当时一次顽强的进攻就可能突围，但他并没有尝试。正如克林顿在纽约的情报官威廉·史密斯所感觉到的，火光已经熄灭了。至于是什么让火光熄灭则很难说，也许是一种越来越强的感觉：北美正在摆脱英国的控制中，而且势不可挡。康沃利斯的不作为令人惊异，这可能因为克林顿屡次三番向他保证会向他派遣援军，而根据军事惯例，在预期的援军增强自己的实力之前，指挥官是不参战的。得知华盛顿正在通过费城时，克林顿得以修正自己的第一个错误假设——华盛顿是在驶往斯塔滕岛准备进攻纽约的。他在9月2日再次写信给康沃利斯说，现在已经很清楚，敌人正在向南部行进，旨在攻击约克镇。克林顿还写道，如果约克镇遭到进攻，“你可以尽管放心，我会竭尽全力、想方设法地对你指挥的部队给予增援，或者设法牵制敌人造成对勋爵阁下有利的局面”。他还通过快船送达了一封更加具体的承诺，注明的日期为9月6日。“我认为目前对你增援的最好办法，便是让此地可以调出的约4000名士兵尽快加入你的部队。”这些增援部队是他在8月安排登上格雷夫斯的舰船上的，当时他接收到了整船的2400名黑森雇佣军士兵，这让他可以不必太执着于纽约的防御，出人意料地慷慨让出自己手中的4000名士兵。他写道，“他们已经登船了”，不过并未提到这些士兵仍然在港口里。他还做出了一项承诺，这个承诺如果出自任何指挥官都可以被认为是决定性的，除非出自犹豫不决的克林顿。他们将在“10月5日与更多援军一道出发”……而这时他已得到格雷夫斯报告说“我们可能在冒险”。
克林顿做出这些承诺时没有犹豫，也没有使用“或许”之类的语言，因此不管康沃利斯多么不承认克林顿是个勇敢或富于冒险精神的指挥官，他都有充分的理由指望能得到及时有效的援助。康沃利斯了解克林顿犹豫不决的个性，因此他如此依仗他的承诺也许并不明智，但是从纽约传达消息要花上两周的时间，在他得到这些承诺之前，康沃利斯并未对缓慢地徒步赶来的敌人做过任何进攻准备，也没有对即将到来的围困，为自己的部队考虑准备撤退路线。
当从费城行军过来的联军于9月6日到达马里兰的埃尔克角的时候，他们再次发现只剩下空空如也的码头。没有船只在等待他们，只能忍着脚痛再次长途跋涉。之前华盛顿曾经致函在马里兰的朋友和官员，让他们搜罗渔船以及其他各种可资利用的东西，但是他赶到后得到的消息是，英国的巡逻船已经没收或者摧毁了切萨皮克湾上所有可利用的稍大的船只。失望之余，将军们经过会商同意让2000名士兵（1200名法国兵和800名美国兵）乘坐仅有的少量船只，剩余的部队则沿着道路步行前往55英里外的巴尔的摩。比船只更加重要的东西是钱。罗伯特·莫里斯弄来了一些硬通货，这是他从朋友和法国人那里借贷的，以他的个人信用做担保，由波士顿运到费城。冯·克洛森写道，眼看半克朗的银币从桶中哗哗流出，那些士兵打消了准备哗变的念头，“士气提振到了应有的水平”。根据纽约一个团的威廉·波帕姆少校（MajorWilliam Popham）的说法，“今天将被载入史册，因为美国士兵收到了以银币方式支付的一个月的军饷。”在这一段路上，士兵们每天行进20英里，在9月12日抵达巴尔的摩。他们在这里找到了水上运输工具，包括格拉斯派遣过来的舰船以及在安纳波利斯的其他船只。5艘快速帆船和9艘运输船装载着士兵向切萨皮克湾驶去，在位于詹姆斯河上、约克对面的詹姆斯镇下船。
此时，过去数日乃至数周的压力还是对华盛顿产生了影响。尽管现在需要迅速行动，以防康沃利斯逃脱或者对拉法耶特发动早就应该展开的进攻，但华盛顿还是忙里偷闲，给自己放了假，去看望在弗农山庄的妻子。他很是珍重的家和田产位于波托马克河上游60英里的地方，他已经有六年半没有看见自己的家和妻子了，他无法克制回去探视的愿望。但是他这样耽搁一下，一直以来的忧虑反而加重了：他担心给康沃利斯的圈套还没有下好，他就逃脱了。这是华盛顿最为担心的事情。他在从弗农山庄上写给拉法耶特的信中说：“我希望你能牢牢看住康沃利斯勋爵，让他无法得到补给或者草料，直到我们赶到为止。”拉法耶特进行着封锁，不过封锁得是否严密并没有经受任何来自康沃利斯的检验，因为他还没有做出任何试图突破封锁的尝试，他本来应该尝试，或者说，作为负责指挥的将军他是必须进行尝试的。华盛顿想向法国人炫耀自己气派的家，也想回报他们在纽波特的盛情宴请。骑马奔波单程就达60英里的路程，恐怕任何别的人都要视为畏途的，但对于兴致高昂的华盛顿来说则是小事一桩。华盛顿带着一位私人仆从和一位助手，在罗尚博及其参谋人员陪同下，于9月8日离开埃尔克角，一路上纵马驰骋，当天就抵达了巴尔的摩。