干了几年下来，行囊中有的是赌本，他放眼四海，要找一位殷实可靠的东道主。─难为他目光远而且准，他决意到上海来，愿为「春申门下三千客」之一。
他打听出来，杜月笙经常光临的赌场是泰昌公司、宁商总会，和公记中华票房，于是他也在这几处地方日夕留连。「只要功夫深，铁杵磨成针」，有那么一天，吴家元居然夤缘更上层楼，他和杜月笙同桌共赌。
赌的是挖花牌，一总一百二十八张和打麻将一样，四人一组，先各取牌二十张，可吃可踫，但需凑满九对，始能和下牌来。末一只算麻将，却是单的，现在打的新麻将兴二五八张，而挖花牌的麻将头，则以四六幺二为最尊。
在泰昌公司，吴家元渐渐成为每日必到的挖花赌友，他赌得精，赌得狠，赌得准，妙在于他每赌必赢，场场得利。接连赌了一两个月下来，杜月笙输得最多，为数不下十万大洋
杜月笙大败亏输，他自己有说有笑，不以为意。反是他「化敌为友」，一心向着杜月笙的严老九，越来越光火了。
严老九自家就是开赌场的出身，对于赌这一门，他可说是无一不懂，无一不精，但是挖花牌的赌法如此刻板，如此规矩，设非有人会得偷牌，他想不出「挖花」也能挖出什么枪花。
于是有这么一天，他决心为杜月笙捉「老千」，他先坐在杜月笙和吴家元之间看牌，看看彷复佛不生兴趣，他喊茶房拿张申报纸来。
他假装看报，却暗暗的把报纸戳一个洞，严老九锐利的目光穿透那洞去，注视吴家元的一举一动
这夜赌局结束，果然又是杜月笙大输。严老九等大家结好了赈，杜月笙和另两位牌友坐汽车走了，他拍拍吴家元的肩膀，笑吟吟的说：
「老兄，阿好等等？有桩事体想要请敎。」
「岂敢。」吴家元的脸色变了。
邀他到写字间里，严老九开门见山的问：
「老兄阿曾算过，我们月笙哥，自从和你老兄同桌以来，一共输了多少钱？」
赌徒永远是最精明机伶的，严老九言下之意，吴家元岂有不懂之理。但是他为更进一步，再探测一下严老九的意图，他乃嘻皮涎脸的问：
「老兄的意思，阿是想要跟我劈埧？」
劈埧，是黄浦滩上专用的江湖暗语，它的意义，可以解作「分赃」。
好伶俐的吴家元，正当严老九义形于色，勃然大怒，张口便要开骂的当儿；他连忙打恭作揖，连声讨饶的说：
「严老板，我承蒙你的敎训，极其心感。眞人面前不说假话，请你放我一码，从明天起，杜先生那边我一定会有交代。」
翌日下午，吴家元在华格皋路杜公馆出现，他衣冠楚楚，派头十足，他说他有紧急事体，要求一见杜先生。
杜月笙看到吴家元的名片，殊为愕然，由于他是登门拜访的生客，杜月笙一迭声喊请。于是吴家元被带到杜月笙跟前，他一见杜月笙便双眼泪流，甚至不惜跪了一跪，他哀求哭恼的说：「杜先生，求你高抬贵手，饶恕了我。俗话说得好：君子不计小人过。」
一看吴家元这么慌乱紧张，卑颜屈膝，杜月笙早已料出了几分，但是他心慈面软，不为已甚，他仍然和颜悦色的说：
「吴先生，何必如何，有话好说嚒！」
于是吴家元趁势站起，一把眼泪，一把鼻涕，他坦然承认，严老九已经识破了他在偷牌诈骗做手脚。
再也没有想到，杜月笙竟然匕?鬯不惊，声色不动，他反而荷荷 的笑了，杜月笙笑着问他：
「那么，你现在预备怎么办呢？」
「我要好好的报答杜先生，」吴家元诚恐诚惶的说：
「从明天起，我们照旧再去泰昌公司，请杜先生推说跟我合伙，由我代杜先生挑土。杜先生用不着拿一文赌本，以前你输了多少，我负责替你赢回来。」
「好哇，」杜月笙彷佛这话很听得进，当下一口答应：「我们就这么办。」
第二天晚上，跟严老九通过一只电话，杜月笙一如往常，准时到达泰昌公司，挖花朋友坐好了等他，他却轻飘飘的跟吴家元说一句：
「老吴，你手气好，让我沾沾光，今朝我和你合伙。」
吴家元笑瞇瞇的说：「好呀」，座中立刻有人提出了问题：
「少了一脚，怎么挖得起来。」
严老九大出众人意外，跑过来，兴冲冲的说：
「我来轧一脚，凑凑诸位的兴。」
换了普通点的郎中，严老九是拆穿了西洋镜的，吴家元怎和他同桌赌钱？然则，他一方面亟于要对杜月笙有所报效，另一方面，仗着艺高人胆大，再加上临阵难以退却，吴家元当时不动声色，一语不发，沉着应战。
杜月笙这晚悠哉游哉，逍遥自在，他在赌场逛来逛去，有人请他同推磨庄牌九，他笑笑，摇摇头，谢谢了。有人请他搓麻将，他推托等一歇他还要去挖花，闲得无聊，他便当磨庄牌九桌上的「苍蝇」，飞来飞去，信手押几只筹码，完全是小来来，自相相的意思。
