唐生明对共产党的态度戴笠是有所了解的。沈醉任唐生明的稽查处处长期间，与唐相处融洽，并由此成为莫逆之交。但在政治上，沈醉对戴笠是绝对忠诚的，对唐生明任何“出格”的做法都不敢隐瞒。
沈醉上任伊始，唐生明就明确提出：稽查处所有事沈醉都可以放手去办，唯有涉及到共产党的事，不论大小，必须先去告诉他，绝不准随便处理。所以在这个地区虽发现过与共产党有关的进步活动，但沈醉都不敢轻易抓人。
更令沈醉意外的是，唐生明竟然亲自护送共产党的高级干部过境。
那天，沈醉接到常德汽车站检查所所长的电话，说唐司令官一大早就来到检查站，站在公路上，不知道要做什么。沈醉立刻赶过去，只见唐生明一身戎装站在停车受检的栏杆前，朝着长沙方向张望。沈醉跑过去问有什么事，他可以代办，唐生明则让他去检查站休息。
后来，从长沙方向开来一辆黑色轿车，正准备停车受检，唐生明上前一看，马上立正向车内的人敬了一个军礼，随后一扬手，让检查人员放行。黑色轿车向桃源方向驶去，唐生明立即跳上座驾跟随其后。见此情景，沈醉赶紧给桃源汽车检查所打电话，说司令官陪送客人经桃源时，千万不能让停车，要随到随放行。
等唐生明从桃源返回，沈醉问刚才护送出境的是谁，唐生明得意地说：“周恩来。”
沈醉大吃一惊：共产党的副主席兼军委会政治部副部长（当时周兼国民党军委会政治部中将副部长）从他的辖区经过，他竟毫无所知，连登记一下都没有，怎么向军统局交代？唐生明见沈醉如此担忧，满不在乎地笑着说：
“周恩来是我在黄埔军校的老师，老师从我的辖区经过，我总该保证老师的安全吧？”
唐生明是接到长沙朋友的电话，知道周恩来要从长沙乘车经常德、沅陵去重庆的，所以他要亲自护送出境，还打电话给沅陵警备司令孙常钧，要他亲自负责沅陵段的护送。唐生明还告诉沈醉，他在共产党中有不少朋友，过去共产党在平江、浏阳搞武装活动时，缺少枪支弹药，他还送过一批，后来这些武器都被带上了井冈山。他说他什么朋友都交，不管什么主义不主义，只要是认为可交的朋友，便推心置腹。
沈醉不敢怠慢，立即用加急密电向戴笠和军统报告。戴笠接电后毫无反应，可见戴笠对唐生明的了解并不亚于沈醉。
在对共产党的问题上，戴笠历来与蒋介石保持着高度的步调一致。但若涉及特殊朋友，戴笠也有抛弃原则的时候，比如对黎天才，戴笠就是完全按照张学良的要求去做的。对唐生明的亲共，戴笠自然也是心中有数。唐生明不是军统人，作为朋友，求同存异方能长久。但眼下，唐生明要去上海为军统工作，他不能再装聋作哑了。
唐生明这个一向大而化之的公子哥儿，在该注意的事情上，其实一点都不马虎。常言说知人者智，自知者明，他自己说不管什么主义不主义，那不过是表面说法而已，他心中必然有自己的政治观点与政治态度。
正如在戴笠交代赴沪任务的场合，他的不同观点是不会说出来的，至于如何对待新四军，他显然心中有数，这绝不是戴笠所能左右的。
这个“速成特工”的培训历时一个多月，戴笠的“授课”内容是多方面的，从唐生明此行的任务、目的到上海、南京汪伪方面的情况；从应对突发事件的技巧，到如何搜集情报；从汪伪组织中每个汉奸的个性，到各个汉奸之间的矛盾，戴笠都交代、分析得十分透彻。并特地向他传授如何利用汉奸之间的利害冲突，加深他们之间的矛盾，对他们进行分化、策动，将其中一些人拉过来为重庆服务。
戴笠还特别提醒唐生明，让他注意与伪特工总部负责人李士群搞好关系，最好能把他拉过来为我所用。李士群未将刘戈青引渡给日本人，使戴笠对他产生幻想，将他列入策反对象。果真能拉过来，便可通过李士群把大后方和沦陷区的特务工作连成一片。
