当天晚上，桂生姐把这件事告诉黄金荣，黄老板皱了皱眉说：
「月笙还是个小囝，妳给他这许多钱做什么？卽使要给，也该喊他存起来，不要瞎用掉了。」
「不不不。」桂生姐笑着说：「我正是要看他怎么样去用这笔钱？」
欢天喜地的捧了两千块，回灶披间，杜月笙还不晓得，他捧在手上的，是一次最大考验。
马祥生双手抱头，躺在床上孵豆芽，杜月笙一进门就问：
「祥生，要用铜钿哦？」懒沓沓的看他一眼，马祥生没有回答，但他那意思分明是在说：
「你那里有钱给我用？」
毫不介意，杜月笙往他的床沿上一坐，亲亲热热的再问：
「怎样？你想要多少？五十？一百？」
「不要寻开心了，」马祥生把头摇摇，「你能给我个五块十块，我就蛮欢喜嘞！」
当着他的面，杜月笙又把申报纸打开，看见那么一大堆钱，马祥生大吃一惊，直从小床上跳了起来，他的问话还不曾出口，杜月笙已经迅速的数了一百只洋，塞到他的手里。
「这是怎么回事？」马祥生急急的问。
于是，杜月笙一五一十，向他说明经过
衷心向他道喜，接着马祥生便问他：
「你准备拿这笔钱做什么？存起来？还是买幢房子开丬店，成家立业？」
杜月笙茫然，因为他还不曾想到这个问题。
「很久不曾到十六浦了，」他答非所问的说：「蛮想念那边的朋友。」
相处得久了，马祥生很了解杜月笙。他是一个最重友道的人他若有快乐，但若不能和朋友共享，那么，他的快乐也就不成其为快乐了。
「十六浦末近来兮，」马祥生说：「今朝晏了，明天我陪你一道去。」
怀着兴奋与期待的心情，过了一夜。翌日，杜月笙和马祥生，同桂生姐告一日假，说是要到十六浦看朋友，桂生姐一声不问，点点头，答应了。
交上了女朋友
一个人一生之中最切的一次得意，那才是真正的得意，它足以令人终生难
祇不过托天之幸，碰巧得了两千块钱，谈不上发财，回十六浦去看看朋友，更不是什么「衣锦荣归」。杜月笙为什么觉得他在那一天里特别得意？因为，在那一天他弥补了许多时来引为疚恨的遗憾。
那一天，他所做的每一件事，都能恰到好处，也可以说是都很漂亮
先去找到了袁珊宝，三位好朋友重相聚，欢呼雀跃，彷佛他们已经分别了好些年。谈了一会，杜月笙留马祥生和袁珊宝在一起聊天，他独自一人，蜇到隔壁，潘源盛水果行依然如昔。
王国生一眼看到他，高兴得两脚一跳
「哎呀，月笙哥，什么风把你吹得来的？」
一转眼，潘源盛的店员学徒，团团的把他围住了，互诉近况，欢声谈笑，移时，杜月笙悄悄一拉王国生的衣袖，他把他拉到后房，两人隔一张小桌子坐下，杜月笙面容严肃，语调恳切的说了一句：
「国生，以前我有事情对不起你。」
一听他将往事重提，王国生窘得脸都红了，他顿时便说：
「什么了不得的事嘛，亏你有那么好的记性？直到如今还摆在心上！」
杜月笙感激的望他一瞥，又说：
「我知道你是不介意的，不过，我每天夜里都会想起，你自己的境况并不好，那时候，我实在是拖累了你。」
王国生急了，便道：
「难得见一次面，你就不要再说了，好?？」
好的，杜月笙表示同意，不过，他要还钱。王国生大感惊异，因为杜月笙把他所欠的公款门分别类，一笔笔都记得那么清楚，通共不过三五十块钱，杜月笙一出手，却给了王国生两百大洋。
「你这是什么意思？」王国生望着手里的钱，怔怔的问。
「你这丬店里，应该多添点货色。」
「算你加入的股本？」
「不，」杜月笙站起身往外走：「算我送给你的。」
找到了师父陈世昌，三爷叔黄振亿，还有杜月笙兼营「航船」时期，被他吃掉了赌本和彩金的客人，师父和三爷叔他都送了钱，那些老早忘记了他的赌客，喜出望外的得到了双倍的赔偿。
把这些事情办完，晚间，王国生、袁珊宝请杜月笙和马祥生两位，在一家小饭馆吃饭、喝酒，杜月笙一落座便说：
「直到今天，我才觉得心里一松。」
就这一天功夫，杜月笙的两干块花了将近一半，他出手这么阔绰，真把袁、马、王三人看得舌挢不下。但是他们明明看见，杜月笙并没有花一文钱在他自己身上，他先还债，后塞钱给朋友，十六浦一带早先但有点头之缘的，他都过去亲切的招呼，见人便三十五十的塞过去。马祥生忍不住了，问他为什么要这样做，杜月笙耸耸肩膀笑着说：
「这斑朋友，平时想个三角五角都得不到。一旦到手三五十块，你想他们有多么高兴。」
「他们高兴，关你什么事呢？」
这时，杜户笙凑近他的耳朵，悄声的说：
「不要忘记，我们自家也是过过这种日子的。」