将军和两位随从次日天蒙蒙亮就起来赶路，当暮色降临在山上的白色宅邸时，他们就抵达了目的地。法国人跟不上他们的步伐，只能落在后面。华盛顿在这里招待法国人一行住了两天后，他们返回，途中在弗雷德里克斯堡（Fredricksburg）停下来休息了一个晚上。9月14日，他们到达威廉斯堡，和拉法耶特及圣西门的部队以及一支驻扎在那里、原属美国大陆军的部队会合。在这里，他们证实了那个好消息：格拉斯已经控制了切萨皮克湾，英国舰队离开了。不过美国部队物资匮乏的老问题依然如故，此时部队的食物和弹药均降至最低水平。就像过去曾经经常出现的情况一样，为美国独立而战的步兵们正在挨饿，而且，当需要枪炮不断地向英军卫戍部队开火的时候，这些枪炮却越来越可能因为缺少弹药而成了哑枪哑炮了。尽管当时的马里兰和弗吉尼亚收成很好，但是由于运输混乱、军需官无能，补给还是非常匮乏。特恩奎斯特在经过威廉斯堡乡村时，形容它“土地肥沃，普通的收成就足够维持土地所有者下一年的生活。若不是依靠这种地利，此地居民根本无法承受一场历时6年的战争。虽然因为当地人年满15岁即须参军入伍造成缺少农民，所以每年有1.2万英亩的土地撂荒，敌人在行军经过此地时大肆抢掠，现在还面临一场严重的围困，但是他们仍然能够为一支由1.5万士兵组成的部队和45艘舰只组成的舰队提供补给”。
特恩奎斯特发现，与其他战争中的情况一样，这里受到抢掠的情形也令人触目惊心。“在一座很气派的宅邸中，有一位怀孕的妇女在家里的床上遇害，她数次被刺刀刺穿。这些野蛮人把她的双乳挑开，在其床帏上写下：‘你不应该再生下一个叛匪。’另一间屋子里的景象一样可怖：5个被砍下的头颅被摆放在橱柜上，原来放在这里的石膏像已经在地板上被摔得粉碎。牲畜亦未能幸免。草场上很多地方都躺着死马和死牛。一个仓库里曾经存放着多年来从弗吉尼亚、马里兰和卡罗莱纳收购到的1万大桶的上好烟草，现在已经化为一片灰烬。我们来到这个不幸的国家，首先看到的便是这样的景象。我们没有发现任何居民生存的迹象，因为那些无法逃跑的人只能倒在地上，成为敌人残暴行径的证明。”关于这个被杀母亲的消息当然很快就流传开了。根据另外一种说法——显然特恩奎斯特没有勇气提及——这个尚未出生的婴儿被从子宫中拽出来，悬挂在一棵树上。特恩奎斯特并没有明说谋杀者是谁，但是有所暗示。他在回忆录中提到此事前刚刚指出，康华利斯的部队在开赴纽约途中摧毁了“路上的一切，甚至连手无寸铁的妇女和儿童也不放过”。
让联军颇觉幸运的是，格拉斯带来了从慷慨的古巴人那里筹集的金钱，使得部队可以雇用农民的车子供当地运输之用。同时，华盛顿颁布命令，禁止所有船长及“所有人”“通过陆上或海上运出任何牛肉、猪肉、咸肉或谷物——无论是小麦、玉米、豆子、面粉还是用这些东西加工而成的食物……”，违者将受到相应惩处。联军将领们仍然为枪炮可能无法使用而忧心忡忡。
更让他们担心的是格拉斯离开的期限即将到来，而“致命一击”还没有达成。华盛顿要求与这位法国海军上将进行一次商谈。格拉斯很高兴能与这位受人尊敬的总司令会面。出于好意，他还特地派遣一艘缴获来的英国战舰“夏洛特皇后”号（Queen Charlotte）过来，接送华盛顿和罗尚博沿詹姆斯河下行，然后到格拉斯的旗舰“巴黎”号上与他会面，当时他的旗舰停靠在亨利角下面。9月18日，这两位将军和美国炮兵司令诺克斯将军以及他们的助手一起，顺着梯子登上了这艘庞大的战舰，去会见正在甲板上等待他们的格拉斯。格拉斯身着由蓝色和绛色组成的军服，一条宽宽的红色圣路易勋章（the Order of St.Louis）绶带挂在胸前。格拉斯给了这位几乎与他一样高大魁梧的美国来客欢迎的拥抱，两次亲了他的面颊，根据报告，他还热切地招呼说“我亲爱的小将军（Mon cher petit général）！”。诺克斯拼命忍住才没有大声笑出来。显然，除了他的妈妈在他的孩提时代之外，还没有谁曾经用“我亲爱的小东西”之类的称呼来招呼这位英武的美国将领。