为安全起见，戴笠决定唐生明进住上海，不由军统出面安排，而是由唐生明的个人关系打开局面。这个个人关系就是由唐生明选一位在上海吃得开兜得转的人物做接应，唐生明选了以前经常陪他在上海玩的白相人潘三省。
选好接应人后，张素贞提前半月启程去了上海，按戴笠的安排前去造舆论，并联系潘三省安排接应事宜。
一切准备就绪，唐生明忽然想起一个重要的问题：
“我到上海怎么跟你联系？”
“放心吧，我会在上海拨给你一部专用电台，你自己化个名。”
一说化名，唐生明笑了：
“你的化名就不错，余龙，哈哈，开宗明义！”
唐生明一边说，一边冲戴笠挤眉弄眼，又看看坐在旁边的余淑恒。原来，戴笠这个名字是专为讨好余淑恒取的，意思是余家的乘龙快婿。
“那我在你的名字中间加一个字，叫余化龙吧。”
“好啊！”戴笠哈哈大笑起来，“果然是神来之笔，加一字，你以后便由鱼化为龙了！”
南京，老朋友欢聚一堂
7月下旬，正是炎炎夏日，戴笠亲自将唐生明送到珊瑚坝机场。唐生明到香港后并没有马上去上海，而是留在香港，一边等候张素贞的消息，一边在公开场合造舆论，表示决心到上海去住家，当寓公，徐来和孩子也来到香港与唐生明相聚。
在香港知道唐生明真实情况的，只有负责接应的香港区正副区长王新衡、刘方雄和会计张冠夫。张冠夫先后两次给唐生明送去一万元港币。
另一个了解唐生明情况的人就是戴笠的结拜兄弟杜月笙。杜月笙在上海留有一个团队，与戴笠的潜伏人员配合从事抗日锄奸活动。杜月笙特地写信给管家万墨林，让他对唐生明予以关照。
直到一个多月后，张素贞在上海打通一切关节来香港迎接，唐生明一家才搭乘虎脱总统号邮船由香港赴上海。这一天是1940年8月16日。
接到唐生明的赴沪电报，戴笠担心这位率性的公子哥儿一不小心露了马脚，复电叮嘱他一定要谨慎行事。
事实上，唐生明到沪后一切进展顺利，而且到沪当天就搭上了李士群。
李士群是唐生明赴沪的重点工作对象，而此前两人并不认识，这么快能搭上李士群，完全得益于潘三省的安排。潘三省在上海经营多年，是上海滩著名的白相人，开着几家大赌场，与不少大汉奸有来往，各方面都兜得转，吃得开。
唐生明一家到上海时，潘三省亲自到码头上迎接，把他们一家人安顿在开纳路他的家中，在当天的接风宴上便邀请了汪伪特工总部部长李士群等人作陪。
唐生明与李士群年龄相仿，但在以前，以唐生明的身份地位、个性爱好，根本不可能将李士群、丁默邨这些国民党党政机构中的小职员放在眼里，即使有机会认识，也难说不会擦肩而过。
如今却是风水轮流转，能“攀上”这位汪伪政府的“新贵”反倒有些求之不得了。所以宴席上唐生明与李士群一见如故，谈得十分投机。第二天李士群就请唐生明吃饭，表现得特别亲切，并一再邀请唐生明与他的伪特工总部合作。
这其实是唐生明求之不得的，但又不能不表现出对政治兴味索然，再三说明是来上海住家的。李士群岂肯放过这条“大鱼”，几乎天天抽出时间陪唐生明玩，想方设法对唐生明进行试探，甚至灌酒逼他说出真话。
说起来令人难以置信，李士群这样臭名昭著的职业特务，竟然被唐生明这个“速成”的业余特工蒙骗了，相信唐生明的确是来上海住家的。在向汪精卫据实报告后，汪精卫指示李士群邀请唐生明夫妇去南京见他。
这更是唐生明求之不得的，但表面文章还是要做足。他故意装出很为难的样子，再次表明自己不想再涉足政治，不打算去南京，所以迟迟不肯动身。李士群则苦口婆心相劝，并建议他先去南京见见周佛海。
唐生明与周佛海是湖南老乡，两人早有乡党之谊，抗战前就多有往来，关系非同一般，见他倒是顺理成章。周佛海是汪伪政府行政院副院长兼财政部部长，又兼伪中央政治委员会和国防委员会秘书长，是汪精卫身边的一等红人。