瞟一眼挖花桌上，吴家元又在那里得心应手，赢得不少，杜月笙命人搬张凳子，往吴家元的身边一坐，吴家元一回头，看见是杜月笙，不但不加防范，而且将舞弊手法变本加厉暗砌明摸，掷骰控点，他可以把挖花牌吸在掌心，乘人不备，一个快动作，偷来的牌移到膝盖上，调换更张，目挥手送，其眼神之准，脑筋之灵，手法之精，眞把杜月笙看得眼花撩乱，佩服得五体投地。
为了表示内心的得意，吴家元侧过脸来，向杜月笙微微一笑。
「老吴，」趁此机会杜月笙促驾：「该让我来了吧。」
赢得正在风头上，杜月笙突然来这一手，使吴家元大为惊异。但是，十目所视之下，他不能不起来让座，更使他想不到的是杜月笙一落坐，又对他说：
「明天下午，请你到我家里来一趟。」
这句话一说出口，吴家元无法再事恋栈，他唯有乖乖的起路。整夜惴惴不安，猜不透杜月笙究竟是何用意。翌日下午，他又到了杜公馆，杜月笙屏退左右，正色的告诉他说：
「老兄的确聪明得很，昨天蒙你使我大开眼界。不过，老兄的聪明似乎应该用到正途上去。因此之故，昨晚你赢来的钱，对不起，我已经替你输出去了。」
吴家元满脸通红，别出了一身的汗，他站在杜月笙面前，一句话也说不出来
杜月笙表明了自己的立场，脸色和缓得多了，他笑吟吟的再说：「谈到赌铜钿，只要你不再把那一套拿出来，你确实是个好色角；你要是答应我从此不掉枪花，我们还是欢迎你常在一道白相。」
下台阶铺得平整而稳妥，吴家元唯有感激涕零，他在杜月笙面前赌神罚咒，从此洗心革面，决不再施展郎中的手段，于是，杜月笙再跟严老九打个招呼，姑念吴家元是个「赌博场中」的人才，放他一码，不把他的秘密戳穿。而吴家元前后足有十五六年，也能保持信用，决不轻举妄动。不但如此，他自此对杜月笙怀着知恩图报的心理，成为杜月笙赌钱时候的保镳，任凭?那种赌法，如何做弊，谁都逃不过吴家元的一对秋水眼。杜月笙有了吴家元，方始能够以其并不高明的赌技，纵情豪赌于春申江上，香港九龙，乃至陪都重庆，一辈子里，几乎不曾遭过惊风骇浪，险恶波涛。
以赌会友结识秦联奎
一般人认为赌桌上最容易使好朋友伤感情，因而说是至亲好友应该避免同桌共赌，但是杜月笙却在赌台上结交了不少推心置腹，谊切手足的生死患难之交，严老九是其一，吴家元勉强可以算半个，而半生之中对于杜月笙帮助颇大的，如上海名律师秦联奎，竟也是在赌场中「打」成相识的一位。
由于上海祇须缴费，不必上课的「野鸡大学」多，发出去的文凭?极滥，使得上海的律师，多如过江之鲫，根据抗战之前的统计，已达一千三百余名。这许多律师中能有眞才实学的委实太少，因之有所谓「强盗」律师，专和捕房中人拆账，包办窃盗抢劫案件。又有所谓「茶馆」律师，自己往茶馆里一坐，委托黄牛沿街兜揽生意，敲当事人一笔竹杠，再去找相关人士纳贿，辛苦一场，赚几文佣金花用。五花八门，光怪陆离，形形色色，无奇不有。
秦联奎，字待时，他是上海律师中的前辈，眞才实学，经验闳富，精湛的法学造诣，和多年的体验阅历，使他洞澈人情，看破世间百态，判断能力之强，一时无两；闲来无事，他喜欢替人拆字，一解疑难，由于臆则必中，老上海都说他是「通天眼」。
杜月笙和盛宫保的几位少爷小姐，上海叉袋角富户朱如山，地产投机大王钟可成等，日夕豪赌，一博万金的时候，秦联奎执业未久，小有积蓄。他艳羡杜公馆里举国闻名的盛大场面，曾有一次央托朱如山带他去开开眼界那晓得一入局中，便免不了手痒，人家推磨庄牌九，他小小的押了几注，一转眼间便输了四千大洋，当时掏出一张庄票，付清赌账
他的见猎心喜，输了以后又极为懊丧，还了赌账不待告辞，黯然离去，种种神情表现，恰好被杜月笙冷眼旁视，觑个正着。秦联奎走后不久，杜月笙便问朱如山：
「你带来的这位朋友，是做啥事体的？」
朱如山老老实实的回答，他叫秦联奎，是个开业未久的小律师，那日是央他带来看看热闹的，不曾想到他也会下起注来输了钱。
杜月笙把那张四千元的庄票寻出来，轻轻的丢给朱如山，他说：
「当律师，用心血，摇笔杆，逞口舌，能有几个铜铜好赚？我实在不想赢他的钱，请你替我退还给他。」
秦联奎本来是个心高气傲，自负不凡的人。照说，朱如山代退庄票时他一定不肯收但是朱如山一再解释：杜月笙唯有诚敬之心，决无轻蔑?之意，而且杜月笙向来有个不成文法，他送出去的钱万万不容推却。因此秦联奎收回了这笔钱，对杜月笙更加心仪，往后他和杜月笙自然而然的接近，成为杜月笙的义务法律顾问，杜月笙对他无话不谈，而他更能殚智竭虑，为杜月笙处理法律事务，甚至运筹帷幄，代为画策。