一个月后，某一天，桂生姐喊杜月笙到楼上去，桂生姐开门见山的问
「月生，铜钿用得差不多了?？」
心里骇怕老板娘责备，怎可以将大把的钱，像流水似的花用？可是他又心想，花了就花了，桂生姐面前不能说谎，不可隐瞒。于是他尴尬的笑着点点头。
「手条子到是蛮宽的啊。」桂生姐神情不变，仍在笑吟吟的望着他说。
「………」
「听说你有了女朋友？」桂生姐更进一步的问他。
惊了惊，老板娘旣然说破了，他无可奈何，唯有点头承认。
「她是什么地方人？」桂生姐紧接着问，显然她是极关心的：「家里的情形怎么样？」
简单明了，杜月笙向老板娘报告，他新近认识了一个女孩子，名字叫沉月仙，长得非常漂亮。沈月仙是苏州人，一家子跟着她父亲，远赴东北哈尔滨做生意。生意失败，她父亲也病死客地，沈月仙随同她母亲回上海，两母女正在闲居。杜月笙因为朋友介绍认识了她们，偶然得空，就到她们家走走，有时侯，也帮帮她们的忙，料理一些对外的事务。
桂生姐静静的听他说完，然后又问：
「我只问你一句，你阿欢喜她？」
「这个—」杜月笙顿了顿，终于也承认了，他很喜欢这位温婉美丽的苏州姑娘。
想不到桂生姐竟会轻轻松松的说：
「那么，你就把她讨回来吧。」
「讨？」杜月笙困惑的搔搔头：「我怎么讨得起她呢？」
「你是一只野马。」桂生姐一正脸色说：「没有鞍鞯就笼不住。你一定要先成好家，往后才能慢慢的立业。所以我说：祇要你真喜欢她，你就该把她讨回来。」
「可是。」杜月笙很为难的说：「我那来这许多钱？要讨沉月仙，还要成家呢？」
「这个你放心。」桂生姐豪爽的说：「我自会去跟老板商量」。同孚里八家卧虎藏龙「绝顶聪明」，是黄金荣黄老板，早期对于杜月笙的考语。当杜月笙逐渐接近他各项事业的核心，成为他最得力的智囊与亲信，成就多，表现好，这四个字，几乎变成他整天挂在嘴上的口头禅了。
纯以一种欣赏的态度，对杜月笙的一言一行一举一动加以击节拊髀，由衷赞美，显然表示杜月笙在老板面前地位日增，宠信渐隆。因此，当桂生姐向黄老板提议，先替杜月笙成家，取一副鞍韀，套牢这匹不羁的野马；她有把握获得老板的同意。
当时，黄金荣大概是为了好奇，他问过桂生姐，究竟从何获知：杜月笙才堪大用？
桂生姐很坦然的说：
「我试过他的，就是赢了二千四百块钱的那一回。我明明晓得，钱到他手上会花光，但是我要看他怎么样化这笔大钱。」
黄金荣很有兴趣倾听他妻子的分析——
「——假使他拿那两千块钱去狂嫖滥赌，尽管挥霍；那么，卽使数他有胆量，有肩胛，手条子宽，他充其量不过是个小白相人的材料。假使，他用那笔钱存银行，买房子，开丬店面，这样他就是一个不合我们行当的普通脚色。事实上呢，他花大笔的钱去清理旧欠，结交朋友，杜月笙的做法等于是在说，他不但要做人，而且还要做个人上之人，从这一点，我断定他是我们最需要的得力帮手，我们一定要好好的培养他，扶植他」
「妳有道理！」黄金荣十分高兴，笑逐颜开，猛的拍了一下大腿，一根大拇指，高高的向桂生姐翘了过来。
桂生姐笑笑，再问一句：
「现在孤小人要结婚了，你这个做老板的，预备怎样帮他的忙？」
黄老板心里正欢喜，当时便豪爽的说：
「要用钱，叫他到账房间去拿；要挣面子，由我黄金荣来替他做媒。」
桂生姐依然笑着，只是她在轻缓的摇头。
黄金荣吃惊了，他睁大了眼睛问：
「这么样还不够呀？」
「最好再添两桩。」
「那两桩？」
「头一桩，法租界的三只赌枱，你便拨一只给杜月笙，让他自己有个财源。第二样，你喊他也在同孚里租一幢房子；一来，住得靠近，联络方便，二则，也好给他面上贴贴金，杜月笙一步登天了，他跟黄老板一式的有个象样场面」
这一次，黄金荣煞费踌躇了。因为，这「再添的两桩」，实在不是轻而易举的事。头一桩，当时的法租界，一共只有三只赌枱，所谓赌枱，实际上便是一家规模宏大，包罗万象的赌场，一年四季，日进斗金，金银财宝，滚滚而来。诚然，拨一只睹枱给杜月笙，并非叫杜月笙去开丬赌场，开赌场的，自有拥资巨万，财富惊人的广东大亨。杜月笙拨到一只赌枱那是叫他去负责一丬赌场的安全，而这里所谓的安全，又不仅是抱抱枱脚，保保镳，免得被人放抢、偷窃、讹诈，或者惹事生非。他是要把上自外国衙门，下至强盗瘪三，三教九流，四面八方，全都套得拢，摆得平，以使赌场安然无事，大发其财。这份艰巨而繁剧的职责，对于年纪经，刚出道的杜月笙，未免太嫌沉重了。
