由于他初期的表现很好；吃苦耐劳，忠诚可靠，店老板渐渐的对他寄予信任，开始派他跑腿了。跑腿之初，做的全是粗活，譬如背负肩挑，送货提货。工作毫不重要，不过，他仍然私心欣慰，因为他已经从卧室厨房里挣扎出来，跑码头，上大街，不免有天地开阔，眼前一亮的感觉。
但是一到大街和马路上去，他不久便发觉，这所谓的十里洋场，花花世界，真正是光怪陆离，无奇不有。当时的上海，五方杂处，各路英雄好汉麕集，无分中外人士，都认为这里是冒险家的乐园。上海遍地是黄金，消息不胫而走，终于引来大批胸怀大志、手法高明的人物，赌徒、骗子、盗贼、扒窃，咸以大上海为他们大显身手，一展鸿猷的理想场合。软骗硬抢，揩油调包，他们巧取豪夺，令人防不胜防。
这其间，杜月笙难免也上过若干当，吃过几次亏，回店被师兄斥骂，老板责打。于是他开始憬悟，要想在上海街道和码头上混，处在牛鬼神蛇，三山五海的人物之中，结交朋友，应该是首急之务。
然而，想在那种神出鬼没，波谲诡秘的复杂环境里交朋友，以一个十五六岁乡下的小伙计，既没有请客置酒的本钱，又缺乏有力人物的汲引，那真是谈何容易？因此，杜月笙在十六浦的第二段时期，是他一心一意想要攀仙桂，步青云，寻觅有力的奥援，访求稳妥的靠山。他倒并非奢想茅锥脱颖，出人头地，他唯一的目的，只不过能使自己不再吃亏，不再受欺，他满心敬业乐群的虔诚，一腔谦虚求教的意念，于是盲目的摸索了许久，其结果是一无所得，没有人看得上这个浦东来的小伙子。
昏天黑地，瞎摸乱闯，在黄浦滩上几度跌跤，摔得鼻肿眼青，头昏脑胀。旋不久到了光绪三十年，月笙十七岁，那一年的大上海，在新旧势力冲突，中西文化激荡下，终于爆出了革命性的火花。华夏睡狮觉醒了，彷徨失据，莫知所措的上海百姓屹立起来，那一年，日俄开战，沪上震动，黄兴组织的华兴会，在湖南起义失败，消息传到上海，人人为之热血沸腾，沪上士绅又为美国人虐待童工，倡议抵制美国货。在一连串的民族自觉运动中，杜月笙风云际会，得以扮演一个摇旗吶喊的小脚色，他的摇旗吶喊，参与群众活动，对于时艰毫无补益。但是对月笙个人，却是意义重大的精神鼓舞。论者有谓过去与现代之上海，应以光绪三十年为界画，
「贞下起元」，上海人特别强烈的国家民族思想，实自这一年开始启发这一项说法，用于杜月笙个人，毋宁更为适合，因为国家民族的观念，确自这一年中他「已能策动群众，预问时事」为肇始。
杜月笙的心情无比振奋，他终于结交上许多朋友，许多忧国忧时，热血沸腾的青年朋友。如果任让他狂热的高呼口号，参加游行，为国家民族的利益奋鬪下去，杜月笙一生的历史必须改写，他将成为革命先进，政治人物。可惜鸿元盛的老板，并不希望他的水菓店里，养成这么一位特出的人才，他指责杜月笙不该常时「成群结队，好管闲事」，跺足大骂了他一顿，当众下逐客令，他把兴高采烈渐入佳境的杜月笙停了生意。王国生拉他一把
被老板斥退，偌大上海，竟无杜月笙的容身之处，风餐露宿，不是长远之计。天气渐渐的寒冷，腹中饥，身上凉，想来想去，毕竟高桥家乡，多几位亲戚朋友，为了活命，他祇好老起脸皮，黯然还乡。老娘舅见他长得又高又大，不便再动手打他，却又怕他上自家的门，爽性对他不理不睬。老人家心里未尝没有「恨铁不成钢」的意思，但是看在落魄如斯的杜月笙眼里，难免又添几分刺激。他深感自己命运太苦，受贫穷的煎熬，临到他头上，还要变作表里双层。
当年年底，杜月笙偶然兴起，翻过邻村小凌住宅的后墙，在凌家后园采撷了几枝梅花。凌家人多势众，小题大做，派人到高桥杜家来骂山门，碰巧杜月笙在家，险乎发生冲突，但他鉴于众寡悬殊，孤掌难鸣，只好隐忍不发，任其谩骂。然而当天晚上，他却越想越气，于是纠集他的手下，深夜侵入凌家，将所有的腊梅根根斩断。他固然是出了一口气，凌家的人却那肯善干罢休，翌晨又派人去找月笙的老娘舅，大兴问罪之师，舅父舅母艰于置辩，祇好答应将杜月笙拘管在杜家花园，不许寸步出户，由他严加管束。
于是，民前五年，光绪卅三年早春，杜月笙又曾受过老娘舅的教导，老娘舅逼他学泥水匠，学不了几天，杜月笙毫无兴趣。这一次他干脆不告而别，又去上海。
在鸿元盛水果店做了三年的学徒，虽然不曾出师，但是对于此一行业，总算小有经验，颇为了解。因此他第二度到上海，仍然回到水果业中混饭吃，他曾在南市和法租界，分别做过两家水果店的学徒。
无意间遇见了一位旧相识，当年和他同在鸿元盛当小伙计的王国生，如今熬到出了师，自立门户，开了一片颇具规模的潘源盛水菓行