杜月笙的入室弟子江肇铭，不雄于资而豪其赌，有一次在华格皋路搓麻将，牌风「背」得少有少见，将及终场已经输了五六万，在杜公馆里都算是罕见的惨败。江肇铭牌品再好，也忍不住的搔耳挠腮，头顶心直冒热汗。为师的怕他下不了台，叫他下来歇歇，亲自为门徒挑土，再两圈依然毫无起色，惹火了隔壁观战的张大师，他推开杜月笙，一面打牌一面咒带骂，三字经四字经热浪滔滔不绝于口，就这么冷战热战齐来的打到终场，方始给江肇铭扳回来一半。这个场面也只有在自家要好朋友跟前偶一行之，否则杜月笙的爱徒心切，反足以给他惹上讥评了。
保镳「江苏省济南府」
华格皋路新宅落成，杜公馆水木清华，美奂美仑，而且排场之大，尤足惊人。九部汽车，除了上学校的少爷小姐各有四轮代步，同时，专为临时采买，也有专车一部。
在姚氏夫人不曾进门之前，
「前楼太太」沈月英，只有长子维藩一人，
「二楼太太」陈氏，生了老二维垣，老五维翰、老六维宁?，「三楼太太」孙氏，膝下则有老三维屏和老四维新。
起先只有维藩、维垣、维屏进学堂，他们三兄弟先念大东门的育才学校，后读杜月笙自己一手办的正始中学。三位少爷上学去，自备汽车以外，杜月笙还给他们请了三位掖枪实弹的罗宋保镳。
罗宋，系俄国人Russin的言译，就是大鼻子俄国人，公元一九一七年俄国大革命共产党推翻沙皇，建立苏维埃政权，大批的俄国贵族平民，逃入中国国境。其中年富力强的一部份，被张宗昌收编成立白俄军，老弱妇孺则辗转逃到上海，卖尽当光，从此沦为乞丐鳖?三。他们自称白俄，以与共产政权下的「赤俄」有所区别。
洋人讨饭，不易维生，于是他们开始就业，女人去当娼妓，专骗中国土老儿开洋荤；男人的主业分三种，上门兜销俄国毛毯，在马路边拦往过路人，一面假装为人揩拭身上的油迹，一面高喊：
「油揩揩！」藉此强讨几文赏钱。运气好一点的，则被巨室富户，招了去充任保镳，摆阔气，显威风。
莫看他们求生之道低贱卑微，在他们之中，还多的是公主、郡主、公爵、伯爵，和沙皇的高级军官。
杜月笙家里用鬪了三名罗宋保镳，杜月笙自己用他们不着；三位罗宋保镳，专负保护维藩、维垣、维屏三位少爷之责。
少爷们上学散学，出门游玩，罗宋保镳必定随侍在侧，严密保护，这些罗宋保镳都有很好的敎养，尊敬主子，待人接物彬彬有礼，其中有一个名字叫康士坦．铁诺夫（ConstinTeelov），杜公馆的人叫不来，于是一概称他：「江苏省济南府」。
「江苏省济南府」和杜公馆上下人等，建立了相当深厚的感情，因为他认眞尽责，温文有礼，俄文英文都很流利，平时又勤于自修，经常手不释卷，一空下来非读卽写，杜月笙自己就很喜欢这个外国人。尤其，「江苏省济南府」保少爷们的镳，眞能做到「眼不离人，枪不离身」，杜维藩三兄入好新鲜，要到外面去孵混堂，三兄弟大有乃父之风，一进混堂便要泡大汤，于是，「江苏省济南府」不但奉陪前往，而且还赤身露体，带着手枪，该下水了，他用干毛巾将手枪里了又里，收在伸手可及的地方。
杜月笙自己贴身的保镳，自小八股党个个成为大老板，无法日夕相随，经过要好朋友的介绍，他一共延揽了三位彪形大汉。枪法、击技、无一不精，尤其戒备森严，赤胆忠心，历数十年如一日，随时准备舍命保主，他们和杜月笙如影随形，寸步不离，而杜月笙也和他们始终维持家人父子般的感情。
这三名保镳都不是江浙人士，其中如陆桂才是「北边人」，枪法之精确，不在叶焯山之下，只要陆桂才一枪在手，他可以一身抵挡三五十人，而让杜月笙从容脱离险境。第二位张文辉则是山东人氏，机警灵敏，沉默寡言，他兼长国术，柔道与西洋拳，枪法技击都很了得。最末一位到杜公馆的保镳是陈继藩，籍隶广东，身手矫捷，他是由李应生介绍来的
陆桂才、张文辉和陈继藩，三名保镳再加上杜月笙的老司机无锡人钟锡良，有这四个人跟随杜月笙。杜月笙确实可以水里火里，无往而不利。
杜月笙对自己的子女一例爱护，其中最钟爱者厥为长子杜维藩。他可能是由于自己从小失学的关系，极希望他的八子三女，出洋留学深造，个个学有所长。因此他对子女就学问题，非常重视，除了维藩是长子，他舍不得让他远离膝下，二楼陈氏夫人生的次子维垣，是送到美国留学去的，三楼孙氏夫生所生的老三维屏、老四维新，则更在就读初中的时候，便由他们的母亲陪同，远赴英国伦敦去读书。在他的心目中，无非是使下一代的子女，能够成为名实相符的「长衫」、「白领」阶级。
