俄军在车臣沿途城镇和乡村几乎没受到什么抵抗。在俄军继续东西对进时，车臣当地许多村庄的长老出面，以担保村内没有非法武装并承诺不阻碍俄军的前进为条件，换取俄军不进村。吸取了第一次车臣战争教训的俄军也因为要尽可能避免巷战，故多做出承诺。只有少数几次车臣武装分子占据村庄，抗拒俄军，结果俄军将村庄包围起来，先用炮猛轰至对手——投降为止，再进村扫荡，收缴武器，把村庄交给内务部队，以设立永备据点，然后俄军继续开拔。不过村庄长老的担保也不是每次都管用，有的车臣村庄虽然向俄军做出担保，但是这些村庄里还有武装分子。他们往往白天化装成平民躲过检查，晚上出来袭击俄军。但总的来说这都无关紧要，俄军毫无阻碍地大踏步前进，开向格罗兹尼。
10月7日，俄军已经占领了车臣的三分之一地区。当战线推进至穿过车臣北部地区的捷列克河河岸时，爆发了第一次大规模战斗。俄军的攻击相当迅猛，车臣武装分子很快发现自己难以固守捷列克河。10月11日，俄军首次控制了车臣捷列克河以南部分地区。
在军事进攻的同时，俄罗斯联邦车臣共和国人民议会在莫斯科举行会议，开始组建该共和国最高行政机关——国务委员会，并任命赛杜拉耶夫为委员会主席。随后，为统一对外宣传口径，普京宣布，负责发布有关北高加索新闻的俄罗斯新闻中心成立。他在成立仪式上表示，俄军的最终目标是全歼车臣境内的恐怖分子。普京重复了他关于车臣问题的经典论断：“军事行动虽然会带来损失，但如果今天不动手，明天就会造成更大损失。”
有西方媒体记者当场向普京提出问题——俄罗斯是否会像美国在越南、苏联在阿富汗那样，陷入车臣战争的泥潭？普京肯定地回答：“进行这样的比较本身就是错误的。在这两场战争中都有来自外部的军事干预，这种干预既没有得到干预国人民的理解，也没有得到他们的支持。车臣的情况就完全不同了。车臣并不是一个主权国家，它是俄罗斯领土不可分割的一部分。我们并不是来这里的外国侵略者。我们的目标是将这场军事行动进行到底，直到有一个合理的结局，即把车臣的恐怖分子基地清除掉。”
战局不利，车臣总统马斯哈多夫在10月10日夜提出了停战呼吁：“我们在今天刚向莫斯科发出了停止战争的和平计划，如果能停止战争，哪怕是一天以后、一个小时以后，也应当进行会见。如果明天会见叶利钦，我会提醒他我们过去有协议……”
普京的回答是对此前强硬立场的又一次重复——俄罗斯当局的最终目标是全面歼灭车臣境内的所有匪帮，使他们无法生存，为达到这个目标，俄罗斯政府将使用一切手段。普京立场上没有丝毫余地：“车臣是俄罗斯联邦的领土……我们的武装力量在自己的国土上，是可以在征得国家领导人和俄罗斯联邦政府同意的情况下，想怎样调拨就怎样调拨的。”
10月12日，普京公开宣布，俄罗斯军队将会进一步扩大在车臣共和国的安全区，而且不排除派军进驻首府格罗兹尼的可能性，以便让车臣能够从武装分子手中解放出来。普京不屑地表示，马斯哈多夫提出的停战计划是绝望的表示。例如，马斯哈多夫提出立即停止战斗行动，停止炮击和轰炸，把俄罗斯军队撤出车臣等。因此他严词拒绝了马斯哈多夫的和平计划，普京的立场不变：“先交出袭击达吉斯坦和在莫斯科等地制造爆炸案的肇事者，然后才能进行全面的谈判。”在普京眼中，马斯哈多夫不愿放弃与土匪们的联系，包括与巴萨耶夫的联系，是他自己走进了死胡同。普京说，在与“恐怖主义病毒”的斗争中，将扩大“防疫区”。
与普京的讲话相呼应，俄军在车臣韦杰诺、诺扎伊尤尔特、古杰尔梅斯和纳德捷列奇诺耶等地，用飞机和大炮对武装分子的聚集点和装备进行猛烈轰击，车臣武装分子的指挥站、基地和仓库，以及距格罗兹尼30公里处的石油井架被炸毁。普京的态度如同炮弹和导弹，给了车臣武装重重一击。
10月15日，俄军在北高加索地区展开的第一阶段军事行动结束，在车臣三分之一土地上建立安全区的任务已完成，俄军共有47人阵亡，33人负伤，车臣恐怖分子近2000人被击毙。针对车臣非法的军事行动，从10月16日起转入第二阶段，俄军的目标直指车臣首府格罗兹尼。
10月16日，俄军先头部队已进军到距格罗兹尼市只有20公里的地方。为了配合俄军在战场上的节节胜利，普京又开始从心理上瓦解对手。一方面，普京指示俄军北高加索联合集群总司令维克托·卡赞采夫上将对外宣称，不排除同车臣总统马斯哈多夫进行和平谈判的可能性。同时普京又强调：俄罗斯对恐怖分子的立场并没有变化，即他们应当被消灭。
