杜月笙假富老六的香闺，设宴欢迎张大帅。
他晓得张宗昌的脾气，命富老六代为邀集花国的十大美人，环肥燕瘦，情意绸缪，直在张宗昌身边穿梭般来往。那一夜，由于主人殷懃，美女留情，使得张大帅手舞足蹈，乐不可支。席间，富老六开个顽笑，她美目粉兮，莺声沥沥的说：
「哎呀，今朝我们这里有了两位张大帅了。」
张宗昌忙问缘故，单先生把张啸林的绰号也叫「张大帅」一说，张宗昌呵呵大笑，他竟来了个颇为可人的幽默，他说：
「你是张大帅，我是张小帅。」
张啸林不好意思，挣得满脸通红的说：
「大帅不要开顽笑。」
「眞的嘛！」张宗唱叫嚷起来：
「不信你问，我的号叫效坤，我手底下的人都喊我『效帅』，你们上海人说『效帅』，可不就是『小帅』吗？」
于是，举座閧堂。杜月笙翌日回家以后说起这件事，他说：别看张宗昌外貌像个粗人，他的肚皮里还不简单。
灼鹅燔鳖，金羹玉版，这一席盛燕，吃到十点多钟，张宗昌赌兴大发，麻将间里，早已备下了赌具，大亨豪客，陪着倚红偎翠的张效帅，走到隔壁。商量一下，以何者为戏？那一夜，张效帅不曾推牌九，因为他对于上海人要把大牌九拆开来打，分为前后亮牌，而且还有什么轮流推几副的赌法，自称一点不熟，因此，杜月笙他们正好陪他搓了一夜的麻将
张宗昌在上海整整住了半个月，二月十四日，他便以北上磋商军事为名，在上海居民的交口咒骂中，率大队撤走。不过他仍留了一条尾巴，派一个补充旅在沪「协助清乡。
辛亥光复前后，杜月笙、黄老板和革命党人，早已建立了私人间的友谊，自此以后，由于接触频繁，关系唯有越来越密切。尤其杜月笙一向敬仰民党人物，服膺革命思想，他对局处粤闽桂等省的国民党政权，内心十分向往，但凡他们对他个人有所请托，他总是尽心尽力，乐于从命。因此，南方来的革命同志，仍然不时和他保持接触。
杜月笙保护徐树铮，招待张宗昌，皖系奉系，都很看他得起，如日中天的直系将领，孙传芳和他的交情是众人皆知的。四川方面，常在下川东一带活动的范师长范绍增。和他在业务方面经常都有往还，杜月笙的触角越伸越远，他的名字，不断的跟当代大佬相提并论，于是他成为了全国性的人物，这一点，不但使他的伙伴和徒众感到骄傲无比，甚至于连上海人也觉得很有光釆。黄浦江浊浪滔滔，千百年来文不拜相，武不拜将，终于出了一个公卿将相平起平坐，称兄道弟的杜月笙了。
从此，他晓得了交际联络的重要，嫌自己的一口上海话外地贵宾听不懂，同时，他在大场合里艰于言词的习惯一直改不掉于是，他开始重用张啸林，对「官府」的应酬交际，一概请他的「啸林哥」代为操持。每天，他都和「啸林哥」同进同出，形影不离，为了表示声价和派头，兼且便于代步，他又一次开上海侠林人士风气之先买了一部小轿车，领到的汽车执照是「七七七七」，上海人一见四只七的小包车风驰电掣而过，便会交接耳的说：
「是杜先生过去了。」
华格皋路甲第连云
同时，杜月笙在法租界，接二连三建立小家庭。四五年下来；到民国十三四年，陈氏、孙氏两位夫人，前后添了几位小宝宝，人丁旺盛，佣人更一批批的添加。钧培里和民国里三处房子都嫌不够住，尤其杜月笙声誉日隆，交游广阔，衖堂房子再大，毕竟派头小些。有一天，杜月笙和黄老板闲谈，谈起了他住处不敷的苦经。黄老板深以为然，他当时便说：
「你应该造一幢象样点的房子。」
杜月笙眉头一皱，答声：
「就是一时找不到合适的地皮。」
「我有一块地，买在华格皋路，」黄老板慨然的说：「足足有两亩，你要觉得合适，我就送给你。」
华格皋路，就在跑马厅后隔两条街，距离大世界不远。地点适中，交通便利。有两亩空地，盖一幢深宅大院，得以闹中取静，那是毫无问题的。
杜月笙欢欢喜喜，谢了黄老板，他去找张大帅，跟他商议盖房子的计划。张大帅直心直肚肠，他不管黄老板和他的交情究竟是深是浅，也不问杜月笙是否心甘情愿，他来不及为杜月笙打算盘，脱口便说：
「好极好极，旣然有两亩地，我们何不一人盖一幢两幢房子连在一起，以后我们来来往往，不是更加方便了吗？」
杜月笙说好嘛，就照林哥的意思办。他跑去跟黄老板一说。黄老板地皮送给杜月笙了，君子一言旣出驷马难追，旣使他不曾想过要送张啸林这笔厚礼，杜月笙答应了张啸林，他当然无话可说。
华格皋路上，黄老板所拥有的那两亩空地，于是便鸠工购料，大兴土木，开始造起大洋房来两亩地皮，杜月笙和张啸林一家一半中间隔一道砖墙，开一扇便门两家人跑来跑去，果然十分便利。