王国生见杜月笙三四年来了无寸进，潦倒如昔，看在同门师兄弟的份上，拉他到潘源盛去帮忙。他对杜月笙待遇优渥，敬礼有加，两个人不分店东伙友，平起平坐。而杜月笙也能感恩知己，相帮着王国生，把潘源盛的业务做得蒸蒸日上，大有起色。
辛亥革命以前的上海，新兴建筑有如雨后春笋，十几二十层的洋楼，拔地而起，直耸云天。轮船火车，轿马舟楫，从国内国外，四乡八镇，日夜不停的带来如潮人群。外来资金大量涌入，东南财富渐渐集中，两百年前还是一片芦花荡的黄浦滩，如今正像一只汽球，迅速的在灌入气体，转眼间便饱满、膨胀；平地升空！
但凡一个国际性的口岸、都市，高楼大厦建筑越多，阴影下的黑暗面必将与之俱增，上海自亦不能例外。古老残破的上海县旧城，和现代面目的租界地区犬牙相错，唇齿相依，若干接壤地点，浸假成为罪恶渊薮。骯脏湫隘的环境，粗糙简陋的设备，但却聚集了熙来攘往的芸芸众生，店员、车夫、小贩，苦力，这些小市民们在整日的辛苦疲劳以后，都把那些低级的游乐场所，视作消闲享乐的温暖天堂。
电影还没有传到中国，戏院仅只寥寥的几家。小市民的消遣享受是赌博和冶游。民国以前，上海的赌局大多由广东人开设，虹口一带是他们的根据地，大小不一，各式各样的赌档星罗棋布，除此之外，北门外城根还有彩票发行场，贩卖各国的彩票，而以吕宋彩票历史最久，风行一时。
宝带门外，一长串破落户的东倒西歪屋，是风光旖旌的花烟间。花烟间是最低级的人肉市场，在那里进进出出的全是短打客，偶或也有被野鸡拉来的乡下老倌。
脱胎换骨再世为人
杜月笙睁着好奇的眼睛，怀着热切的向望，他一步步走近上海的心脏。光绪三十三年他二十岁，在潘源盛水菓店颇受王国生的重视，他已经算是潘源盛的店员，按月可以支领一份薪水，一年三节，还有花红银钱好分。有了进账，他起先拿去添置一些日用品，接着便将全身上下换个焕然一新，果然是「人靠衣装，佛要金装」，二十岁的杜月笙，眉清目秀，长身玉立，服饰整洁，言词便给，一扫往昔那副憔悴褛褴的窭人子相。「着是威风」，杜月笙揽镜自照，颇有点儿洋洋得意。
由于经常耳濡目染，平时又肯虚心学习，十里洋场的市井少年习气，可以从他一举手投足间，很显然的看得出来。黄浦滩上混了几年，杜月笙彷佛已经脱胎换骨，再世为人。他早已不是娘舅家里委委屈屈的小可怜，也不再是高桥街上，三瓦两舍到处打流的小瘪三。他有固定的职业，丰厚的收入。由于一向待人热心诚恳，晓得察言观色，临机应变，使他很能讨人欢喜，左右邻舍，以及和他相交往者，个个都对他好，称赞他会做人家，能够克苦耐劳，将来一定有出息。
当杜月笙财势绝伦，炙手可热，事业绚烂斑灿，登峰造极的时期，他由于精神和体力的关系，对于事务之繁剧，酬酢的忙碌，感到负荷沉重，心情难免烦躁。他每每会回忆二十岁左右，那一段平凡而轻松的短暂时光。他并不讳言，当他二度赴沪，成了潘源盛的店员，他确已心满意足。吃得饱，穿得暖，袋袋里总有些铜板制钱叮当响，比起儿时的蹇滞，少年的狼狈，相距何啻天渊之别。头脑单纯，见闻不广的杜月笙，当时竟想不起来，人生除了眼前的安定生活以外，复有何求？
他曾追忆的说：实在是因为小时候苦难的日子过得太多，太惨了，惊弓之鸟，闻弦心悸。一旦安定下来，却还在战战兢兢，惴惴不安，就怕灾祸突又临到他的头上，再叫他去过那种觳觫战栗，腹如雷鸣的日子。有时候夜里睡得正熟，猛然间会一惊而起，心里突突的跳，怔怔忡忡的呆坐着，彷佛会有谁要把他从这安谧的环境中拉走。无缘无故的心慌了一阵，慢慢的定下心来，仔细想时，这岂不是天下本无事，庸人自扰之吗？但是过了很久，依然不能重新睡去，他便暗暗的立下心愿，他要加倍努力，以求确保这一段美好的时光。
倘使他能始终保持这种心情，和王国生合作，小心翼翼，谨慎将事，惟以衣食粗安为已足。那么，上海滩也许会多一个成功的水菓商，但却永远不会出现一位翻手如云覆手雨，忠肝义胆，叱咤风云的杜月笙了。
然而大上海是一个多姿多采，波谲诡秘的花花世界，一口青红皂白，五花八门的大染缸，处处充满诱惑，处处洋溢罪恶，这中西并存，五方杂处的洪炉，正在急剧的进行溶化与混合。超速的发展与瞬息万状的复杂环境，逼着置身上海的人，为了应变而促成自己本身的变化，大上海要铸造一批崭新的人物。
在这大时代的洪炉中，炼铁成钢，自有其艰辛痛苦的历程，如欲成就更大，必须忍受煎熬最久，千锤百炼，磨砖成镜，庶几可算大上海的产儿。杜月笙开始在上海定居，除了好高逞强的年青人血性，他等于是一张白纸，他从浦东乡下进入上海城，没有读完一本书，也认不识几个大字，明善恶，辨是非，确非他的能力之所及。他魂牵梦萦，朝思暮想，一心要保有安定与平静的环境，但是一经受到诱惑，他便在浑浑噩噩中冲毁了内心的堤防。