另一方面，普京又放出风来说，俄罗斯联邦政府可能对不再同联邦军——队对抗的车臣武装人员实行大赦。同时，普京又在媒体面前承认，俄罗斯联邦政府从1999年初，已向车臣提供了2亿多卢布资金，这些资金应当用于向领取预算部门工资的工作人员和低收入者发放退休金、工资和补贴。但是，普通车臣人根本就没得到，“资金被匪帮掠夺了”。一年前，同样数额的资金也消失在车臣的“黑洞”里。普京说，在过去三年半到四年中，俄罗斯政府每个月都向车臣共和国政府划拨资金，用于发放退休金和工资。“但是，车臣老百姓连一戈比都没得到”。
随后，普京又宣布俄罗斯政府在车臣的主要任务，是在那里恢复正常的和平生活。10月17日，他在接受俄罗斯电视台“明镜”节目采访时说：“我们将在车臣共和国使学校复课，医院恢复工作，开始发放工资、退休金和补贴。”“这就是俄罗斯联邦政府驻车臣共和国代表尼古拉·科什曼将要做的工作。”科什曼将负责安全区乃至整个车臣共和国的经济和社会问题。普京说：“所有联邦资金将通过他提供给车臣。我们相信，他会使这些资金最终送到那些应该得到的人手中。”
普京的个人魅力让他的政治攻势效果显著，大批车臣普通民众对马斯哈多夫当局由支持转为唾弃。在发动政治攻势的同时，俄军仍不断向前推进。10月18日，俄军巩固了距格罗兹尼18～20公里处的阵地，完全占领了战略高地并控制了通向格罗兹尼的所有道路，个别部队离格罗兹尼只有5～6公里。截至10月中旬，俄军在车臣共有178名军人阵亡、400人受伤，而车臣武装分子的损失超过2500人。
普京最大威力的政治攻势和个人魅力展示采用了另一种让所有人难以想象的方式。10月20日，正当人们普遍猜测俄军正在策划对格罗兹尼发动地面战之际，普京出人意料地抵达车臣北部，这是普京第一次亲自视察车臣战地。
当时，俄罗斯政府内部开始有人担忧第二次车臣战争的经费问题。俄军在第二次车臣战争中，大量运用空中打击，并使用先进的导弹和精确制导炸弹，使战争成本明显增大，本来就捉襟见肘的俄罗斯军费开支更显不足。据非官方渠道报道，俄罗斯1999年几乎所有额外的预算收入（据预测普京的车臣战争为500亿～800亿卢布）都被用于这场战争。另外，俄军在车臣建立安全区耗资巨大，每建立1平方公里就需要大约10万美元，仅建立安全区一项到年底就要花费2亿～6.5亿美元，饱受经济危机打击的俄罗斯经济因此雪上加霜。
在车臣战地，普京向外界回答了这个问题：“无论如何，我们不会使我们的经济变成军事经济或军事化经济。但是，国防始终是我们的优先发展方面，它在预算中始终是占第一位的。为国防建设已经拨了很多钱，对已拨资金可以进行重新分配。”普京的最后一句话更是让俄罗斯人兴奋不已，让西方军事观察家们毛骨悚然——“俄罗斯的核遏制力量不会受到任何损失。”
然后，普京对当地村民表示：“俄军将战斗到底”“我们将决定车臣的地位问题，通过投票，但只能在消灭匪帮的情况下才能做到。”
在俄军高加索空军基地的一个大帐篷里，面对俄军前线高级指挥官们，普京举起一杯伏特加。他建议为俄罗斯军队同车臣武装分子的斗争取得胜利、为饱受战争创伤的高加索地区实现持久和平干杯。就在15位将军举起酒杯准备一饮而尽的时候，普京猛然放下了酒杯。据当时在场的几个人描述，普京说：“伙计们，当这一切彻底结束时，这块土地上不再有歹徒的时候，我再喝这杯酒。”将军们也随之放下了酒杯。
普京这一系列做法为自己在俄罗斯军队中赢得了空前的声望。俄军北高加索联合集群总司令维克托·卡赞采夫上将说：“弗拉基米尔·弗拉基米尔罗维奇（普京）现在是很多人追随的偶像。我对此毫不犹豫，而且争先恐后。俄罗斯人受人羞辱，向人乞讨，所有俄罗斯人对这一切都受够了！”俄军退役上校、莫斯科军事分析家亚历山大·田林说得更直接：将军们向克里姆林宫发出了明确信息——别干涉我们的普京！
第一次车臣战争中俄军内部的意见分歧和来自克里姆林宫的政治障碍，在第二次车臣战争中全部不复存在。俄罗斯媒体评论，普京担任总理后几乎把全部精力都放在车臣事务上，他的所有公开讲话几乎都与评价军事行动和俄军推进计划有关。普京有意无意间在俄罗斯民众心目中树立了——一个实际的最高统帅的角色，他已经完成了向“军事总理”的转变。这为普京在俄罗斯军队中赢得了空前的声望，普京已经成为俄罗斯军队尤其是军官们的希望和支柱。
“持续攻击”——格罗兹尼巷战
10月26日，10万俄军从西、北、东三个方向朝格罗兹尼合拢，将格罗兹尼团团包围。同日，第二次车臣战争开始以来最激烈的战斗爆发。激战在格罗兹尼北面距市郊约4公里处进行，俄军的火炮已经可以轰击格罗兹尼市区。俄军特种部队还潜入格罗兹尼郊区，开始为100万美元的悬赏搜索捕杀“高加索之狼”巴萨耶夫。