房屋的格局和工料，杜张两家也是大致不差，三层楼，以楼下而言，分隔为会客室、帐房间、文书写字间，一排三间华屋，另一边则是古董间、烟榻间和起居室与卧室。二楼与三楼一例的宽敝整齐。
民国十四年春，杜家和张家同时进宅。
杜月笙有三位温柔美慧夫人，原配沈氏夫人坐镇楼下正屋，老上海尊之为「前楼太太」，「二楼太太」则为陈夫人。孙氏夫人更上层楼，她被称为「三楼太太」。
最盛时期，三位夫人各有男女佣四五名，汽车一总是九部，每车各有司机，助手一人连屋后园中的狐仙祠，都专设一名宁波老佣人，负责酒扫祭祀。
上海本地的富户巨商，绅士大亨，慕杜月笙的名，惮杜月笙的势，纷纷的前来拜望、结交，因此从早到晚，杜公馆汽车排队，门庭如市。早晨八九点钟的时候，会客室外间，便已经坐满了等候接见的客人。杜月笙除了通宵达旦的大赌，通常不管睡得怎么晏，九时必起。他盥洗过后，吃早饭时，万墨林会从文书间里，取一张单子，上面用核桃大的字，开着这整天应酬约会的时间和地点。
吃好早饭便开始接见客人，有事体的，多半三言两语解决，杜月笙领悟能力极强，几乎可以说是天才，他一见到来客，立刻就会联带想起他身上的事情，心知他是何所为而来。接着，他学黄老板的要言不烦，有时不待对方把话话说完，他便拦断了人家的长篇大论，雍容和蔼，答以这么三句：
「你的事体我晓得了。」
「你放心，我会得替你办好。」
「好，再会。」
说杜月笙「有求必应」眞是一点不差，每一个去见他的人，不论为钱财，为纠葛，为天大事情，他必定可以得到圆满的答复，圆满的解决。事无大小，找到了杜月笙，他便会一力肩承，看他整天忙成那个样，赔钱受累，费尽心血，到处替人家化除困扰，排难解纷，他的太太、亲近朋友和替他办事的，有时候免不了要絮聒几句：
「吃自己饭，管人家闲事，好处呒没，还要倒贴，这是何苦来哉？」
于是，杜月笙便这样意味深长的回答他们：「人家有事情来托我，那是人家看得起信得
过我杜某人。就这一点，我也应该帮他们把事体办好。」
或者是：
「一个人做到了没有人上门来请托，那还有什么意思？」
「助人为快乐之本」，「人生以服务为目的」，杜月笙不曾读过这两句格言，但是他能将它们眞义，发挥得更淋漓尽致。
中午没有应酬，杜月笙喜欢在家里吃饭，和他的妻子儿女，乐叙天伦。但是这种机会毕竟难得，于是，他的家人如果对他有什报告或请求，他们几乎要抢着在饭桌上发言。
除非家有喜事，或者在家里请客，晚间想要和家人一道，清清净净吃顿饭，简直绝无可能。曾经有一次，杜公馆一连赌了两个多月的钱，由于杜月笙困极了便睡，爬起来又赌，家里面的人，竟然七八十天找不到跟他说句话的机会。
脱下钻戒着起长衫
当时在杜公馆行走，一般赌友的规矩，打头子分为两种，一日彩头，一日小头。彩头小头打了两个多月，结算数目，真正吓坏了人。吃一桌鱼席不过五六只洋，普通人家的娘姨一月工资只有大洋一两块，而那一次杜公馆积下来的头子，白花花的大洋钱，居然有五六十万元之多，可以像模象样开几丬厂了。
偌大一笔头钱，应该怎么样分法呢？趁赌局终于散场，杜月笙去睡了，江肇铭还不曾走，杜公馆的总管、账房诸人先商量起来。
江肇铭出来说了话：
「照规矩 ，彩头归老板，贴补开销。小头呢，上下人等大家分分」
焦文彬年纪大了，杜公馆的账房先生，己经换了杨渔笙，杨渔笙跟万墨林开顽笑，他悄悄的拉他一把说：
「墨林，算算小头也有十多万。啥个上下人等大家分分？我伲两人分分脱子拉倒吧！」
「这个不行，」万墨林紧张的喊了起来：「我们两个分了，马上就会出事体！」
杨渔笙哈哈大笑。当天晚上，万墨林便去请示杜月笙；这笔小头，应该如何分法，方始可以「摆得平」？
杜月笙的答案，使万墨林，甚至杨渔笙都大出意料之外，他不假思索的说：
「带上隔壁头，大家一道分分。」
华格臬路杜公馆的隔壁头，如所周知，是张啸林张大帅的住宅，那边的上下人等，几乎就跟杜公馆差不多了。「爷叔」这样交代，万墨林唯有遵办，他和杨渔笙按着人数一个个点，一个个分，统计下来的结果，单说杜公馆：杜月笙、三位太太和一大群少爷小姐不算在内光是分小头的，便有一百单八将。
由此可知杜公馆昔之规模，楼下书房里有常驻办公，一天到晚忙个不停的秘书，头一位是翁佐庆，翁先生处理文翰忙不及，又重金礼聘徐慕邢。杜月笙一生一世最敬重读书人他当然不会叫秘书老爷分头钱；把秘书、账房管家一例剔开当时杜公馆一共有九部汽车，每车设司机一人，助手一人，这便有了十八位。此外，前楼、二楼和三楼，彷佛一楼成一个位，自有其大司务、下手、听差、娘姨、小厮和ㄚ头，每一位少爷或小姐，也都拥有三四佣人。诚所谓「仆扈如云，漪欤盛哉」！