江南人有句俗谚：「皇帝不差饿兵。」赌场老板对于职掌安全重任的保护者，致送的开和报酬，自然是一笔惊人数字，但是这一笔钱，保护者所能拿到的只是其中一小部份。由于赌场利润丰厚，是个发大财的码头，几乎人人见了眼红，个个都在垂涎，工部局，巡捕房，但凡能够揷一脚，捱个边，碰两下的衙门机关以至个人，按期孝敬红包，分派财香，都是少不了的。除此以外，赌场本身还要雇用一批专责的保镳，专门应付突发事件，甚至于，赌场附近的叫花子，穷极无聊，铤而走险的散兵游勇，亡命之徒，赌脱了底，输豁了边，连「千古艰难唯一死」都不顾了的赌客，随时会有预算外的「打发」。赌场保护人所面临的，不啻是大千社会属于最阴黯的那一面波谲诡秘，千头万绪，一个弄不好，小则赔钱受累，蚀面子，下台型，大则枪林弹雨，性命攸关。黄老板为爱护杜月笙着想，对桂生姐的这个建议，也不得不加以慎重的考虑。
在同孚里替杜月笙租幢房子，另起场面，比起拨只睹枱来，似乎简易得多。不过，黄金荣的内心里，多少还是有点顾忌，当年的黄公馆，原来便是卧龙藏虎之地，他手底下多的是又武两档的脚色，有人为他流过血，有人为他拼过命，有人为他赚过大钱，有人为他建过大功。无论从年龄、辈份、历史渊源和职司重要那一方面来讲，站在杜月笙前面的人比比皆是，骤然将默默无闻的杜月笙，隐隐中提到跟黄老板分庭抗礼的地位，是否会引起物议，发生内部问题呢？
在民国初年，黄老板还不曾迁往钧复里以前，同孚里曾有所谓的八大家，这八大家的主人，其姓氏之显赫，适足以说明黄老板早先的顾虑，非为无因。盖自黄金荣一家以次，另外七家住的是王阿庆、傅阿发、杜月笙、金廷荪、顾掌生、马祥生、范恒德。个个都是响当当的亨字号人物，其中最起码的范恒德，后来也曾是上海大舞台的老板。
于是，黄金荣当下回答桂生姐道：
「妳让我再想想看。」
桂生姐当然也知道，想使月笙「一步登天」，确是兹事体大，她不再坚持，同意等一个时期再说。隔不多久，她便很欣喜的发觉，黄老板不仅是在「想想看」，而且还在一步步的做。不论人前人后，他对杜月笙总是特别热络，格外垂青，而且一声声「绝顶聪明」的夸不绝口。他显然是在加意提高杜月笙的声望和地位，同时，他也是在向手下的人表示，他势非重用杜月笙不可。
许多重大而机密的工作，他交由杜月笙逐项顺利完成，凡是容易有所表现，出人头地的差使，他总是派杜月笙去做，于是人们都在说：杜月笙时来运转，眼看着他就要出道了。
开山门徒闯了穷祸
极其巧合的，杜月笙自己在这一段时期，居然也能够洗心革面，力争上游，他把早年那种小白相人的习气全部摒诸同孚里外，开始摆出相当的架势和派头。他发挥「着是威风」的功能，使自己的装束时髦而体面，他每次出门身上都带有为数可观的零钱，遇到卑田院里的伸手大将军，钉靶瘪三，告地状，讨车钱，各色各样的乞丐，他总是信手施舍，甘霖普降，使得众口交相颂赞，俨然一副好心肠阔大爷的姿态。
在黄老板大力提携，自己迎头赶上的两股力量冲激下，杜月笙派头一天天的大，名气一日日的响。这位清帮悟字辈的小师傅，居然也开起香堂做老头子了。终杜月笙一生，他只在年纪轻轻的时候，开过一次香堂，收了一名正式的门徒，亦卽所谓开山门的徒
他是江肇铭，字小棣，苏州人，一口吴侬软语，天生聪明伶俐，性格柔和，一辈子极少发过脾气。他曾在上海大世界管过事，每逢相熟的太太少奶奶去听戏，小囝要痾屎撒尿，叫他领来领去，他都是笑迷迷的毫无怨言。
江肇铭绰号「宣统皇帝」，除了他的尊范和溥仪酷肖以外，又有一解。那是因为他少年时期，经常走马章台，浪迹平康，患有一个很怪的毛病。每一发作，两腿抽筋，相互缠绞起来，变得像是炸麻花，卽令有大力士，也难以为他扳开。
这位杜月笙的开山门徒弟，伶俐剔透，无往不利。识者认为他在杜氏一生交往的人物中，论「天纵智能」，应与大律师秦联奎，名医师庞京周相颉颃。举一例以喻之，秦联奎是有名的通天眼，能够搯指算出过去未来，颇为灵验。抗战时期，有一位天津富商慕名拜访，请他指教，秦大律师看他一眼，便说：「你太太带着孩子，自远道来寻你了，现在就在外面。」富商闻言大为骇异，可是出去一看，果然不差，从此乃将秦大律师敬如神明