同时，俄军还控制了斯捷普诺耶、阿扎马特尤尔特、卡季尤尔特、下格尔泽利等居民点，接近车臣第二大城市古杰尔梅斯郊区。10月27日，俄罗斯国防部宣布，被武装分子占据的车臣地区已被分割成了三个部分。尽管车臣非法武装损失严重，但他们还在加紧抵抗俄军向车臣纵深的推进。情报显示，他们在格罗兹尼设置了环形防御阵地。街道和楼房被改造成武装据点，人力和物资正向那里集结。
11月12日俄军占领了古杰尔梅斯。11月13日，俄军装甲部队连夜自西面进入格罗兹尼，占领了其通往外界的一条主要公路的交叉口。11月20日，俄军的军事压力和普京的政治攻势相配合收到了最大战果：车臣阿奇霍伊—马尔坦区的居民向俄军交出自己的武器和弹药。该区政府和长老表示，居民愿意加入民兵部队同车臣匪徒作战。
对于前线的俄罗斯士兵来说，这次车臣战争与第一次车臣战争不一样了。俄军的后勤供应程度比上次战争好了不少，士兵们丰衣足食。粮食补给情况比上一次大有改进，焖肉罐头和大麦粥充足，士兵没有像上次那样饿着肚子打仗。而且士兵们还涨了薪水，一线俄军士兵可拿830～850卢普京的车臣战争布，军官月薪1000卢布。俄罗斯当局还吸取了第一次车臣战争中宣传战的教训，下令只有拥有俄罗斯联邦政府授权的记者才可进入战区，而且俄军还派出部队护送记者。为求保险起见，有段时间里俄罗斯政府严禁记者接触任何俄军部队。比起第一次车臣战争时报纸头版上满篇的车臣非法武装头目专访，这次报纸上则更多地出现了俄军指挥官和士兵们谈论如何成功粉碎车臣恐怖主义的报道。俄罗斯官方十分避讳称这次军事行动是“战争”，而代之以“反恐行动”，并使其成为俄罗斯媒体的通用称呼。巨大的压力让车臣非法武装一步步陷入崩溃。
11月23日，普京与总统叶利钦开完会后接受俄罗斯ORT电视台访问，他又说出一句令车臣非法武装备感绝望的名言：“我们绝不放松攻势，我们将持续攻击。”
巨大的压力之下，车臣非法武装头目在对形势的估计及制订行动计划方面产生了严重分歧。巴萨耶夫和哈塔卜坚决要求采取恐怖破坏活动的战术，马斯哈多夫和乌杜戈夫则主张依靠国际社会的支持和帮助，用政治手段取得胜利。不过现在都晚了，11月28日，俄军切断了格罗兹尼与非法武装控制的车臣其他地区之间最后一条重要供应线，夺取了格罗兹尼和乌鲁斯—马尔坦之间的公路控制权。12月2日，俄军攻下车臣第三大城市阿尔贡。至此，俄军击毙车臣武装分子达4500余人，控制了车臣60%以上的地区，且重新建立起效忠俄罗斯联邦政府的车臣基层政权。
12月4日，俄军北高加索联合集群总司令卡赞采夫上将宣布：“截至今日，联邦军队已完全实现对格罗兹尼的包围，解放格罗兹尼只是时间问题。”
12月6日，俄罗斯空军战机再一次飞临车臣首府格罗兹尼，但这一次投下的不是炸弹而是传单。这些传单是俄军指挥部发出的最后通牒。传单为格罗兹尼市民画出了撤离路线图，告诫城内居民，如果未在12月11日之前经由“五一村”这道安全走廊逃离格罗兹尼，将会被视为恐怖分子而予以消灭。
此时，普京面临的最大压力不再是来自战场上的车臣非法武装了，而是来自西方国家的外交压力。
俄罗斯从在车臣开始军事行动的第一天起，就承受着来自西方的巨大压力。西方媒体在报道有关车臣新闻的时候，很少使用“匪徒”“恐怖分子”等俄罗斯媒体常用的字眼，而是经常用“战斗队员”“起义者”等中性概念。第二次车臣战争爆发后，至少十几万车臣人逃离家园，与车臣毗邻的印古什和达吉斯坦两个共和国集聚了12万以上的车臣难民。俄军对后方安全区内的车臣人不敢掉以轻心，在车臣北部设立“过滤营”扣留审查可疑人员。西方国家惊呼：第二次车臣战争造成大量平民伤亡，引发了“难民潮”，车臣境内出现“人道主义灾难”。高加索问题国际化倾向明显，西方主流舆论开始要求俄罗斯停止车臣战争和“种族清洗”，呼吁俄罗斯联邦政府与车臣当局恢复政治谈判。
美国首先出来批评俄罗斯的行动违反了1990年欧洲常规裁军条约。美国务院发言人鲁宾说：“俄罗斯所部署的武器已经远远超出了装甲车辆和战斗武器范畴所限制的数量。”他表示，俄军在车臣的行动违反了日内瓦国际公约，要求俄罗斯联邦政府停止战争，与车臣当局对话。