早年上海，白相人「混世界」，穿的是纺绸紬缎短打，一襟中分，单排钮扣，胸前要冒出一条金表炼，表炼越粗越表示有身家。金表炼在左胸绕个弧半圆圈，炼末系以西洋打簧金挂表，塞入衣袋，除此而外，手指上还必得佩油光闪亮的金刚钻戒指，倘若少了这三样，那就是塞酸得很了。
民国十六年，前杜月笙未能免俗，也会作这样的装束与打扮，他甚至别出心裁，在右手腕上刺了一只蓝靛的小小铁锚，指拇大小，若将雪白的袖里往上一卷，小小蓝锚便赫然出现，还有，有他所佩的那只火油钻，寒光熠熠，夺目欲眩，重量是四克拉半。
有一天，杜月笙出席一个达贵人，纷至沓来的盛大宴会，高冠峨服，衣香须影，他由于自卑感作崇，已经觉得混身都不自在偏偏有人提议请杜先生讲几句话，他急窘无比，正想站起来打恭作揖，加以推辞。却有张啸林出来替他解围，他说还是让他来代表杜月笙致词吧。
杜月笙那天着的倒是长衫马褂，张啸林大放厥词的时候，他坐在上席闲来无事，暗暗打量那些有身家有地位，而且有教养的绅士，他忽然有所发现─在座的人，没有一个手上戒指，他那种惹人注目的大钻戒，因此他觉得大为不安，他一向是从善如流，进步神速的，他当时便将手上的钻戒转了一圈，把那只大钻石紧紧的握在掌中。
那天他回家以后，手上的大钻戒脱下来了，放进保险箱里，从此不再佩戴。同时，他经常穿着长衫，不时注意领口的扣子可会扣好，三伏暑天，他在家里也从不袒胸露臂，或者就着汗衫马甲。侠林中人最讲究上行下效，风过草偃，杜月笙改了装，毋须通令，不必告白，黄浦滩上最少脱掉了几千上万只钻戒，白相人和大绅士，同样的衣冠楚楚，谨言慎行了粉墨登场满座哄堂民国十四五年，杜月孙三十八九岁，几丬赌公司生意兴隆，鸦片烟买卖做来得心应手，光是「大公司」里派定的「公费」，他每月已可收入现大洋一万元，其它种种收益，更可能十倍于此。
于是，幼艾父母双亡，童穉孤苦无依，少小瞎摸乱闯，靑年孜孜矻矻，一直到了如日方升的鼎盛中年，杜月笙开始摆个场面，稍微有些风光；将那成功滋味，浅浅的尝一尝，他倒是有过一阵子神怡心旷，快乐欢畅。
他的兴趣向多方面发展，而且，每每证明无论他学什么，进度都是相当的快。不过有一点，由于时间和精力的有限，使他唯有浅尝辄止，无从深入。
譬如说唱京戏，他有一个愿望：凡是他所看过听过的好戏他都想杭不啷照单全收，因此，生旦净丑，文武场面，他样样都能来上两手，或则整出或者一段。譬如说：他昨天听了一出姚玉兰的捉放宿店觉得过瘾，今天他便会请姚老生亲自传授，明天又看了杨小楼的起霸边式又好看不过，后日他又要请杨老板来敎他练武功了。唱不唱得像，练不练得成，他却是并不在意，反正是好白相的，杜月笙决不会去吃开口饭。
不过，
「这话又得说回来了」，杜月笙虽然不靠唱戏吃饭，倘使他若兴致一来，粉墨登场，却比任何京朝名伶，海派大角，还更叫座，更有号召力，票房价值更高。前后二三十年间，每一次上海发起劝募捐款，杜月笙不是主任委员，便是当总干事，他担任提调，必定排得出令人叹为观止的戏码，请得齐天下闻名的角儿，而在精采百出，好戏连台的节目单里，总归要排上一场沪上名票大会串。这里所谓的名票，实则为「名人」的代名词，如杜月笙、张啸林、沈田华、王晓籁，张蔚如，以及许多黄浦滩上字号响当当的大亨。看他们的戏，台上汗流浃背，台下阵阵哄堂，芒腔野板，忘词漏场，不但照样引起满座的彩声，而且立卽被人偷「学」了去，传为佳话，笑痛肚皮。这是台上台下，亲切而肫挚的感情交流，戏演得越糟，反倒越加讨好。因此，只要排出杜月笙他们的戏目，义演场中，准定全场爆满之外，还有人千方百计的想弄张站票。
杜月笙会唱的戏很多，他学的是老生和武生，由于南北名伶无人敬杜先生，和「名师们」研究切磋机会之多，当代不作第二人想。尤其往后姚玉兰和孟小冬两位菊坛祭酒先后来归，闺房之乐，往往一曲绕梁，时人曾有「天下之，尽入杜门」的赞叹。有这两位夫人的尽心指点，加上杜月笙的天赋，如果他有志于此，他很可能成为平剧名角。
在平剧方面经常指点调敎的，有金少山的令兄金仲仁，和名小花苗胜春。杜月笙会的老生戏，多半出自金仲仁所授，苗胜春则每逢杜月笙票戏，从订制行头、排练到检场，统统归他一手包办。海上名伶自甘屈驾，担任杜月笙的「跟包」。