起先是结交了一些年龄彷佛的小朋友，他和他们处得很好。因为爱重朋友不但是月笙的天性；抑且由他幼失怙恃，感情饥渴，他亟于获得人间的温暖，这使他抱定以仁义行事，以忠恕持躬的一贯主张，而把友情看得比生命更重。于是使每一个和他交结的人；都能对他推心置腹，当作知己。
这些邻舍街坊，水菓市场的同行，有的世居沪上，有的来自乡间。他们都比较纯洁天真，玩不成什么花样。杜月笙和他们相处，反倒显得远比他们成熟。因为曾经受过苦难的磨练，同时又当过高桥一批浮浪子弟的首领，他富于机智，判断力强，而且一腔正气，公平无私小朋友们偶然发生了纠纷，他有本领剖析曲直，以理服人，不论化费多少唇舌与力气，只要是他管上了的事，他都非把事情摆平不可。他那种锲而不舍的精神，和热诚正直的态度，足以化干戈为玉帛，使两个打得头破血流的仇人，变成朋友。
从此他在小朋友间崭露头角，脱颖而出，他受到小朋友的爱戴，成年人的推重，小朋友们尊称他为「月笙哥」，「请月笙哥评评理看」，成为解决纠纷的最佳途径。他的声誉逐渐在法租界八仙桥一带展开，就当年的地势而言，那一带恰好是大上海的心脏部
杜月笙和大上海是迹不可分的，他和后来巍然矗立的上海市，同样的从低卑的一角一步升高到九霄云里。当外滩一带的摩天高楼，一记记的在打桩，杜月笙也在一天天的站定脚根。他和大上海同时成长，同时屹立，几乎也可以说是同其命运。
环境渐次的优裕，声望迅速的在提高，杜月笙大可以在八仙桥做个富足的商人，公平的绅士，那样他个人也许会过得更舒服，更幸福，但是他早年实在缺少「英雄造时势」的魄力，他经不起罪恶的诱惑，巨大的洪炉把他卷进去了。
几个年纪较大的同行，自诩是嫖赌两道中的斲轮高手，经常在月笙面前大谈其嫖经和赌经。逗引得这个血气方刚的大孩子心痒难搔，食指大动。起先他还能把持得住，自己警告自己，到那种地方去，干不出好事来。万一搞不好，身败名裂，眼面前的饭碗，可能又要敲掉。
但是有一次，竟然有人向他挑衅，他们存心拖人下水，想起劝将不如激将：
「喂，杜月笙，你要是有种，跟我们一道白相去！倘使你能过赌档不下注，看见姑娘不动心，那纔算你狠！」
当时他心想，这算得了什么呢？去就去！一方面开开眼界一方面测度一下自己是否真有志气？果若不下注不动心的话，趁此机会，以后还可以堵住他们的嘴，叫他们死了心，杜月笙决不同流合污。
于是，他坦然的跟着他们去了，其结果，是罪恶吞噬了他。杜月笙不但下了注，而且赌兴越来越豪；不但动了心，甚至沉迷越来越深，他由于走马章台，浪迹平康，险乎送了他的性命。
入青帮成了「悟」字辈
杜月笙在上海，可以说事事都由最低层往最高峰爬心智，交游，财富事业，名誉地位莫不如此，即使是他一生的两大嗜好，也一概皆然
上海的赌窟，首推豪华奢丽的俱乐部，次属固定地址的中型总会，等而下之，是幽僻角落临时摆设的赌棚，以及流动行质随遇而安的赌摊。
杜月笙先从蹲在马路边的赌摊上赌起，掷骰子，押单双，赌法单调，输赢太小，他觉得不过瘾，又钻进赌棚去呼幺喝六，推牌九，搓麻将，有一度他还迷于三十四门押其一中了获利三十倍的花会。他自制钱铜板，赌到角子银洋。战前他事业最兴盛的时期，家里每日设局，一场输赢，高达三五十万。
至于冶游，上海的堂子分三等，长三，幺二，最低级的是花烟间。二十岁的杜月笙，不敢上长三书寓，也逛不起幺二堂子，他只有在那些拉客野鸡，肉身布施的花烟间里流连徘徊。取其价廉，而且便捷，这和他后来在上海花国领袖面前一掷万金，了无吝色，而每当走马章台，叫花子密密层层排队等着施舍的盛况，岂可同日而语？
小东门的陈世昌，绰号「套签子福生」，胸无大志，干的是赌和嫖两挡营生。所谓套签子；是一种街头巷尾小来来的赌博。脱胎于花会，简单而利便，一只铁筒；插卅二枝牌九下尖上方，作签子状；或十六枝分缠五四三二一不等的五色丝线铁签；庄家赌客，每人各抽五支。赌牌九则配出两副大牌，比较大小，赌颜色即比较谁的颜色多。业者一手抱签筒，一手挽竹篮。竹篮里装的花生糖果，也可以赌菓品，也可以赌现钱。
「套签子福生」陈世昌，起先挽篮抱筒，就在小东门，十六浦一带，沿街兜卖兜赌；为了适应环境的需要，他未能免俗，投身「青帮」。「青帮」仅次于洪门，是我国第二大帮会，历史已有三百余年。「青帮」的祖师是罗祖，剏始人为翁、潘、钱三位同门兄弟，都是江淮人。他们分别收徒，立下三堂六部二十四辈，以及十大帮规。
