远航的海路很是漫长，充满了艰险和辛劳，但回报也异常丰厚。船只从南安普敦出发，途中结伴偕行，在这片欧洲最为危机四伏的海面上相互保护，抵御各式各样的凶险恶患。它们出于礼节和生意上的需要聚集在一起，有战事的时候，可以照法令规定请求护航，甚至可能会有战船带其“漂流”或者沿途护送。原因是这些船背负着重要任务。
海面上漂浮着的柯克船一边等待着顺风，一边紧贴着英格兰南部海岸线航行，时刻确保那些熟悉的地标建筑物位于视线范围之内。教堂塔楼、修道院、峭壁、树丛，任何突出醒目和永久存在的东西都是他们热切寻找的目标，他们以此为自己引路。这一连串标志物勾画出了航海路线，同时也警醒着人们其中暗含的凶险。这条路线来自一代又一代航海者共同积累传承下来的航海经验。除却这些标志物，唯一能发挥作用的，或许就是把磁化的细针固定在小树枝或者麦秆上，然后浮在一碗水中，靠它指北。
英吉利海峡中的盛行风是西南风。船只逆风而行，人们在笨拙的柯克船里时刻面临着触礁的危险。向西短途航行的船从南安普敦出发后，一般会选择达特茅斯（Dartmouth）、普利茅斯（Plymouth）和法尔茅斯（Falmouth）作为避风港。如果形势允许，他们会尝试渡过英吉利海峡，在异国的海岸寻找庇护之所。在《坎特伯雷故事集》（Canterbury Tales）中，乔叟（Chaucer）这样描述其中的一位船长：
所有的避风港湾，哪有他不知晓的，
从哥特兰岛（Gottland）到菲尼斯特雷角（Cape of Finisterre），
抑或布列塔尼（Brittany）和西班牙的任何一个浅港小湾。
在危机四伏的贸易航线上航行时，关于这些大大小小的避风港和小海湾的知识是必不可少的。航程中走走停停，船只可能会抛锚很长一段时间，苦苦等待着有风吹来。布列塔尼海岸线上的圣马蒂厄（St Mathieu），是途中停留、重整队伍、补给粮草的理想之地。而这一处也是整个航程中最为凶险的地方。布列塔尼人（Bretons）是一帮声名狼藉的海盗，不论是某一国还是某个人的船，他们统统不放过。当然也可以待在外面，但他们要面临的是世界上环境最为恶劣狂暴的大西洋。比起在外面的海上冒险，遭遇海盗还是要好上太多，至少船还可以继续紧贴着比斯开湾的沿海航行。
船上的人都冒着丧命的风险进行远航，相互间抱成一团，牢不可破。他们之间维持着一种粗犷式的民主。当一艘船在等待好风时，依照法律，船老大要对手下宣布：“先生们，是走是留你们来定吧。”[17]然后他会听取船员的意见，并且只有在大多数人同意“天气很好，适合前进”的情况下才会起航。船长有义务庇护自己的手下免受饥寒，并且把他们安全带回家。但除此之外，船上的律令还是非常严厉的。如果一个船员喝醉了，就失去了让船长提供食物和庇护的权利，并且可能会在任何一个港口被赶下船。如果船长和船员之间发生了争执，那么船长有权在船员们集体用餐时，宣布解除这个不听指挥的船员的职务。如果此人仍旧不服从命令，那么他在航程的任何一段都可能被赶下船，不过这得由全体船员共同决定。若船员间有人诽谤他人，会被扣掉一天的工资（4便士）；若船长诽谤船员，则会被扣掉8便士。要是有船员被船长打了，被动之下是可以回一拳的；如果船长继续出手，他也可以回击。但是，第一拳如果是船员打的，那么船长可以决定对此人罚款100先令或是砍掉他的一只手。