李士群亲自陪同唐生明夫妇从上海来到南京，周佛海见到唐生明非常高兴，欢迎宴上邀请的陪客都是汪伪政府的头面人物，有伪立法院院长陈公博、伪陆军部部长叶蓬、伪特工总部另一头目丁默邨，以及梅思平、岑德广、罗君强等人和他们的老婆。唐生明与他们中大多都是老熟人，既不乏交情匪浅的契友，更不乏葭莩之亲的莫逆。如叶蓬，其妻早年认唐生明的母亲为干娘，相互往来极为密切，唐生明夫妇到上海后，叶蓬更是多方照顾，关心备至。这样一帮老朋友欢聚一堂，自然聊得非常起劲。
而对李士群来说，陪见周佛海与其说是为唐生明叙旧，不如说是为见汪精卫搭桥，汪精卫第二天便直接下了请柬，邀请唐生明夫妇吃饭。
唐生明已在南京，显然不能驳汪精卫的面子，登门赴宴顺理成章，李士群这步棋为唐生明搭了一个很好的台阶。这天下午四点，唐生明与夫人徐来在李士群夫妇的陪同下，提前来到汪府，拜见汪精卫。李士群说“早去好多谈谈”。
这天的确谈了不少。
汪精卫摆下鸿门宴
汪精卫与唐氏兄弟的渊源不可谓不深，当年汪精卫任北伐军党代表，唐生智作为北伐军“正印先锋”，是汪精卫名副其实的下属，两人私交亦向来不错。汪精卫也曾担任黄埔军校党代表，与唐生明也就有了师生之缘。如今在这样一种情境下见面，汪精卫的态度显得格外亲热与随意。
汪精卫知道李士群先前与唐生明不熟，特别向李士群谈起过去与唐生智及唐生明的关系。当然，汪精卫谈得最多的还是他的“和平救国”。只是他这一番高谈阔论对唐生明来说，如听天书，甚至当汪精卫问起是否看过他的杰作——在河内发表的“艳电”时，唐生明都是一脸的懵懂。
若说唐生明不关心国事，显然不切实际，起码对汪精卫投敌他有着鲜明的认识，但像他这样吃喝玩乐的公子哥儿，不可能关心汪精卫的投敌理论，也不会去看他的什么“艳电”。总之，一问三不知，让汪精卫大失所望。
戴笠一直担心这位公子哥儿酒后口无遮拦，闯下大祸，现在却是“三缄其口”，虽没有闯祸，汪精卫的不满却是写在脸上的。
汪精卫到底对唐生明不放心，在当晚的宴席上便开始向唐生明发难。而唐生明还真口无遮拦了一回，只不过不是酒后，而是“做贼心虚”，急不择言。这次，差一点就闯了大祸。
当晚宴会本是十分隆重的，除了昨天周佛海宴会上的那些人外，又来了褚民谊、林柏生、陈春圃等人和他们的老婆，一共有二十多人。
宴会之初，一切都还正常，宾主觥筹交错，推杯换盏，气氛欢快热闹。汪精卫也十分高兴，一直和大家说说笑笑。可是在喝了几杯白兰地之后，他忽然带着几分醉意笑着对唐生明说：
“我得到报告，说你与戴笠的私交极好。你这次来南京，是不是打算杀我？”
汪精卫说话的声音虽然不高，语调也很平和，可是这用词太尖锐、太刺耳了。而且他是这群人中的“大哥大”，他说话的时候大家自然都要洗耳恭听。宴会上霎时一片死寂，个个脸上仿佛被风霜扫过，笑容一廓而空。
而汪精卫一边说着，一边站起身来，脸上的笑容也变成了赫然震怒，用手拍着自己的胸膛，径直向唐生明走去。那架势，仿佛在说：你不是要杀我吗，来吧，朝这里开枪！
谁都没有料到，一向气度雍容、沉稳内敛的汪精卫，竟然会在这样一个场合如此直白地说出他的担忧。
那么，他直冲着唐生明走去到底要干什么？总不会把一个接风宴搞成鸿门宴吧？
显然，大家都在为唐生明捏着一把汗。
唐生明更是受了惊吓，一时呆若木鸡。也是“做贼心虚”，竟急不择言地大喊：
“杀鸡焉用牛刀！我一家大小都带来了，怎会干那种事？我是不怕死的人吗？”
这句“杀鸡焉用牛刀”，把坐在旁边的徐来吓得脸都变了色，叶蓬更是急得直拽唐生明的衣袖。但说出去的话，如泼出去的水，当唐生明意识到这个比喻不妥时，早已覆水难收了。
