「上海商业银行的做法，一向规规矩矩，陈先生平时很帮工商界的忙，今天陈先生有了困难，我们就该捧捧他的场。」杜月笙斩钉截铁的说：「捧场的办法有两桩，从现在起，各位之中是上海商业银行的存户，不但不要再提现，最好再多存点铜钿进去。第二桩呢，倘使没有上海商业银行的户头，那么，我请你们立刻跟他们打往来。把所有的现款全部存入，今朝，这一个会一散，我也是马上就要到上海商业银行去的」
那一天，早晨九点钟以前，上海商业银行的铁门之前，如旧排好了长龙阵，存户们都在争先恐后，心忧如焚，唯恐稍迟一步便提不出他们的老本，正在人心惶惶，秩序紊乱的时候，三部黑牌骄车首尾相衔的驶到，车门开处，第一部豪华骄车上首先步下一位身材瘦长举止文雅的中年人，他穿一袭绸衫，衣袂飘飘，快步向前，在他身后有从三部车子下来的十余条大汉紧紧相随，多一半手里拎着沉甸甸的麻袋和手提箱。
排队的挤兑者，有人惊喜的叫嚷：
「杜先生来哉！」
「杜先生来存铜钿了。」
柜台后闲了四天的存款部职员，与此同时高声的一叫：「杜先生存进一百万元，快办手续！」
杜月笙的一百万现洋，刚刚存进上海商业银行，烟赌两帮也派了专差，临时开户头，存入大洋两百万元正。四天以来上海商业银行只出不进，这日忽然来了巨额存款，而且存户不但有财力雄厚的烟帮赌帮，还有人人钦敬的杜月笙，──看起来上海商业银行已经获得有的支持，提存的客户心理开始动摇，长龙似的队伍渐渐散开，上海商业银行稳得很，何必多此一举，把存款提出来呢？
祇不过筹了三百万的现款，放进上海商业银行打一转，杜月笙起个早床，在挤兑的客户面前亮了亮相，上海商业银行面临倒闭的危机，就此安然渡过。当天，不再有人挤兑，翌日，已经提光了存款的客户，又纷纷的存入，短期间内，上海商业银行的存款，即已恢复旧观。
唐寿民钱新之受惠
第二件较突出的显著事例，发生在民国二十二年，交通银行总经理唐寿民，私人斥资办了一家国华银行，唐寿民和另一银行巨子，交通银行常务董事，兼四行储蓄会经理钱新之（永铭）很有关系。当年十一月，曾于一二八淞沪之役奋勇抗日扬威沪上的十九路军，勾结赤党暨第三党份子，在福州发动叛乱，是为「闽变」。消息传到上海，群情激愤，各界人士发起举行民众大会，对从事叛乱的「闽变份子」有所声讨，并且加以制裁。预定在大会中提出的十大议案，其中便有这么一条：──国华银行拥有大批十九路军的股份应该予以没收。同时请政府勒令该行停业。
国华银行怎么会有十九路军的股份呢？这一个说法，并非空穴来风，因为，当一二八淞沪之役战作，十九路军奋起抗战，穿草鞋打绑腿的十九路军，和兵精械足，拥有大炮坦克的日军性命相搏，固守阵线屹立不退，使上海人掀起了劳军支持前线的热烈高潮，大批的现金和慰劳品送到史量才、杜月笙共同倡组的地方维持会。大概是十九路军收到的慰劳金太多，有点结余，便由十九路军的军长、副军长蔡廷锴、蒋光鼐等，将这些结余暂时存放于国华银行。
民众大会要提出议案，没收国华银行「股本」，请政府勒令国华银行停业，消息传到唐寿民的耳中，他吃了这个大冤枉，当然大起恐慌。由于民众大会举行在即，来不及声辩理由，消弭众议，唐寿民无可奈何，他去找交通银行常务董事钱永铭设法，钱永铭是上海老资格的金融家，民国十一年，南昌状元张謇出任交通银行总理，他便以协理的名义，负责全盘业务。民国二十二年间，他除担任交行常董外，又是中南、金城、盐业、大陆四行储蓄会的经理，兼四行准备库主任，身为南北金融势力的沟通者，他曾在国民政府任过财政部次长，浙江财政厅长，又曾奉派为驻法大使，后来因故没有履新。
钱永铭想了一想，他说：
「眼前只有一个人可找，也许他能从紧急之中替你想个转圜的办法。」
「谁？」
「杜月笙。」
「可是，」唐寿民很为难的说：「我跟他素不相识，而毫且无来往呀。」
「那么，」钱永铭慨然的说：「我代你去托托他看。」
华格臬路杜公馆里，杜月笙正和吴醒亚、杨管北在聊天，吴醒亚是新任的上海市社会局长，跟杜月笙私交弥笃，合作无间。三人正谈着，听差送上「钱永铭」的名片，杜月笙一看，怔了怔说：
「钱先生我们不大来往的呀，他突然之间来找我，会有什么事呢？」
想了想，杨管北讲：
「可能是为了国华银行的事。」
一回头，吩咐听差：
「请到古董间。」然后再向吴醒亚和杨管北说：「你们坐坐，我去去就来。」
过不了多久，杜月笙回来了，手一招，把杨管北喊出去说：