伙食一般很差——有面包的时候才会吃面包，走运的话能吃上咸鱼和咸肉，浪费啤酒是要受罚的。船在航程中被迫抛锚等风的时候，供给往往会耗尽。居住的舱室让人不抱任何幻想，卫生条件也极其糟糕。有远航者这样描述：船边悬挂着供船员方便的篮子——“高高的船沿异常恐怖，还有下面不断拍击的海浪，让你一点都不想继续下去，心里唯一的想法就是给自己灌泻药。”
吉伦特（Gironde）河口最里侧的波尔多（Bordeaux）或许是航海者们最爱的地方。每年春天和秋天，很多船会赶到这里做生意。水手们可以在这里卸货：麦子、咸鱼、肉、奶酪、黄油、皮革制品等。但回程时装载的货物才是这趟远航的真正价值所在。
中世纪的英格兰人对红酒十分偏爱。仅1308年和1309年，从加斯科涅运往英格兰的红酒数量就达到了令人瞠目的102724吨。[18]海关账目显示，从1303年1月20日到1304年8月18日，约有1000艘船从波尔多航行至英格兰，其中绝大部分船的吨位在100吨以下。此项贸易变得非常重要，以致从装酒的容器“酒桶”（tun）中演化出了计重单位“吨”（ton）。标明容量为100吨的船可以装载100个酒桶，其中共储存了25000加仑的红酒。从英格兰买回的食物和货物无法抵偿同等数量的红酒的价值。但这些买回的商品对加斯科涅的百姓来说是必需品，因为他们已经把全部可用的田地都用来种植葡萄，以满足英格兰人对红酒的渴求。进购红酒所用的，乃是英格兰的盛产之物——在佛兰德斯的集市出售的羊毛，它堪称中世纪的“白色黄金”。
这项贸易在失去诺曼底领地之后开始兴盛。在此之前，勃艮第（Burgundy）是购买红酒的首选之地，运输时，这里的酒自塞纳河而下，然后渡过英吉利海峡。至于白葡萄酒，人们热衷于普瓦图（Poitou）地区的产品。可是自打约翰和亨利三世丧失了在法兰西的领地后，只剩下了加斯科涅和此地的淡红酒，即干红葡萄酒（claret）可供选择。曾经雄伟一时的大帝国，最后遗留下的就是这项供国人取乐、为国王挣得丰厚利润的资源。从海军历史的角度来看，最值得留心的是，一趟艰险重重的远航的尾声部分，才是英格兰贸易的重头戏所在。中世纪的英格兰水手由这些航程孕育而来。历任英王的海军也是由这条航线上来往的船只组成的。而最为重要的是，正是在红酒和羊毛的贸易中挣得的财富支撑起了英格兰大小战事的开支。
红酒和羊毛的贸易是英格兰经济的核心，也是君主统治的命脉所在。这种关联性在沃尔特·勒弗莱明的一生中显示得淋漓尽致，他让南安普敦绽放出伟大的光辉。[19]沃尔特在1258年去世时已富甲一方，其持有的船只和土地，在南安普敦、奇切斯特（Chichester）、朴次茅斯和温切斯特（Winchester）数一数二。他长期处在南安普敦市民生活的核心位置：1229年和1242年任执行官，1249年任总长，也是港口内部以及港口附近修道院的主要赞助人。他的财产主要是其名下的大型贸易船只——从13世纪20年代起，比斯开湾中就满是鳞次栉比的大型柯克船——但他能获得惊人财富的真正原因，是他让自己的船只、货物以及亲自走过的海上航线，都为国王所用。
亨利三世一心想要夺回其王约翰在位时败亡的伟大帝国，却因为缺少钱粮而无法施展抱负，但是沃尔特·勒弗莱明之流的商人们为他提供了一条走出财政困境的路子。1224年，亨利丢失了普瓦图地区，其后沃尔特获批与法兰西通商的安全通行证，他的“黑铁”号（La Heitee）柯克船前往拉罗谢尔，旨在弄到红酒、盐和其他商品。1229年，沃尔特的人情得到了回报：“黑铁”号获准为王室效力，向加斯科涅运送战时补给。沃尔特在这趟差事中表现出彩，同年，他坐上了南安普顿执行官的位置。