江肇铭嗜赌，大有早年乃师之风，当时黄浦滩上赫赫有名的严老九严九龄，在英租界西区开了丬赌场，赌法以「摇摊」为主。所谓摇摊，便是掷骰子，一口摇缸，盛了三枚骰子庄家代表赌场，和赌客们处于敌对立场，血肉相搏。江肇铭喜欢这种赌法的简单明了，直接了当，因此常为座上客。有一天，他连战连北，输得不少，渐渐的变得急躁起来，最后局，他罄其所有，约摸是一两百元，他单押三点，将赌注放在出门，意思是只向庄家搦战，来一次孤注一掷，龙争虎鬪。
由于赌注下得大，江肇铭的路子走得险，当时的赌场上，气氛非常之紧张，庄家抱定摇缸，连摇几下，当众公然揭开缸盖，赌客们伸长脖子凑过去看，却齐齐的发出一声叹息，三颗骰子，两颗四点，一颗二点，——这是「二」，恰好落在白虎，庄家统吃，「宣统皇帝」完了。
赌「摇缸」的规矩，一局揭晓，必定要等赢的吃，输的赔，枱面上的赌资统统结算清楚，收支两讫。然后再将摇缸盖上，连摇几下，等缸里的骰子点色全部换过，于是庄家再请赌客下注，猜赌缸里的骰子点数。
那里想到，就在江肇铭最后赌本行将被吃的当儿，代表赌场的庄家，一时手忙脚乱，粗心大意，不等赌账清算完毕，自家先把摇缸盖上，连摇几下，放在一旁。
江肇铭正在懊恼沮丧，疚恨万分。无意之间被他发现了这一幕，随卽灵机一动，计上心来，他将眉头阴霾一扫而空，换上一副笑脸，喜孜孜的向庄家说
「该你赔我了吧？」
「该我赔你？」庄家不由一怔，随卽便打个哈哈说：「点子还摆在缸里，你押的是三，我摇出来的是二。」
江肇铭瞟一眼那只又摇过了的摇缸，一耸肩膀，轻飘飘的说
「不要瞎讲，摇出来的明明是只『三』。」
庄家也去看看那只摇缸，一看之下，他脸色大变，心想偶然差错，这下糟了。方才分明摇出来了「二」点，如今自己竟将赢钱的证据湮没，重摇了这一次，他怎敢保险缸里的点数仍然是「二」，而不是「三」呢。
这局摇出「二」点，是在众目睽睽之下揭晓的，庄家自知大错已经铸成，为了幸免于万一，他眼睛扫着四周的赌客，急急的问：
「各位刚才都看到了的啊，我摇出来的是『二』。」
「是『三』！」江肇铭抢在前面，斩钉截铁的说。
四周的赌客闷声不响，喋若寒蝉。有人存心想看赌场的好看，有人摸不清江肇铭的来路，这小伙子莫非吃了老虎心，豹子胆，敢来啃严老九的边？以区区一名赌客，与堂堂一丬赌场为敌，抓到毛病，便要硬吃，这个脚色未免太狠了些。
局面僵住了，于是严老九亲自出马，他先吩咐庄家照赔，然后和颜悦色，三言两语，用上江湖切口，盘明白江肇铭是同孚里黄公馆门下，通字辈尚未出道，名气倒蛮响亮的杜月笙格学生子。他当场抹下脸来，声声冷笑的说：
「了不起，了不起，眞是强将手下无弱兵。我这丬赌场，只好照你的牌头打烊了！」
言罢，他回过头去厉声一喝
「给我把大门关上，我们立刻收档！」
在场的赌客们，几曾见过这么严重紧张的场面？轰的一声，急速逃离江肇铭的身畔，纷纷奔向赌场后门，大家争先恐后，夺门而逃，唯恐迟了一步，便会城门失火，池鱼遭殃，白白的陪江肇铭吃卫生丸。
至于江肇铭自己呢，据他后来告诉朋友说：他几已料定不能活着走出赌场了，他抱定「横竖横，拆牛棚」的心情，一手拿着「赢」来的钱，一手拎着自家的脑袋，大踏步的也往后门走，眞是天保佑，他竟能平安无事的回到下处。翌日，消息扬扬沸沸传开，英租界的大亨严老九，所开设的赌场收歇了，起因是杜月笙的徒弟江肇铭跑去硬吃，这个说法虽然在无形中急剧增高了杜月笙的身价，然而，它同时也给杜月带来天外飞降的奇祸，以及极其棘手的问题。
英租界和法租界，是泾渭分明的两个地区，双方「人物」虽有来往，但是利害关系和所持立场大不相同。严老九在英租界财势绝伦，是灼手可热的大亨，黄浦滩上的声望，他未必在黄金荣之下。而黄门杜某的学生子江肇铭，居然使他自动关了赌场，这一笔账，全上海的人都在密切注视，倒要看看严老九找谁去算？
于是杜月笙在风声鹤唳，草木皆兵，而他自己处境极为尴尬的时候，很漂亮的露了一手，他坦然挺身而出，负荆请罪，避免黄老板这场推不脱的麻烦。他唤来江肇铭，把他当众大骂一顿，然后带一笔钱，领着他的徒弟，从法租界走到英租界，专诚拜访严老九
他对严老九恪尽礼数，不卑不亢，颇有方面重镇的气概。他为自己的徒弟赔罪，并且赔出那日江肇铭「赢」来的钱。他再三坚请严老九抽落门闩，重新开张，声言届期必定约些朋友来捧场。
彷佛是在看别人家的热闹，严老九一心只想掂掂杜月笙这小伙子的份量，他以为杜月笙会被这白相地界的惊涛骇浪吓倒，想不到他竟从容自在。落门落槛，于是严老九不得不连声佩服，逢人便夸杜月笙为人「四海」，遇事担得起肩胛。