到了1999年11月中旬的欧洲安全合作组织首脑会议上，俄罗斯与西方在车臣问题上的矛盾更加激化。会议在土耳其首都伊斯坦布尔召开，美、英、法、德等国批评俄罗斯在车臣的军事行动，称“战争无助于反对恐怖活动，它只能使恐怖活动更为猖獗”。但是在普京的强力支持下，俄罗斯总统叶利钦的态度陡然强硬起来。他在与法、德两国领导人会晤时仅仅三分钟就拂袖而去，随后愤然提前退出了会议，态度之强硬大大超出了与会各国首脑们的预料。在俄罗斯的坚持下，欧安组织首脑会议宣言中只“轻描淡写”地涉及了车臣问题。俄罗斯舆论认为，俄罗斯在与西方近距离的交手中，“先赢了伊斯坦布尔一局”。
12月6日，正当俄军向格罗兹尼市民发出最后通牒的时候，美国总统克林顿再次针对普京的车臣政策发出最强烈的批评。克林顿在白宫发表人权演说时表示，俄罗斯的最后通牒已威胁到车臣无辜平民百姓的生命。克林顿说，俄罗斯将会为其行动付出惨痛代价，这种行为只会强化极端主义，降低莫斯科的国际地位。欧盟外长会议亦在一项声明中谴责俄罗普京的车臣战争斯，并表示正考虑拒绝与莫斯科签署若干合作协议。已获俄罗斯同意即将造访车臣的欧洲安全合作组织秘书长沃勒贝克，也敦促莫斯科不要执行其最后通牒。英国外交大臣罗宾·库克说：“假如俄罗斯不尊重基本的人道准则，西方就不会继续援助俄罗斯。”他说，除非俄罗斯解除威胁，否则他希望欧盟各国政府首脑在12月10日至11日的赫尔辛基首脑会议上，“斟酌”对俄罗斯社会给予经济援助的前景。
面对国际社会的指责，普京专门撰文阐明态度。他在文章中写道：“我要求你们先暂时撇开来自高加索的耸人听闻的新闻报道，想象一些比较安宁的情形——普通的纽约人或华盛顿人正在他们的家中进入梦乡，然后，刹那间，数百人在水门大厦或曼哈顿西部的一座公寓楼发生的爆炸中丧生。数千人受伤，一些人身体残缺不全。社区乃至整个国家陷入恐慌之中。”普京说：“俄罗斯人不必去想象这样的大灾难。我们的莫斯科和其他地方的300多名公民今年早些时候便遭此厄运。当时，恐怖分子引爆的炸弹炸毁了五座公寓大楼。”普京回忆，当美国驻非洲的两座大使馆挨炸后，美国很快就派出飞机去轰炸苏丹和阿富汗境内可疑的恐怖分子目标。普京说：“当恐怖分子发动袭击时，没有任何一个国家的政府可以袖手旁观。保护其公民不受威胁是所有政府的神圣职责。”
最后，普京得出结论：“当一个社会的核心利益受到暴力分子的围攻时，负责任的领导人必须采取对策。这就是我们在车臣所要达到的目的，我们决心达到这个目的。”
12月8日，俄军炮兵和空军对格罗兹尼、沙利、阿夫图拉、共青村、乌鲁斯—马尔坦等居民点附近的15个地区的侦察目标、武装分子集结地、武装分子基地、仓库，以及奇什卡地区的卫星通信站再次进行轰炸。此时，在车臣7个地区的119个居民点中，俄军已从车臣非法武装手中夺取了98个居民点。12月13日，俄军攻占格罗兹尼市西北郊区，而俄军特种部队早已突破郊区，开始在格罗兹尼市区内活动。12月19日，俄军占领格罗兹尼民用机场，这标志着俄军完全控制了格罗兹尼郊区，又一场巷战近在眼前。
12月25日，俄军开始攻击格罗兹尼市区，惨烈的第二次格罗兹尼巷战就此开始。从当日零时起，俄军战机投下数十枚炸弹，炮兵也向车臣非法武装阵地倾泻炮弹。在俄军的猛烈炮火下，车臣非法武装只能隐蔽在掩体里，俄军和亲莫斯科的车臣民兵开始从地面向格罗兹尼市中心逼近。俄军的进攻战术比1995年时大有提高，他们采取分割片区、多路并进、立体合围、留出通道的方法，由特种部队和空降兵编组成“强击群”，逐条街道、逐幢建筑反复争夺、清理。格罗兹尼市内的车臣武装分子还有2000多人，所以俄军的挺进十分谨慎。有情报显示，战区内有化学地雷、毒剂桶和毒气罐，内装氯气和液氮，很可能还有低当量放射性废料，据称是车臣武装分子从格罗兹尼附近的医用废弃物处理设施内偷来的。为此俄军给士兵下发了防化装备，还派出专业防化部队进入格罗兹尼。所幸，市区内没有发现化学武器，市郊的医疗废物处理设施被置于俄军严密控制之下。不过，在格罗兹尼市区石油和石化设施内进行的战斗，导致了石油泄漏和起火，造成了工业污染，俄军的防化装备还是派上了用场。
巷战中俄军付出的代价沉重。俄军第506摩托化步兵团在粉碎格罗兹尼的外围防线时损失了近四分之一的兵力，随后该团不得不撤出战斗，由另一个团接手。接手的团在接下来的巷战中损失同样惨重，该团三分之一的军官伤亡。有报告称，俄军半个师的军官死伤于巷战中。其他部队伤亡也不小，每个在12月进入格罗兹尼市区作战的内务部队连队经过一个月的战斗之后，兵力均从50人左右减至20～25人。