不仅对待自己的儿女如此，杜月笙更爱屋及乌，华格皋路隔壁头，啸林哥娶了四个老婆，却只有一个宝贝儿子，取名张海尧，后来又改为张法尧。张法尧年纪比杜维藩大，他在民国十四年便由杜月笙一力掇促，得到张大帅的首肯，乘大邮轮赴法国，到花都巴黎留学，学的是法律。杜月笙对于张法尧一向寄有很高的希望。
可是张法尧因为自小娇生惯养，花钱花惯了，一到花都，没有人管，信手挥霍，钱到便光。当年顾维钧博士在国务总理任后，派驻法国公使，每逢有什么大场面，觉得公使座车派头不够，就曾不时的向这位不知名大学学生借用豪华轿车。
张法尧要钱要的太凶，使张大帅不胜困扰，顿足大骂「妈特个ｘ」，又骂不到花都巴黎去。杜月笙见他苦恼得很，便替他想出了一个办法，有一天，他对盛怒之中的张大帅说
「啸林哥，你何不把法尧的媳妇也送到巴黎去，一方面收收他的心，一方面也好照应。」
张大帅一想，这个办法确实不错，买船票把儿媳妇送到巴黎，小张太太一到，法文一句不懂，张法尧替她请个家庭敎师敎。八年后夫妻双双回国，众人发现小张太太的法文，远比法学博士张法尧高明得多。
杜月笙提供的是「釜底抽薪」之计，可是小两口子一会面，反而演成「借厝堆柴」，托词在巴黎建立小家庭，开销一月月的更大索款函电，如雪片般飞来。张大帅暴跳如雷，破口大骂─
他发誓：「我只当没有这个儿子，从此以后，一只角子也不给！」
杜月笙闻言，默然无语，他回去跟沈月英商量：反正是通家之好，彼之子犹我子也。啸林哥发誓不再寄钱，张法尧从此由我接济。
苦心孤诣为下一代
杜月笙前后汇了四十多万法郎，张法尧夫妇在法国快活了七八年，民国二十二年秋，小两口忽兴尊鲈?之思，要回国了。事先写信回来报告杜家伯伯，说是他已经得了法学博士，卽将挈眷荣归。
一听儿子成了法国法律律士，张大帅欢喜得跳了起来，博士夫妇所乘的豪华邮轮抵达上海，他拖了杜家伯伯，两老一道乘只小火轮，开到吴淞口外去欢迎
小两口满口洋文下船来，亲朋争相洗尘，张大帅又安排盛宴答谢，一连忙了许多天，张大帅移樽就敎，问问月笙，应该如何安排博士的锦绣前程？
由于民国二十一年长江水灾，劝募救济基金，杜月笙和赈济委员会委员长许世英衷诚合作，卓著劳绩，许世英从此折节下交，和杜月笙顿成莫逆。藉由这一层渊源，杜月笙遵照啸林哥的心意，专诚拜恳许世英，请他把张法尧带到南京，晋见蒋主席，看看蒋主席可否给法学博士安排一个理想的位置。
许世英大力推介，蒋主席破格接见，当时问张法尧几个问题，张法尧蹚目结舌，无以为对。──他由此失去了大好机会而椎鲁不文的张大帅，反以为蒋主席忽视了法学博士的眞才实学。
乘兴以去，铩羽而归。杜月笙为了安慰这一对父子，同时也很想让张法尧施展长才，他一口气委派张法尧十几个差使，在杜月笙自己拥有的机构里，让张法尧位据要津，担任副手。诸如中汇银行常务董事、上海渔市场常务理事、中国通商银行协理等等，但是张大少爷一概不屑为之，他从不曾到任何一个机构上班治公。
有一天，杜月笙回家休息，杜维藩在一旁侍立，张法尧一推房门闯了进来，他知会杜月笙说：
「爷叔，我要当律师。」
「律师？」杜月笙大惑不解的问：「我有那许多事情请你去做，照说你忙都忙不过来，你怎么还有工夫去当律师呢？」
张法尧却在嘻皮笑脸的说：
「爷叔，我本来就是个马浪荡嘛！」
杜维藩当时清清楚楚的看见：他父亲怫然色变，只是他仍然不动声色，从此，他不问张法尧的事情。
法学博士果然当了律师，不过他从不出庭，他的律师事务所里，倒是延揽了不少学验俱优的「帮办」，如袁仰安、俞祥琴等人。
民国二十六年抗战爆发，杜月笙大义凛然，避乱香港，张啸林却舍不下黄浦滩的花花世界，甘向敌伪大送秋波，早年焦不离孟，孟不离焦的这两兄弟，于焉分道扬镳，幽明永隔。一日，张法尧竟会飘然来港，使杜月笙大为兴奋，但是，当他听说张法尧居然是乘坐日本轮船来时，他又不禁大为光火，当场便板起脸来问：
「难道你不知道，东洋人正在侵略中国，你为啥要坐日本船？」
太平洋风云紧急，张法尧不肯北上重庆，他又回上海，躱在家里和他太太大吃其鸦片烟，张大帅决意下水，要当伪浙江省主席，被他的保镳一枪打死。张法尧夫妇照样我行我素，早先杜月笙和张大帅一时兴起，开过一丬临记香蠋店张法尧夫妇便指着这丬小店供应黑白二饭。抗战胜利，临记封闭，红流泛滥，大陆沦陷，张法尧把华格皋路的房子卖掉，又维特几年，鸦片烟瘾越来越大，改吸海洛英、白面、红珠珠，跟他太太局处亭子间里，一日，衖堂中出现了他形销骨立的尸体。
张法尧有二儿二女，或先或后，统统进了天主敎堂，男的当修士，女儿做修女。张大帅子孙悲惨的下场，令人徒兴「固一世之雄也，而今安在」之叹。