严老九施出上门闩，关赌枱的这一招，无异是以「上驷」对「下驷」，败了固然坍台到家，落花流水，卽令挣回了面子，其实也是胜之不武，在他来说这是极不划算的一个回合。可是在杜月笙这边，却大大的拜领了严老九的厚赐，经过这次事件，他竟然在英法两租界声誉鹊起，平步青云，杜月笙三个字开始在白相地界不胫而走，他旣然单枪匹马的和严老九扳过斤头。现在他已经有资格和黄老板、严老九一辈人物相提并论了。
黄老板心中也是暗暗的欢喜，杜月笙这小伙子眞正有出息，有「亲头」，于是，顺理成章，公兴里那只赌枱——公兴俱乐部，便自然而然的转到杜月笙的手里，由杜月笙当了权。
结婚典礼风光体面
民国四年，杜月笙蛮有风光的结了婚，婚前，他想起捧场作客的朋友虽多，但是自家的亲眷总也要到几位，因此，他派人到高桥，将他的姑母万老太太接来。
在法租界栈房里开了房间，杜月笙对他的姑母很尽孝心，他替她买衣料，请裁缝，要让他姑母穿得整齐体面，来吃喜酒。
有一天，杜月笙带了一副黄澄澄的金镯头，到栈房里送给他姑母，万老太太觉得这个侄儿是有点钱了，于是她建议的说：
「月笙，你结婚是件大事情，高桥乡下，你的长辈亲眷不止我一个。旣然要请，你为什么不统统请到呢？」
杜月笙沉吟了半晌，他问：
「应该再请那些人呢？」
万老太太终于说了：
「你的老娘舅，舅母，还有一位嫁到黄家的阿姨…………」
她一口气开了一张长长的名单杜月笙的心里，回首前尘，不胜感概，这不就是「穷在闹市无人问，富在深山有远亲」的写照吗？
「也好。」他无可奈何的回答：「我这就派人去请。」
「这副金镯头我不要。」万老太太笑笑说：「你最好拿它送给你舅母。」
杜月笙懂得他姑母的意思，失声笑了。他说：
「镯头妳还是收下，舅母和阿姨，我自会再办一份。」
万老太太长长的吁一口气，她很感安慰，因为在她想来，不管怎样，亲戚总是亲戚，俗话说得好：「皇帝还有草鞋亲」呢。
在同孚里租了幢一楼一底的房子置办家俱，订做衣服，杜月笙成家，办喜事，由于他平时人缘好，心肠热，自黄老板、桂生姐以下，许多朋友都自动的跑来帮忙。桂生姐为杜月笙所作的安排全办到了，黄老板亲自出马，担任大媒，到沉家去提亲。
沈老太太非常高兴，认为杜月笙是一位乘龙快婿，声价够，家当足，一切事情都好商量，她只要能够陪女儿过来，住在女婿家，由女婿为她养老送终。黄老板代表杜月笙欣然应允。不过后来沈老太太又曾两度修正自己所提的条件，沉月仙有两位亲戚，年长的叫焦文彬，还有一个小男孩华巧生，都想跟过来找碗饭吃。这一点，杜月笙也答应了，因为他成家伊始家里面正需要人，于是，他分派焦文彬给他管账，华巧生当一名小听差
杜月笙的婚礼，规模不大，却很热闹，迎亲行列中，最引人注目的是那顶宁波龙凤花轿，那是化了大价钱租来的，花轿抬进同孚里，欢声载道，爆竹喧天。那一日是万墨林初赴同孚里，他随他母亲去喝喜酒，他回忆说当时他一心想帮点小忙，但是杜月笙的朋友实在太多，他们一泼一泼的来，什么事情都有人在料理，他这个亲眷反而事事揷不进手
喜筵设在同孚里，吃的是流水席，那就是说：客人凑齐一桌便开吃完了就走，如此周而复始，川流不息，杜月笙这次婚礼的开销很可观浦东来的亲眷住在栈房里，酒席整整吃了十天，十天后兴辞回乡，杜月笙更每家奉敬二十块大洋的旅费。因此无论娘舅阿姨和姑母，人人都觉得称心满意。
沈月仙是苏州南桥人，天生的美人胎子，秀发如云，长眉入鬓，结婚之后小两口子十分恩爱，家务事外有焦文彬当账房，内有沈老太太操持，因此她也不必费什么心。据黄李志清女士说：
「杜月笙眞是应了林老太太（按卽桂生姐）的那句话：『成家立业』，成家后的杜月笙，事业一天天的发达，收入一天天的增多，新建立的杜家，就已经有了欣欣向荣的兴隆气象。」
有一天，沉月仙告诉杜月笙：你就要做父亲了，杜月笙一听，高兴得跳了起来，第二天便忙不迭的向朋友报告喜讯，消息传到黄老板和桂生姐耳里，老板夫妇也是欢喜得很，桂生姐特地把月笙叫了去，她笑吟吟的说：
「月笙，恭喜你，要抱儿子了！」
杜月笙呵呵儍笑，不晓得应该怎样回答。
「是老板说的。」桂生姐又说：「你们结婚是他做的媒人。你把这个孩子过继给我们，好 ？」
杜月笙笑着点点头，他以为这是黄老板和桂生姐在攀亲眷，心里觉得十分荣幸，但是当他兴冲冲的跑回去跟太太一讲，沉月仙却还有点不以为然呢。