车臣非法武装方面损失更大。到12月31日深夜，车臣非法武装共有7名战地指挥官被俄军击毙。与此同时，俄军空降兵部队攻入车臣南部山区，切断了那里的车臣非法武装与格罗兹尼同伙的联系。随着新世纪的到来，第二次车臣战争成为名副其实的世纪之战，俄军与车臣非法武装一道在格罗兹尼的废墟中迎接了未知的千禧年。
12月31日上午，叶利钦总统的车队从莫斯科市郊的总统官邸“高尔克9号”来到克里姆林宫。他签署了关于俄罗斯联邦2000年预算的命令和关于俄罗斯联邦总统选举法的命令，接着就与普京谈话。这是一次历史性的普京的车臣战争谈话，因为叶利钦告诉普京——今天他将辞去总统职务，由普京接任。
这样重大的决定当然不是叶利钦临时做出的，为此叶利钦也曾进行过准备。多年后叶利钦如此回忆：“我和普京谈过两次。起初他没有接受我的建议，他说‘这对我不合适’。过了两周，我又把他请来。这一次他表示同意。我说：‘我把这个重任交给你。’普京至今记着这句话。我没有为自己向他提出任何条件和请求。就国家未来的政策我们谈了很多。当时不可能预见到一切。形势发生了变化，总统有权修改政策，我们没有原则上的分歧。”
但当这个时刻真正来临时，普京显然还是为此做了一番挣扎，他意识到整个国家的重任都落到了自己的肩上。他请求叶利钦不要辞职，而是干完这个任期，因为他需要时间积累经验。但是叶利钦告诉普京——决定已经做出了。
谈话之后，电视摄制人员录制了叶利钦对俄罗斯人民的新年讲话。接着叶利钦继续与普京谈话，叶利钦把宪法文本和总统权力的象征——祖国一级勋章交给了普京。然后，便是许多俄罗斯人在电视新闻画面中都看到过的那一幕——叶利钦引导普京进入总统办公室，对普京说：“这里以后就是你的办公室。”紧接着，叶利钦把控制俄罗斯庞大核武库的核密码箱交给了普京。最后，叶利钦告诉普京——“照看好俄罗斯”，然后便转身离开了克里姆林宫。
俄罗斯公共电视台播放了叶利钦的新年讲话：“今天，我最后一次作为俄罗斯总统向你们发表讲话。我已经决定，在即将过去的一个世纪的最后一天辞去总统职务……根据宪法，我在决定辞职时签署了把俄罗斯总统职权交给政府总理普京的命令。在未来三个月时间里，他将是国家元首，三个月之后将举行总统选举。”
就这样，普京成为俄罗斯联邦代总统。而没有人能想到，代总统普京在千禧年中的第一天居然要在车臣战地度过。
1999年12月31日午夜，电视中播放了代总统普京向俄罗斯人民发表新年贺词的录像。节目播出时，普京已与夫人柳德米拉飞往车臣，去慰问正——在那里作战的俄军官兵。车臣恐怖分子已经开始扬言要针对普京制造恐怖事件，“干掉那个莫斯科新来的傻小子”，但普京对此毫不理会。
那天，普京及夫人一行分乘3架飞机前往车臣第二大城市古杰尔梅斯。12月31日叶利钦将象征俄罗斯国家权力的核密码箱交给了普京，此时普京将核密码箱放在了尾随其后的另一架飞机里。这个核密码箱是日本索尼公司制造的便携式手提核密码箱，重10公斤，厚10厘米。俄罗斯共有三个技术性能完全一样的核密码箱，它们分别由俄罗斯联邦总统、国防部长和总参谋长控制。当足以毁灭世界的核大战爆发时，发射核反击命令却不需要同时按下三个按钮。核按钮只是一连串指令的第一环节，其最终环节是安装在核弹上的弹载巡航计算机。核密码箱标志着俄罗斯的国家安全，也关乎全世界的安危。普京本人仅仅与他的核密码箱分开一个小时，就已经招致了总统大选对手对他“不负责任”的批评。对此，普京倒是虚心接受了。
当天由于车臣境内能见度极低，飞机无法着陆。普京一行只好调头往回飞，然后再换乘汽车前往目的地。总统车队在弹坑累累的路上颠簸了两个多小时。当普京和夫人出现在俄军官兵面前时，他们简直不敢相信这是真的。
此时的普京身着带风帽的翻领滑雪运动服，神采奕奕。他向在车臣战争中英勇作战、表现突出的官兵颁发了奖章，同时将刻有“俄罗斯总理敬赠”字样的猎刀赠送给俄军官兵们。随行的俄罗斯歌舞团还为俄军官兵进行了慰问演出。
在车臣第二大城市古杰尔梅斯，普京发表讲话说：“我们的军事行动不仅是为了维护国家的荣誉和尊严，同时也是为了粉碎企图分裂俄罗斯联邦的行径。这是我们的最终目标。”
在车臣首府格罗兹尼附近的一个小镇上，普京对俄罗斯军官和士兵发表讲话，他的妻子柳德米拉站在他的身旁。普京说：“我想让你们知道，俄罗斯对你们的所作所为表示高度赞赏。”
“这不只是一个恢复俄罗斯荣誉和尊严的问题。更重要的是，它事关扼制、结束分裂俄罗斯联邦的企图，这是主要任务。俄罗斯感谢你们。”