能够成出搬上台去唱的，杜月笙一共会五出戏，──他生平票戏也只票过这五出顶拿手的是「落马湖」，以次类推则为「完璧归赵」、「刀劈三关」，「大?蜡庙」和「伶王」梅兰芳合演的「四郎探母」。其中那出「刀劈三关」，是姚玉兰夫人所授。再末，便是有一次证券交易所理事长张蔚如票演「苏三起解」，「三堂会审」那一大段戏里，杜月笙和张啸林应邀客串「红袍」与「蓝袍」，两大亨全部崭新行头，一左一右，陪着堂上王三、阶下苏三，分明是「活道具」似的陪衬脚色，但当天两大亨念一次道白，台下准定会轰起满堂彩来。各方友好赠送的花篮，从剧场大门口，沿路排满直到戏台，这两位沪上闻人收到的花篮总共四百多只，漪欤盛哉，两位配角十足抢尽了主角的风光。
民国十二年，大江南北爆发了齐卢之战，齐燮元加上了孙传芳，跟浙江督军卢永祥，在江南一带炮火连天，鏖战不休。各地难民，扶老携幼，纷纷逃往上海避难，他们席地幕天，餐风露宿，眼看着就要成为饿莩。杜月笙登高一呼，吁请上海各界，同伸援手，加以救济。那一次，他所举办的平剧义演，极为成功。连日满座之余，观众纷纷要求，请杜先生也出来唱一出。
这是他平生第一次公开登台心情之紧张热烈，自是不在话下，除了加紧恶性补习，他更自掏包，做了一套簇新漂亮的行头，那一回，唱的是「落马湖，饰演黄天霸一角。
戏装店的老板，亲自来给杜月笙量尺码，做行头，一群朋友，在旁边七嘴八舌，提意见，出主张。其中有一位说：
「杜先生，这个戏装里面，头盔是顶要紧的，你不妨多用两钱，把它做得特别漂亮。」
杜月笙问他：
「怎么样个漂亮法呢？」
「人家脚儿的头盔都用泡泡珠，杜先生你何妨用水钻？五彩灯光一照，光彩夺目都不是要比泡泡珠漂亮得多吗？」
一时高兴，杜笙脱口便说：「好，就用水钻。」
于是他在身旁又有人提出建议：
「落马湖里的黄天霸，出场下场一共是四次。杜先生，你应该做四套行头，每次出场换一套。」
「好，就做四套。」
回到前楼太太沈月英的房间，把这番经过一说，沈月英笑得合不拢口问：
「唱戏又不是做新娘娘，何必出一次场就要换一回装呢？换上换下只怕你时间赶不及啊。」
「哎呀，这个妳就不懂了，」杜月笙聊以解嘲的回答她说：
「人家角儿唱戏，有的靠唱工、有的靠做工，看戏朋友不是饱了耳福，就是饱了眼福。我呢，唱工不灵，做工又不行，只好多做两套行头让大家看看了。」
四套戏装全部做好，从里到外，一色湘绣，精工裁制，价钱大得吓坏人，由苗胜春帮忙他一套套的试着。杜月笙站在大穿衣镜前，做了几个边式，环立周围的人，忙不迭的叫好。却是杜月笙愁眉苦脸的转过身来，双手一甩袍袖，神情沮丧的说：
「算了罢！我身材又瘦又长，天生不是衣服架子。再漂亮的行头，着在我身上也会走样！」于是，大家很落胃的哈哈大笑起来。
泰山盖顶压出毛病
「落马湖」里的第二主角，大花脸窦尔墩，杜月笙挽请「啸林哥」客串，张啸林一口答应，他的黑头戏出于金少山的传授，因此，他是相当有把握的，最低限度，他运腔咬字要比杜月笙准确得多。
公演之夜，盛况空前，上海早期三老之一，黄浦滩人人呼之为「洽老」的虞洽卿，和商界名流王晓籁，端张椅子坐在文武场面旁边，双双为杜张二人把场。台上台下，嫣红姲紫的鲜花，堆得花团锦簇，层层叠叠，戏院里全场爆满不算，作「壁上观」者更大有人在。尤有顾嘉棠、叶焯山等小八股党，以及杜月笙、张啸林的保镳亲随，在人丛中昂首挺胸，挤来挤去，彷佛是他们在办什么大喜事。
轮到杜张两大亨相继登场，掌声与采声，差点要把戏院的屋顶掀开，张大帅张口念四句「引子」，全场顿时鸦雀无声，观众们大概都晓得张大帅的毛躁脾气，怕他光起火来要骂：「妈特个ｘ！」
绣帘一掀，杜月笙在上场门口出现，掌声如雷，采声似潮，观众的热烈情绪达到最高峯，观众里还有人在高喊：「喏，杜先生！杜先生出来了！」他身上全部湘绣的行头灿烂夺目，蟠龙绣凤，珠光宝气，最精采的尤数他头上那顶「百宝冠」，上千粒熠熠生光的水钻，经过顶灯、台灯、脚灯，十几道光线交相映像，水钻幻为五彩辉芒，看上去就像霞光万道，瑞气千条。
演的是「黄天霸单骑拜山」故事。杜月笙亲赴落马湖，拜见张大帅。两个人分宾主之位坐定，开始大段的对白。台下的观众这时又发现：杜月笙的脸孔始终向后仰着，两只眼睛居然是瞇起了的。