「管北，你猜对了，果然是为了国华银行的事。依你看，这桩事体应该怎么办？」
杨管北一开口便说
「我们现在自己在办金融事业，唐先生和钱先生，都是银行界的大亨，尤其他们是宋子文先生手下的大将。他们两位有事相托，我看恐怕不便推托。」
「不错。」杜月笙点点头说：「幸好吴醒亚在这里，我们不妨去跟他商量商量。不过，我们怎么跟他说呢？」
「我想有三点理由。」杨管北建议：「第一、唐钱两位身上，有宋先生的关系。第二、他们自家也是跟中央关系密切人物。第三、国华银行是唐寿民办的，跟十九路军何干？充其量，政府不过没收蔡廷锴他们这帮人的存款而已。」
「对的，现在我们一道进去谈。」
两人回到客厅，把钱永铭专诚拜访的用意，和杜月笙的三点意见，向吴醒亚说明白了。吴醒亚听完，一看手表，眉头皱了起来说：
「哎呀，只怕时间来不及了。群众大会，此刻正在公共体育场举行，说不定十大议案都已经通过了啊。」
杨管北怂恿他说：
「打个电话去问问看。」
打电话到西门公共体育场，群众大会举行的地点，找到莅场指导的社会局官员。一问，吴醒亚满脸苦笑，放下电话，告诉杜月笙说：
「果不其然，十大议案方才已经全部通过。」
沉吟俄顷，杜月笙抬起脸来望着吴醒亚问：
「醒亚兄，国华银行的事情，你心里面愿不愿意帮忙？」
「祇要我能力可办得到。」
有了吴醒亚这一句话，杜月笙胸有成竹，他转脸吩咐听差：
「喊墨林来！」
万墨林被喊来了，先问：
「爷叔，有啥事体？」
「拨电话。」杜月笙下了命令：「请陆京士和唐世昌两位来。」
移时，陆京士和唐世昌都到了，五人小组，开始商量，旁的人都在说：好几万人开会当众通过了十大议案，铁案如山，实在难以转圜。当前唯一的办法，是请唐寿民他们直接向中央呈情，对社会说明，请求查明实际情形，暂缓采取行动。
唯有杜月笙，他曾言话一句，因此独持异议，他振振有词的说
「开银行最重要的是信用和商誉，碰在大家愤恨十九路军叛乱的气头上，国华银行吃了这个大冤枉，那一定会倒掉。」
「但是，在这种情形之下，我们又有什么办法可想呢？」──这是除开杜月笙杨管北两个人外，众口一词的论调。
「有办法想。」杜月笙语惊四座的说。
「什么办法？」
杜月笙的眼睛，盯在唐世昌的身上：
「十大议案，为什么不能变成九条？」
「啊？」「醒亚兄方才说过，他是心里愿意帮这个忙的。」杜月笙先封住吴醒亚的口，再说：「世昌，明天上海各报，还有今天晚上各通讯社发出去的电报，大家统统一样，就说是群众大会通过了九大议案，而把制裁国华银行的那一条取消，好不好？」
唐世昌怎么能够顶撞先生，回答一声：「不好。」
国华银行所面临的巨大风暴，就此无声无臭，飘然引去。经过这一件事，唐钱两系的银行巨子，对待杜月笙，当然心怀感激，刮目相看。而钱永铭也由于这一件事，增进了他和杜月笙的感情，杜钱二人，虽然在民国十年即已结识，但是时相过从，亲密合作，乃至于往后的出入与俱，不稍轻离，却自国华之役起始。
杜月笙用谦虚诚恳的态度，勇于任事的精神，尽心尽力，为金融界竭诚服务，渐渐的赢得金融界人士的尊敬或亲近，于公于私，彷佛都少不了杜月笙这个人。时机成熟，他深知自己已可在这一个令人羡慕的行业里立足了。首先，他在最热闹的爱多亚路一百四十三号择行址，将他的国民银行改名为中汇银行，资本额提高到两百万元，收足一百万元，聘传品圭为总经理，「经营商业银行一切业务，兼办储蓄信托。」
中汇银行开幕之日，盛况空前，各界来贺人士，户限为穿。同业间送来「堆花」的存款，不但数额比往常大，而且期限也自动的延长。普通一般「堆花」，三日后即将收回。然则杜月笙的中汇银行开张，最大的堆花如上海商业银行老板陈光甫，一次存入白银五十万两，时间由三天延展到整整一年，五十万两白银请杜月笙用三百六十五天，分文利息不收，此一豪举连杜月笙也为之赞不绝口：
「像陈光甫先生真正是漂亮的。」
这是杜月笙正式插足金融界之始，由于他先已奠定良好的基础，结交广泛的人缘，使他在金融界一帆风顺，无住不利，旋不久，便当选了上海银行公会理事，再过些时，他更将此一举足轻重的金融团体，操纵裕如。
事业辉煌爱情何苦
杜月笙一生之中，真正为爱情所苦，使他辗转反侧，坐卧不宁，是在民国十八年，他四十二岁，声誉日隆，事业突飞猛晋的那一段时期。