“我祝愿你们新年快乐，祝你们幸福健康、家庭美满。”
普京一行与俄军官兵们共度了一个多小时，然后返回莫斯科。两个小时后，普京乘车刚刚经过的那条公路就被车臣武装分子炸毁了。
普京对车臣战场的第二次视察和慰问，极大鼓舞了俄军的士气。1月2日，俄军占领车臣南部战略要地韦杰诺村。1月7日，俄军北高加索联合集群副总司令兼东线部队司令根纳季·特罗舍夫中将宣布——俄军从当天起暂时停止对车臣首府格罗兹尼的空袭和炮击，并准备对该市进行最后打击。
俄军用了十天时间积蓄力量，准备总攻。1月17日凌晨5时30分，俄罗斯空军首批战机起飞，利用夜幕掩护避开了车臣非法武装的地对空导弹和高射机枪火力，轰炸了武装分子盘踞的格罗兹尼市中心。俄军同时用火炮猛烈射击，地面部队的包围圈逐渐缩小。车臣武装分子数次企图突围，均未成功。18日清晨，俄军在车臣民兵的配合下，从三个不同方向攻入格罗兹尼市中心米努特卡广场。俄军坦克再度与车臣总统府近在咫尺，可以对其进行水平轰击。车臣武装分子借助雷区，以及坚固的地面地下掩体、楼与楼间的地下通道等地形，与俄军展开异常残酷的巷战。
车臣非法武装在格罗兹尼市内构筑了完整的地道网。格罗兹尼有发达的城市下水系统，许多管道直径2～3米，可供人自由通行。虽然俄军工兵用爆破和布雷的方式有效破坏了很多地道，但是整个网络大体还是幸存了下来，一直为车臣武装提供掩护，而猛烈炮击与空袭也很难对地道网造成多大损毁。这座“地下城”很大一部分是前苏联时期建造的民防设施，这些坚固的防炮洞就被车臣武装分子用作控制节点、休息站、医院和补给站。车臣武装分子大力改进了这些掩体，他们弄来混凝土板作为地下室的屋顶，然后用千斤顶顶住混凝土板使其可以自由升降。这样地下室就可以有效抵挡住俄军的炮轰。武装分子打通一楼和地下室的墙，使相邻的两栋建筑可以相互连通，如此他们可以自由通过某些关键位置。
活跃在这些掩体间的是与第一次格罗兹尼巷战时一样最令人恐惧的人物——狙击手。车臣非法武装的狙击手包括大量来自国外的“圣战者”和雇佣兵，2000年1月阵亡于格罗兹尼的俄军士兵中，75%死于他们之手。车臣狙击手散布于整座城市的暗处，杀伤力强，移动迅速，一般先打俄罗——斯军官和“表现主动”的士兵，给俄军造成了难以想象的心理压力。1月17日，俄军北高加索军区第58集团军副司令马洛费耶夫少将倒在车臣狙击手枪下。马洛费耶夫少将头部中两枪，背部中一枪，枪枪致命。他是第二次车臣战争中俄军阵亡的最高级别军官。如此，俄军在没有后续部队支援的情况下让车臣武装分子占了上风，不得不撤出市中心广场。
1月19日，俄军在空军和炮兵的协助下再次攻入市中心，战斗进行得十分惨烈。尤其是在第15区，战斗最为激烈。俄军必须攻下被车臣武装分子改建成堡垒的格罗兹尼市罐头食品厂和连接东西城的一座公路桥。罐头厂大楼早被炸得体无完肤，没有房顶和门窗。车臣武装分子用砖砌死窗口，在小射击口后面向俄军射击，在炸断的楼梯通道里攀上跳下拼死抵抗。经过苦战，俄军终于攻下罐头厂和公路桥，河东西两岸车臣武装分子的联系被切断。
1月20日，俄军第三次进攻市中心的米努特卡广场，再度失利。由于准备不够充分，穿着绿色迷彩服的俄军士兵在白色的雪地里成了车臣武装分子绝好的目标，导致大量的伤亡。这天成为第二次格罗兹尼巷战中最残酷的一天。天特别冷，死去的俄军士兵尸体没有腐烂，俄军士兵和车臣武装分子踏着尸体战斗。
无论如何，格罗兹尼巷战终究与车臣战争一样，是一场不对称的战斗，车臣非法武装终于支撑不下去了。1月22日，俄军控制格罗兹尼五个区和部分其他地区。26日，俄军包围了车臣南部和西部的武装分子，基本上切断了车臣非法武装向境外渗透的道路。经过格罗兹尼半个月血战后，在2月2日早上，“高加索狼”巴萨耶夫开始指挥车臣非法武装放弃防御，撤出格罗兹尼。
始料未及，车臣武装刚撤出格罗兹尼市区，便一头撞进了俄军的伏击圈。事后，俄罗斯官方宣布，这是俄罗斯联邦安全局和其他部门策划的一个代号为“套狼”的行动：由一名俄罗斯联邦安全局特工私下与巴萨耶夫接触，提出以10万美元的买路钱给车臣武装撤出格罗兹尼提供通道。车臣非法武装监听到俄军部队正在向西面和南面移动的消息，从而相信了这个特工的话。随后有车臣武装分子一个小队成功沿着该通道撤离了格罗兹尼，这坚定了巴萨耶夫的信心。但当车臣非法武装大队人马开始沿着那个小队的路线撤离时，他们却一头钻进了俄军的伏击圈。不但撤退路线上布满了地雷，头顶上还有俄军武装直升机对他们扫射。结果车臣武装分子死伤惨重，俄罗斯官方发布的数字称——在此次行动中击毙车臣恐怖分子1700多人，死者中包括车臣前总统杜达耶夫的侄子等4名非法武装“战地司令”。车臣非法武装首领、“高加索狼”巴萨耶夫触雷，右脚被炸断，双手和头部受伤。经过紧急战地手术，车臣非法武装军医锯掉他一条腿，让他勉强保住性命，随残部突围出了格罗兹尼。