张法尧的一笔滥账全在杜月笙的肚皮里，前车之鉴，引为殷忧，所以杜月笙对他子女的敎育，特别特别注意，他的三子维屏，四子维新，同到英国去留学的时候，杜月笙甚至遣他们的生母孙氏夫人同行。正是由于他此一憬觉。
杜月笙在黄浦滩上声誉鹊起，浸渐仁风义举，名满天下，因而有各路英雄好汉，纷来投奔。
闲情逸致，生活琐屑已如上述，回转来再写杜月笙方兴未艾，如日中天的庞大事业。小八股党和他几个得意门生，如江肇铭、张松涛等给他建立了广大的羣众基础，小八股党的徒子徒孙，卽已动辄成千上万，而江肇铭和稍后的花会大王高阑生，在赌界里同时培植了深厚的势力。张松涛年轻力壮，智勇双全，他在黑道里面很吃得开，杜月笙随时都要派他的用场。因此也成为杜月笙一日不可或缺的重要干部。
江肇铭性格柔顺，张松涛脾气刚强，因此杜月笙对江则稍稍放任，对张反而轻易不假辞色，偏偏初期张松涛不能体会乃师用心之苦，就怕他言行稍一不慎可能惹火上身。于是曾有一度张松涛一恕出走杜月笙也动了肝火，声言不再让这个小伙子进门，后来亏得沈月英苦苦相劝，派人去把张松涛叫回来，师徒两人方始和好如初，而张松涛确曾为乃师立下不少汗马功劳。
基本力量掌握得很牢，英租界的朋友大致都连络好了，表面上看杜月笙的窜头快极，势力范围无日不在扩充，但是唯有杜月笙自己心里明白，他要想更上层楼，还有两重隐忧。
聘书生辈翻译秘书
头一椿是他太缺乏「书生辈」的文脚色，没有人帮他运筹帷幄?，策划参谋；其次呢，以英法两界来说，他的致命伤是和外国人的关系不够。
于是他先放眼四周，看看有否出主意，动脑筋的人才，终于他知人善任，一挑便挑中了苏嘉善。苏嘉善是常州人，早年做土行生意，大公司成立，他所开设的土行被兼并，因此他本人也跟着过来，成为大公司的基层工作人员之一。苏家住在华洛皋路芝兰坊，和杜公馆只有一街之隔。
所有进了大公司的朋友，一致有个通病。由于鸦片烟有得吃，钱又容易赚，近朱者赤，近墨者黑，个个染上了吃喝嫖赌，任意挥霍的恶习，以为大公司是金山银海，永远吃用不光。其中，唯独苏喜善一个人例外，他始终像个规规矩矩的生意人，省吃俭用，做事巴结，别人看他沉默寡言，没有出息，杜月笙冷眼旁观，渐渐的觉得他出污泥而不染，其不同流俗，硁硁自守处，正是他的学养与本性所使然。
从此他对苏嘉善另眼相看，几度约到公馆长谈，他很欣喜的发现，苏嘉善思考缜密，头脑冷静，有眼光，有识见，尤其是他宅心仁厚，忠心耿耿，他是杜月笙心目中的第一等人才，「有本领，无脾气」。
发现眞才便立加重用，他把苏嘉善当作最亲信的智囊，每天早晨，苏嘉善会到杜公馆来，杜月笙起床以后，必定先和苏嘉善密谈一次，方始出来处理一应事务
苏嘉善暗中为杜月笙策划，要创事业，想图发展，必须从健全人事着手。他首先建议，杜月笙交游日益广阔，各方的信函文电，纷至沓来，账房先生管理账目已经够忙，因此杜公馆应该设一个文书间，请一位秘书，专司翰墨与文案
杜月笙对苏嘉善言听计从，一日，他和张啸林谈起想请一位秘书的事，张大帅立刻便说：「正好，我这里有一位翁佐庆，是我的杭州同乡，文笔极好，你可以用他。」
由此翁佐庆进了杜公馆，成立了文书间，他是杜月笙的第一位秘书，后来更兼办总务。他和杜月笙宾主相处甚讙，始终是杜月笙的得力助手。
有关对于法国人的连络事项，依苏嘉善的意见：黄老板决心退休，他这一座桥梁，往后一定无法利用，如欲建立关系，首须语言相通，因此，他说杜月笙应该重金礼聘一位法文翻译。
杜月笙说：要找法文翻译，那很容易，设在法租界的中法学校，毕业出来的学生，个个都精通法文，他们出学校找工作，无非就是当翻译嚒，何不在那些学生之中，物色一人？
苏嘉善说不不不，别人找法文翻译，只是能够通晓中法语文，准确传译，不生错误，也就行了。唯独你杜月笙要请的这位，必须熟知彼邦政情，受到法国人的尊敬，可以和法国头脑平起平坐，也可以替你出出主意，作个主张。简言之，便是要能负得起顾问、大使、和翻译这三重的任务和职责。
他说这番话的用意，杜月笙了然于胸，苏嘉善说得婉转，却也恳切；如要杜月笙主动的去和法国人打交道，他的智识和能力，委实还嫌不够。
因此，杜月笙聘用的第一位翻译，便是早期法国留学生，在法租界小有名声的王茂亭。王茂亭不但法文讲得好，而且了解法国人的心理，他帮助杜月笙和「老法们」直接建立联系，认识了法捕房里所有的法国巡捕。