来客从格拉斯那里得到的消息只能算是差强人意。一向做事很有条理的华盛顿已经事先把自己的问题写了下来，曾在国外受过教育的华盛顿的助手坦奇·蒂尔曼上校（Colonel Tench Tilghman）会讲法语，由他负责记录格拉斯的答复。健谈的华盛顿先是洋洋洒洒地说了一番他们所参与的事业如何“事关重大，涉及他自己国家的和平及独立，以及整个欧洲的安定”等一番大道理，然后说到法国舰队留在原地是多么至关重要，可以封锁河流入海口，直到“确定可以攻陷康沃利斯勋爵的阵地”，他问格拉斯接受的命令是否对他何时离开有明确的时间要求，如果有的话，具体日期是什么；是否要求他在某个时间之前带回圣西门的部队，如果是的话，他是否能够从舰队中抽出一部分为他提供护航，同时将舰队主力留在切萨皮克湾，“为我们的行动提供充分的掩护，阻止敌人从水上接受任何补给，并挫败英国人试图解救康沃利斯勋爵的任何企图”。他还问及格拉斯是否可以设法强行通过约克河上游，从而控制该河流及位于约克镇上方的河流沿岸地带，这样就可以“全部覆盖敌人的阵地”。最后一点是：“阁下是否可以借给我们一些重炮和其他火炮——还有火药——以及每一项可以借出的数量等等”。在格拉斯的答复中，他部分同意了要求中最重要的一点。他同意延长逗留时间至10月底，而且由于其舰队不会在11月1日前离开，华盛顿可以“在那之前的阶段依靠”圣西门的部队“攻陷约克”。至于火炮和火药，由于他在对格雷夫斯的战斗中消耗很大，因此他仅能提供出“少量”。他无法承诺控制约克河上游，因为这要取决于风向和潮位，况且他认为控制该河上游的意义不大。他没有提及，他不同意的真正原因是他没有足够的小船可以在小溪及约克河上游航行——用美国船夫的话来说，那里“像扭动的蛇一样弯弯曲曲”。但他同意留下来，这才是重要的，他们有了让围困慢慢产生效果的时间。
在他们返回时，这两位将军发现“夏洛特皇后”号并非一条运气很好的船。它先是因无风而在切萨皮克湾静止不动，然后又被一阵大风吹得偏离了航线。由于风和水流的作用，它的速度变得很慢，结果乘客不得不转移到小船上，由指派的海员划船送他们驶往上游。他们直到9月22日才踏上威廉斯堡的岸，距离他们离开这里已经过了5天了。时不我待。华盛顿和罗尚博登陆后，很难得地看见了颇令人振奋的景象：从巴尔的摩，甚至有几艘从费城驶来的舰船正在驶入港口，带来了经过长途跋涉准备与大部队会师的士兵。
冯·克洛森曾经写到，他的部队抵达了特拉华的首府威尔明顿，此地“乃整个大陆最令人感到愉悦，最让人喜欢的地方”。他们在这里参观了1777年布兰迪万战役的遗址，还从一位军官那里得知，当格拉斯到达切萨皮克湾的消息传到费城的时候，民众之热情“令人难以想象”。到埃尔克角时，这种充满希望的情绪便仿佛被浇了一盆冷水。在“这个没意思的小地方”，来自新泽西、纽约和宾夕法尼亚的部队拒绝继续前进，除非收到欠发的军饷。罗尚博为华盛顿提供了5万里弗尔，相当于他所剩现金的1/3，这才使得部队重新打起精神，继续行军，驱散了哗变的阴影。华盛顿立即写信给莫里斯，说他急需至少一个月的军饷，两万元远远不够。
来到萨斯奎哈纳（Susquehanna）后，行进的部队不得不——用冯·克洛森回忆时的话说——完成一次“凶险的渡河”。这是一处宽阔的渡口，“水流湍急，水下是一些很大的石头”，尽管水深仅仅一英尺半，马匹渡河时每走一步都颤颤巍巍，但最后他们都有惊无险地顺利渡河了。他们发现巴尔的摩没有运输的船只后，决心“依靠我们的马匹”自行前进，而不是坐等船只的到来。这时他们遇到了麻烦。由于行进时没有向导，他们在密林中迷了路，在丛林和荆棘中磕磕碰碰，时不时被栅栏绊倒，或者跌落在沟壑中。最后他们衣衫褴褛，伤痕累累，在黑暗中已经不辨东西，恰在此时，他们看到一座房子。后来发现房子的主人叫沃克（Walker），对他们很友好。他们帮助照料马匹，房主的两个女儿还给他们准备晚饭，给他们找地方过夜。到了早晨，沃克先生除了收了几个先令作为马匹、燕麦的钱，拒绝再收别的钱，这让他们很惊讶。冯·克洛森写到，此事令人惊诧，“因为有时美国人在占我们便宜时是毫不手软的”。他们在拿账单给我们的时候，除了食物和草料的费用外，往往还会加上20到30先令，作为“叨扰”的费用。
他们在路上找到了很好的旅馆，床也很干净，但没有再遇见像沃克先生这样慷慨的人。在某个地方递给他们的账单高达21美元。
9月16日，他们“欣喜逾常”地得到消息，经过在切萨皮克湾发动了一场成功的海战之后，格拉斯仍然占据着这个海湾。18日，他们抵达威廉斯堡，高兴地与拉法耶特会师。22日，他们欢迎华盛顿和罗尚博去“巴黎”号与格拉斯会面后归来。