杜月笙的长子维藩，是一个头角峥嵘，啼声洪亮的男孩，他生来命大福大，黄金荣收他作干儿子，由于这层关系，两位亲家乃以兄弟相称，杜月笙改口喊老板为「金荣哥」，称老板娘为「桂生姐」，而进黄公馆比他为早的金廷荪、马祥生、顾掌生等人，仍还在口口声声的「爷叔」、「娘娘」。
沉月仙的不以为然不幸而言中，两年后她生了杜月笙的长女，可惜这孩子还不到两岁，便因为出痧子而告夭折。
黄杜成为了亲家，来往一日日的更趋密切，沉月仙常常抱着杜维藩去看他寄娘，两亲母像同胞姊妹般的热络，她们经常无话不谈。
同孚里的房子太旧了，黄老板和桂生姐决意改造翻新，他们一家搬到钧复里的新宅，两上两下，格局要比同孚里大些。搬场进宅的那一天，黄老板在新宅大开酒筵，欢宴亲友，事先，他给手底下的小朋友，每人做一件萝卜丝的老羊皮袍，一件三十块钱
「剥猪猡」与「大闸蟹」
杜月笙开始在公兴俱乐部当权，上马伊始，他便大显一次威风，凭恃人溺己溺，推己及人的同情心理，以及合纵连横，攻守兼施的玲珑手腕，他竟将租界赌场多年以来伤透脑筋，焦头烂额的两大威胁，在短暂之间，廓然一扫而空。
其一，是「剥猪猡」。剥猪猡原是上海黑道里的隐语，它的意义，略同于打闷棍。一般迫于衣食，行险徼幸的小强盗，埋伏在隐蔽偏僻的地点，趁夜阑人静，向踽踽独行的路人，施以突击，他们多半谋财而不害命，不过「谋财」谋得颇为澈底，金钱饰物之外，连被刼者身上的衣服也要剥光。
各赌台夜场打烊，时间都在午夜以后，赌客们不但衣冠楚楚，珠光宝气，身畔尤且大有财香；他们无疑是「剥猪猡」者的最佳对象。租界上，一街之隔便是两国境域，加以街道纵横，(奇书网-Www.Qisuu.Com)衖巷复杂，这又是「剥猪猡」者的理想活动地区，于是从赌场里出来而被剥了猪猡的，日有所闻，终至闹到赢钱赌客必备保镳，胆小之徒不敢登门的地步。对于各赌场的营业，实有重大影响。
杜月笙仗着朋友多，耳目灵，兼以沾着清帮中人的光，在各个白相地界都有说话的资格，他很快的找到那一批铤而走险者的头脑，跟他坐下来谈判，由杜月笙拍胸脯负责，法租界的三只赌台，按月在盈利项下抽出一成，交给对方，分配给那帮小朋友。条件是：凡法租界的那三只赌台，任何赌客不得再遭遇剥猪猡的危险。
对方很高兴的说：
「月笙哥，就凭你闲话一句，我保证那些小兄弟们一定遵办」
处理这么一件大事，杜月笙居然不曾知会桂生姐和黄老板，尤其他连在另外两只睹台当权的金廷荪和顾掌生，也未经商议。若干年后他解释自己当时的心情：不是不知道先行商议和知会的重要，而是他出道之初，风帆撑得太满，唯恐对方一声拒绝，事情办不成功，使他在老板和朋友面前坍台。
自以为这场交涉办得理想美满之至，跑回去和金廷荪、顾掌生一商量，金顾二人居然皱起了眉头，各赌台盈利拨出一成，这数字未免太大，而且换得的是虚无缥缈，空口无凭的一句保证，将双方的砝码往天平上一摆，——委时无法轧得平。
杜月笙旣然已向对方夸下了海口，这一来岂不等于是闯了穷祸？杜月笙一出道使挨这一记闷棍，打击来得太重，可是他并不灰心，他灵机一动，想起掏腰包的应该是赌场老板他何妨去找他们商量商量看。
分访另两位赌场老板，他翻来覆去，分析利害得失，「剥猪猡」的风气不能戢止，赌客永远心怀惴惴，不得安宁，有很多的人因而裹足。倘若双方达成协议，使「剥」风在法租界绝迹，那么，不但赌场生意可以恢复旧观，而且，由于法租界赌场的客人，在安全方面获得保障，说不定将来英租界和华界的赌客，都会多走几步，跑过来移樽就教。
这个道理浅显明白，两位老板一听就很落胃，于是他们一口答应。杜月笙兴奋雀跃，不胜之喜，回到同孚里，他再去找金廷荪和顾掌生，把他所持的理由，以及获得赌老板支持的经过，细细说给他们听。
往后，事实证明了杜月笙的想法和做法都没有错，「剥猪猡」的那一群，按月得到接济，生活差堪解决，而且从此不必再冒风险，他们饮水思源，对杜月笙感激涕零。他们岂止不抢法租界三只赌枱的赌客，有时候居然还挺身而出，充任义务保镳呢。法租界赌台上的客人保了险，深夜挟款出门，不会被人拦路打刼，爱赌两钿的朋友交头接耳，消息传得比报纸还快，于是乎法界赌台车水马龙，门庭如市，华界英界的赌客，果然也有不少转了过来。