杜月笙颇为惊异的发现，早先那些高高在上，不可一世的法国巡捕，对他伸出去的这只友谊之手，握得非常之亲切与热烈，他们加予他的诚恳欢迎，袪除了他内心里的自卑感，抑且使他有些儿飘飘然。原来法国人是这么看重他杜月笙；他遏制不住自己的得意，同时更暗暗佩服苏嘉善的先见。
藉由王茂亭的循循善诱，详加指点，不久以后，杜月笙便恍然若有所悟，法国人欣然接受杜月笙，实与其自身的利益有关，纳贿分脏的顽意儿，少一层过门总归要实惠而稳妥得多。
王茂亭告诉杜月笙，法国人也是人，而且也跟中国人一样，分为上中下，乃至三敎九流各等各级，法国有王公贵族，也有乞丐鳖?三。王茂亭说：这些飘洋过海，不远万里而来的「老法」，绝少有什么卓立特行的人物，「万里远游只为财」，他们刮起地皮来比中国人更厉害。──听到这里杜月笙便情不自禁的微微而笑，底下的话不说他也明白，对付「爱财」、「要钱」的人，杜月笙比谁都有办法。
过去，那些「老法们」也是按月在吃俸禄；可是，由于红包送进去要转几道手，这使他们心存疑惑，不晓得被经手人中饱了多少？如今拿钱的正主子公然出了面，难怪他们那么高兴，那么折节下交，对杜月笙极表尊敬，他们是把杜月笙看作财神善萨的。
以一般追随杜月笙的人来说，王茂亭的工作时间最短，他离开杜公馆是因为宾主之间有了意见，杜月笙不懂法国话，一切通译、交涉都靠王茂亭。于是有人说闲话，他们说王茂亭不规矩，跟外国人另有交道。杜月笙听后将信将疑，他虽然不动声色，王茂亭却已有风闻，这一位首先托迹杜门的智识份子很硬气，「道不同不相为谋」，他拂袖而去，尤其永不回头，往后杜月笙成为上海天字第一号大好佬，他连杜公馆的门坎也不踏。王茂亭这一走，使杜月笙耿耿于怀，为时颇久，他有不尽的懊恼与歉疚，从此，他对络释而来的智识份子特别体重，未始不跟此一憾事有关。
王茂亭的继任者是李应生，广东人，也是老法国留学生，自己在上海经营一家珠宝店，很有点身家。李应生的女儿李旦旦，曾是我国早期有名的电影明星。
照上海人的说法，李应生要比王茂亭更「兜得转」，他可以跟外国头脑同起同坐，一口法文讲得和洋人同样的流利，而且他交际手腕灵活，他和杜月笙是朋友，在法国人面前，他是杜月笙的代表，并非传话通译的翻译而已，这使他和外国人交往的时候便利颇多。
李应生得到杜月笙的同意，他开始运用多方面的政治关系，他想使杜月笙「鸢飞鱼跃，借步登天。」
扶摇直上荣膺华董
如所周知，法租界的最高统治机构是「公董局」，最高权力机关是公董局警务处下面的巡捕房。依照法租界的政治体制，驻沪总领事仅负外交与政治之责，一切行政事宜，概由公董局及其附设机构负责处理。因此，我们不妨将公董局视为法租界的市政府，公董等于市政委员，总董等于市长。
公董局之下，分设警务、工程、税捐、分类营业各处，以及卫生局和救火会。警务处下面，更分设政治、刑事两部，此外还有卢家湾）附设于警务处内）、大自鸣钟、善钟路、贝当路、徐家汇、嵩山路等七个巡捕房，自巡捕房到警务处，各有双轨制的华、西包打听、探目、和探长，然后在政治部与刑事部，各设总探长（或称督察长）一名。黄老板在法租界尽瘁半生，他的最高职位仅是破格升充的警务处刑事部总探长。
公元一八六二年，法租界初设公董局，一八九八年，法国驻沪总领事为白藻泰，总董白尔（Pul），召募华探，成立巡捕房，当时曾为在上海的法国人所反对，因为他们自家请得有保镳，雅不欲多增一份负担，但是两白力排众议，延揽徐安宝为中国包探领班，月薪白银四十两，规定五年后增发六两，十年增发十二两，十五年增发二十两，二十年增发二十五两。一九○○年七月二十七日，又从安南召募了二十九名越捕，藉以加强警力。
法租界的公董局，全部公董起初清一色的是法国人，民国十六年一月十五日改选，在十七名公董中，始有五位中国绅士参加，试看这五位华董的显赫名单：吴宗濂、朱炎、华商电车公司经理陆伯鸿、南市工巡捐局长丧陆崧候、商团司令魏廷荣。
百粤人士，多半热情慷慨，李应生慧眼识人，晓得杜月笙头角峥嵘，决非池中之物。他不断的鼓励他，劝勉他，「将相本无种，男儿当自强」，祇要杜月笙能够掌握群众的力量，采取有利途径，琼页玉宇，登峯造极，区区一名华董，实在是算不了什么的。