康沃利斯获悉经过增援的敌人正在到达后，在他思考的天平上，勇猛与谨慎相比，勇猛占据了上风。他指挥着北美最后一支尚有战斗力的英国部队——或许也是大不列颠能够调遣的最后一支军队——开始思考怎样才能保存这支部队。问题是怎样才能在被围困之前离开约克镇。如果他能够突破格拉斯在约克河河口用一艘主力舰和两艘快速帆船构筑的封锁线，那么英国人有可能利用他们现在被困在约克河的运输船，借助夜色掩护，在不被联军发觉的情况下从敌人旁边经过，通过海湾驶向对面的弗吉尼亚海岸。要想突破围困，他们可以使用火船，这是一种很险恶的武器。先在空船上装满涂上柏油的柴垛和木棍，然后用烧得几乎熔化的炮弹引燃，将船解开，使之在风力和潮水的作用下顺流而下。这些熊熊燃烧的火炬会将那些实施围困的船只点燃，在法国舰只中引起巨大恐慌和混乱，迫使舰长切断缆绳并驶离那里。如果这就是康沃利斯的希望，它看起来并不太可靠。不过，在9月22日夜里，他还真的将这个计划付诸实施了。四艘纵帆船被改成火船，由四名志愿者负责掌控，其中一位是一艘亲英派私掠船的船长。当时得风之助，他们的船顺风驶去。根据一位舰长日记的说法，他们“眼看就要大功告成”，不料那位私掠船船长过早将自己的船引燃了。法国人看见这熊熊大火正向他们移动，便“朝我们开了20枪到30枪”，然后“仓促慌乱”地撤退了。其他船只也陆续被点燃，火势愈见凶猛，“整个河面都被映照得通红一片”，巨大的火舌不断舔舐着苍穹。船帆和旗帜都燃烧起来，一艘船爆炸了，当它经过旁边的船时热度极高，导致驾驶那条船的人在慌乱之中将船搁浅了。最终的结果仅仅是英国人损失了四条船，而康沃利斯在摆脱困境这方面并无任何进展。
9月28日，英军詹姆斯镇营地中听到了叮当作响的马嚼声、有节奏的马蹄声和士兵行进的脚步声，这表明来自威廉斯堡的敌军正在逼近。第二天晚上，康沃利斯下令从外围防线撤退，收缩防线来更好地增强防御，这让他的部队感到很吃惊。他认为自己很快就会得到增援，因此不值得为了捍卫外围防线而牺牲兵力。他这么想不无道理，也很富于同情心，然而这个决定是他所有决定中最为可悲的。这些防御阵地系由土筑成，如一段段墙壁，可以减少炮弹的冲击力，成为敌军冲击的障碍。联军在早上发现被放弃的阵地已经空空如也，便立即占领了阵地，将其改作火炮的掩体。这些火炮在围攻中发挥了主导作用。好运终于降临：巴拉斯从纽波特赶到，带来了攻城加农炮、1500桶咸牛肉和一支法国部队，英军留下的阵地立即派上用场，成了美国火炮现成的阵地。巴拉斯的火炮原来被卸在詹姆斯河上游6英里处，被拖曳着经过河流和泥泞的道路，艰难地、极其缓慢地抵达约克镇的阵地。这些火炮安装到令工程技术人员满意的程度，它们将和格拉斯在切萨皮克湾的舰只一样，成为控制局面的关键因素。
占据了康沃利斯所赠予的前沿阵地，联军将领们得以更加清楚地观察地形和英军的防御情况，并开始构建他们自己围困敌军的工事。
运命无常，此时联军即将承受另一个打击。就在联军将领离开部队前去会见格拉斯的时候，有消息说迪格比少将（Rear Admiral Digby）正率领英国的本土舰队前来增援格雷夫斯上将，以增强英海上力量。格拉斯听到这个消息时的紧张程度不亚于华盛顿。当冯·克洛森把有关迪格比的报告送交格拉斯的时候，发现格拉斯非常不安，冯·克洛森写道，这个消息“让海军这些情绪易于波动的绅士们很是忧虑”。格拉斯所接受的法军作战原则是，如果战斗可能导致舰船损失的话，应该避免作战，因此格拉斯无意继续在此逗留，与正在赶来的迪格比少将相遇。初看来，冯·克洛森男爵在与格拉斯会面后带回了惊人的消息。就在胜利的各个要素——法国的舰队和陆地部队——都已经齐备并会合，可以完成“致命一击”的计划，并即将检验这个计划的时候，格拉斯却宣布他要扬帆起航，准备放弃对约克的围困了。在联军希望高涨的时候，这个打击不啻在婚礼上投掷的一枚手榴弹。但在最初的惊恐过后，人们才弄清楚，格拉斯的意思并非完全离开，也不是放弃包围敌人。在致华盛顿的紧急公文中，他解释说：“敌人现在和我们的力量几乎不相上下，在此情况下，我不应该鲁莽地将自己置身于无法有效牵制敌人的境地。”他打算将两艘（两艘！）舰船留在约克河河口，并带领其余舰只“坚守在附近的洋面上，这样一旦敌舰打算强行进入（切萨皮克湾）入口，我即可在略为有利的条件下与敌人交手。一旦风力适宜，我就会起航”。华盛顿和罗尚博都被“起航”这个字眼吓坏了，至于格拉斯所宣称的要“坚守在附近洋面上”，并在敌舰打算进入切萨皮克湾时有效牵制敌人，他们或者没有注意到，或者认为不可靠。在他们看来，格拉斯所提议的举措仍然无异于溜号。华盛顿立即回复，且一反常态，言辞激烈，说他自从获悉格拉斯打算放弃这个事业后，自己“备受煎熬”，盖此项事业“已经过耗费巨大的筹备，各方竭忠尽智，备极辛劳”，故“恳请”上将思之再三，“一旦你从既定位置撤出自己的海上力量，机会既失，将来即不复再有予敌致命一击的机会”。他还说，迪格比的意图不可能是要“与一个比自己强大的舰队进行全面战斗”。华盛顿和罗尚博都被自己盟友这种似乎是溜号的做法吓坏了，并一致认为，唯一可能说服格拉斯改变主意的人便是拉法耶特。他因患疟疾打摆子、发热，此时刚刚痊愈。