三堂是「翁佑堂」、「潘安堂」、「钱保堂」。六部分别执管引见、传道、掌簿、用印、司礼、监察各事。二十四辈犹如家族订定的辈行，计为「罗祖真传，佛法玄妙，普门开放，万众皈依，圆明心理，大通悟学」。民国以前，上海滩上的青帮中人，系以大字辈当家，如张仁奎、高士奎，樊瑾成、王德龄都是大字辈的人物。陈世昌是小脚色，算「通」字辈，而月笙那时候初出茅庐，拜了陈世昌为师，于焉成了青帮中的悟字辈，有人以为堂堂杜月笙，竟会拜陈世昌为师，殊不值得。其实在二十岁的杜月笙心目中，陈世昌就不失为一位象样的人物了。
自从杜月笙寄情摴蒱，迷恋花丛，他便和陈世昌结了不解缘。陈先生慧眼识人，很看重杜月笙，而杜月笙恰巧也想在阴阳地界找个稳妥的靠山，得力的奥援，免得遇事吃亏上当，于是他们二人一拍即合，由陈先生开香堂，收了杜月笙这个为青帮光前裕后，义节聿昭的门人。十三岁踏进赌棚有一天，即将沦为饿莩的杜月笙，居然结交上朋友了，那时一群游手好闲的少年，被镇上人视为野孩子的，他们来和杜月笙攀谈，很同情他的际遇，不容于父母家人的顽童，和茫然无所归依的孤儿，结合在一起，他们成了众人侧目的一群，他们整天在茶馆赌棚流连，到手什么便吃什么。
尽量避免再上外婆家，月笙从此成为名符其实的流浪儿，和他那些狐群狗党混在一起，由于海阔天空，无拘无束，他的脾气与本性渐渐发挥。他好高鹜远，爱面子，重然诺，慷慨热情。处事公正无倚。同伴中如果发生争执，闹出纠纷，他每能公平合理，片言解决。更令人难以想象的，是这个十多岁的孩子，胆子大得惊人。有一次，在赌棚里耍钱的大人，开玩笑的想恿他：
「你也来下个注吧？」
下注就下注，他心里作了决定。可是，钱呢？他到那里去找下注的钱？活到十一三岁，他彷佛始终不曾跟金钱发生过关系。没有人会给他钱用，同时，他也没有嫌钱的本领。这一个难题，困扰了他好些天，他闷闷意悒悒，搜索枯肠，一心想找一笔钱下注他要参加赌博，并不是为了输赢，他所着急的，是他应该挣回这个面子，别人分明是在嘲笑他，看轻他，讨厌他整天尽在赌棚逡巡，作壁上观。他知道他只要下注一次，他很可能不再被人视作野孩子。
在濒于绝望的瞬间，一线灵光闪入脑际；家里还有些衣服家俬，可以变卖，可以典押！流浪儿的脚步跑遍了高桥镇，他晓得那里有收卖旧货旧衣服的小商人，那里有兼营典押的小店铺。杜家花园里他那个家，自从父母双亡，继母又一去无音讯，两间房子尘封已久，但是只要打开房门，里面多少还能找出点东西来，那是属于他自己的地方，属于他目己的东西，他尽可任意处匮，任何人无权干涉。于是，父母遗下来的破布烂棉花，残缺不全的家俱，锅灶碗筷，瓶瓶罐罐，只要是能够换两文钱的，他起先俏俏的拿，后来便公然的搬，一批批的拿出去换钱。终于，他卖到手了几毛钱，把钱揣在身上，他昂首阔步，上睹棚去。
赌棚里的大人相顾愕然，平时的玩伴们大惊失色，十三岁的杜月笙，居然掏得出钱来，上枱子押宝？怎么样个赌法，他因为看得多了，相当在行。他若无其事的在棚子里赌博，心中却感觉得到，无数对惊奇艳羡的目光，正盯在目己的身上。那一瞬间他内心的喜悦无法形容，他不但俨然像个大人，而且，他竟然也成了呼卢喝雉的豪客。
着实的赢了两文，他被那群顽伴欢呼簇拥，拥出赌棚，拥上大街。杜月笙赢了钱，他很豪爽的请客。就在这一天，他成了一群玩伴的首领，他在赌棚里赌过一次，间接的也提高了他们这一群的地位。
终其一生，杜月笙对他十三岁从事赌博的这一幕，可以说是无时或忘，骤然的被人注意，被人重视，被人谈论，被人拥护，使他得到从所未有的喜悦骄傲。那一场五毛钱的赌博，对他一生具有极大影响。他从这一件小事重新发现了自己，他不是累赘，众人嫌的厌物，死活无人过问的孤儿，他也是一个圆顶方趾，具有生存权利的人，同时，只要他有所「表现」，他就可以获得人家另眼相看。
成功发迹以后的杜月笙，参透人情世故，看穿大千世界，他以无比丰富的社会经验，人事阅历，他不时用四句上海人的打话，告诫他的部属和门人：
「吃是明功，着是威风，嫖是落空，赌是对冲。」
而他自己一生，不讲究吃着，唯独对于赌博，兴趣之高，终身不渝。即使他往后的起家与发达，也和睹博具有密切的关系。