1230年，亨利三世命他和他的商业伙伴采购最上等的加斯科涅红酒，并且直接出售给皇家酒窖。13世纪30年代，国王向沃尔特颁发许可证，准许他在王国的不同地区之间往来贸易；还和他签订合同，让他负责供应国王在伦敦的酒窖，这是一个获利巨大的肥缺。1243年，沃尔特再次担任执行官，得以稳固他在南安普敦的权力根基。同年，他派遣自己的“乔内特”号（La Jonette）柯克船前往波尔多，船上满载的王室珍宝，换回了最上等的陈年佳酿，这些酒都是专门为充实国王的酒窖而酿造的。1253年，他的一艘船携巴斯主教前往西班牙商谈皇室事务。
沃尔特·勒弗莱明这样的商人有很多，他们凭借与国王合作的这层关系赚得盆满钵满。他们为国家服务的回报是获准参与海外贸易。沃尔特之所以能把他的酒卖给陆地上最为重要、最大手笔的顾客——国王，是因为他的船担负起了交通运输和递送信件的功能。沃尔特的儿子亨利继承了父亲的生意，并受命管理南安普敦的海关，去世前他已经成功跻身上流社会。1298年至1330年间，亨利的儿子理查·勒弗莱明（Richard le Fleming）曾七次担任地方的议会议员。沿袭其祖父和父亲的路子，他把经营生意和侍奉王室捆绑在一起，使两者互生互利，凭此大获成功。此种路数将会绵延数百年。这些买卖人的生意成了海军得以存在的根基。
贸易的繁荣兴盛意味着国王已经有财力拥有自己的船队。海关在羊毛出口和红酒进口中的收入成了王室财政的支柱。13世纪，英格兰的羊毛出口欣欣向荣：每年出口3万麻袋羊毛。考虑到每250只绵羊剪下的羊毛才能装满一麻袋，这个出口量还是非常可观的。
此类经济活动是建立强大海军的前提。在中世纪，国王的“海军”就是这个国家船只的总数。有战事时，国王有权征用本国港口的所有船只。召集所有舟船和水手后组成的庞大舰队，其核心是王室船只，由大臣下令集结。除了桨帆船，没有什么船被明确划分为战船。纲纪不振的混乱海面上，所有船只都有足以投入战事的战斗装备。
17世纪以前，很难把一个国家的私人商船和战船明确区分开来。因此，私人商船越多，国王就能集结越大型的船队，辖制海域，宣扬国威，镇压海盗。
但是，英格兰在中世纪后期显然称不上海上强国。
英格兰的国王需要大量像沃尔特·勒弗莱明这样的人提振经济、供应船只，以支持战事。但沃尔特这样的人毕竟是少数。英格兰财力雄厚的家族和组织都把投资放在陆地而非航运上，其后果就是外国的货主们插足了英格兰的羊毛出口。这些羊毛经由外国商人用自己的船运到位于佛兰德斯的纺织业中心，然后被纺织成布。在中世纪和16世纪初期，英格兰把海道（seaway）[20]和它们所能带来的收益都拱手让给了国外那些经验丰富、狡猾精明的买卖人。
但是最根本的原因还是国王债台高筑，欠外国财主们的钱太多。亨利三世在13世纪50年代借款54000英镑，他的儿子爱德华在登基后的头几年（1270年到1277年）就向银行业家族里卡尔迪（Riccardi）和其他意大利商行借了20万英镑。偿还债务的方式，是免除这些商行的通行税和关税，并给他们颁发自由贸易与出口的许可证。征收关税这种大有油水的肥差也给了意大利人。自此，外国货主们获得了压倒性的优势，本国商人陷入困境。