满座客人都感到了空前的紧张，齐刷刷地看着汪精卫。
还好，李士群很快站出来为唐生明解围：
“季澧兄的情况我都了解，他不是干那种事的人，也决不会干那种事。”
李士群这话说得没错，唐生明虽然毕业于军校，也一直任军职，可大盗不操戈，真让他杀人，他还真不是那块料。
这时唐生明也回过神来，赶紧自我表白：
“我和戴雨农是朋友不假，可我们在一起就是吃喝玩乐。像我这种人，什么都不想干，怎么可能跟着他去当特务！”
叶蓬与周佛海也赶忙跟着附和，说唐大少爷是什么身份地位，怎么可能屈就在戴笠手下当特务？说他根本不是当杀手的材料。
汪精卫这才有所缓颜，一脸的怒容随之消失，又换上一副微笑的面孔，对唐生明说：
“我当然不会相信那些话，所以才问你。因为我们关系不同，我信得过你，你不会做对我不利的事，你说是不是这样？”
“是这样！当然是这样！”唐生明已经平静下来，这时的回答信心十足。
一场突如其来的紧张局面总算平息下来。
但是过了汪精卫这一关，不等于汪精卫不再疑心，还有更难过的陈璧君那一关。第二天陈璧君便“传见”唐生明夫妇，那一番盘诘，仿佛要扒皮剔骨不看到他们的心决不罢休。好在两人都有了思想准备，总算经受住了考验。
唐生明高调当“汉奸”
都说头三脚难踢，唐生明这头一脚总算踢出去了，开端还算不错，总之，比戴笠预想的要顺利得多。
到了10月1日，唐生明的卧底终于在南京有了动静，当天的所有敌伪报纸都在头版头条刊登了《唐生明将军来京参加和平运动，即将被任军事委员要席》的新闻。文中称唐生明将军“因鉴于无底抗战之非计，乃毅然离去，不避艰难，间关来京。汪主席于赐见之余……已决定提出中央政治会议，畀以军事委员会委员要席，俾得展其抱负云”。
10月4日，汪精卫以伪中央政治委员会主席身份，向伪中政会提交了大批新任命人员名单，其中第十四项为“拟特任唐生明为军事委员会委员案”，经“讨论”通过，送“国民政府”任命。
对于伪国民政府的高调宣传，重庆方面不能视而不见，一定要做出针锋相对的回应，方可灭汪精卫一伙的威风。其实早在唐生明离开重庆之初，戴笠已经想到了这一点，那就是汪精卫一定会抓住唐生明投靠这一点大做文章，大事宣传，以鼓舞其麾下这伙汉奸的士气。重庆方面乘机假戏真做，有利于唐生明开展卧底工作。
而这个假戏真做，唯有请唐生智出面，以兄长口吻公开发表启事，方能达到最佳效果。蒋介石也同意这一提议，但是戴笠知道，要请唐生智出面亲自发表这样一个启事，难度肯定不小。
当初游说唐生明当卧底，戴笠是先斩后奏，拍板之前坚决不让唐生明去见唐生智，最后还是蒋介石亲自出面，唐生智才勉强表示同意。
唐生智对这个相差17岁的四弟，自幼就呵护有加，他也知道这个四弟素以讲究享受而闻名，打牌跳舞、饮酒作乐他是行家里手，对卧底干特务完全是门外汉，不是仅仅会享受就能取信于汪伪团伙的。即使汪精卫一伙看在他唐老大过去的情分上不把唐老四怎么样，这个“汉奸”的名声唐老大也承受不起。
他自己是坚定的抗日将领，弟弟却堂而皇之地去当“汉奸”，外人又不知他负有特殊任务，还以为他唐老大同意弟弟去投敌呢。说不定对他有成见者，还以为是他派弟弟与汪逆联系为自己谋出路的，这将置他于何地？
唐生明临行前曾去向大哥辞行，并请他写一封信给汪精卫，唐生智一听即刻大怒，说：
“你自己去当汉奸，还想把我也搭进去吗？别人如果拿我写给汪的信来攻击我，我如何自圆其说？你要去你就去，见到汪精卫等人不准提到我，我决不会再和他们往来！”
唐生智所言不无道理，唐老四去投敌，拿着唐老大的亲笔信，那不明摆着把唐老大也拉下了水！