那一年，黄老板开设的黄金大戏院，请到了三位红极一时的名坤伶，这三位名坤伶是三母女，老太太小兰英唱老旦，大小姐姚玉兰唱须生，二小姐姚玉英唱武生。三母女合挂一块牌，给戏迷们看来着实新鲜，尤其三母女是梨园世家，唱做俱佳，顽艺儿不在任何名伶之下，于是轰动了黄浦滩上，黄金大戏院场场客满。
杜月笙很爱皮簧，他自己学会几出戏，唱的是须生和武生，黄金大戏院来了两位年轻貌美，色艺双全的生角，他当然要去欣赏欣赏。他头一天看了姚玉兰的戏，便深深的被她吸引，百忙之中一到姚玉兰的戏快上场，他就什么都不顾了，驱车疾驶，赶上黄金大舞台。
每天赶着捧场不算，他还拉了要好朋友去看，有一次王柏龄到上海来玩，他便请王伯龄看姚玉兰。王柏龄对姚玉兰也很夸赞，两人谈着谈着，杜月笙突然一本正经的说：「我想娶这一位小姐，你看如何？」
「好哇，」王柏龄极表赞成的说：「你要是娶到了她，闺房里面对唱起来，那才是人生一乐。」
「就怕──很难」
王柏龄很诧异了：
「就凭你杜月笙，这个条件还不够？」
「唉，你有所不知，」杜月笙深沉的叹口气：「她们是讲究老法规矩的梨园世家，那位老太太好厉害，三母女形影不离，捧她捧到了今天，我还不曾跟她说过一句话哩。」
原来，在杜月笙向王柏龄透露心事以前，他早已展开了追求攻势，亲自到后台拜访，说些仰慕艺事的话。便装的姚玉兰，倍觉端庄秀丽，却是，在后台的她们两姐妹，从不答理别人。问她们的话，只是嫣然一笑，一切交际应对，都由老太太出面代理
杜月笙跟沈月英的结合，是两情欢好，相互看中了意，后来又经过黄金荣的担任大媒，讨陈氏夫人和孙氏夫人，那时候她们年纪还小，家中羡慕杜月笙的财势，请人去撮合，一说便定。这三次婚姻，全是水到渠成，顺顺当当，杜月笙半辈子不曾碰过恋爱的苦杯，没有尝过相思的滋味，唯独每晚都在台下，沉迷于她投手举足，一曲绕梁的姚玉兰，「剪不断，理还乱」，尝尽了「求之不得，辗转反侧」的魂牵梦萦之苦。
实在难以忍耐了，有一天，被他想出了一条门路
黄老板声明退休以后，几片戏，大都由他精明干练的大媳妇，黄李志清掌管。黄李志清身为老板，又是女流，跟小兰英三母女，由于业务的接触，结成闺中的密友。──这些是杜月笙老早已经打听清楚了的。
何不去求计于「妹妹」呢？妹妹，是黄杜张三大亨，对黄李志清这个小辈的昵称。
抽一点空闲，驱车钧培里，见过金荣哥，聊了些时闲天，杜月笙找到了黄李志清，向她招招手说：
「妹妹，你来，我有事情问妳。」
「啥事体？」
「我问妳，小兰英阿是跟妳蛮要好？」
「蛮要好格。」
顿了顿，杜月笙自己先笑，然后，他还是把心里的话，说出来了：他极喜欢姚玉兰，他托黄李志清代为试探一下，假如他想娶姚玉兰为妻，是否有此可能？
黄李志清格格的笑，最后还是答应了。她受人之托，忠人之事，将杜月笙的心事一说小兰英三母女都有点出乎意外。
以杜月笙的声望、财势、以及他对姚玉兰的一片诚心，小兰英未尝不愿有这么一位金龟婿？她私下问过姚玉兰，姚玉兰晓得杜月笙对待自己，完全是发乎真诚。只不过，双方年龄的悬殊先不说，头一椿，杜月笙现在就有三房妻室。姚玉兰时正值锦绣年华，花容月貌，虽说小姑居处犹无郎，可是，拜倒在她石榴裙下的少年子弟，委实不少，她想来想去，嫁给杜月笙，诚然一生有靠，却是她又很不甘于做小。
黄李志清一心促成，两头传话，把姚玉兰的心意，毫无保留的告诉了杜月笙。杜月笙想了一想，再跟黄李志清坚决的说：
「妳可以代我向她们说明：第一，我一定要跟姚玉兰正式结婚，第二，我决不会把她当作偏房。」
杜月笙越急，越能表示他的爱意，黄李志清往返折冲，几经交涉，姚玉兰和她的母亲，终于开出了「最低限度」的最后条件
一．必须正式结婚。
二．必须和华格臬路杜公馆里的那三位夫人，分开来往。
黄李志清把话传过去，杜月笙喜出望外，他毫无难色的一一应允
杜姚之间的婚事，至此，总算是谈出了一个结果。
黄李志清当时也很高兴，她跟杜家叔叔，开了个顽笑说：
「杜家叔叔，有时候想想，我自己也觉得好笑。世界上真会有这种事情，我跟我的婆婆，两代人为你杜家叔叔做了两次媒，居然都做成了。」
杜月笙听了，哈哈大笑，他晓得黄李志清指的是她婆婆，也就是他的桂生阿姐，在十四年前一力促成了他和沈月英的婚姻，而这一次，却又是他的侄媳黄李志清，帮他撮合了又一次的理想姻缘。
心中高兴，杜月笙许了心愿说：
「妹妹，妳这次为我的事体，交关辛苦，我一定要好好的谢妳。」
「杜家叔叔，你要谢我什么？」