亨利三世和爱德华一世对日耳曼诸镇如吕贝克（Lübeck）、不来梅（Bremen）、哥得兰（Gotland）、罗斯托克（Rostock）、里加（Riga）、但泽（Danzig）、科隆（Cologne）的商人给予特权。[21]组成“汉萨同盟”（the Hanse）的正是这些日耳曼北部的贸易重镇，而且其不久后成了巨大的海上贸易帝国，让英格兰这样的小国黯然失色。他们用其金融势力影响诸如英格兰等小国的政策，并有足够的强制力在海道和国家发号施令。“汉萨同盟”尤其偏重东部海岸中诸如波士顿（Boston）、林恩（Lynn）、赫尔（Hull）和瑞文塞（Ravenser）这样的港口，并在它们的进出口总额中占很大份额。“汉萨同盟”还控制着北海和波罗的海的渔业，这项贸易有着非同一般的意义，因为大斋期（the Lent）[22]以及年历中其他的一些日子，信徒要持守周五吃鱼的戒律。羊毛是主要出口物品，运往佛兰德斯以及更远的地方，而运输它们的船就是“汉萨同盟”经过改建和扩充的柯克船。
可是1278年，有一艘巨型地中海船驶进了南安普敦，相比之下，即便是“汉萨同盟”的船也显得矮小。它肯定吸引了众多商人和航海者的目光，突然间他们自己的船显得瘦小鄙陋。这艘船有不止一根桅杆，而且配备了数量庞大的桨手。遇到地中海上频繁出没的海盗时，这种商船足以自保，避开来敌。与柯克船不同的是，它出了地中海以后能相对轻松地进入大西洋。这样的船在北方海域中可谓独一无二。
此次航行是热那亚（Genoese）巨型桨帆船的第一趟年度远航，航程的起点在中东，经由布鲁日抵达南安普敦，并在那里过冬。一个世纪后，某艘热那亚船被风暴吹进了三明治港：“船的体型令人咋舌，里面满载的珍宝似乎轻易就能满足整个国家的需求。”想必这些巨型桨帆船被人们视为天外来客。但在波罗的海、北海和英吉利海峡间往返的单桅鱼鳞船在技术上确实逊于地中海船。热那亚桨帆船还装载着来自远东的异国货物——水果、染料、丝绸和香料，还给英格兰人运回了羊毛和佛兰德斯的成品布。
“汉萨同盟”和意大利城邦国家的支配地位时刻提醒着人们，作为欧洲航海国家的英格兰已经弱势到了何种程度。亨利三世治下的英格兰，即便放在不列颠群岛来看，也只是一支三流的海上力量。比如1262年，挪威人哈康·哈康森（H?kon H?konsson）开始和康诺特（Connaught）、赫布里底群岛以及曼恩岛的统领们商谈，而后成立了反英格兰同盟。1263年，他率领浩浩荡荡的水师进入爱尔兰海，攻打苏格兰，领头的是260英尺长的巨型旗舰。但是苏格兰人在拉格斯之役（the Battle of Largs）中击败了这支船队。
重振英格兰在不列颠群岛运势的运动始于爱德华一世（Edward Ⅰ）。他以红酒生意为抵押获得外国商人的贷款，凭借这些贷款建起了足以恢复英格兰昔日国威的陆军和海军。
与理查一世相似，爱德华登上王位前参加了十字军东征。显而易见，他对地中海式的作战套路做过一番研究。率领联军与威尔士、苏格兰作战时，他利用船只增援陆军，这是海军在13世纪的最佳用途。船只在威尔士输送部队并为其运送补给。它们还切断了威尔士人与其在爱尔兰海域的诸多盟友的联系。最值一提的是，爱德华在威尔士海岸沿线建造的强大城堡，可以由这些船运送补给。英王从港口城镇征用了数目庞大的船只，对战局至关重要的补给线就由它们维持，这些线路从位于切斯特的补给基地延伸出去，和英王在威尔士一路北上的部队相呼应。同时，这些船只还发挥着另一个同样重要的作用，就是切断从安格尔西岛（Anglesey）发出，运往斯诺登尼亚（Snowdonia）的威尔士要塞的粮食补给。
以这样的方式进行战争带来了巨额花销，而且结果并不完满。一些相对来说规模较小的卫戍部队驻守着沿海的城堡，为这些卫兵运送补给、增援需要数量庞大的船只。而和苏格兰的战事也依赖船只提供后勤支持、运送兵力。苏格兰东南沿海以及福斯湾等地的城堡，是辖制整个苏格兰王国的门户，双方都明了，胜败系于沿海的补给线，它们在围城战中发挥着决定性的作用。