在戴笠看来，人都去了，发表启事毕竟是对唐老四安全有利，也便于唐老大撇清关系。因而在唐生明从香港赴上海之前，他即派军统局人事处处长李肖白去见唐生智，商量一旦南京方面有动静，即与之对应发表启事。
唐生智本来心里就不痛快，一听这话，更是气不打一处来。可生气归生气，事到如今他也无计可施，只能听之任之，于是没好气地对李肖白说：
“一切都是你们安排的，用不着找我商量，你们愿意怎么办就怎么办吧！”
话虽如此，戴笠可不敢“愿意怎么办就怎么办”。唐生智虽是蒋介石的手下败将，可即便被打趴下也还是一只趴着的老虎，好歹也是军事委员会委员，一级上将，身份地位在那摆着，尤其他是好友唐生明的大哥，这个关系一定要处理好。
戴笠亲自赶到范庄唐生智家中，拜见这位前辈。唐生智同样没给戴笠好脸色。而对戴笠来说，礼数到了，不管有没有好脸色、好言语，只要不明确提出反对，启事一事便可以“愿意怎么办就怎么办”了。
他让秘书以唐生智的口吻起草了一份启事，又亲自动笔几经修改，把其中较为刺激的字眼全部删除干净，为的是让上海的唐生明看到后心里能接受。
10月10日，这篇戴笠亲手打造的“唐生智启事”在重庆《中央日报》等大报第一版最醒目位置，以特大号字刊出，全文为：
“四弟生明，平日生活行为常多失检，虽告诫谆谆，而听之藐藐。不意近日突然离湘，潜赴南京，昨据敌人广播，已任伪组织军事委员会委员，殊深痛恨。除呈请政府免官严缉外，特此登报声明，从此脱离兄弟关系。此启。”
该启事连发十天，与此同时，国府发出了对唐生明的“通缉令”，戴笠假戏真做的效果已经达到。唐生智的心情愈发沉重，而被“坐实”了汉奸罪名的唐生明却并非如此，他后来在回忆中显得颇为轻松：
“他们特别选择了国民党国庆纪念日这天才刊出来，用意也是很深的，他们希望我此去能完全满足于他们的愿望，成为一件大喜庆事。”
可见大而化之的性格会在很多时候让人免除烦恼。
戴杜联手，布局锄奸
在唐生明成功进入汪伪组织核心，工作按部就班展开的时候，姜绍谟、陈祖康的沪二区也在上海打开了局面，逐渐与一些有影响的人物取得联系，并已说服汪伪政府的海军部部长任援道，成为重庆政府的卧底。
沪一区的工作也开始恢复活力，尽管区长陈恭澍依旧是畏畏缩缩，但沪一区毕竟是军统在上海实力最强、组织最庞大的特务机构，全体人员包括五个情报组、八个行动大队和直属新编第一组（情报、行动混合组），基本是清一色接受过专业训练的特工。在1939年年末戴笠亲自布置除掉陈明楚、何行健后，接着便下达了“制裁”与日本人合作的“新亚和平促进会”会长张啸林、伪上海市市长傅筱庵等人的命令，各行动大队随之行动起来，相继暗杀了伪特工总部第一大队长赵刚义、机要处副处长钱人龙、伪和平救国军第四大队长顾立峰、伪监察院委员袁岘公等多人。当然，其中影响最大的当属诛杀大汉奸张啸林和傅筱庵。
至于张啸林为何人所杀，历来众说纷纭：有说为军统沪一区所杀；有说为杜月笙布局，由其弟子策反张啸林的保镖所致；亦有说其保镖因个人原因杀死了张啸林。
戴笠下达对张啸林的制裁令，首先要征求一个人的意见，这个人就是他的结拜兄弟杜月笙。之所以要征求杜月笙的意见，不仅因为杜月笙与张啸林是结拜兄弟，更在于两人紧紧捆绑在一起的发家史。
上海滩黑社会三大亨，在旧中国可谓闻名遐迩，这三人就是黄金荣、杜月笙、张啸林。