杜月笙胸中早有熊熊的火焰，如今又受了李应生的勉励，雄心庄志，蓬蓬勃勃，内有苏嘉善运筹帷幄，外有李应生联络奔走。民国十六（公元一九二七）元月十二日，下午八时，法租界商业总联合会宣告改组，新成立机构名曰：「纳税华人会」，委员名单之内，赫然添上了「杜镛」的大名。政治运用，纵横捭阖，当年三月二十四日，纳税华人会通过组织法，采取「影子内阁制」，公然喊出「以努力争取华人参政为职志」的口号。同年七月二十五日选举「临时华董顾问」，用这么一个寓意深远，妙不可阶的职衔，显而易见，这些「顾问」是在进一步作实际参政的准备。
这一次选举，杜派人士获得辉煌胜利，当选「临时华董顾问」一职，计有：张寅、杜镛、程祝荪、于子氷、尚慕姜、吴亮置、鲁廷建、沈仲俊和朱声茂等九人。如所周知，张寅是张啸林的本名，杜镛乃杜月笙的别号，以次七位顾问，无一不与杜月笙有深厚友谊，密切关系，举一例而喻之，则尚慕姜是每天早晨要到杜公馆，专为读报给杜月笙听的。
杜派这一次的全面胜利，不仅使法国人对杜月笙刮目相看，卽连参与机要的李应生也大感意外，李应生自以为一手导演了这一出政治舞台上的好戏他不曾想到，杜月笙竟会戏中有戏，声容并茂，大大的露一手。
民国十七年（公元一九二八），法租界公董局第一位华董出缺，「影子内阁」提供候补人选，人人以为杜月笙水到渠成，却是他又极漂亮的要一招，以中驷对上驷，华人纳税会公议推举张寅递补，于是，啸林哥成为法租界第一位民选的华董。大家都在问杜月笙为什么不出来呢？杜月笙仍还是不置一词，仅只深沉的笑笑。
民国十七年一月九日，张啸林宣誓机职，他以满口胡柴，装疯卖傻的姿态，把公董局的华洋公董们搞得头昏脑胀，方寸大乱。于是任由这位急先锋一力坚持，在当年十二月八号，华人纳税会其余八位「临时华董顾问」，居然堂而皇之的在法国总领事署「宣誓就职」。
这么一来，法租界的「实权内阁」，等于承认了「影子内阁」的存在，而「影子内阁」有了合法合理的地位，法租界公董局就等于架床迭屋，同时具有两个最高权力机构，谁掌实权，执眞执伪？连全世界的自由民主先进法国人都大为困惑了。
靑出于蓝而胜于蓝，李应生在这时候忍不住的声声赞叹：
「进步神速如杜月笙者，眞叫人叹为观止了。」转眼间到了民国十八年，「双包案」已不容再拖，凑巧那年七月华董吴宗濂「倦勤辞职」，时任法国驻沪总领事柯克林（Kochlin），如逢大赦，他反转来拜托李应生引他到华格皋路登门拜访，力劝杜月笙「出山」，递补吴宗濂的遗缺。
双方交手到此一回合，胜负已判，杜月笙雅不欲惺惺作态，使法国「大」头脑过于难堪，于是他「勉为其难」，「俯允所请」，七月四日他果然膺选法租界公董局华董。法租界当局对杜月笙这一位华董的就任，份外隆重，破格饰以一连串的仪典。七月十七日，杜月笙在万众腾欢中，由法国总领事馆以一一○号公事，明令发表新职，满街贴出红榜。十月二十一日又一次发布通告，确认杜月笙的民选华董资格，有这么一次公开布露杜月笙便超越了先在一年当选的张啸林，他在法租界公董局全部华董之中，无异居于首席、领导者的地位。全法租界的中国人，不论识与不识，一致为杜月笙热烈庆贺，大声喝采！─这几乎成为杜月笙往
后立身处世的一项准则：就算是打一场胜仗，也一定要胜得特别漂亮，因为他深深了解，凡此出人头地，与众不同的表现，不仅令人对他刮目以看，而且最能哗众取宠，迅速而稳固的建立他的声望。别人亲冒矢石，攻坚摧锐，只是为了达成胜利的目标，唯有杜月笙更进一步的想到，当他在众目睽睽下以胜利者姿态出现时，他该怎么样亮相，以使他的每一次胜利都显得格外丰硕与辉煌。
看在黄老板的眼里，杜月笙这个小兄弟简直是以三级跳之势在「飞黄腾达」，他那一日千里的进展速度，使黄老板惊喜交集，甚至有点为他躭心，他自以为杜月笙的底子，只有他摸得最透。一个华籍巡捕家中豢养的小伙计，如今竟成为法租界的华绅领袖，最高统治阶级之一，要跟那些外国头脑的头脑一字并肩，筹商大计了。他晓得杜月笙精明能干，心思灵活，但是他唯恐他应付不了那种高阶层的大场面，于是他开始以老大哥的身份，向杜月笙提供自己和法国人相处三四十年的宝贵经验，他毫无保留，传授自家的「独得之秘」，外国人欢喜的是什么？讨厌的又是什么？他该如何的巴结讨好，事事争取外国人的欢心。
杜月笙内心里的观念和黄老板恰好截然相反，这个道理很简单，黄老板对外国人唯有浮光掠影的认识，他不像杜月笙那么对外国人有透澈精辟的研究，黄老板一生一世都在竭力取能为外国人所用，而杜月笙上台之先便早已订好如何运用外国人的方案。
永远不和黄老板争辩，也是杜月笙终身奉行不懈的原则之一，卽使黄老板的殷切叮咛对他毫无用处，毫无必要，他也总是聚精会神的听着，嘴里在嗯啊啊的连声应诺，他这样的表现并非全部都是做作，当时，他一心在感金荣哥对他的爱护和关怀