还有人以为他是学三麻子唱关公戏，照例不睁眼呢；台上的张大帅一阵心慌，忘了词儿，台下没有人敢喝倒采；但见他从容自在，不惊不慌，右手甩开了大折扇，两只眼睛落在扇面上。扇面上写得有全部戏词，「窦尔墩」得救了，他继续将江湖上的言语，细细的再与杜月笙讲。
眼睛珠子移到眼角边，杜月笙一眼看见啸林哥玩的把戏，他不禁又惊又羡，窦尔墩上场照例要带大折扇，那把折扇此刻发挥了莫大的作用。回头想到自己，暗暗的喊声糟糕，自己演的是黄天霸。黄天霸在「落马湖」里是要赤手空拳单骑拜山的，啸林哥的扇子上有「夹带」，待会儿要是自己也忘了词儿，那可怎么办呢？
心中一急，果眞就把词忘了，窦尔墩的道白念完，他满头大汗，目瞪口怯，头一个字就接不上。前台后台个个都在为他着急，这出戏该怎么往下续呢？僵住了时，杜月笙一眼看见有人擎个小茶壶在向他走来，他不觉眼睛一亮，精神骤振，来人正是降格担任检场的名小花苗胜春；苗胜春趁他喝茶的时候，嘴巴贴紧他耳朶，将他忘了的那几句词，轻轻的提上一提。
杜月笙用他浓重的浦东腔，继续往下念道白。管他念的是什么呢？在台上的虞治卿、王晓籁，和张啸林，以及台下的小八股党、保镳亲随，还有成千上百，满坑满谷的观众，齐齐的吁出一口气。
黄天霸在「落马湖」一剧中「出将入相」，四上四下，照说，每一次上下场之间，杜月笙正好轻松轻松，歇一歇气。可是沈月英的警告不幸而言中，他由于备下了四套戏装，隔场便要换一套。所以他一出下场门，马上就有人忙不迭的为他卸行头，人纔步进后台化妆室又有手忙脚乱替他换新装的，在他周围忙碌紧张。这么一来，把杜月笙开口说句话的时间都给剥削了。
第二度上场，台下开始窃窃私语，议论纷纭，因为满场的看客，祇见杜月笙额汗涔涔，身体摇摇晃?晃?，看起来彷佛头重脚轻，摇摇欲坠，谁也想不透究竟是怎么一回事？好不容易，等他痛苦万状的把这出戏唱完，回进下场门，早有太太少爷，跟班保镳，争先恐后，把他搀牢。然后踉踉跄跄，跨进他专用的化妆室，不管那个如何焦急关切问他的话，他始终置若罔闻，一语不发。
卸罢装，更过衣，手巾把子和热茶，一大堆人服侍了他好半天，方始看见杜月笙呼吸调匀，脸皮由白转红，他浩然一声长叹，连连的摇着头说
「这只断命的水钻头盔，眞是害死我了！」沈月英连忙将那顶特制的头盔捧过来，
「啊呀！」她惊叫一声，这才明白过来，头盔上的水钻，层层匝匝，密若繁星，总共有一两千粒之多那水钻的份量好重！这顶头盔，份量足有二十斤。可不是差一点儿把杜月笙压垮了吗？
后来他常说：唱那一出戏，等于害了一场大病
浦东戏腔流行沪上
有一段时期，杜月笙喜欢清唱一段「打严嵩」，那是老生戏，有大段的唱工。杜月笙唱戏的嗓子倒也呒啥，只是他那一口乡音，一世不改，唱起戏来，当然不能例外。经过他公开露过一次，黄浦滩上纷起效尤，杜月笙浦东腔「打严嵩」，其盛行有如今日之黄梅调。
当时，上海有一位戏剧界怪才，笑舞台的王旡能，原是一名丑角，但他独出心裁，将北方的相声，南边的说书，乃至各种戏剧、歌曲、方言、俚谚兼容并蓄，连叙述带唱做，一人兼饰数角，名之为独脚戏，又称冷面滑稽。事以逗笑观众为能事，果然风行一时。
王旡能唱浦东腔「杜月笙打严嵩」，当年是他的一绝，老上海听了，包准笑得翻倒。有一天，一位朋友告诉杜月笙
「王旡能学你的打严嵩，确实是维妙维肖。」
杜月笙一听说是：「眞有这个事情？」他乘兴吩咐手下，明天下午去把王旡能请来。
吃开口饭的朋友，谁不格外敬畏杜月笙三分，王旡能因为自己经常拿杜月笙当笑料，辄感唐突冒犯，难免做「贼」心虚，如今一见杜月笙派人来请，误以为他要加以惩处，或是敎训。当时吓得魂飞天外，向来人鞠躬作揖，声声讨饶，于是来人哈哈大笑的说：
「你放心，去了自有你的好处。」
王旡能硬起头皮，跟来人进了华格皋路杜公馆，大厅上，不但公馆里的人少长毕集，还有临时赶来看热闹的要好朋友，或坐或立，挤了一屋。
不曾进门以前，显嘉棠等好在客厅门口，他一拉王旡能的手臂，悄悄的吩咐他说：「你要学得像，杜先生才开心。」
王旡能苍白着脸，点了点头，进门以后，唤了杜先生，脸上堆着强笑。杜月笙对他很客气，谈几句闲天，方始请他表演一段。
黄浦滩上正在流行「杜月笙打严嵩」，杜公馆里无人不知，无人不晓，唯独杜月笙一个人被蒙在鼓里，因此，当王旡能字正腔圆，才唱了三句，满屋子人全部都撑不住了，望望杜月笙，望望王旡能，一个个笑得弯腰呵背，流出眼泪水。杜月笙不愠不恼，他也随着众人高声大笑，一迭声的夸奖王旡能：
「学得像，学得眞像！」
