。我和他谈了许久，随后我又到工厂、库房转了转，同那里的人们交谈。我发现人们对他的态度都很好。”叶利钦说，他一眼就看出普京精力充沛、智慧果敢。“此人应当升任新的职位，尽管他到我那个位置还有几步路要走。与我不同的是，他没经历过那些‘梯级’——经济工作、政治事务，地区的、联邦的……”
等普京进入莫斯科的权力圈后，叶利钦对他有了更多认识：“与其他助理不同，普京尽量避免同我‘交往’，不愿意陈述自己的构想，发表自己对世界和俄罗斯的看法；他仿佛故意剔除了我们联系中所有的私人因素。正因如此，我很想和他谈谈！他的敏锐反应令我惊讶。我的一些很简单的问题有时会让人措手不及，让人红着脸、痛苦不堪地去寻找答案。普京却能自然而平静地回答，以至于我产生了一种感觉：对于我来讲，还是年轻人的普京已经做好准备去迎接生活中可能遇到的一切，而且，对于任何挑战他都能应付自如。一开始这甚至让我有些警惕，可后来我明白了——我们需要的就是这种性格。”
1999年3月，普京在联邦安全局局长的位子上只干了十个月，就被叶利钦提升为俄罗斯联邦安全委员会秘书。俄罗斯联邦安全委员会是总统下属机构，1992年根据俄罗斯宪法、安全法和总统命令建立，其职能是审议重要的国家和社会安全建设，制定统一的国家安全政策。联邦安全委员会下设若干跨部门委员会，包括对外政策、跨地区、国际安全、边防安全和经济安全等委员会。这是一个超级的权力机构，职权远比内阁大，因为它包括了上下两院的议长，其制定的政策都是关乎国家安全的大事。联邦安全委员会秘书由总统任命并且直属于总统，在联邦安全委员会及相关的活动中拥有广泛的权力。这个职务在某种程度上相当于总理。总理只管政府，联邦安全委员会决策的范围却超过政府。它的职权在主要大国的同类机构中是最大的。普京担任这个要职，说明他已经进入了权力核心，成为参与决策的大员，而在此之前，他只是一个部门的负责人。
1998年下半年至1999年上半年，俄罗斯政坛再度陷入危机。叶利钦连续四度更换总理，切尔诺梅尔金、基里延科、普里马科夫、斯捷帕申，四位总理来了又去，始终不能稳定俄罗斯政局。叶利钦在回忆录中如此写道：“我常常痛苦地思索这样的问题：谁将会支持我？谁会真正地站在我的身后？突然我醒悟过来了——这个人就是普京。”
于是，1999年8月9日，俄罗斯联邦总统叶利钦签署命令，任命普京为俄罗斯联邦政府代总理。
当时普京默默无闻，俄罗斯公众几乎没有人知道普京是谁。俄罗斯绝大多数媒体，无论是站在叶利钦一边的，还是反对他的，对叶利钦选择普京的共同判断是：叶利钦疯了！有政治评论家说：“几乎所有的报纸都认为，选择普京担任代总理的决定，是老年叶利钦做出的最怪诞的政治决断之一。”
对普京而言，接受代总理职务同样艰难。因为当时俄罗斯联邦正面临着自前苏联解体以来最严重的问题——车臣问题——的再度困扰。
车臣之血——困扰俄罗斯的难题
车臣位于俄罗斯南部北高加索地区，南与格鲁吉亚为邻，北接俄罗斯塔夫罗波尔边疆区，西与北奥塞梯自治共和国毗连，东靠达吉斯坦自治共和国，面积1.7万平方公里。有关车臣的最早记载是，在7世纪初以前，“车臣”这一称呼最早源自阿尔贡河边的“大车臣”这一村庄的名称，以后逐渐成为车臣民族的名称。
车臣人自称“纳赫乔人”，即“平民百姓”的意思。车臣人是高加索东北部的土著居民与外来的阿兰人和突厥人长期混血形成的古代民族的后裔。中世纪时，车臣人分布于黑海东北部，13世纪后蒙古人入侵，他们才移居到捷列克河及其支流松日河、阿尔贡河流域。7～8世纪，随着阿拉伯人的远征，伊斯兰教传入高加索。直到13世纪蒙古人入侵，伊斯兰教才在达吉斯坦民族中巩固下来。16世纪，伊斯兰教从达吉斯坦传入车臣，成为车臣人虔诚信奉的宗教。
长久以来，车臣人一直没有本民族的文字，19世纪初才以俄文字母为基础创立了本民族文字。尽管车臣民族的文字和近现代发展历程与俄罗斯密切相关，但车臣人始终拒绝皈依俄罗斯人信奉的东正教，一直是坚定的穆斯林，具体来说其伊斯兰教信仰属于逊尼派中的穆里德派。从13世纪到17世纪，车臣这片土地先后遭到蒙古、中亚的帖木儿帝国、邻近的卡巴尔达、库尔梅克汗，以及波斯、土耳其的侵略。屡遭侵略和长期反抗外来统治的历史，使车臣人形成了桀骜不驯的民族性格，车臣人的尚武、好斗、善战远近闻名。