杜月笙在这一件事上，一共获得了四项成就。第一，他安定了行险徼幸剥猪猡小强盗的生活。第二，替法捕房大量减少鸡零狗碎的抢案，总探目黄金荣益发可以高枕无忧。第三，为法界赌台扫除一大障碍，使其营业兴盛，利市倍蓰，往后浸假而执黄浦滩上赌业的牛耳。第四，他开始有了第一批赴汤蹈火，在所不辞的忠实徒众
目光锐利，机智深沉的杜月笙，从事赌业不久以后，又一眼看出了赌国第二个瘤。——法捕房的华洋巡捕，自总探目黄金荣以下，虽然按月收取各赌台所孝敬的红包，但是每逢外国头脑板起了面孔，硬要捉几次赌，藉以维持租界当局威信的时候，他们也唯有不顾道义问题，随时闯进赌台，捉些人去向洋人交代。
赌博是租界上违例犯禁的小案子，起先，赌客被捉到捕房，充其量不过自认晦气，罚几个钱充公。然而不知何时，由那位外国首脑定了个捉狭的罚则，赌徒捉进捕房，要用绳子一连串的绑起，押到马路上去游街。有人见他们一串串的绑着，触景生情，谑之为「大闸蟹」。
但凡能到赌台去玩玩的人，多半都有点身家，罚两个钱无所谓，当「大闸蟹」游街，被小孩子跟在身后调谑哄笑，那就未免吃不消。于是，捕房一采取「大闸蟹」游街的办法，各赌台门可罗雀，营业一落千丈。
为了亟谋挽救，三大赌台的老板，都来和杜月笙他们计议，杜月笙说：
「这件事情比较难，因为外国人定好了的规矩，一时间不可能收回。」
——他知道，黄老板也是吃公事饭的，他无法公然为赌场的利益，去和租界当局「据理力争」。［奇书网-wＷw.QiＳuu.cＯm］
「难也要想办法呀。」金廷荪揷嘴进来说：「我们总不能眼看赌台关歇！」
这话不错，于是杜月笙苦苦思索，蓦地，被他想出了一条避重就轻之计。只是，他又秘而不宣，事情不到成熟阶段，他决不轻易泄露：渐渐的，这已经成为他处事的原则之一。当时他只轻描淡写的说一声：
「你们让我去摸摸看。」
当天下午，他去见桂生姐，三言两语，他道出了赌台所面临的难关，以及这一个问题的症结所在。「这件事，」桂生姐先问他：「你在老板面前提起过了没有？」
杜月笙摇摇头。
「你是对的。」桂生姐颔首赞许的说：「你跟他说了，只有使他觉得为难。」
「不过，」杜丹笙苦笑笑说：「这一个结，终归还是要老板去打开的」
「你来寻我，」桂生姐望他一眼说：「必定是你已经想出了办法？」
杜月笙承认，他确已想出一个办法，不过，捕房里面的人，还得黄老板和桂生姐，恩威并施，亲自去设法疏通、斡旋。
「什么办法呢？」
这便是杜月笙的「绝顶聪明」处，原来，赌场里一日两场，照他们内行流行的暗语，日场叫「前和」，夜场谓之「夜局」。杜月笙的办法很简单：只要跟华洋巡捕打好交道，来上一项默契，从今以后，不论外国人怎么严令捉赌，雷厉风行，华洋巡捕务必「光捉前和，不碰夜局」。
「照你这个办法，」桂生姐疑惑不定的问：「谁还肯到『前和』里来赌呢？」
杜月笙叹口气说：
「牺牲『前和』，总比三只赌台全部收档来得好点。」
「这里面还有一层，」桂生姐一针见血的问：「『前和』里没有人来赌，你叫捕房里的朋友去捉那一个？捉不到人，又怎样去跟外国人交差？」
杜月笙却微微笑着，他很肯定的说：「什么人？」
「最低限度，我们有赌台里的自家弟兄。」
桂生姐明白了，杜月笙是想用一条苦肉计，避重就轻，桃代李殭，喊自家弟兄来赌「前和」，巡捕要捉，便老老面皮客串一次大闸蟹，让他们虚应一番故事，做给外国人看。眞正的赌客呢？请他们下「夜局」，而「夜局」是事前讲好决不去碰的。
「办法好极了，亏你想得出来的，不过——」桂生姐峯回路转，顿了顿说：「就有一层，赌台上的兄弟只有那么几个，你叫他们日日扮大闸蟹，天长日久，总不能看来看去，尽是那几张熟面孔呀！」「不要紧。」杜月笙胸有成竹的说：「我可以找些另外路道的朋友来帮忙。」
桂生姐又问：「像这种出乖露丑，还要吃苦头的事情，赌台上的叫做吃这行饭，无可奈何。旁的朋友，谁肯帮你这种忙呢？」
于是，杜月笙告诉桂生姐，以前专剥猪猡的那班小朋友，白吃赌台的「俸禄」，为时已久，他们对杜月笙旣感激而又尊敬，「养兵千日，用在一时」，他相信他们会买自己的面子，帮忙赌台，渡过这次面临收档的难关。
桂生姐开心的大笑，杜月笙眞不辜负她的赏识与提拔，他想出来的办法，不但头头是道，面面俱光，毫无疑问的可以行得通。当时她很高兴的答应了杜月笙的请求。