唱唱笑笑，笑笑唱唱，闹了一两个钟头，杜月笙神情愉快，为历来所罕见，他笑得阖不拢嘴。王旡能告辞时，他关照听差，奉送两百大洋。王旡能去了很久，他还在不停的向家属亲人们说：「蛮开心格，蛮开心格?！」
受到黄金荣和金廷荪的影响，杜月笙除了爱好平剧，他对于全国各地来沪献艺的伶人，一概亲近爱护。上海侠林人物，用浦东腔嫟称「角儿」，就是他由北方话转来的独创名词。上海是我国第一大都市，洋场十里，笙歌处处，民元前后，自谭鑫培以次的京朝名角，莫不竞往上海淘金，这些伶人到达上海，照规矩免不了要拜码头，而黄杜张金四大亨都是必须先拜为宜的。这四兄弟对角儿们也眞能尽心尽力的照应，彼此来往，亲密有如家人。因此之故，自杜月笙出道以后的三四十年间，国内知名的伶人，几乎没有一个不崇仰杜先生，感激杜先生，天大的事情，只要杜先生出面，立可一言而决而名伶们置身沪上，但如曾经拜过杜门，自此就祇需一心一意把戏唱好高枕无忧，稳赚钞票，卽令天坍下来，也有杜月笙替他们撑
腰。
杜月笙一生交结过的名伶车载斗量，名如过江之鲫，私下他颇为推许红遍大江南北，曾使上海万人空巷的梅兰芳。梅兰芳第一次到上海，时在民国二年，演出于许少卿开设的丹桂第一台。他到同孚里黄公馆去拜望过黄金荣，杜月笙和他见过一面
梅兰芳二度南来，杜月笙已经身为沪上闻人，华格皋路杜公馆冠盖云集，车马盈门，梅兰芳再次谒见，两个人都是黄浦滩上家喻户晓，最出风头的人物，但是主与客的谦冲自抑，虚怀若谷，却也同样的是等量齐观，毫无轩轾。于是，杜梅由于气味相投，互倾仰慕；从此结为莫逆之交，梅兰芳在上海，无论唱戏酬酢如何繁忙，经常都会特地抽出时间，到杜公馆去望望。
杜月笙几个在上学的孩子，因为父亲的启发奖诱，从小便对平剧饶有兴趣，兼以戏听得多，学习起来特别便利，念小学时便能粉墨登场，票几出戏。其中以老大杜维藩、老三杜维屏工老生，老二杜维垣唱黑头，这三位小兄弟合演一出「黄鹤楼」，拖出金廷荪的大儿子金元声饰演赵云，居然有声有色，苗头十足。往往梅兰芳也绿叶牡丹，参加他们，唱出压轴子，而小兄弟们的「黄鹤楼」则挂倒第二，算是大轴子戏了。凡此场合，杜月笙和他的家人亲友，当然是兴高采烈，笑口常开的基本观众。
等到梅兰芳的压轴子戏唱完，杜月笙带领大批大马上后台，当他看见梅兰芳妆都没有卸，先赶着向前台后台的伙计们道令，连那些跑龙套的，他也双子一拱，跟他们连声的说：
「辛苦，辛苦！」
杜月笙必定会告诫他的孩子们说：
「你们看好，我要你们学的，就是人家的这种谦虚诚恳。这才是眞正了不起的。」
杜公馆有一名老佣人，名唤阿柄，阿柄死得早，他遗下一个弟弟，小名毛毛。杜月笙乃将毛毛收养在家里，平时并不把他当作佣人看待，毛毛有小聪明，在杜公馆「见多识广」，皮簧音律，居然无师自通。杜月笙觉得这孩子大可造就，便央托梅兰芳的琴师王少卿，试试这毛毛有否学胡琴的天份。
王少卿绰号二片，他是黎园世家，梅兰芳头回在上海露演，便是给王少卿的父亲王凤卿跨刀。二片一试毛毛的琴艺，也认为他「孺子可敎」，便经常把毛毛带在身边，亲予指敎。接连有几次，毛毛到过梅兰芳的寓所，帮忙拉拉四胡，往后梅兰芳吊嗓子，王二片偷懒不去应卯，便叫毛毛为他代劳。
一天下午，杜月笙趁自己的孩子在跟前，特地把毛毛喊了来，和颜悦色的问他：梅老板待你怎么样？
毛毛赞叹不置的回答：
「哎呀爷叔，梅老板的做人眞叫没有话说；像我这样的小鬼头，每次到他家里，他总归要立起来迎接。告辞的时候，他一定亲自送到大门口，把我当个贵客似的。还有，明明是他在敎我，他绝口不说什么敎呀指点的，梅老板总是这么笑嘻嘻的说：『这个地方，让我们来研究研究。』」
「你们听听，」杜月笙立刻指点他的子女：「一个有学问的人懂得谦虚不难，难在梅兰芳只不过是个角儿，尤其他是个唱红了半丬天的角儿。」
一力促成明星公司
杜月笙的皮簧癖，同样的影响了他两位结拜弟兄，张啸林和王晓籁，张啸林天生异「嗓」，王晓籁实大声宏，中气之足，远胜杜月笙。所以他们两个都学黑头，往后便时常陪着杜月笙票戏，就中那一出「连环套」，一向是杜张老搭挡，黄天霸一角由杜月笙扮演，张啸林去窦尔墩，这一出戏由于一对名票铢两?悉称，旗鼓相当，笑话多，于是采声更多。显嘉棠、高鑫宝、叶焯山、芮庆荣这一般老弟兄眼见老大哥出钱出力，反而挨人喝倒采，哄堂大笑，难免有点气忿难忍，有时候亲自带领徒众，到戏院子里去努目横眉，把场示威。杜月笙听到说每每加以阻拦，他会这么洒脱的告诉他们：