最先起家的是年龄最长的黄金荣，黄金荣倚仗法租界华探身份，以青帮“大头目”身份自居招揽门徒门生。当时上海滩青帮以“大”字辈资格最老，够“大头目”资格的只有做了几十年通海镇守使的“大”字辈张镜湖。而黄金荣并未加入青帮，却以倥子身份自创青帮“天”字辈，认为“天”字比“大”字多一画，因而比“大”字辈高一辈，自诩当之无愧之“大头目”。黄金荣利用法租界华探身份的便利条件，指挥门徒门生欺行霸市、敲诈勒索、巧取豪夺，很快跻身大亨行列，独霸法租界天下。
杜月笙比黄金荣小20岁，进入黄门时已加入青帮，成为青帮辈分较低的“悟”字辈小兄弟（比大字辈低两辈）。他凭借足智多谋、好结人脉、从不贪恋过手钱财，很快在黄门中脱颖而出，他干的最有影响的大手笔就是成立三鑫公司，做烟土生意。
也是因为烟土生意，杜月笙将张啸林拉进了三鑫公司。
张啸林是浙江慈溪人，生于1877年，比杜月笙年长11岁，早年靠开茶馆聚赌为生，到上海后入青帮“通”字辈，比杜月笙高一辈。
张啸林早年曾考入浙江武备学堂，因嗜赌中途辍学。但就是这段武备学堂的背景，为他日后的发达奠定了人脉基础。因为他在学堂的死党张载阳、周凤岐等人日后都成了呼风唤雨的人物。
张载阳时任浙江省省长，周凤岐任职浙江省警备司令部。而此时的上海，便属于浙江军阀的势力范围。
淞沪护军使原为浙江军阀卢永祥，卢永祥升任浙江督军后，卢系大将何丰林继任护军使。何丰林及手下军警头目俞叶封以及其他军警要人，均为浙江籍。张啸林虽与何丰林等人并不熟识，但有张载阳、周凤岐这两张王牌，攻下上海军警界自是小菜一碟。
也正是因为张啸林的介入，三鑫公司与上海军警界联手，使烟土走私畅通无阻，双方共同发财皆大欢喜。
靠走私、贩卖烟土，三大亨赚得盆丰钵满。无奈好景不长，上海滩很快由北洋军阀的天下变成了国民党蒋介石的天下。杜月笙急于洗白黑社会身份，一面紧跟蒋介石步伐，充当“四一二”反革命政变的打手，一面逐渐淡出走私、贩卖烟土与开设赌场两档生意；张啸林则因跟随杜月笙参与了充当打手，为没有捞到好处牢骚满腹，在烟、赌两档生意上绝不收手，以致与杜月笙分道扬镳；黄金荣则因年届花甲，事事躲在后边，但与杜月笙保持一致并大力支持。
这一时期，杜月笙与张啸林虽然龃龉不断，但并未彻底撕破脸闹僵，两人彻底决裂是在抗战爆发后。由于张啸林早就流露出亲日倾向，为了拉他一把，在淞沪会战中，杜月笙将他的名字写进苏浙行动委员会名单，但张啸林并不领情。鉴于日方千方百计拉拢上海闻人大亨、社会名流，软硬兼施阻止他们离开上海，企图为其所用，蒋介石授意杜月笙动员张啸林同赴香港，无奈张啸林根本不买账。在他看来，杜月笙走了，黄金荣年事已高不问外间事，正好是他一枝独大、大显身手的好时机。
可是，与杜月笙、黄金荣相比，张啸林的知名度毕竟小了些，开始时日本人并未满足他出任伪高官的愿望。他因此退而求其次，与日本人合组“新亚和平促进会”，为日本人四处抢购大米、煤炭、棉花等物资，大发国难财。
正是在这样的背景下，戴笠就制裁张啸林、傅筱庵向杜月笙征求意见。杜月笙知张啸林已无可救药，不仅点了头，而且为其出谋划策。
由于杜、张两家是一墙之隔的邻居，且墙上有一个小门，在杜、张分道扬镳之前的多年中，两家人包括门生、弟子、佣人等都是从小门中来来往往，彼此熟悉。所以杜月笙推荐他的得意门生陈默，负责组织对这两人实施制裁。
陈默，字水思，曾在军校接受过培训，抗战之前任上海警备司令部稽察处经济组组长。本人中等身材，精神抖擞，行动机敏，机智多谋。他不仅是杜门的后起之秀，也是军统沪一区第二行动大队的行动人员。
所以这个人选不仅杜月笙认可，戴笠也是非常满意的。
张啸林一枪殒命