18世纪初，俄罗斯帝国开始向高加索地区扩张。车臣是通往里海与黑海的要冲，被沙俄视为控制高加索地区的战略要地。沙俄经过多年血腥战争，终于从波斯帝国和奥斯曼土耳其帝国手中夺得了车臣。车臣人不断掀起声势浩大的反俄暴动，都遭到沙皇军队的残酷镇压。曾指挥军队镇压车臣反抗的俄罗斯帝国名将叶尔莫洛夫这样说道：“跟亚美尼亚人或犹太人可以讨价还价，对格鲁吉亚人或阿塞拜疆人可以给他们颜色看看，但对车臣人，只能斩立决勿留后患。”
19世纪中期，俄罗斯帝国发动了高加索战争，以求彻底征服高加索地区。从1834年到1859年，车臣人跟沙俄军队打了25年的游击战。最终，车臣于1859年并入俄罗斯帝国版图。到19世纪70年代，沙俄与奥斯曼土耳其为争夺巴尔干再次开战，车臣人也闻风而动举行起义，但又一次遭到镇压。
为消灭和赶走包括车臣人在内的高加索山民，迫使其余居民放下武器，完全兼并北高加索，沙俄政府一方面大量驱逐当地土著居民，一方面无休止地向该地区移民，使车臣和北高加索其他各民族很快成为少数民族，俄罗斯人则成为当地主体民族，车臣人与俄罗斯人因此结下深仇大恨。
1893年，车臣打出了第一口油井，从而为车臣石油工业的发展奠定了基础。到1914年第一次世界大战爆发时，车臣开采的石油已经占到俄罗斯全国石油开采总量的18%。时至今日，车臣是俄罗斯最重要的石油产区之一。石油是工业时代的命脉，经济利益与民族冲突叠加，这让车臣问题更趋于复杂。
1917年俄国十月革命后，北高加索各族对苏维埃政权持排斥态度，几乎全部卷入反苏维埃叛乱，针对苏维埃政权的匪患在车臣地区蔓延开来。车臣民族主义领袖戈钦斯基领导的车臣和达吉斯坦反叛影响相当大，其武装组织甚至一度达到1万多人。远在莫斯科的苏俄中央政权为此焦头烂额。当时负责处理北高加索事务的伏罗希洛夫曾经向中央进言，要“借助车臣盗匪本身来消除车臣的匪祸”。赫鲁晓夫晚年回忆当时车臣的形势时，仍咬牙切齿地说：“北高加索遍地是土匪。”
1922年11月底车臣成立民族自治州。为体现苏俄中央政权对此事的重视，1923年1月，中央派伏罗希洛夫、米高扬、布琼尼等大员亲临自治州成立大会。经验丰富的伏罗希洛夫对车臣的前景非常忧虑。他向中央报告说：“在车臣，毛拉是唯一文明的力量，享有无限的影响力”，“居民们生活在原始愚昧和对神的畏惧之中”。
1925年，车臣问题再次凸显，北高加索苏维埃政权做出了“车臣政治局势更趋尖锐”的判断。为稳定局势，经斯大林批准，苏联红军集结重兵，于当年8、9月间在车臣境内开展了大规模的平叛行动。在这次行动中，车臣所有能拿起武器的人都进入山区与红军战斗，许多车臣族干部被指控“暗地支持和帮助叛乱分子与红军作战”，因而遭到肃反部门的镇压。
从表面看，红军1925年在车臣平叛的军事行动取得了重大胜利。戈钦斯基被红军俘获，后被革命法庭判处死刑。然而，事情并没有那么简单。当时任革命军事委员会副主席的温什利希特向中央提出警告说：“如果不在军事行动之后，随即广泛开展实现苏维埃化、改善经济状况和提高文化水平方面的工作，军事压力取得的积极成果也会付诸东流。”
令人没有想到的是，温什利希特所说的“后续工作”，竟然会是席卷全俄的农业集体化运动。20世纪20年代末，苏联开展了农业集体化运动，以牺牲农民利益为代价，把农业生产纳入国家集中计划管理的轨道，在全国强制推行农业集体化，建立集体农庄，划分“富农”。在苏联，一般的贫苦农民是养不起马的，而车臣族由于从事游牧业，几乎家家户户都有马匹。这样，由俄罗斯族工人组成的农业集体化工作队，往往把有马的车臣人划为“富农”，不但要没收其收财产，还要消灭其肉体。这种近乎荒谬的划分方法激起了车臣人的普遍反抗。据统计，从1929到1935年，仅在车臣就爆发了286次反抗建立集体农庄的事件。苏联红军在车臣不止一次地采取围剿行动，直到1936年局势才安定下来。但车臣—印古什地区一直有小股匪帮在活动，直到1941年纳粹德国入侵。