他带着华盛顿的信，因为患病还颤颤巍巍地，乘快速帆船急急赶往亨利角不远处的林黑文海湾，以完成使命。他惊恐地发现锚地空空如也，一个桅杆或者船帆都看不见。快速帆船船长向他保证说，上将是不会离开的，否则他会得到通知的。在花了12个小时搜寻这个海湾后，他们发现了格拉斯，他所处的位置有利于封锁约克河河口，但面向大洋一边的切萨皮克湾入口是开放的，英国人仍然可以侵入。后来才知道，格拉斯自己的旗舰舰长们对离开的建议甚感不快，在和格拉斯会商时指出，这样做“似乎使我们无法达成既定目标”，因此他们拒绝——或者说表达了拒绝的意图——扬起船帆。格拉斯上将同意留下了，他在9月25日写给华盛顿和罗尚博的信中明确表示，自己已经改变了想法，他会继续停泊在亨利角附近，以便封锁切萨皮克湾的入口，同时封锁约克河河口。这封信在9月27号被送达。
9月28日抵达约克镇后，华盛顿察看了阵地，第一晚露宿在一棵巨大的桑树下面。第二天一早，他便着手布置部队准备围攻。法军及其炮兵被安排在左边，以控制约克河和镇子之间的地方，美国步兵及炮兵则占据右边的阵地。此外又将额外的法国火炮安排在同一面可以俯视镇子的地方。洛赞的军团及弗吉尼亚民兵占领了穿过格洛斯特角的一段长条形陆地，可以阻止驻扎在约克镇对面，向约克河凸起点地带英军的转移。康沃利斯深藏于镇子后部，而华盛顿和罗尚博的指挥部则都直接面向镇子。指挥部前面有两条平行的战壕，是供参与包围行动的士兵使用的，战壕相距200码或300码。康沃利斯目前做出的唯一反应完全是防御性的。在获悉联军正在靠近弗吉尼亚和切萨皮克湾之战的结局之后，他开始忙于通过建造防御阵地而增强自己的环形防线。
9月时，工程师们驱使劳工们——包括数千名逃向英国期冀得到自由的黑奴——不断从事繁重的劳动，修筑防御阵地。
9月30日，联军感觉到约克镇已经被“完全包围”，他们实施包围的两大目标——阻止防御者接受援助或者逃跑——均已达成。唯一仍然开放的通道便是沿河上游通往国土腹地的那条路，但是估计康沃利斯不会从那里逃跑。然而潜在的担忧仍然存在：他可能会尝试这条途径，率领自己的部队发动突击或者突破包围圈，然后发动袭击通过马里兰和宾夕法尼亚的农业区逃往纽约的英军基地。华盛顿一直对河流上游的这一段感到担心，曾劝说格拉斯派战舰占领那里，但是未能说服他。如果康沃利斯从那里逃跑了，将使华盛顿苦心经营才推进到这个阶段的整个战役功亏一篑，这种折磨人的焦虑迫使他悉加利用所有可以利用的火力。因为他清楚地认识到，必须先以重炮轰击，并继之以士兵周密准备的袭击，稍有欠缺，则必无胜算，因此他憋足了一口气。
在格拉斯进入切萨皮克湾并完成对康沃利斯的包围后，克林顿在纽约的情报官威廉·史密斯就断言：“大英帝国是遭到毁灭还是被拯救，也许一个星期就可以见分晓了。”在那一个星期，海角之战的确起了决定性的作用——虽无关毁灭或拯救，但为一个终将在世界事务中取代英国位置的新生力量提供了壮大空间。克林顿就不像史密斯那样具有预言家的禀赋了，他在9月2日给康沃利斯的信中安慰他说：“对法国人，你用不着害怕。”尽管他现在已经收到了诸多消息，但他仍然无法想象会将切萨皮克湾的控制权丢给法国人。他与其他人一样，只是预计格拉斯会掠夺安的列斯岛，为美国担任护航任务。实际上此次战斗并未引起太多担忧，其意义也未被充分认识，直到格雷夫斯几天后写的一封信。信的措辞令人惊惧，无论哪个英国人，对于英国统治下的海疆，恐怕都不愿意听到这样的描述：“敌人在切萨皮克湾的海军力量极为可观，他们已经是毋庸置疑的主宰。”辉格党人所预言的种种悲惨结局都寓于“毋庸置疑的主宰”这个字眼中了。尽管此信并未离开克林顿的书案，但信中透露的想法或许能够解释，为什么试图解救康沃利斯的行动开始渐渐失去动力。
实际上，这早有端倪。9月13日，即格雷夫斯那封令人沮丧的信被送达的前一天，在纽约再次召开了由将级军官参加的作战会议。在无法实施营救这种令人气馁的氛围中，作战会议每过几天就召开一次。威廉·史密斯私下认为，这些参谋官都“卑躬屈膝……里面没有一个是能干正事，有担当的”。
在9月13日的会议中，纽约的军事长官詹姆斯·罗伯逊少将（Major General James Robertson）曾强烈要求展开营救行动，但是他被视为行政人员，而非作战人员。那些卑躬屈膝的参谋官们把他当成笑柄，因为他竟然正儿八经地考虑这个议题，尽管这本来就是他们开会的议题。为了抓紧时间、增加将援兵运过敌人防线的机会，他建议不要使用运输船运送增援部队，而是将5000名士兵挤在“强健”号（Robust）上，这是在纽约唯一的主力舰。