又渡过了一年多流浪儿的生涯，家里的破烂全给他卖光了，在高桥镇上亲友父老的心目中，他是一个坏小囝，败家子，无可救药的「小瘪三」，鄙视和谩骂纷纷的向他拋来。杜月笙觉得无法忍耐，做一群野孩子的首领，早已不能满足他日益升高的欲望。那时候他发育得很好，身体结棍，头脑灵活，自己感到混身都是劲道。他开始憧憬光明灿烂的远景，他要发达，他想远走高飞，他的目标是距离高桥很近的上海，不断在开辟建设的商埠、海港。红尘十丈，五花八门，他认为他在上海可以大显身手。
终于有那么一天，他试探的向堂嫂露了口风；他想把归他名下的那一半祖屋卖掉，得来的钱，他准佣带去上海打天下。
堂嫂听说以后大吃一惊，连忙去通知他的老娘舅，以及他的姑丈万春发。因为她知道杜月笙天不怕，地不怕，唯独对这两位尊亲颇为畏惮，他娘舅和姑丈管得住他。
平时早就把杜月笙看不顺眼，如今听说他胆敢起意出卖祖宅，老娘舅朱阳声闻讯赫然大怒，他亲自去把杜月笙捉来，捉进祖宅堂屋，不由分说，将他痛打了一顿，一边打时一破口大骂，骂他是杜家不肖的子孙，天生成的败家精。同时他再向杜月笙提出警告，他再敢提一句卖租屋的话，不但老娘舅还要将他狠狠的打，而且他的姑丈万春发说过了的：他那边也要请杜月笙「吃生活」！
挨了这一顿毒打，杜月笙在高桥再也存身不住了，他受了羞专之外，又复成为镇上人笑谈的材料。他痛感自己没脸见人，他必须离开高桥，不论身边有没有盘缠？到上海后那来的活命本钱？
想起世间还有一位对他稍存爱心的人，他的外祖母，不愿老人家为他突然失踪而牵挂。杜月笙悄悄的跑去告诉了她，老外婆以为这样无异生离死别；回想这孩子的身世凄凉，迭经沧桑；心中一酸，当时就哭了，祖孙两人哭得好不伤心，声声悲泣中，老外婆告诉他说：
「明朝，我要送你一程。」
多亏老外婆亲自设法，替杜月笙讨到了一封荐函，由一位乡邻写信，叫他带到十六铺的一家水果店，荐他去当学徒。得到这一封信，他算是在上海有了落脚的地方。如果做得好他仍然大有前途。
光绪二十八年，民前十年，一个春光明媚的早晨，缠看小脚的老外婆，白发皤皤。两眼流泪，一步步的送她外孙上路。
杜户笙当时只有十五岁，个子长得高，一副小大人模样，他身上穿一套粗布褂裤，背上背个小包袱，那里面有他仅存的几件换洗衣裳，以及少得可怜的钱。
出东沟市，过庆宁市，祖孙二人一路步行到了八字桥，算算已有十多里，老外婆实在走不动了。杜月笙强忍看眼泪，一再劝她老人家回去。于是老外婆又放声大哭，杜月笙也哭了，他哭着说：
「好婆，高桥家乡人人看我不起，我将来回来，一定要一身光鲜一家风光！我要起家业，开祠堂？不然，我发誓永远不踏这块血地！」
说罢，他掉头便走，泪眼汪汪，他毕直向前走，一路没有回头。从黄金荣发迹说起和杜月笙同时进香堂，入清帮，拜陈世昌为「老头子」的，据他自己记忆所及，大概有十多个人。这十多位「同参弟兄」，往后风云际会，卓有声名者，除杜月笙外，要算马祥生和袁珊宝，而其中尤以袁珊宝和杜月笙最接近。他是上海小东门当地人氏，就在潘源盛隔壁的一家水菓行里学生意。杜袁二人少年时期一搭一档同出同进，是顶要好的朋友，杜月笙个性豪爽慷慨，袁珊宝为人热心诚恳，因此他们两位在一起时，曲尽牡丹绿叶，相得益彰之致，于是一双好友从小到大始终分不开杜月笙跻身上海三大亨的行列，在华格皋路营建华宅，袁珊宝便盖一幢房子在李梅路，和杜月笙的住宅前后毗连，以便老兄弟俩经常走动，谈天。
当时的马祥生，比杜月笙、袁珊宝路子宽得多，他是常州人，到海上来找生路，不久便由于朋友的介绍，进了法租界同孚里黄公馆。
同孚里黄公馆，是早年上海声势显赫、炙手可热的大亨—黄金荣的家。黄金荣，上海人，出身小商人家庭，小时候读过几年私垫，十三四岁在他姐夫开的瑞嘉堂裱褙店学手艺，他不耐烦刷浆糊，贴绫纸，喜欢看戏听书留连娱乐场所，这一个兴趣为他终生所嗜好。二十多岁便在苏州青年地开一丬老天宫戏馆，从此在苏州白相人中占一席地
有一回，黄金荣单枪匹马，跑到苏州府衙门一位捕快家中办交涉。那位捕快是个温吞水，遇事畏首畏尾，极不漂亮。相形之下，益发显得黄金荣人物轩昂，派头一络，手条子明快，担得起肩胛。这种情形看在捕快太太林桂生的眼里，居然慧眼识英雄，芳心极其仰慕，不久，她便和懦弱无能，格格不入的丈夫脱辐，成为黄金荣黄老板的太太。
法国人在上海开辟租界，时间上较英租界略晚，地点则局处于上海县城与英界之间。道光二十九年（公元一八四九），及咸丰十一年（公元一八六一，两次划地，仅只七百四十三亩，光绪二十六年（公元一九○○）又辟新闸区的一小部份，约有千亩之谱，擅加扩充。从这一年起，开始在嘉滨北岸的斜徐路与法公董局，派驻巡捕，征收车捐