当天，杜月笙便派人去买了一只金手表，送给黄李志清，作为谢礼。
洞房花烛得贤内助
住在华格臬路的沉氏、陈氏、孙氏三位夫人，听说杜月笙又要和姚玉兰结婚，暗底下当然是很不开心，以往各踞一楼，互不闻问，如今居然也沟通消息，有商有量，正当她们组成联合阵线，图谋公开表示反对。可惜事机不密，先被杜月笙所侦悉，于是有那么一天他先发制人，找一个机会，借题发挥，他大发雷霆的，把三位太太全骂在内了。这一骂，骂得三位夫人大惊失色，噤若寒蝉，从此不敢再作任何抗议、反对的表示。
要好朋友之间，对于杜月笙的四度洞房花烛，确以表示赞成的居多，他们倒不是替杜月笙帮腔凑兴，而是有相当的理由，许多年来，在对外交际方面，杜月笙像是一条光杆，他一向独来独往，绝少挈带他的夫人，出席参加任何交际应酬。
这其间是有不得而已的苦衷的，──他前后所娶的三位夫人都是旧式女子平时不大喜欢出门，而杜月笙也从不加以启发或训练，于是她们越来越不拋头露面。沈氏夫人只有杜维藩一个，却是长子，陈氏夫人有维垣、维翰、维宁三位，孙氏夫人有维屏、维新两个。这些小爷们的养育照料，需要相当的时间，所以三位夫人对于诸多外务，也是有些儿力不从心。
杜月笙和姚玉兰结婚以后，姚玉兰是自幼随同父母闯过码头，见过世面的，她是走红多年的名伶，一口京片子，轻脆嘹亮，杜月笙的交游范围越来越广，越来越往高处攀，像姚玉兰这么一位风光体面、肆应裕如的杜太太，当能弥补杜月笙多年来的一大遗憾
新居设在蒲石路，租了一层豪华考究的西式楼房，行年四十有二，杜月笙四度作新郎，对外尽量避免张扬，可是好朋友知道的依然不少，所以这场婚事仍旧办得相当风光热闹。
沈氏夫人格外显得萎靡，销沉，他唯一的儿子杜维藩大了，每天要出去读书，而家里娘姨丫头，保镳当差一大堆，服侍这位大少爷是无微不至，处处周到。沈氏夫人反倒觉得插不下手，她平素身体虚弱，多灾多病，于是一天到晚躺在床上吃鸦片烟，她的烟瘾越来越大，大到成天人不离烟，手不离斗，沈月英的母亲，娘家的老账房焦文炳，合住在华格臬路杜公馆对面的一条弄堂里，她只要出房门，下楼梯，走不了三两百步路，就可以去跟老母亲相聚个一天半天。但是她连这几步路也懒于走，于是母女都三月两头的见不了面。曾有一次，杜月笙突然之间看见了她，颇为她的形销骨立，弱不禁风而惊怵，但是他想不出法子使她戒绝鸦片，恢复生气，由于金廷荪的太太跟她蛮要好，因此出个主意，让她到金家去住了一段时期。
金家相当守旧，金廷荪的老太太，规矩极大，她晓得杜月笙和金廷荪有手足之情，便将沈月英也跟自己的儿媳妇一例看待，晨昏请安，老太太搓麻将的时候陪着，外面不论送什么东西进来，还得送到老太太的房中去看过。沈月英在金家住了一段时期，消愁遣闷，振作精神谈不上，相反的却是受不了老太太的规矩，住得苦不堪言。隔不多久，她又如逢大赦的搬了回来，自兹以后，鸦片烟毒更严重的剥夺了她的健康。
沈月英天不假年，他死在四十八岁上，时在抗在期中，杜月笙和杜维藩都已经到了重庆，她曾和杜月笙渡过艰难困苦的时光，眼看着他出人头地，平步青云，是鸦片烟瘾拖住了她，使她不但不能跟杜月笙白头偕老，甚至她也无法分享他的光采与荣耀。
三楼太太孙氏夫人比较豁达，她善能自己排遣，将全部时间精力贯注于她的一对爱儿，──维屏和维新，当这两个儿子念到初中，她便请准杜月笙，把他们带到英国伦敦去求学维屏，维新都有很好的成就，孙氏便伴着儿子在海外渡其优游的岁月。
和姚王兰结婚以后，杜月笙生活上的情趣倍增，夫妻俩有相同的嗜好，闺中高歌一曲，兴味无穷。姚玉兰结了婚便洗卸铅华，一心一意做杜夫人自此告别了红的生涯，海上顾曲戏迷容或感到惆怅，但是姚氏之歌也并非如广陵绝响，遇有义账救灾，或者亲朋戚友一时兴起来上一次彩排，她也兴致盎然的粉墨登场。
结婚一年，她给杜月笙生了个女孩子，使杜月笙欢喜得好象天上掉下来奇珍异宝，因为这是杜月笙第一个女儿，杜月笙给她取个名字叫美如，对她的钟爱还不止于「掌上明珠」。杜美如满月的那天，蒲石路杜公馆不仅大宴亲朋，甚且演出堂会，由当时疯靡沪上的梅兰芳、马连良联合演出，张学良夫人于凤至亲临道贺，她后来一直在说：就那回在上海看到了骨子好戏。
为上海人津津乐道，传诵多年的杜公馆五大盛举，热闹风光，极一时之盛，如果以年份排列次序，应该是：
一，杜美如的满月之庆。
二，杜祠落成。