黄金荣接连和他作了几次长谈，看他那种敬谨接受的神情，黄老板觉得非常高兴，月笙是大好佬了，自己的经验和心得，对于他毕竟还用得着。
炮竹齐响统统是债
但是当黄老板耳闻目睹，获知杜月笙当选华董以后，他的言行表现，治事态度，非特和他的敎诲逈异其趣，简直就是背其道而行之，这次他再不懂杜月笙「葫芦里卖的是什么药」了，他怀着极为复杂的心情，对华格皋路那边的动态，经常加以密切的注视。
首先，杜月笙给外间一种强烈的印象，虽然他很光荣的当选了华董，他似乎早就忘了这个衔头得来之不易，他并不看重华董这项公职，他的一切表现都很洒脱，套句上海人的打话，那便是「当伊呒介事」。他和未当选前一样，他不想利用职权，也无意过份关切公务，他得这个华董就像收到人家送他一块匾，行过了「赠匾典礼」，他便淡淡的关照佣人一句：
「堆到储藏室里去。」
和十里洋场同生同长，在外国人统治下渡过一生的杜月笙，从前是不穿西装皮鞋，如今仍然西装皮鞋不着，不论有什么盛大隆重的场面，他都是一袭长衫，一双布鞋，充其量加一件马褂，置身高冠峨服，华洋绅士群中，他反有雍容潚洒，鹤立鸡群之概。他从不想到洋化，洋顽意儿他一概不生兴趣，当然，他也决不会想起要打进洋人的圈子。
但是他却非常了解洋人的心理，他们无法阻止杜月笙当选华董，因此对于他的参与公董局，外国人里普遍存在畏惮与嫌忌，他们骇怕这个掌握实际群众力量的强人，纵使他身体瘦弱，健康不佳。唯恐他「一旦权在手，便将令来行」，外国人明里头代表他们的政府横征暴敛，暗底下为他们自己的生活享受拚命搜刮，他们的黑暗内幕早为杜月笙所深知，他是受统治者选出来的华董，他当然要代表大众的利益，外国人想到自身的弱点，再预觇来日杜月笙所将发挥的力量，他们认为杜月笙是一重障碍，一股沛然莫可御京的逆流，他们的畏惮忌刻，阢陧不安，当然不会毫无理由。
另一方面，杜月笙深感自身职责的重大，他当选华董的那天，法租界里的中国人，自动买了鞭炮来燃放，当爆竹声惊天动地，历久不歇，杜月笙却关照佣人，推说自己不在家，搁谢络绎于途的贺客，他独自在二楼起坐室里，背负双手，绕室踱躞，面容是罕有的端肃与凝重。万墨林站在房门口，怔怔的凝视着他。杜月笙觉察了，他站停脚步，伸手指指窗外，爆仗还在此起彼落的响，于是他苦笑着告诉万墨林说：
「这些个炮仗都是账，我不晓得要怎样才还得清。」
处在外国人的畏惮忌刻，和中国同胞热烈期望的夹缝里，杜月笙对于当选华董的反应冷淡，毋乃说是一种必然的两全之道。如果他听从黄老板的告诫，对外国人卑颜奴膝，为虎作伥，他立将招致中国同胞憎怒愤恨，痛心失望，倘若他摆出一副为民请命的公事面孔，外国人那边便会激起反感和敌意，对于他当时所经营的事业，无论土或赌，俱将蒙受极大的不利。
他的淡然处之起先引起惊讶与议论，渐渐地中国人基于对杜月笙衷心敬佩和信任，他们在说杜先生才是眞正的大好佬，区区一名华董，何曾摆在他的心上。外国人呢，他们不闻杜月笙的半点动静，「庸人自扰」，反而觉得忐忑不寗。于是，又一次使杜月笙摆足派头，体面风光，法捕房的总巡换了人，靑年有为的费沃里来自巴黎，他就任以后，一连多天看不到杜月笙，这个他耳熟能详，心仪已久的法租界大亨。他有点沉不住气了，有一天，他接见一位代表杜月笙前来商议公事的中国绅士，发现他精通法文，极有教养，再一问他居然还是黄浦滩上的富商之一，费沃里不禁肃然起敬，改容相向，他们很顺利的谈好公事，又亲切的聊了很久的天。费沃里忍不住去问李应生和杜月笙的关系，李应生坦然自承：
「我是杜先生的法文翻译。」
费沃里更感惊讶了，眼前这位学养俱深，态度雍容的中年绅士，居然只是杜月笙的法文翻译而已。据此推想，杜月笙一定是位了不起的大人物，因此，他内心中「但愿一识韩荆州」的向望，越来越热烈了，他不惜打破法租界建立以来，将近一百年中始终保持维护的传统，他主动的提出要求，请李应生陪他到华格皋路，登门造访杜月笙。
全上海的人传为奇谈，杜月笙却视为理所当然，他在私宅接见这位法国大头脑，东方式的温文尔雅，繁文褥节，使费沃里大开眼界，衷心佩服。杜月笙轻袍缓带，谦虚和蔼，但仍不失其应有的端庄和衿?持，这一次访问成为当时的新闻，使杜月笙和费沃里结成最要好的朋友，从此，但凡杜月笙所做的每一件事，所说的每一句话，费沃里唯有全力支持，义无返顾。