克林顿和与会人员都对这个如此违背常规，甚至是危险的建议感到震惊，因此否决了他的建议。但第二天，罗伯逊把自己的想法形诸笔墨。他声称，不作为可能导致失去康沃利斯，而这将挫败整个美洲事业。如果能有效实施增援，那么可以使康沃利斯以全力向敌人发动进攻。危险中蕴藏着机会，无所事事则必死无疑。
他的建议未获通过。克林顿在9月14日又召开了一次会议，会上公布了格雷夫斯的来信，就此信提出了一个主要问题，而答案则是不言而喻的：是否“在目前我们的海军处于劣势的情况下”冒险施救，或者考虑到敌人已经掌控了切萨皮克湾，而新近从约克镇回来的军官在接受询问后声称，康沃利斯可以坚持到10月底，并可为一万名士兵提供充分补给直到那时——实际上他们认为他可以坚守阵地并对抗“两万名进攻者”——有鉴于此，克林顿声称，是否等收到来自格雷夫斯上将“更加有利的报告”再说，或者等到格雷夫斯与迪格比少将会合后再说。与会人员接受了给出的暗示，宣布赞成继续等待。
康沃利斯自己的精神已经懈怠。在切萨皮克湾海战之后的10天间隙里，他知道这次战斗结局让法军控制了海岸，降低了他被救援的可能性，但是他并未采取措施从自己所处的圈套中逃脱出来，直至华盛顿-罗尚博的部队抵达并切断了他的退路。当他获悉已经失去切萨皮克湾的时候，他本来仍然可能通过陆地突围——即便无法径直逃往纽约，至少也可以通过马里兰抵达特拉华河口。除非他完全相信克林顿为他提供增援的承诺，否则尽管从一个比较不友好的地方行进是颇为危险的，但是有特伦顿在前面开路，跟如果被包围则必然面临的灾难相比，这个险还是值得一冒的。自9月6日之后，华盛顿的部队已经通过了切斯特和埃尔克角，除非康沃利斯的情报工作完全缺失，否则他应该知道敌人正在逼近。他是哪一天得知他们正在行进的，我们已经不得而知了，但是毫无疑问，这个时间应该是差不多在他在获知海战结果的时候。这个结果使得格雷夫斯上将在9月9日令人沮丧的报告中说，法国人是切萨皮克湾“无可置疑的主宰”了。康沃利斯已经意识到了可能被包围的前景，因此他在9月16日到17日写信给总司令克林顿说：“如果你未能尽快给予我救助，那么你只能准备听到噩耗了。”“噩耗”究竟为何，他并未明说。如果“噩耗”是指失败或者投降，那么就可以推测，手头缺乏补给的康沃利斯根本就无意从陆上奋力突围。此信在9月23日被送达纽约，次日又召开作战会议，以商讨这个仿佛预示着帷幕即将突然落下的消息及其寓意。
克林顿——模棱两可一向是他的作风——认为“噩耗”意味着“撤退”，而这使他如释重负，意味着他无须突破格拉斯这道障碍，对约克的部队提供救援了。他在战后为自己所做的辩护发人深省。他在此辩护中承认，“如果他听说康沃利斯勋爵尽其所能，带着所有可能带走的东西逃到卡罗莱纳的话，他不会很不高兴的”。那么作为总司令，他为什么不命令康沃利斯逃跑？后来康沃利斯正是以此为自己不逃脱做辩护的。
格雷夫斯也对返回切萨皮克湾去与格拉斯较量没有太多热情。由于他有几支舰船在切萨皮克湾的交战中受伤，他在9月24日抵达纽约进行修理，此时已经是战斗后19天了，在桑迪胡克的沙洲里探察就花去了5天时间。现在决定权在他，他可以在修整舰队后和格拉斯对抗，或者从他那里穿过去给约克的康沃利斯提供救助。然而，当他在纽约发现有10艘战舰需要修理的时候，他固执己见地要求每一艘舰船从船舷到缆索都要彻底修好，每一个受损的桅杆都要修好，每一艘船都要处于能加入舰队的适航状态，否则他就拒绝移动。最初他好像精神饱满、斗志昂扬，告诉克林顿他会竭尽所能尽快修好自己的舰船，他准备突破法国人的障碍，将自己的部队运送至约克河口。他提出了一种战术：由于格拉斯所处位置潮水很猛，因此如果他发射舷炮，操作起来会很困难，而他自己则可以利用潮水，通过夜幕掩护在约克河上停泊，让士兵在那里下船。这个异想天开的想法并未付诸实施。根据船长方面的报告，格雷夫斯说他可以在10月5日前起航，也就是再过12天之后。这只是他给出的诸多起航期限之一，这些期限一个个来到，起航却遥遥无期。士兵和船员已经登船三个星期了，但船仍然静止不动。这些拖延和推迟引来失去耐心、迷惑不解的抱怨。将军们并未加入他们的分遣部队，高级将领也没有登船。副官长办公室的弗雷德里克·麦肯齐上尉是个敏锐的观察者，他对这些将官缺席的评价可谓是对整个美洲战争的恰当评价：“我们的将领们好像对此事并不当真。”