由于租界的面积倍增，巡捕房工作益为繁重，尤其上海华洋杂处，往往一街之两畔，便是两国的境界。为了维持治安，掌理庶政；英租界招募了大批印度巡捕，上海人见他们头缠红巾，称之为红头阿三。法国人也就近取材，他们的「安南巡捕」系由另一殖民地安南调来。但是这些安南巡捕和印度阿三只能显显威风，摆逮架势，因为他们和英国人法国人一样，跟租界里的华民言语不通，无法执行警察任务。于是当时法租界当局亟于延揽一批好手，干才，在地方上吃得开的脚色，替他们担任包打听工作。
一位法租界的头脑，久闻中国「上有天堂，下有苏杭」的俗谚，专程往游苏州。他这次旅行还有一个目的，那是旁人告诉他的：苏州山川毓秀，地灵人杰，他去玩这一趟，也许可以物色到租界当局所需要的人才。
黄金荣在苏州有一位好朋友，当地的商会会长刘正康。此公在杜月笙名满全国，自成典型后，曾有「苏州杜月笙」之称。黄金荣每次在苏州，不论长住短住，刘正康一定是他的居停主人。那一次就在刘家，黄金荣遇见了求才若渴的法国头脑，法国头脑对他极为赏识，透过刘正康向他表示竭诚延揽。黄金荣委决不下，回房去和新夫人桂生姐商量，这位心胸见识，胜过须眉的桂生姐想了想说：「你先问问那边的条件」只要能保持你个人的自由，不太束手束脚，那就可以做。」
通过翻译，黄金荣和法国头脑谈判，法国人请他当包打听，他答应了。但是他对法国规矩里面：「捕房中人不得兼营别业」的一条，断然不肯接受，他说：「我这个人对于名利看得很淡，唯有一桩，兴办娱乐事业是我的嗜好。我不能为了当你们的包打听，放弃我公余之暇的个人自由。」
考虑半晌，法国首脑点点头，也接受了。于是黄金荣开始摒挡一切老天宫戏馆交给他的学生子徐复生主持，他带了新夫人回上海就职。
法租界巡捕房座落法大马路，巍巍高塔上嵌一生只大自呜钟。这只自鸣钟是上海滩最古老、最有名的，它和后来设置的外滩江海开关大自呜钟，以及跑马厅西的大自呜钟鼎足而三，号称上海三大自呜钟。而历史悠久。藏龙卧虎的法大马路巡捕房，也就习于被人叫做：「大自自鸣钟巡捕房」。
黄金荣和桂生姐一到法租界，便惊喜交集的发现，他们已经成为法界华民热烈欢迎的人物，因为他不但是法国头脑亲自礼聘得来的华探，而且黄金荣居然还提得有附带条件，法捕房不惜为他推翻一向视为天条的外国规矩。
在一夕间获得声名并非出于偶然，法租界的居民，愤于清廷积弱，丧权辱国，将一座上海城四分五裂，使他们沦于异族的统治，变成化外之民。再加上平时对法国人和安南巡捕的作威作福，骄恣横暴，早已咬牙切齿，恨之入骨，只是处在矮檐下，不得不低头，敢怒不敢言而已。这一次居然有同乡人黄金荣，能使法国首脑对他甘言厚币，卑躬屈膝，无异为全体华人脸上贴金，着实值得夸耀。同时，黄金荣能在法捕房当包打听，对于中国同胞尤属便利不少。
据现仍健在的黄金荣长媳黄李志清女士追忆的说：「想想也是好笑，我们老太爷一辈子不会开鎗绝少出手打人，而且一生一世不说法话，但是他却在法捕房做了三四十年的总探长。职位升到无法再升，(奇书 网-整理 提*供)法国人还要拉牢他，于是只好又破规矩，把法国人自家才可以得的荣誉职务让出来。」
黄李志清女士说黄金荣「绝少出手打人」，那是因为黄金荣毕竟也有一次忍无可忍，打了上海英租界大亨，后来又成为他儿女亲家的沈杏山一记耳光。那一记耳光的份量比山还重，因为他打出了神通广大的三鑫公司，打出了黄金荣、杜月笙、张啸林上海三大亨的地位，以及他们万千徒众的锦衣玉食，合计起来价值亿万的惊人财产。
黄金荣和桂生姐，同是对于杜月笙的一生，具有重大影响的人。而和杜月笙同在黄公馆后门里的厨房，终于登堂入室，分庭抗礼的，便是那一个月落星稀的深夜和他同在陈老头子开的大香堂里，磕了几十上百个头的同参弟兄，当年在黄家打杂的马祥生。欢天喜地进香堂
那夜，另落星稀，一天黯沉，从小东门到市郊一座小庙，平整的石板路上，不时出现三三两两的夜行人。他们一个个面容严肃，埋头疾走，卽使遇见了相熟的朋友，也都不打招呼。
杜月笙和袁珊宝，心中热烈兴奋而又紧张，因为他们早经预习开香堂的礼仪，准备好了拜师红帖，以及红纸包里的贽敬，只要通过大典，他们就将是清帮中的「小师傅」了。