爱德华在威尔士、苏格兰、佛兰德斯和加斯科涅均有战事，这需要大量的兵力投入和无比高昂的开销。1294年至1298年，爱德华花费了75万英镑，其中绝大部分摊派于“英格兰境内出产的极佳商品、掌上明珠”——羊毛。[23]自登基之初，他就对羊毛出口征收关税。爱德华拖欠的债务过于巨大，竟逼得那些经营银行业务的意大利公司陷入破产的境地，让他得以收回海关的收入。可是这些还远远不够。1294年，爱德华因为急需现钱，提议国王应当以强制借款的方式征收全国的羊毛且分享羊毛出口所得的利润，此外仍征收关税。这项措施遭到商人们的强力抵制，后来换成了每麻袋羊毛征收40先令税费，亦即历史上有名的苛税（maltote）。但是到1297年，国王还是控制了大量征收来的羊毛。羊毛大亨拉德洛的劳伦斯负责管理羊毛。为了抬高价格，羊毛被推迟出口。
时机成熟后，搭载羊毛的船队自伦敦出发，在10艘全副武装的战船的护卫下驶往低地国家（the Low Countries）[24]。最终劳伦斯的船在奥尔德堡（Aldeburgh）沉没，当时船上满载着羊毛。在备受压迫的英格兰百姓眼中，这是天道正义得以伸张：“因其压迫羊毛商人的罪过，他被淹死在装满羊毛的船上。”
整个13世纪，英格兰的君王们都在侵蚀着英格兰海军力量的根基。他们寻求的都是短期的解决方式，比如贱卖贸易权、强征羊毛，使得形势每况愈下。外国商人得到越来越多的生意，英格兰货主们却饱受欺凌，这意味着国王不得不越来越依赖外国人。随着国王被迫雇用非英格兰船只投入如征战威尔士和苏格兰这样的海上事业，战争支出也随之水涨船高。
尽管如此，英格兰人征服海洋的热忱并未减弱。君王们热衷于追忆埃德加时期的英格兰，大肆宣扬那个徒有其表的黄金时代。
1293年5月，加斯科涅、“五港同盟”以及爱尔兰的海员和一帮诺曼底来的海员们打了一场海仗。往来于比斯开湾的海员们相互之间数月积累下来的龃龉，最终发展成了一场争端。爱德华的臣民胜出，而那些波尔多人继续攻击对手在拉罗谢尔的港口。此次事件是日后在北方海域变得司空见惯的场面的早期实例，亦即分属不同港口和国家的海员之间私自开战。私战本该对当时的欧洲历史进程产生显著影响，可是爱德华的封地领主——法兰西国王，却在1923年传唤他前往巴黎宫廷。
这是对英格兰国王的羞辱。为了阻止此事，爱德华的律师们提出夸大其词的法律推定。他们认为，争端的双方不是爱德华在加斯科涅的臣民和法兰西国王的臣民，且发生的地点也不在双方领土上，而是在海上。他们还声称，英格兰国王“很久以来就一直和平享有英国海域及其中岛屿之主权”。
这番天花乱坠的说法严重失实，并且还在后来引发了不良后果。爱德华声称自己拥有海洋主权，所以也得相应地承担法律义务。每当海盗猖獗的时候，他都要承担管制无主之海的责任。如果爱德华无力维护海上的治安，就得赔偿那些受侵害的人。
事实是，英格兰国王根本无力以任何方式管理深海。建立海军的高昂费用远远超出了君王们的承受范围。所以这些费用落在了个体商人的头上，不论乐意与否，他们都被拖入冲突之中。即使是和平时期，商船也必须全副武装出行。若有战事，众多航海者可以在公海中合法捕猎属于敌国的船只。海岸之外呈现一片混乱的无政府状态。然而对那些不把法律的枝枝节节放在心上的人来说，无政府状态正是大获其利的好时机。