当这个帝国从他们脚下消逝的时候，这便是他们所面临的问题：程序有缺陷，构件有缺损，但是还要勉强应对的问题：信号被误解的问题；僵化过时的《作战条例》的问题；容易造成坏血病的食物问题；作战军官参与政治纷争的问题；雇用了老朽的海军将官的问题；置保护贸易于战略行动之前的问题：关于敌人的行动及意图的情报经常缺乏甚至不实的问题。还有，综括了所有这些问题的：不了解、不屑了解敌人的本质的问题，他们对这场大规模叛逆的镇压，是在这样的判断下进行的——用一位很受器重的英国军官罗顿勋爵（Lord Rawdon）的说法便是，这些叛匪不过是些“狂热的可怜虫”罢了。
经过长途跋涉，当最后一批联军在9月26日走进威廉斯堡的时候，康沃利斯的一切都只能寄希望于克林顿能够怎样迅速地提供救援了——他曾经那样信誓旦旦地保证会提供的救援。此时纽约倒感觉不到紧急的气氛，除了预计率领海军舰队前来增援的迪格比上将即将到达。那些要参与救援行动的陆军军官不断欢呼：“迪格比，迪格比！”快速帆船带来消息说，迪格比此次总共带来了3艘舰船，因此不可能指望他能上演什么奇迹，但是人们认为，胡德和格雷夫斯的战舰数量合计19艘，他的加入正好可以造成对格拉斯的优势。新增的两三条舰船，立刻让人重新看见了一丝胜利的光芒。麦肯齐上尉写道：“如果我们的舰队能够战胜他们的，那我们就有相当的把握能结束叛乱。”
迪格比率领着三艘船终于在9月24日抵达。他带来一个能够激励士气的因素，这便是威廉·亨利王子——国王的嗣子，后来继承王位成为威廉四世。根据流传于罗尚博军营中的谣言，出于某些美好的幻想，他被选中出访美洲，最终将任“丰腴富饶的”弗吉尼亚的总督。为了迎接他，鸣放了21响礼炮，但是隆隆的炮声听上去很是空洞。有多少人不无遗憾地感叹，这些隆隆炮声是发自这里而不是约克，这就不得而知了。王子的出访表明纽约仍然富有活力，即便这种活力无助于救援行动，至少还可以用来款待王室成员吧。在为到访王子举行的一系列晚会、招待会和游行中，倦怠情绪被一扫而光。王子在克林顿陪同下视察市容，检阅德国和英国部队，和杰出的公民们共进晚餐，还观赏了军乐团举办的音乐会。这让人们暂时忘却了对康沃利斯的担心，也激起了相当的忠君热情。
当乐队在纽约演奏的时候，康沃利斯却眼巴巴地看着地平线，期盼能看到桅杆。来自约克镇的一份紧急公文说，他“日日期盼前去解救他的英国舰队能出现，如果没有这支舰队，他要抵抗他所面对的强大敌人的希望就很渺茫”。纽约克林顿所召集的作战会议议而不决，徒劳无功，不能达成决议。
火炮隆隆作响，康沃利斯等待着承诺的援军到来，但是并没有看见船帆。此时在纽约，海军犹豫不决，作战会议游移不定，令人心焦地迟迟不发援军，原因是害怕这会危及海军的安全，而海军是英国的海上长城，日不落帝国的捍卫者。在切萨皮克湾之战后，在软弱无力的格雷夫斯的掌控下，海军失去了功用，就像熄灭的灯烛一般。6个星期白白过去了，海军依然按兵不动，在等待风和作战的勇气，而在约克河流入切萨皮克湾的蓝色人海口，一个帝国消亡了。
一个个作战会议接踵而至，仿佛秋天的落叶一般。在这些会议中，与会者一致认为，必须冒险远征进行支援才可能有胜算，但他们的疑问是，现在既已丧失了奇袭的机会，如何才能安全地达成增援的目标？在对此问题没有明确答案的情况下，作战会议再次选择把10月5日这个已被一再重复的日子作为起航日期，康沃利斯应该已被告知这个日期了。正是由于克林顿的来信表达了这个意思，因此康沃利斯预计会有增援，在9月29日决定从前线撤出部队，巩固阵地。由于纽约的船厂未能完成修理，格雷夫斯未能按计划在10月5日起航。后来将起航日期推至10月8日和12日，但同样落空，未能扬帆起航。
到了这个时候，纽约的将领们都很清楚，康沃利斯的情况岌岌可危，推迟日期会更加危险。威廉·史密斯很为格雷夫斯的拖延感到担忧，他对纽约总督特赖恩说：“每一小时对康沃利斯勋爵来说都极为宝贵。”麦肯齐上尉指出，有艘叫“蒙塔古”号（Montague）的船仍然缺少一根桅杆，假如10月10日前能够全部准备就绪，还需要3天才能驶过沙洲，再过7天才能给康沃利斯提供有效的支援。麦肯齐上尉在日记中怀疑舰队是否还有出发的可能，希望能在别的地方展开行动，“弥补我们的损失”。有趣的是，他曾经不自觉地承认，他不确定这样的行动是否会让“敌人和我们一样渴望和平”。格雷夫斯现在又说，他们不可能在10月12日前出发，舰长们则声称，没有10天的时间不可能做好准备。麦肯齐就此表示：“既然他们不能，那么再等上10个月也是一样的。”克林顿在给康沃利斯的信中报告此次作战会议时写道，如果没有“不可预见的变故，我们应该可以在10月12日之前驶过沙洲”，但显然约克镇并非他的首要目标，因为他又提及自己偏好的计划，即如果无法按时抵达，“我会立即试图攻取费城”，把“华盛顿的部分兵力从你那里”引开。对一个每天都要经受16英寸迫击炮轰击的人来说，这只能算是画饼充饥吧。又一个本该出发的日期错过了，因为10月13日刮起了风暴，格雷夫斯的舰船相互碰撞，把第一斜桅撞断了。这种瘫痪的情形随处可见。