三，陈氏夫人的三十岁生日，假戈登路一连唱了三天的堂会戏，贺礼中的寿屏十二堂，雕镂精美，是价值连城的宝物。
四，杜维藩结婚，包下了新新公司演戏宴客。
五，杜月笙的六十诞辰。
好热闹，讲究排场，诚然规模一次比一次盛大，然而仍以杜美如的弥月之庆为滥觞
长江水灾梅赵同台
赵培鑫的父亲，是上海金业交易所的理事，家境相当的不错，赵培鑫从小就喜欢听戏、唱戏，虽然不曾正式投师，却由他于过人的禀赋，和忘寝癈食的揣摩，十五六岁的时候便己经声誉鹊起，常在大人先生的夸赞之余一展歌喉。十六岁那年，他进上海市民银行当练习生，同事之中有一位张颂椒，是杜月笙的学生，有一天，张颂椒对赵培鑫说
「你小小的年纪，戏唱得这么好，杜先生看见你一定很欢喜，倘若你自家愿意，我可以负责介绍，让你也拜杜先生的门。」
当赵培鑫不懂个中关键，他很天真的问：
「拜了杜先生的门，又怎么样呢？」
「好处多着呢，」张颂椒说：
「头一桩，你想唱戏不是？拜了杜先生的门，他就会提拔你，只要他肯提拔，你将来一定非常有名气。」
赵培鑫毕竟年纪还小，委决不下，跑回去跟他父亲一说，他父亲听了，眉头立刻皱了起来：
「我们是做生意的人家，跟杜先生搭不上。」
但是「提拔」和「名气」，对赵培鑫有很大的吸引力，歇不了多久，他仍还是自动去找张颂椒，请他介绍，以一名十六岁的少年，居然也跻列「杜老夫子」的门墙。
有一天，杜月笙要试试赵培鑫，带他到申商俱乐部，喊赵培鑫当着许多达官富商，吊一段嗓。
十六岁的孩子，开口一唱非但丝丝入扣，而且大有金石之声，于是乎大人先生采声四起，赞不绝口，杜月笙更是啧啧称奇，在这时候，他心中打定了主意，决心培植这个罕见的天才。
从此他对赵培鑫视同子侄，一有闲空，便叫他到华格臬路公馆去，或则同桌用餐，或则垂手侍立，杜月笙对赵培鑫用心良苦，他要他在自己身边多认识些人，并且不时告诉他些做人处世的道理，进退应付的规矩。
每逢杜月笙自己要去票房白相相，赵培鑫是必定陪着，民国十七八年，上海的票房组织有如雨后春笋，纷纷设立，其原因，是由于许多沪上大亨，工商巨子的提倡，邀一批朋友成立一个票房，既可以消遣消遣，休憩身心，又复能聚会聚会，谈谈事情。
杜月笙最常去的票房，首推市商会长虞洽卿（和德）跟证券交易所巨头袁履登等人，所创设的申商俱乐部──这个俱乐部前后十余年一共出了三个平剧人才，为首的便推赵培鑫，其次为戎伯铭与章耀泉。
其余如雅歌集，杜月笙担任了一名理事，再如正谊社、湖社，都是杜月笙不时走动走动的地方。湖社的中坚份子是沈田莘，沈田莘是位老名士，前清时候得过功名，当过一任宝山知县。此公素有「票怪」之誉，唱起戏来荒腔野板，高低不平，他要吊嗓子，就没人敢给他拉胡琴，但是偏有好奇的人巴望看他这一怪，义务赈灾，粉墨登场，他的戏码贴出必定可卖满座，而往往是台下笑成一团，台上照样其怪如故，一本正经。沈田莘的儿子都是黄浦滩上蛮有声望的人，为年迈父亲的出乖露丑极感茄门，曾经双双跪在他的面前，长跪不起，一定要父亲答应不要票戏，老头子被逼得没有办法，只有支吾以应，等两个儿子谢恩起来，把他放开，他又一溜烟的坐汽车出去，找孙兰亭、汪其俊等等杜月笙的学生，去商量邀同杜月笙、张啸林同台合唱「黄鹤楼」了。
杜姚结合，对赵培鑫确实是一大喜讯，往后他便不大去华格臬路，专门上蒲石路侍候先生师娘，姚玉兰也觉得赵培鑫孺子可教，她除开当杜月笙一时兴起要求她授几段戏，便是经常的对赵培鑫加以指点。蒲石路公馆里有赵培鑫每天报到，再加上他带来的一些文武场面，票戏朋友，于是经常都显得格外热热闹闹。
奉姚玉兰为首，蒲石路杜公馆随时可以组成一个戏班子，要好朋友家有喜讯，开一班马过去扮几出戏，台上台下一片交讙，这是所谓的「送堂会」。杜月笙在蒲石路成立新居以后，就常常有送堂会的盛举，不过姚玉兰因为身份关系，不大登台亮相，前安徽省主席陈调元的太夫人过寿，她曾唱了一出「刀劈三关」，此外，她还到孔祥熙的沪寓去与众同乐了一次。
安排「送堂会」，排角色，定戏码，杜月笙必定精神抖擞，兴高采烈，他每每为这种小事一连忙上许多天，而且忙得兴奋热烈之至。他曾自诩他是「最佳提调」，因为他请得动最有名的角色和票友，同时更排得出最硬扎的戏码。最低限度，他自己家里就可以组成一个极有号召力的戏班。