「戏馆里是要闹猛一点才好！」
杜月笙不喜欢看电影，他嫌电影院里「漆黑」、
「气闷」、
「人多且杂」，而且电影故事「千篇一律，呒没意思」，所以他设非必要，决不涉足电影院，中国片不看，外国片也是望望然而去。其实，凡此都是早年的事，我国第一部有声电影「歌女红牡丹」，首映之期，厥为民国二十年三月十五日，在此之前，早期国片制作之简陋，素材之贫乏，自然不能和往后的蓬勃发展时期，同日而语。因此，杜月笙对电影的批评纯系针对早期情形而发，民国十年前后的电影实在是没有什么看头，那些七拚八凑，发不出声的「阎瑞生与王莲英」、「王先生和小陈」、「梁祝痛史」、「宏碧缘」等等，看头一次觉得新鲜，一部部接着往下看，谁都会为之兴致缺缺。
后来电影事业突飞猛晋，水准之提高，与曩昔不能相提并论，当中外电影取平剧、话剧而代之，渐次成为中国人的主要娱乐，而杜月笙照旧不屑一顾，那是因为他有了先入为主的观念，以及，他事务繁忙，和后来的气喘痼疾，在在不允许他到电影院去泡上一二个钟头。
然而，杜月笙却是我国影业的开山祖师之一原来，民国十六年以前，上海的国产影业，向为「天一」、「明星」和「联华」三大公司鼎足而立。「天一」卽今香港邵氏影业公司的前身，由邵邨人、邵仁枚、邵逸夫等昆仲的父亲邵醉翁一手创办。「联华」是左派中人的组合。唯独「明星」，以资金雄厚，人才荟萃的纯民营姿态出现，曾经稳执我国影业牛耳二十余年，而这一丬开风气之先的明星公司它的创办人如周剑云、张石川等，都是当年杜月笙门下出类拔萃的学生，当他们有意振兴中国电影，杜月笙曾经给予多方面的协助，为他们筹措巨额的资金，甚至把杜美路的房子一度改建摄影棚。因此，不但在明星公司剏办人的名单上，杜月笙始终榜上有名，同时更从而使他和影业人士关系密切，熠熠红星如胡蝶、徐来、阮玲玉辈，莫不时为杜门座上客，卽连郑鹧鸪、郑正秋等也成为他夹袋中的人物。杜月笙的法文秘书李应生，其千金李旦旦稍后亦曾当了电影明星，自亦与杜月笙的大力提携有关。
无论平剧名伶，电影明星，或者各种游艺艺员，人人都怀着一登杜门身价十倍的心理，于是杜月笙难以免俗的收了许多「过房女儿」。家有喜庆，大张盛筵，羣雌粥粥，都是花容月貌，国色天香；她们把杜月笙围在当中，口口声声「寄爷长、干爹短」的，见者以为此中乐虽南面王不易，但是有谁知道他为这些艺界中人帮忙捧场，要费多少心血、时间与金钱呢。
洋人乐队退还赏钱
认得杜月笙的人，都晓得他那边有个规矩：「杜先生送铜钿，不许打回票」，但是，却有一班「吹鼓手」朋友，有一次硬叫打破了杜月笙的规矩，差一点儿使他当众下不了台。此一意外事件，是由于杜月笙进跳舞场而来。
十里洋场，蓬拆流行，跳舞厅林林总总，所在多有。杜月笙与大上海同呼吸、共脉膊，他虽然并不怎么喜欢这个调调儿，但是总也不能说是连会都不会，于是有一段时期，他对交际舞，用过那么一点点功夫。
杜月笙进跳舞场，派头一络都不足以形容；三朋四友，跟班保镳，还有所谓「跟屁头」的揩油者流，十念个人一大队，前呼后拥，一涌而入。于是舞厅里秩序大乱，老板抢出来欢迎，茶房大班围拢了巴结，挪好地方，拚长抬子，舞小姐们莺叱燕语，不请自来，肉屏风般随侍左右，一心盼望跟杜先生搭两句腔，贴一贴身
西洋乐队总归高高在上，指挥或鼓手，一见杜月笙来了，不论当时正在演奏什么，必定立刻改奏中国调子。因为大家晓得，杜月笙除开中国调子以外，其它一概跳不来
当年跳舞，多半是张啸林、王晓籁二位奉陪，啸林哥一怂恿，王晓籁再掇促，那末好，杜月笙要下池子了。伴舞的小姐，受宠若惊，曲尽绸缪。其它的舞客，不约而同，大摆测字摊，倒不是怕同在池中碰了撞了杜月笙，而是纯粹以一种欣赏者的态度，亲切自然，全神贯注于此一难得的镜头。
杜月笙跳舞，肩膀耸耸，下巴伸伸，左右两手，和舞小姐轻轻的一搭，他睥睨群雄，独步全场。乐队奏的调子，为了谋求密切配合，必定是「声声慢」，慢之再慢。而杜月笙的步法，则兼采平剧老生和旗人八字之所长，加以他一袭罗衫，仙袂飘飘，老布底鞋，稳如泰山，故所以徜徉多时，不知一曲之既终。
乐曲已了，余音拖拖，杜月笙挽着舞小姐，回桌落座，于是掌声四起，欢声雷动，杜月笙也很开心，转脸吩咐跟来的人：
「奏乐的朋友，送两百块！」