10月6日夜里，在约克镇的劳工开始挖掘联军第一道面向敌人并与之平行的战壕。战壕把美军和法军的阵地连为一体，联军共有四个据点，美法军营各有两个，炮兵已经瞄准好，准备“以铺天盖地的火力”攻击从河面驶来的敌人舰船。防御方对正在挖战壕的这方胡乱开火打了一阵，造成两人受伤，但伤得不重。
10月9日，约克镇的第一批美国火炮开始朝英国的防御工事开火。在过去的三天里，工程师们指导炮兵如何放置火炮，到了晚上，劳工们就开始挖掘平行战壕。白天则由圣西门部队的士兵接着干，他们挖掘了之字形战壕跟炮兵相连，还建造了加固用的鹿砦——将削尖的木桩敲入地下而建成的栅栏，尖头朝上，这样可以防止袭击者从掩体前的土垛爬上来。在构筑工事时伤亡很小：一个人被打死，七人受伤。然而随着工事的继续进行，劳工和军官的伤亡人数都增加了。
依据惯例，正式启用第一道平行战壕的仪式需要让部队占据堑壕，并在横笛和军鼓的伴奏下升起军旗。这个荣誉给了亚历山大·汉密尔顿上校（Colonel Alexander Hamilton）的分队。这是个爱出风头的人，他命令自己的部队在掩体的土垛上表演兵器教范（Manual of Arms），一番很是无谓的铺张。敌人看到他这样虚张声势，十分惊讶，以为他或者有些隐秘的威胁冬季，或者是疯了，结果他们没有开火，汉密尔顿逃过了应得的教训。现在联军战线上的50门火炮一起开火，这些炮大都属于圣西门，是从巴尔的摩带来的，其他的则是些野战炮，是在诺克斯将军指挥下，借助人力从白原拖曳过来的。当时有人敦促华盛顿等到能用的船只再运送这些炮，但华盛顿还记得，曾经通过陆地从提康德罗加拖曳过来的诺克斯的火炮，拯救了波士顿，因此华盛顿坚持要求他们一同行进。拖着这些火炮经过坑坑洼洼的道路和没有桥梁的溪流，确实减慢了行进的步伐，也加重了他们的担心，害怕康沃利斯可能会逃跑或者加固防御工事使他们无法突破。但是康沃利斯什么都还没有来得及做，火炮就已经被安置到位了。
因为经常打仗，欧洲人在围城时总结出了一种理论和一套正规的仪式，而美国人因领土广大，且城市以木材建造，因此对这些东西一无所知。他们不久就学会了，教他们的是军事教官冯·施托伊本男爵。他说话时有浓重的带有喉音的口音，性格欢快，满口脏话，不管他的爵位是否正宗，这都不妨碍他的好人缘。连队中正在康复中的病人和不上班的工人，每天都手工制作一种盛土石的篾筐（gabions）和加固战壕用的柴捆（fascines），用来加固土质阵地。为防止着火，城镇周围有大片树木被砍伐，这些树提供了所需的材料。到了这个时候，英国火炮减少了攻击，因为康沃利斯已经认识到，自己已经确确实实地处于包围之中了，下令要节约弹药。
康沃利斯在承受了联军第一排炮阵的炮火后，在10月11日告诉克林顿：“现在唯一能救我的办法便是直接赶到约克河，由海军发动一场成功的战役。”另一位记日记者、皇家海军的巴塞洛缪·詹姆斯上尉（Lieutenant Bartholomew James）记录到，自10月11日开始，发自16英寸迫击炮的炮击甚为“可怕”，“仿佛天崩地裂一般”，轰炸的隆隆炮声“几乎让人无法忍受”。詹姆斯上尉看到“到处都躺着遭受重创的伤员，有的头、手背和脚都被炸掉了。这些伤员的惨叫声，和那些住宅被焚烧殆尽的居民的哀鸣声”更让这场浩劫触目惊心。
随着包围圈一点点收拢，10月3日，向格洛斯特发起了全无停歇之意的强攻，此次交锋的是两个都很好斗的骑兵将领——特伦顿和洛赞公爵。为了防止格洛斯特成为康沃利斯陆地上的一个出口，华盛顿特地在那里安置了由1500名弗吉尼亚民兵组成的队伍，这些民兵若遭遇龙骑兵往往会一跑了之，此外还有洛赞的600名士兵组成的军队和800名武装海员。在英军的格洛斯特营地，特伦顿带领自己的骑兵团出去找寻草料，回来时车辆上装满了玉米，恰在此时跟配有长矛的洛赞的部队狭路相逢。一匹马被长矛刺伤后撞上了特伦顿所骑的马，结果他从马上摔了下来，他的龙骑兵赶忙过来救他，帮他骑上另一匹马，在步兵来复枪火力的掩护下逃跑。由于在数量上占据劣势，特伦顿下令撤退，而洛赞的士兵则在弗吉尼亚民兵稳健的火力掩护下乘胜追击。特伦顿的龙骑兵成功撤退至格洛斯特，后来法军指挥官舒瓦西侯爵（Marquisde Choisy）率军包围了这里。这两位豪杰之间的交锋并未影响到战争的进程，不过，这次弗吉尼亚民兵的顽强迎战使他们重新赢得了尊重。