14世纪的头几十年，不列颠周围海域完全是一片混乱。爱德华二世正和佛兰德斯纠缠不休。低地国家极度依赖英格兰的羊毛，所以爱德华下令禁止羊毛出口后商人们被迫做起了海盗。
到了1310年，一场不宣而战的战争在北海打响，双方互施报复。最为声名狼藉的佛兰德斯海盗约翰·克拉布（John Crabbe）扣押了载着价值不菲的货物的英格兰船只，这些载着红酒、羊毛以及其他货物的船来自比斯开湾周边各地，正要前往诺森布里亚沿海一带。开始的时候，克拉布借战事的名义，大肆劫掠英格兰航船。爱德华对此大为恼火，怒斥佛兰德斯伯爵，并派出战船保护航船。结果却是徒劳。被克拉布扣押在唐斯的波尔多红酒原本是要送往伦敦的，结果进了佛兰德斯伯爵的酒窖。英格兰商人以其人之道还治其人之身。比如1310年12月，布列塔尼的格兰孙湾（bay of Graunzon）[25]的佛兰德斯船遭到英格兰水手的袭击，他们掠货焚船后扬长而去。
克拉布之流拖延着战事。英格兰和佛兰德斯解决了分歧后，商人和货主们愤愤不平，相互间的私战进行得如火如荼，不见停歇。有时，海盗的存在对君王是有帮助的，因为这迫使商船配备武装，从而可随时用于战事。1322年，法兰西国王控诉爱德华二世，说那些袭击法兰西船只的英格兰海员“称自己是代表你来监管大海的人”。爱德华回复说，他是诸海之主，故而他的管辖权不受任何限制。
这番话又是极端狂妄的。实际上，英格兰国王根本无力掌控海洋，而且还要吃海上暴乱的苦头。1321年，“五港同盟”的人看准爱德华的软肋，洗劫一番后在南安普敦点燃熊熊大火。佛兰德斯人将偷来的英格兰羊毛带到苏格兰，重新出口给欧洲大陆；他们还给苏格兰人提供急需的食物和武器，援助其对英格兰的战斗。爱德华一世和二世为此受害无穷。唯有控制了英格兰和苏格兰的沿海地区，他们征服苏格兰的战事才会有起色。可是有约翰·克拉布这类危险分子在北海上流窜，走私羊毛，向罗伯特·布鲁斯（Robert the Bruce）运输补给；英格兰便失去了对周围海域的控制权。而他们战略的核心部分——苏格兰城堡也越发难以守住。1318年，苏格兰人占领了贝里克（Berwick）。为了回报约翰·克拉布在抗击英格兰中的付出，他成了贝里克的一名行政官。结果表明，此地是劫掠英格兰航运以及支持苏格兰人的上佳基地。
无论局势如何发展，约翰·克拉布之流似乎都能混得风生水起。1333年，爱德华三世同苏格兰作战时，派出的一支部队击溃了克拉布10艘船的船队。克拉布最后还是落到了英格兰人的手里，他在英格兰的一众敌人都想要置他于死地。
但是这个年迈的海盗想方设法获准和年轻的国王碰了面。这个诡计多端的强盗曾经和比斯开湾、英吉利海峡、爱尔兰海和北海的沿海领主们公然作对，并且搅扰沿线的巨大商机，他给爱德华留下了深刻的印象。他确信，克拉布的才能对自己很有帮助。伴随着众多受害人的懊恼，克拉布又一次成了自由人，并且凭借在海上指挥战斗的经验，以及曾是罗伯特·布鲁斯心腹的身份，提议英格兰夺回贝里克并向苏格兰东海岸进军。克拉布包括谋杀在内的所有重罪均被赦免，他受命守卫林肯郡（Lincoln shire）的萨默顿城堡（Somerton Castle），作为效忠国王的回报还受到赏赐并封官加爵。1335年，他被委以重任，在东海岸组建一支10艘船、1000人的水师，并统率他们出海。他还受命给北海的港口构筑防御工事。
曾经的海盗摇身一变成了守护者——比起这个以前肆虐英格兰周围海域的人，还有谁更适合担起守卫之责呢？爱德华三世矢志成为伟大的欧洲君王，要实现这个目标，他必须实现父亲和祖父号令诸海的主张。为此，他不惜与魔鬼共舞。