俄军最终占领了格罗兹尼市中心米努特卡广场。2月4日，俄军将国旗插上了格罗兹尼市中心的车臣政府大楼。市内零星战斗依然持续了几个星期，但俄罗斯联邦军队已经开始撤退并将城市逐步移交给内务部队。直到2月中旬格罗兹尼才被基本控制住。俄军沿着各条进出城的道路设立了大批据点，组成控制网覆盖了整座城市。这些据点往往都修建有防护墙和沟壕，并且用沙包或者水泥路障围上BTR装甲车，做成永备火力点，内部配有一个连的兵力。这些据点的主要任务是监视进出城的交通和检查有关证件。2月中旬之后，俄罗斯军警进入城内逐步清除抵抗者，检查各种证件，拘捕嫌疑犯并没收各种散落的武器，格罗兹尼局势最终稳定下来。俄罗斯联邦政府紧急情况部制作了大量野战厨房，给饥肠辘辘的格罗兹尼难民发放浓汤。这样的场景被俄罗斯记者记录下来，通过影像的方式传遍全球，为普京赢得了更多的喝彩。
第一次当选总统——智囊梅德韦杰夫的精彩造势
车臣战场的硝烟之外，另一场同样至关重要的“战争”正在进行，那就是定于2000年3月进行的俄罗斯联邦总统竞选。早在1999年8月10日，刚刚成为俄罗斯政府总理的普京即在克里姆林宫对记者表示，他打算角逐即将于2000年举行的总统竞选，“我肯定将参加选举”。对此，叶利钦也在多年后向记者回忆：“我决定在大选前三个月辞职，是为了能给普京一段时间，让人们有时间了解他，此前人们对他了解很少。他也可以利用这段时间来表现自己。”
不得不说，普京得以身兼总统候选人和代总统的双重身份，叶利钦在背后的助力是第一大因素。正如叶利钦多年后所说：“早在普京当总理之前我就看中了他，我对他不只是进行了一般性的调查，而且还花了相当多的时间对他进行了研究。他在圣彼得堡与索布恰克（圣彼得堡市前市长）一起共事的情况，我了如指掌。调至莫斯科工作后，我对他进一步进行了解。我发现，这个人不只是聪明睿智，而且沉着冷静、品行端正。他与同时代其他政治家最大的不同是不搞极端主义。这代政治家千差万别，但是有一条主线，他们都认为俄罗斯应当是民主国家，并为此而努力。我认为应当学会看人，我在企业工作时从来没有在干部问题上犯过错误。但是在克里姆林宫犯过这方面的错误。在急风暴雨的时代，根本没有时间来仔细认识一个人，但对普京的选择我是花了时间的。但我没有与身边的人商量过，这是我个人的决定，我绝没有向任何人透露过。”
普京背后的力量是叶利钦，而身旁为普京出谋划策的智囊人物同样必不可少。在普京做出竞选总统的决定之后，这位智囊人物便只有一个人莫属了——昔日在圣彼得堡共事的老友梅德韦杰夫。
这时的梅德韦杰夫已经是圣彼得堡国立大学法律系的副教授。但当普京向他发出邀请时，他毫不犹豫地辞去教职，来到莫斯科。圣彼得堡国立大学至今流传着这样一个笑话，梅德韦杰夫1999年应普京的邀请离开学校到莫斯科任职后，在圣彼得堡国立大学法律系大楼门口的告示牌上出现了一则告示，上面赫然写着：“法律系的一位老师失踪了。他的特征——年轻，聪明，英俊。快快回来吧！我们都爱你！”——这就是同事和朋友心目中的梅德韦杰夫。
1999年11月，梅德韦杰夫成为俄罗斯联邦政府办公厅副主任。普京成普京的车臣战争为代总统后，梅德韦杰夫水涨船高，也升格为总统办公厅副主任。2000年1月，普京正式宣布角逐俄罗斯总统，梅德韦杰夫负责全权领导普京的竞选团队。
为了普京的竞选宣传，梅德韦杰夫在总统竞选的法律问题和实际操作上想尽办法，花样百出，多方奔走。其间梅德韦杰夫想到一个好办法——策划为普京著书，为尚不为大众所知的普京进行竞选宣传助一臂之力。他找来了当时的总统新闻局副局长季莫科娃，商量让普京亲自写本书的想法。后来，梅德韦杰夫又找来了三位俄罗斯《生意人报》记者。梅德韦杰夫将他们送到新奥加廖沃的国家别墅，在那里通过与普京短短的六次访谈，来挖掘在平凡的生活中普京鲜为人知的一面。2000年3月，他们以极快的速度写成了一本书——《第一人：普京自述》。在书中，通过普京本人、他的妻子和女儿、他的朋友和同事纵横交错、相互糅合的口述，来重新诠释俄罗斯严峻形势的驾驭者——普京。其叙事是冷静而客观的真情告白。在此之前，从未有过任何一位俄罗斯领导人的生活与政治观点如此直面大众。该书的出版正值俄罗斯大选之际，中央选举委员会认为该书是一份竞选材料，禁止销售，所以梅德韦杰夫以竞选总部的名义出资印刷了5万本，采取赠阅的形式发行，以使选民更好地了解这位俄罗斯未来的强势领导人的真实面目。这本书作为竞选材料散发后，许多俄罗斯人第一次近距离接触普京。与此同时，梅德韦杰夫还在宣传普京上别出心裁：大量订制有普京形象的纪念品、图像，以致形成了一种当时有人指责为“普京崇拜”的“普京热”。
