是不是这样的命运遭际改变了少年的内心，加重了他的忧思与悲伤？
八岁时，金圣叹读到杜甫《送远》中的诗句：“亲朋尽一哭，鞍马去孤城。”他反观自身遭际，为此胸闷了整整十日。
十岁后，金圣叹始入私塾。乡间私塾筑室山水间，草木葳蕤，一派清气。金圣叹坐在临窗位置，每当傍晚，日头渐渐落向远山，四野里暮色浮动，给大地笼上一层苍茫，坐在窗边诵读古书的男孩，会蓦然放下手中的书，将头转向木格窗外，目光追逐着余晖，眼睛里已有了水雾，这是散落在十岁黄昏里的忧愁。小小的男孩一次又一次深陷于落日亘古的苍茫中，十岁黄昏开启的愁绪，浸透到金圣叹一生的血液里，成为命运未曾明说的注解。
年少的金圣叹有一天读《西厢记》，读到了第一本第三折中张生的一句叹词：“今夜凄凉有四星，他不偢人待怎生！”书中张生因为崔莺莺没理会自己，寝食难安，度日如年。故事里的人苦于爱之不得，伤心不已，没有想到在书外，一个小小孩童却因为张生这句感叹，心碎欲绝起来。过分的感伤让他不得不合上了书。接下来几天，男孩失魂落魄，茶饭不思，足足在床上躺了三四日才缓过神来。
金圣叹的老师徐叔良听闻后，不但没有指责少年读“无用”的杂书，反而大为震惊，赞叹其为“世间读书种子”。