当时做这些事，只是为了新鲜、有趣，凑姚氏夫人的兴，同时也满足了自己；杜月笙确实不曾料到，由此培养出来的本领，竟会使他在另一方面大大的出名，仁浆义粟，及于四海，听戏、学戏、唱戏、玩戏，进而为社会大众服务，国家民族尽力，杜月笙成为了中国有史以来最大的慈善家。
民国十八年元月十一日，国民政府成立全国赈灾委员会，以曾任国务总理的许世英为委员长。
许世英字静仁，他是安徽至德人，光绪二十三年拔贡，当过过清的六品京官，山西提法使布政使，民国元年任中国第一任大理院长，后来又以国民党员的身份，在北洋政府中历任司法总长、安徽省长、航空处长、财政总长、国务总理；他拥有一大堆显赫的官衔，一向被尊为国之大老。
十八年初许世英就任赈灾委员长，当年河北、山东就发生了严重的旱灾，他为求速效，早拯灾黎，想了一个别出心裁的办法，他专程到上海，登门拜访一介平民杜月笙
那一年杜月笙四十二岁，许世英则已行年五十有六，这是他们往后无数次合作救灾的开端，也是一对忘年交、忘「阶」交的订交之始。杜月笙看到许静老的惠然降临，他内心中的兴自可想见。
说明来意，许世英是为河北、山东救灾的事赶来看他，许世英说：上海是首善之区，全国金融工商巨擘，莫不荟萃于此。他要问问杜月笙，有没有可能从上海募集一笔巨款，去拯救河北、山东的灾黎。
当时杜月笙半点把握也无，但是许委员长枉驾来访，求教于他，就凭这天大的面子，杜月笙说什么也要勉力奔走一番。故所以，他当时很慷慨豪爽的回答：
「我杜某人但有一分力量，绝对尽力而为。」
许世英很高兴，他说好极了，那么我们便组织一个机构，命名为「上海义赈会」，我当主任，请你担任筹募组组长。
杜月笙欣欣然的答应了，他顿即四出奔走呼吁，拉了许多黄浦滩上的慈善之士，知名人物，共同参加了这一个组织。──那一次上海人义赈冀鲁水灾可以说完全靠他杜月笙个人的力量，募集了一笔数目不小的赈款。
到了民国二十年，长江大水灾，受灾地区广达十七省，灾民逾一万万人。许世英职责所在，又到上海，跟杜月笙商议故事重演，募款救灾。当时，正值杜月笙热中于票戏，当总提调。他灵机一动，向许世英建议说：
「许先生，像上次那样，拿了捐簿请人捐款，很吃力，收效也不大，这一次，我想掉个花样，我们照样成立『赈灾会』，却是以义赈的名义，邀最好的角儿，唱几天义务戏。买票的人既然是一面看戏，一面赈灾，票价不妨尽量的订高，那么，请人家捐款，也可以改用推销若干戏票的办法。」
许世英莞尔的笑着回答：
「你这个办法很高明，一方面可以扩大劝募的范围，一方面人溺已溺，慷慨解囊，也是很好的一种社会教育。」
得到许委员长的许可，杜月笙十分高兴，他立刻欢天喜地的筹备起来，他请出正使上海人为之疯狂的梅兰芳，再加上他的夫人姚玉兰，霸王金少山，更提拔他的学生，上海名票赵培鑫，指定赵培鑫为梅大王配戏，此外，再加为凑热闹，也能增进票房纪录的他自己和张啸林，为收牡丹绿叶之效，各戏配角和文武场面，请的都是顶儿尖儿，最最走红的角色排出的戏码，计有梅兰芳、赵焙鑫的「四郎探母」、「打渔杀家」、「扮河湾」，全班串演的「甘露寺」，姚玉兰的「辕门斩子」、「刀劈三关」，梅兰芳、金少山一贴就满的「霸王别姬」，和他自己跟张啸林的「落马湖」，──一次史无前例的义演，戏码贴出，全沪轰动，义演地点是在二马路新大舞台，赵培鑫生平第一次公满演出，第一次露演，便跟梅兰芳搭配，而且新大舞台由于上海人的关怀灾黎兼看好戏，踊跃输将，一连多日戏院外面大排长龙，池座之中满坑满谷，场场爆满，演期一延再延，有这么好的机会，赵培鑫这三个字，一开始便在坛上熠熠闪耀，如日中天。
长江水灾赈济大公演，获得空前成功，许世英所主持的赈灾委员会，不但募集了一笔为数至巨，超过预定目标的捐款，全活了千万生灵，同时，更为赈济救灾工作，开辟了一条庄大道。状元事业杜门接手大达轮船轮步，系由南通状元张謇（季直），创立于光绪三十年（公元一九○四），它比虞洽卿等宁波同乡所创办的宁绍轮船公司，还要早个三年多，因此，大达可谓我国第一家民
营轮船公司。
张謇，江苏南通人，光绪二十年甲午恩科状元，赐进士及第，授翰林院修撰。这年夏天，慈禧太后从颐和园回宫，文武百官，照例应该跪在路旁接驾，那一天恰好雷雨交加，地面泥水盈寸，张状元被淋成了落汤鸡，又在积水里跪了多时，回到会馆，夜不兴寐，他自言自语，喟然长叹：
「我读书致仕，身列庙堂，难道祇是为了做磕头虫而来的吗？真是读圣贤书，志气何在？」