梅德韦杰夫在莫斯科的竞选总部下，在各个州甚至各个大城市成立了普京竞选的分部，并且选出与普京志同道合者当负责人。由于梅德韦杰夫对普京的深刻了解，他的竞选总部的工作得到了普京的完全肯定。通过这些竞选分部，梅德韦杰夫大力强化普京作为第二次车臣战争领导者的“硬汉英雄”形象。这种形象永远改变了普京与克里姆林宫的关系格局。从前很多人认为，叶利钦当初看中普京，仅仅是因为其没有政治派系背景，而且在职业生涯中表现出的一贯的忠诚。但现在，根据俄罗斯社会舆论中心所做的民意测验，在“即将到来的俄罗斯总统大选中将投谁的票”问题——上，普京获得超出其他10位竞选对手20%的支持率，高居榜首。
现在，已经没有人能阻止普京了。对此，梅德韦杰夫在竞选宣传时胸有成竹地断言——普京会在第一轮选举中获胜。
另一方面，战争还在继续。与第一次车臣战争时一样，攻下格罗兹尼并不意味着俄军就没仗打了。为了使俄军能够有效利用北部地区的道路，俄军向车臣北部开拔，准备歼灭这个地区的车臣武装分子。车臣武装分子经常从那些被认为是“安全”的村庄和城镇里冒出来从后背袭击俄军。即便是格罗兹尼已被攻克，各种袭击仍然没有停止。为此，俄军展开了春季清剿作战。
俄军的春季清剿作战在很大程度上是格罗兹尼巷战的缩微版。即便是在最小的村庄中也有巷战，例如私人住宅往往都被改建成火力点。在这些小型巷战中打得最血腥的是共青村之战。共青村是一座在格罗兹尼南部约25公里的小村庄。3月6日，俄军抵达此村，开始围攻据守此地的车臣非法武装头目鲁斯兰·格拉耶夫的部队。车臣武装分子仔细准备了工事，并在村内挖掘了一个类似格罗兹尼那样的地道系统。他们以2～3人组成一个战斗小组，装备RPG火箭筒和机枪，等到俄军逼近时就冲出来猛射，随后退回地堡里躲避炮火。俄军往地堡里塞手榴弹，但是车臣武装分子经常在爆炸前将它们扔出去。
像格罗兹尼一样，俄军坦克的主要任务是为内务部队的步兵提供火力支持，坦克手把他们的坦克开到狭窄的街道上然后猛轰对手。随着战斗的白热化，俄军投入更多装甲部队参加进攻。共青村之战打了三周，车臣武装分子虽在村内占据的房屋不多，但依然打得相当顽强和老练。最后，俄军攻下全村，经过统计宣布击毙车臣武装分子500余名。格拉耶夫率残部侥幸逃出，撤入格鲁吉亚与车臣交界的潘集西山谷地区。战斗过后的共青村基本是一片瓦砾和废墟，连一块完整的石头都不剩。
春季清剿作战结束时，俄军收复了99%的车臣土地。3月10日，巴萨耶夫残部被俄军包围，大部分被消灭。3月12日，车臣非法武装战地司令、前总统杜达耶夫的侄女婿拉杜耶夫被擒，但遗憾的是巴萨耶夫率所剩普京的车臣战争的数百名武装分子逃脱，撤入潘集西山谷。
此时已是俄罗斯总统大选前夕，正在外地视察工作的普京又出惊人之举——在事先没有通报日程的情况下，普京作为副驾驶乘坐一架苏-27战斗机，由索契飞抵格罗兹尼“北方”机场。这是普京第三次视察车臣战地。事实上，驾驶战斗机视察，这也出自梅德韦杰夫的建议。普京的“硬汉英雄”形象由此又添一分。
为保障普京的安全，俄罗斯空军采取了一切必要的安全措施，其中包括全程监控和战斗机全程护航，并由飞行技术世界闻名的俄罗斯功勋飞行员哈尔切夫斯基少将为普京担任主驾驶。身穿飞行服的普京走下战斗机后，连连称赞苏-27战斗机马力强劲、性能优越。随后，普京改乘直升机在格罗兹尼上空巡视一遍，在市内降落，视察了战火洗劫后的格罗兹尼。巷战使格罗兹尼遭受的破坏超乎想象，联合国报告称格罗兹尼是“地球上损毁最严重的城市”。这给了普京不小触动。普京表示，当第二次车臣战争结束后，将立即开始格罗兹尼的重建工作。
在格罗兹尼市郊，普京检阅了即将从车臣撤出的俄军第331近卫空降团全体官兵。普京高度评价了俄军在车臣战争中的表现，他坚信，这将是最后一次车臣战争，车臣所有的恐怖分子都将被消灭干净。而且，普京做出承诺——不会从车臣撤出所有军队。