在进香堂以前，按照帮里的「切口」，他们都算是「控子」。晚间，杜月笙和袁珊宝这两个「倥子」，曾经为了贵敬应该包多少钱，有过一番小小的争执，他们两人罄其所有，把身边的钱集拢来，一共只有三块银元，依袁珊宝的打算，每人包一只洋，剩下一元还可以混几天日脚。但是杜月笙坚持一家一块半袁珊宝不答应，争了半天不得结果，杜月笙让他去送一块洋钿，自己爽性多送五角。他暗暗的去向王国生借了一块钱，瞒着袁珊宝，打开红纸包，一淘摆进去。若干年后他解释当时的心情：进香堂入清帮是他一生中的一件大事体彷佛不这么做，就不足以表示自己的诚心和欢喜。
行行重行行，走到了那座小庙，老头子陈世昌邀来撑场面，「赶香堂」的前辈都到齐了。双扇庙门，关住了大殿里的香烟缭绕，烛火摇曳，以及神龛前的一列黄纸黑字牌位，和憧憧来往的人影。除了十多位卽将入帮的倥子，还有一位引见师留在庙外，陪伴他们。
等了一会，点齐人数，引见师带领这一队「倥子」直趋庙门。只见他伸手在门上轻轻的敲三下，于是，里面有人高声的问了：
「你是何人？」
从此引见师和里面问话的人，开始一个字也不许出错的对答，引见师通名报姓的答道
「我是某某人，特来赶香堂。」
「此地抱香而上，你阿有三帮九代？」
「有格。」
「你带钱来否？」
「带格。」
「带了多少？」
「一百二十九文，内有一文小钱」
答对了。庙门呀然一声，敞开。引见师一马当先，把十来个「倥子」领到神案之前，杜月笙抬眼一望，只见那一大幅黄纸上面，整齐的写着十七位祖师的牌位，正当中的一位是［奇书网电子书下载乐园—Ｑisuu.Ｃom］
「勒封供奉上达下摩祖师之神位。」
自达摩祖师以次，供奉祖师的名讳是任慧可、彭增灿、叶道信、万弘忍、杨慧能、金清源、罗净修、陆道远、翁德意、钱德正、潘德林、王文敏、姚文全、建号隆武的明朝唐王，和建号永历的桂王。往后大磕其头的时候他又看到。大门外还供了一位「小爷」，他是明末忠臣史可法，因为上面有唐王、桂王两位明代帝王，史可法是人臣，不便与帝王同列，方始委屈他守在门外。
本命师，也就是他们这一群「倥子」未来的「老头子」陈世昌，端一张靠背椅，往当中一坐。他的两旁，雁序般排开两行赶香堂的前辈，又称「爷叔」。在几十位爷叔之中，除了本命师和引见师，还有分司执事的八师，称为「传道师、执堂师、护法师、文堂师、武堂师、巡堂师、赞礼师、抱香师」，这便是所谓的香堂十大师了。
有人端了一盆水来，从本命师起始，挨着辈份次序，请大家一一净手，净手代表沐浴水只有一盆，手倒有好几十双，轮到杜月笙洗时，干净水几乎变成了烂泥浆。他非但不以为意，而且怀着满腔虔敬，把自己的手洗得更脏。
净好了手还要斋戒，盛一大海碗水，又从本命师依次传下去，一人喝一口喝时嘴巴不许碰到碗边。一口水喝下去就算斋戒过了，从此一其心志，迎接神祖
沐浴斋戒已毕，抱香师从行列中迈前一步，面朝殿外，拉开嗓门，高声喝起四句请祖诗：
「历代祖师下山来，红毡铺地步莲台；普渡弟子帮中进，万朵莲花遍地开。」
然后，他把一手持烛一手执香将香与烛搭成十字，在每一座牌位前磕三个头，磕完头随卽献上香烛。五十一个头磕好，十七副香烛献齐。这位抱香师再从神案中央将五支抱头香点燃，捧到庙门口，再一次把庙门关牢，转身进来，大喝一声
「本命师参祖」
参祖就是参拜祖师，陈世昌离座就位，面向坛上，先默默的念诗一首，然后自家报名：
「我陈世昌，上海县人，报名上香」
这时，左班排头闪出赞礼师来，朗声赞礼，令本命、引进、传道、执堂、护法、文堂、武堂、巡堂各师挨着次序，每人在每一牌位前磕三个头。等最末一位巡堂师磕完他自己也恭恭敬敬的走上去，如法泡制，照磕不误。
十大师参租过后，轮到赶香堂的朋友依样画葫芦。参罢祖，执堂师走出来，介绍帮里的朋友相互见礼。于是赶香堂的也分列左右，齐齐的排了两行。
至此，杜月笙精神一振，他知道入帮大典就要开始了
引进师和传道师，领着杜月笙一行参拜祖师，参拜香堂十大师，参拜所有在场的爷叔。一连串一百个头磕下来，体力差些的，已经觉得腰腿不大灵活了。这时，「倥子」群里领头的一位，还要向在场的同帮客气一下
「先进山门为师，后进山门为徒。各位老大受礼」
说完立刻率着众家兄弟，向上磕个总头。这时赞礼师父手捧一大把香，分给「倥子」们一人三枝。杜月笙等人双手捧定，十来个弟兄一字儿排开，齐齐并肩跪下。等传道师升座交代三帮九代。所谓三帮九代也就是帮里的祖先世系，徒子徒孙字辈，来龙去脉，细细吩咐清楚。
终于轮到本命师陈世昌登场了，他站在坛前，俯望着杜月笙那一帮矮了半截的人，弯下腰来照例的问：
「你们进帮，是自身情愿，还是人劝？」
十几个人异口同声的同答：
「自身所愿。」
于是陈世昌站直身子厉声告诫：