民国十四年，小八股党之一，杜月笙同生死，共患难的弟兄高鑫宝，买下麦特赫司特路三百○六号，上海地皮大王程家的华宅，开设一「丽都花园舞厅」。将就原有的亭台楼阁，改建大小无厅各一，游泳池一，和精舍若干间，酒饭鸦片，莺莺燕燕，无美不备，无丽不臻。
「丽都花园舞厅」开张那一天杜月笙亲率大批人马，莅场道贺。拼长台、聚舞女、奏中国乐、踱方步为仪；老朋友成了个新事业，杜月笙特别高兴，头也不回，关照跟班陆桂才说：
「奏乐的朋友，送五百块！」陆桂才应了声是，排开人丛，挤上乐队台。杜月笙这边正在谈笑风生，不一会儿，陆桂才满脸尴尬的又跑回来了，他伛身附在杜月笙耳边，低声报告了几句。
杜月笙惊诧的喊了起来：
「啥话？我送铜钿伊拉不肯收？」
陆桂才苦笑着点点头。
无法置信，再追问一句：
「硬叫要退回来？」
高鑫宝当时正在场，僵极了，他急于向杜月笙解释，嗫嗫嚅嚅，说了半天方始说清楚：原来，这班乐队，是他重金礼聘，到外国去请来的。他们不懂中国「规矩」，更不了然杜月笙的章程，所以才有这个「误会」。
换一个人，遇到这种尴尬，都会觉得为难极了。但是杜月笙轻松自在，脑筋动得极快，他毫不介意，再一次吩咐身后的陆桂才：
「那末，就送一打香槟上去。」
妙在他把账都算清楚了，香槟一瓶三十多块，一打酒，恰值大洋四五百。洋琴鬼敬酒不能不喝，他那送出去的五百块，当然也并不曾收回。
最大嗜好听听说书
其实在五花八门各种娱乐之中，杜月笙眞正喜爱的，还是听「说书」。他因为自幼失学，中年以后，认识的字并不多，一部通俗演义武侠小说，他也很难逐字辨认下去，但是他偏又喜欢历史说部，小说演义。于是前后有很长的一段时期，他每天请来上海最有名的说书先生，替他开讲大部头的小说，如三国、水浒、东周列国，上海的说书先生，有所谓说「大书」，与说「小书」之分。「大书」说的是历史兴替、英雄侠义，「小书」则为言情小品，民间传奇。杜月笙由于兴趣关系，他只听「大书」，请个「先生」，一讲便是一年有余。他对于听书是很认眞的，开了讲便决不中辍，每天不论怎样忙，听书时间一定要先抽出来。除此之外，他还「边听边读」，一面聚精会神，听看说书先生声容并茂，绘声绘影的表演。另一方面，他手中要拿一卷「大字本原著」，以便一一对照帮助自己识字，同时考察说书先生有否偷懒漏脱。
于是乎说书先生往往就很紧张，然而杜月笙在这段时间确是很轻松的，那时候他家里已雇得有法文翻译、英文翻译，机要秘书和账房师爷，这批人连同他的太太、儿女，首先是对旧小说不生兴趣，二来则要看书不妨买来自家看，不劳说书先生「口传心授」，因而他和她们向不参加听书。眞正和杜月笙一样乐之不疲的，全是他那些亲随与旧侣，诸如同参弟兄袁珊宝、马阿五、马祥生，以及万墨林、陆阿发、陆桂才等人，和这般人在一起，或坐或卧，或谈或笑，轻松自然，不拘形迹，使杜月笙感到份外的欣快和欢愉。他们有时候会浑金璞玉，还我原来面目，开开顽笑打打棚，甚至拿那些道貌岸然、惺惺作态的绅士贵客，背底下调侃一番。
这种「听说书」的兴趣，杜月笙算是保持了大半辈子，往后他到香港，到重庆，都曾千方百计，自上海重金礼聘说书先生来，替他每天开讲。
除了听书以外，跳舞他是逢场作戏，偶一为之，听戏票戏，虽然一向兴致颇浓，但自民国二十年以后，由于事忙体弱，时间铺排不开，戏还偶或听听，唱就不大来事。唯一的例外是民国二十五年，蒋委员长五十华诞，那一天他特别兴奋，曾经在漕河泾黄家花园，又登台表演了一次，从此，杜月笙的浦东腔京戏，无疑成为广陵绝响了。
唯有赌博，成为他一辈子里持续不断，乐之不疲的「消遣」，杜月笙一生一，几乎从来不曾断过赌，他由儿时的试赌，少年的滥赌，靑年的溺赌，直到中年后的豪赌。赌注大小，水涨船高，民十左右，麻将挖花，一场输赢，动辄上万，连黄浦滩上都传为美谈。及后到了重庆，由于币值日贬，他和四川财阀刘航琛、康心如兄弟辈赌起钱来，胜负之数，更是惊人。
时人以为杜月笙既以烟赌而起家，开过规模宏大，允称全国第一的大赌场，若以常理揆之，他的赌术一定很精，事实上，任何一位跟杜月笙常常赌钱的朋友，谈到他的赌术，每每笑着摇头，他们总是说：
「杜先生赌是不灵的。」
不过有一点，杜月笙自己赌术不行，却是他能捉「老千」而用「老千」。
吴家元阵前失风记
吴家元字季玉，美丰姿，重仪表，言词便给，派头一络，他曾经在北方奔走豪门，以清客自居。陪张宗昌打麻将，能使自家场场小胜，而对大帅所需要的张子，要啥有啥，供应无缺，使张大帅惊为奇才，就在牌桌子上，赏了他一个靑岛盐务局长的美差。