于是，他辞官回乡，专心一志，从事地方建设。这位四十二岁的状元公，自四岁开始念千字文，经过三十八年的寒窗苦读，结果是只做了一百二十天的小京官。
但是在地方建树，和兴办实业方面，张謇的成就，迄至时今，无人可及。从光绪二十一年到民国十五年，他建立了大生纱厂一系列的八个厂，设置了电厂、油厂、面粉厂、机械厂、轮船公司等无数事业，开垦了黄河废河道以南的土地八百万亩。教育方面，他尤且兴建了男女师范、小学、中学、吴淞商船学校，以至南通学院。
光绪三十年六月，张謇准备开辟上海和南通之间的航线，头一步，他在上海找地皮，先建码头。当时，黄浦滩西岸的中心区域，都被外国人占去。张謇花了很大的价钱，总算在南市十六铺一带，包租大量的沿岸土地，于是他先成立大达外江轮步公司，建好仓库、码头、经营轮船栈埠生意。
八月，又在南通天生港，设置码头和栈仓，名为天生港轮步，等到两地码头设置齐备，张謇向外国订购两艘客货两用轮船，成立了中国有史以来第一家民营的大达轮船公司。
大达公司的航线，只跑上海及天生港至扬州霍家桥之间，称为沪扬班。从光绪三十年到民国十七年，这二十四年里面，这条航线一直由大达公司独占。民国十五年八月二十四日，张謇病逝，得年七十四岁，他只有一个儿子：张孝若，也曾被列为民初四公子之一，是留美学生，当过考察各国实业专使、驻智利公使，和扬子江水道委员会委员长。
张謇一生所创办的事业，项目之多，规模之大，令人叹为观止；然而正由于发展过速，财源不尽充份，基础难以稳固；在他自撰的年谱里，字里行间，常有忧虑烦闷的心理流露；民国十二年十二月他曾记有：「一月以来，无日不为实业言筹款，至是犹呶呶世事可厌，然非儒理。」民十二年四月所记：「自顷十年大水灾，十一年纺业大厄，螟蚕生于内，豺虎撼于外，将如始创时，余委虵披揭，俾众不疑，坦坦示人，人少少解，盖又一险难也。」于是，曾经有人参观过南通实业，加以批评说：「南通是倒置的金字塔」，意思即指张状元「难乎为继，重心不稳」，这句话，在张状元逝世后不久，竟不幸而言中。
首先是大生纱厂周转失灵，南通实业界元老，张謇的得力助手，共事数十年，被张謇向所倚重的吴兆曾（寄尘）为了解救大生的危机，竟将「上海南通地产公司」的产业，座落上海九江路二十二号的整幢洋房予以出售，售得的款项，移作大生纱厂救亡图存之需。
这一来，「上海南通地产公司」的股东为之大哗，南通地建是独立的企业组织，跟大生纱厂无关，它毫无理由被牺牲了去救大生。吴寄尘是迫不得已而出此，但是大生的危机解除，上海南通地产的股权问题却无法收拾。上海南通地产的股东们要求召开股东大会，为保障本身的权益提出质询，要求吴寄尘赔偿全体股东所受的损失。
股东大会举行前夕，愤懑不平的股东们，想起了一个难以解决的问题，到时候谁来提出质询？如所周知，南通事业的股东，多半是四先生（张謇）的亲友和旧部，他们站得住道理，却是碍不过人情；谁好意思去跟张四先生的代表人吴寄尘细算账目，要求赔偿？因为吴寄尘这一件事做得过于尴尬。
杨管北担任急先锋
于是有人提出镇江杨家的小开杨管北，杨家及其亲戚，投资南通实业为数不少，小开本身是大生纱厂一厂的董事、三厂的常董，又在大达轮船公司和南通地产都有股份。杨管北年纪轻，冲劲足，他学的又是经济与法律。老一辈约有人找到杨管北一怂恿杨管北果然答应担任开路前锋。
第一次开会杨管北理直气壮，义正词严，口口声声讲法律，要赔偿，吃亏的股东继起而
攻之；这一天吴寄尘觉得极不是滋味，难免对这个少年新锐甚感不怿。问题拖了又一年，赔偿仍然不见兑现，再召开股东大会时，吴寄尘请了曾任江苏财政厅长李耆卿担任主席，各股东因为血本无归，心情焦躁，于是纷纷发言，措词激烈，竟使李耆卿为之中途退席。吴寄尘乃将所有令他难堪的账，都记在杨管北身上，认为这一个后辈虽然年轻有才，却是不通人情，形同叛逆。
第二个出了问题的事业则是大达轮船公司，原任经理鲍心斋，在张謇病逝不久后身故，他一死，大达公司放在德记钱庄的钱，因为钱庄破产，倒掉好几十万。接下来，大生、大吉两条轮船相继失慎烧毁，大吉之火灾尤且死伤甚多，必须赔偿。公司受此重大损失，负债累累，几告无以为继。不得已，请张謇之兄张三先生张詧的儿子张慰慈，当了一年的总经理，依然一筹莫展。再找大达常董，兼天生港内河轮船公司总经理蒋嘏堂接替，蒋嘏堂又做了年把，旧欠未减，新债又添，益以霹雳一声，以上海闻人、洪门大哥杨在田为董事长；天主教领袖，法租界公董局华董陆伯鸿为总经理，毛友仁为副总经理，沪上名流合组了一丬大通轮船公司，也走沪扬班航线，并且跌价竞争，开航新船。于是，早已千疮百痍的大达，不得不勉力应战，将运费跌进成本，至此沦于万劫不复，摇摇欲坠之境。