「旣是自愿，要听明白。安清帮不请不带，不来不怪，来者受戒。进帮容易出帮难，千金买不进，万金买不出！」齐声应了是，随卽就将预先备好的拜师帖和贽敬呈递上去，拜师帖是一幅红纸，正面当中一行，恭楷「陈老夫子」，右边写三代简历，自己的姓名年龄籍贯，左边由引见师预先签押，附志年月日。
拜师帖的反面，写好一十六字的誓词：
「一祖流传，万世千秋，水往东流，永不回头！」
陈世昌收齐了贽敬和拜师帖，又喊一声：
「小师傅受礼！」
众目睽睽之下，陈世昌要拿出他的看家本领来了，面对着十多位小师傅，他将传授一帮三代的历史，十大帮规，以及记载清帮各种「切口」的秘本。清帮帮规相当严格，违者轻则罚跪香堂，重则戒板、除籍，甚至三刀六洞，秘密处死。后来杜月笙向朋友坦然承认，对他这么一个缺乏教养，浪迹沪滨的孤儿来说，清帮十大帮规确曾在他立身处世方面，具有重大的教育意义。
兹志清茁的十大帮规于次：
一、不许欺师灭祖。一、不准藐视前人。三、不准扒灰放龙。（注：扒灰，指吃里扒外；放龙，指出卖帮里。）
四、不准奸邪淫盗。五、不准江湖乱道。六、不准牵水带跳。七、不准扰乱帮规。八、不准以卑为尊。九、不准开闸放水。十、不准欺软凌弱。
除此十大帮规以外，还有一项更严格的规定：必须确守帮中秘密。任何人进了清帮，便得「上不传父兄，下不传妻儿。」纵使在自家帮里，也是祇有纵的关系而无横的连系，卽所谓：「师知其徒，徒识其师。」同参弟兄之中，经常来往不多的，照样的像是路人一般。因此倘若遇到事情，必须要找自家人的时候，他们便唯有利用秘本上规定的切口、动作和手势，种种暗号，都要背诵得一字不差。熟练得一毫不爽。譬如说进茶馆酒楼必定右脚先跨进门坎，左手两指拎着袍衩，盘切口时对方头一句问，「贵帮有多少船？」应该答以：「一千九百九十一只半。」当地老大有事相商，斟茶时要凤凰三点头，—一杯茶分做三次斟满。如果来人比当地老大辈份低，需以大拇指在桌面三跪九叩首，辈份相同，用大拇指在碗盖上点点就行了。
清帮人最忌「倥子」冒充，因此切口不熟，手势动作不符，不但得不到所需要的帮助而且大有惹上杀身之祸的可能。杜月笙早年确曾把老头子陈世昌的秘本背得滚瓜烂熟，因为他听说只要动作符合，对答如流，便可以分文不带走遍天下，到处有在帮中人供应食住，解决困难，赠送盘缠，甚至替他卖命报仇，─清帮中人是最讲义气的当年，杜月笙深以为能够参加这么一个拥有百余万众的秘密团体，感到兴奋鼓舞，热血沸腾。
现在，祇要听完老头子讲完清帮的历史和宗旨，杜月笙平生第一参加的重大仪典，卽将宣告完成。清洪两帮一页简史
清（帮）、洪（会）、一脉两支，都是我国民间秘密革命组织，「天地会」里分出来的，两者俱有三百年以上的历史。由于挽近清帮中人，一致认为杜月笙是清帮空前绝后，超凡入圣的人物，我们如欲了解他的一生，必须对于天地会以至其支脉清帮的历史及沿革，首先有所认识。
这里面包含一连串曲折离奇，血泪交织的故事。
明末，清兵入关，崇祯皇帝缢死煤山，史可法在扬州奋战不屈，兵败殉国。他部下有一位幕僚洪英，字启盛，山西平阳府太平县人，崇祯四年（公元一六三一辛未，亦卽明朝末科进士。蒲城蔡德忠、怀来方大洪、涿州马超兴、绛州胡德帝、李式开，慕名来归，成为他的干部。史可法死难。他犹招抚部众二万，节节抵抗清军。顺治二年（公元一六四五）五月十三日，洪英身受重伤，死于三叉河，临终前命蔡德忠等南下福建，往投郑成功。
顺治十八年（公元一六六一，郑成功退守台湾，招兵买马，徐图反攻。清睿亲王多尔衮反间破坏，散布：「好男不当兵，好铁不打钉」的说法，郑成功帐下文士集议，创设「汉留」，开山立堂，定名「金台山」、「明伦堂」。军营之中，一律兄弟称呼，共同以「反清复明」为宗旨。
为了联络志士，建立反清力量，郑成功派大将陈近南赴珠江流域，万云龙往黄河流域，蔡德英等五人到长江流域，从事地下工作。其中陈近南因语言不通，地方不熟，将珠江流域的工作交付蔡德英等五人，自己远走云南、贵州、四川，在湖北襄阳附近的白鹤洞以修道为掩护，纠集志士，共筹大举。雍正十二年（公元一七三四）七月廿五日在红花亭歃血为盟，兄弟结义。当时夜色朦胧，天发红光，众人惊异，以为天意助成，因号「洪家大会」，揭竿起义，这是洪门的由来。
康熙二十年（公元一六八一）郑成功嗣子郑经病死，郑克塽立。两年后，施琅攻台湾郑克塽在失败以后将洪门弟兄花名册、规章（俗称海底）、以及郑成功的「延平郡王招讨大元帅印」，藏诸铁箱，沉于海底。