经过黄金荣夫妇硬软兼施，大力疏通，赌台和捕房巡捕果然达成了协议，一切依照杜月笙所定的计策实行，洋人必定要抓赌销差，那就只抓「前和」，由杜月笙的自家兄弟，串演大闸蟹。夜局呢，依然火树银花，城开不夜，比往常更添几分热闹，赌台上的营业丝毫不曾受到损失。一天风云，总算消弭于无形。
大八股党化暗为明
由于场面渐大，杜月笙的生活与派头，就随之水涨船高，他现在已属于锦衣玉食，席丰履厚的享受阶层。他不讲究吃穿，却豪于赌，呼卢喝雉，一掷千金，毫无吝色。他身为公兴俱乐部当权，当然不能下赌台赌。他爱和三朋四友打麻将，推牌九。如所周知，赌博是漫无止境，没有底的。杜月笙就时常输得脱了底，黄老板听到了些风声，每每把他叫过来，很诚恳的劝他：
「月笙，赌铜钿本来是寿头码子的事体，你不要忘记，你是吃俸禄的，哪能你也着起迷来了呢？」杜月笙这时总是陪着笑脸否认：
「我不过偶而白相白相而已，我并不曾怎么赌呀！」
除了赌钱，他也染上了黄公馆众家弟兄的习惯，早上「皮包水」，下午「水包皮」，逍遥得意如神仙。每天九十点钟起来，先往茶馆里一坐，泡壸茶，吃点心。中午回家吃过午饭，两三点钟便到混堂里去孵着，洗澡要洗大汤，休息则必在洋盆单房间，擦背敲腿扦脚捶背，一定要来一个全套其实呢，像他们这一帮人，旣无写字间，又没有连络处，而日常事务却又千头万绪，接触人物更是三教九流，因此茶楼浴室便成了他们谈生意、讲斤头、开会议、见朋友的联络站。
杜月笙在黄公馆，由孤小人而小伙计，而得力助手，而方面大将，自立门户。渐渐的，内有黄老板、桂生姐的宠信备至，外有各界朋友的深相结纳，他在黄老板跟前，已有举足轻重的地位，浸假而在老板身边坐上了第二把交椅。黄老板的心腹大将八个生，唯独杜月笙以后来居上之势，脱颖而出。此之谓：「出道你早，运道我好。」
赌与土两大事业，赌业方面杜月笙一日千里，进展神速，详情已如上述。至于烟土一门，在杜月笙飞黄腾达的那些年里，由于时局的变化，国内外各地情势的影响，诚所谓波谲诡秘，变幻万端。
首先是由于国内各省军阀构衅，连年战乱频仍，上海拜领「租界」、洋人之所「赐」，居然成为地位冲要的一片干净土，国内国外所产的鸦片，咸以上海为最理想的集散市场。这也就是说，上海的烟土生意越做越大了。自世界各地而来的鸦片集中于上海，其销售最盛时期供应地区远至淮海区域，以至长江两岸。另一个也有租界之设的海港都市天津，则为华北各省鸦片的吐纳港，但是由于华北地区与财富不能与东南及华中相比拟，因此，上海鸦片市场的规模，自然远胜于天津。
鸦片为暴利之所在，西南边陲省份的若干农民，如川康滇黔各省，莫不纷纷改植鸦片，再加上各地军阀为了应付军费，中饱私囊，也在不断鼓励农民种烟，因此往往有罂粟花开香闻百里的大量生产现象。
最盛时期，甚至连北方的热河、陕西，东南的福建、安徽等省，由于某一地区气候及土壤的特别适宜，也有不少的鸦片烟田。
不论西南或东北，国内各地所生产的鸦片，都很希望销往上海这个大市场，主事者不辞万里跋涉，不惜遶道迂回，经过他们多方的努力，上海便不断的有新鸦片品种问世。上海人按其产品的来源，为它们定名云土、川土、陕西土、毫州浆（产自安徽毫州）、福州浆，以及「一三八」（热河产土，因为每只重一三八两，故名之。）
鸦片生产在短暂期间，扩充到这么许多地方，它的产量当然可观，照说在这种情形之下，国产鸦片应可取洋土而代之，将外国鸦片驱出中国，藉以「提倡国货，挽回利权」。然而实际上在民初以至民十五六那十多年里，以上海为例，仍以外国鸦片为进口大宗，长江两岸包括苏北，亦以波斯产的「新山」「红土」最为畅销
研究这个反常现象之所以形成，最大的症结，还得归咎国内各地的动乱不安，交通阻隔，业者长途运输，风险太大。还有，则是强有力者明抢暗夺，沿途更是关卡重重，横征暴敛，竟无已时。
举例以言之，四川农民种植鸦片丰收时期，收购价格仅合每两一二角钱，但若运到上海，售价卽在一二元间，这么说来，鸦片烟自四川顺江而下，航运无阻，它所负担的运费和苛捐杂税，卽达鸦片烟本身价值的十倍左右。
和国产烟土比较，外洋烟土确实幸运得多，它们自原产地运送出口以后，沿途不管经过那些国家，那些口岸，都无须缴纳税款，而运到上海吴淞口外的公海上，自有走私入口者以神出鬼没的技俩，接驳到上海租界——同样的不必完粮纳税。运费与厘税加重了十倍生产成本的国产烟土，因此始终无法和洋土抗衡。