大达公司的主要债权人，是镇江称金融巨子，江苏银行出身，银行业前辈陈光甫开设的上海商业银行，陈光甫眼见大达风雨飘摇，朝不保夕，心里相当的着急；与此同时通州帮的实业巨子也在为此一问题焦头烂额，莫知所措。镇江称金融界和通洲行实业界人士接触频繁，他们认为如果能找一位通天教主，大力人士做后台，再聘一名富于魄力，精明强干的经理也许可以「死马当做活马医」，解除大达的危机，让它站定脚跟，起死回生。
想来想去，这一对搭挡，最佳人选唯有杜月笙和杨管北。持此主张最力的，是大达公司常务董事兼上海商业银行业务部经理赵汉生。
很不凑巧，双方接洽的时期，杨管北刚好盲肠炎开刀，躺在闸北仁济医院里休息
已经有了点眉目，忽然横生枝节，掌握南通事业大权的吴寄尘，坚决反对杨管北去管大达公司的事，他所持的理由是—杨管北年纪太轻，唯恐他少不更事，负不起这么大的责任。
杜月笙得到消息，淡然的一笑，他对于人与人的关系，摸得最透，一听吴寄尘公然排斥杨管北，立刻便晓得是「南通地产质询」结的冤。吴寄尘对杨管北的直言往愬，始终耿耿于怀。
这件事总得要化解化解，他想出一位适当的调人，杨志雄。一则，杨志雄风度翩翩，舌辩滔滔，是他智囊团中外交长才的首选；其次，杨志雄是吴淞商船学校的学生，吴淞商船是张謇一手创办于光绪三十二年丙午（公元一九○六），推我国海军耆宿萨镇水为第一任校长，杨志雄毕业于该校第一期，后来又曾出长该校，因此，他和南通张家颇有渊源。
请杨志雄来一商量，杨志雄说：
「这件事我倒有两条路子，四先生的少爷张孝若，在汉口当扬子江水道委员会委员长，我也在汉口当船主，我们时相过从，相当的熟。」
「还有一条呢？」杜月笙又问。
「吴寄老有位侄子在金城银行当经理，叫吴蕴斋，我们也是很要好的朋友。」
「那么，」杜月笙建议的说：「你是否先去跟吴蕴斋谈谈，请他劝劝吴寄老，要我跟小开去，无非是挽救大达。我充其量只能挂个名，搞轮船我不会，真要救大达，还得靠小开。」
杨志雄深以为然，回去了。他当时在德商西门子洋行当总顾问，吴蕴斋常到他办公室来，因此，第二天他便见到了吴蕴斋。他还怕他传话传不清楚，特意转弯抹角，说些久仰他的令叔，吴寄老是通州实业界的老前辈，只是自己缘悭一面的话，言下，颇想请吴蕴斋引见引见。
吴蕴斋很高兴的说：
「那有什么问题，我今天回去就跟家叔说一声。」
翌日，却是吴寄尘由他的侄儿陪同，亲赴西门子洋行，专诚拜会杨志雄来了。吴寄尘一到，使杨志雄深感不安，颇有点窘。不过吴寄尘兴会很高，他和杨志雄一见如故，促膝恳谈。在这一次长谈中，杨志雄很技巧的提出杜月笙的见解，──一切应以挽救大达为前提杜月笙深知杨管北有澈底整顿大达的能力，使这一历史悠久，具有光荣传统的事业机构，发扬光大。吴寄尘对杜月笙的热心诚恳，非常感动，他在杨志雄的面前，申致其欢迎杜杨的决心与诚意。
当杨管北开刀的伤口愈合出了仁济医院，他只晓得又有一项新职在等待着他，还不知道其中有过一段曲折。听说杨管北要接大达公司的事，杨管北的亲戚长辈，纷纷的把股权移转给他，以使他持有够多的股份，强化他在公司的地位。杨管北也建议杜月笙，不必去当空头董事长，杜月笙深以为然，赔累不堪的股票很容易收，再加上杨管北转让了一些，因而纔在大达轮船公司的股东大会里，杜月笙和杨管北以足够的股权，当选董事，再经过董事会推请杜月笙为董事长；张孝若为常务董事兼总经理，而以杨管北副之。此外还有杨志雄和胡筠庵二人，也当选了常董，杨胡两位常董同为杜系人物。
高士奎专轮走苏北
民国十七八年，苏北一带，遍地盗匪，贼势之盛，莫可与京。陈调元当淮海镇守使，走马上任的时候，为了确保安全，要请出清帮大字辈前人，在运河苏北各码头坐第一把交椅的高士奎，陪他一块儿去。两乘大轿，高老太爷在前，陈镇守使在后面紧紧相随。
由于盗匪多如牛毛，横行霸道，苏北各地交通几已断绝，商旅通过，除非预缴「保护费」，随时都会被劫。同在一省之内，从上海汇钱到苏北，一百块钱的汇水高达二十元。盗匪使得苏北货不能畅其流，地不能尽其利，灾歉频仍，民不聊生。