戴笠与杜月笙结拜多年，一直是私下交往，真正合作始于“八一三”淞沪会战。在苏浙别动队的五个支队中，除第二、第三支队是由杜月笙的学生、邮电工会负责人陆京士和朱学范组织的工人外，第一支队完全由杜月笙的门生弟子组成，这些人一部分作为杜门留守人员，通过留沪的杜门管家万墨林接受杜月笙的遥控指挥，同时协助军统及国民党各系统潜伏人员开展工作；一部分人直接加入了军统上海区，成为后来的沪一区第二行动大队。
该大队在上海区与其他大队享有同等待遇，登记在册的编制有五六十人，但遇有行动，他们可以调集起更多的潜在力量。
陈默时任第二大队的分队长，作为杜月笙的得意门生，由他来组织制裁张啸林、傅筱庵的行动小组，比其他人多了许多便利，有杜公馆做靠山，起码要钱有钱，要人有人，要枪有枪。更重要的，杜公馆是一个信息集散地，他可以在这里及时得到所需要的信息。
命令是由戴笠直接下达的。
当时张啸林的汉奸搭档伪上海市财政局局长周文瑞，已被陈默分队在四马路望平里枪杀。两星期后，张啸林的另一搭档伪和平促进会委员长李金标也被陈默分队制裁。但刺杀张啸林却比原先设想的难度大了许多。
1940年1月15日，著名平剧艺人新艳秋在更新舞台挂头牌演唱《玉堂春》，张啸林的亲家、一同落水的俞叶封约张啸林去给新艳秋捧场。这个信息瞒不过一墙之隔的杜公馆，陈默得知这一情况后，庆幸天赐良机，可以同时将两个汉奸送上西天。于是迅速策划行动方案，化装成普通观众分头进入剧场，并在剧场外安排人员留守，负责接应。
俞叶封早早来到剧场，在预定的位子上落座，张啸林却迟迟没有露面。直到开演时间已过，才见一个听差进来在俞叶封耳边说了些什么，俞叶封这才示意开演。
估计张啸林临时有事不会来了，陈默等人深感遗憾，也只有先拿俞叶封开刀了。戏到精彩处，全场观众都在凝神观看演出，负责执行“制裁”任务的特务悄悄拔出手枪，对准近在咫尺的俞叶封，“砰”的就是一枪，顿时全场大乱。
待观众席里亮起灯光，行动小组早已撤离现场，观众也在混乱中四处逃散，只有俞叶封倒在血泊中，气息全无。
张啸林原本防范严密，侥幸逃过一劫后愈加谨慎，不仅将公馆内保镖增加到20多人、公馆外巡逻的日本宪兵增加了一倍，他本人更是轻易不再外出，“新亚和平促进会”的业务也变为遥控指挥。
如此蛰伏了几个月，到端午节后，“新亚和平促进会”有新章程出台，张啸林见最近一段时间风平浪静，这才决定趁此机会在新亚大酒店宴请各界名流，庆贺一番。
消息在报纸上登出后，行动小组立即开始部署。但从这天下午开始，张公馆周围日本宪兵陡增，不仅公馆内外保镖、宪兵密布，张啸林赴宴的必经之路也布满伏兵。
傍晚时分，张公馆铁门洞开，小汽车鱼贯而出。行动小组埋伏在善钟路与霞飞路交叉的十字路口，机关枪早已架好，就等张啸林的汽车开到机关枪下，无须瞄准，一阵扫射，张啸林必死无疑。
当红灯亮起时，数辆汽车疾驰而来，眼看就要停下，突然有人提前数秒扣动了扳机。这一声枪响等于发出了警报，张啸林的司机阿四极富经验，几乎在枪声骤响的同时，便猛地一个冲刺闯过红灯，疯狂驰离十字路口，张啸林再次侥幸逃生。
事后追查责任，方知是同样为杜月笙得意弟子的于松乔提前开枪。有人说他不忍行刺张啸林，故意警示放他一条生路，但也只是猜测而已。
张啸林受了惊吓，从此闭门不出，除了加强宅院警卫，又增加了几名身怀绝技的保镖，这给行刺带来了更大难度。
于是，陈默决定从内部入手，收买张啸林的贴身保镖。张啸林虽然保镖众多，但贴身护卫的只有四人，都是久经考验的心腹。其中一个叫林怀部的，是张啸林的儿子张法尧的奶妈之子，被张啸林视为“家生奴”。此人枪法极准，能在四五十步外击中扑克牌正中的红桃心。张啸林更是视为倚靠，时时刻刻带在身边。
陈默选中的正是林怀部。由于杜、张交好多年，两家又有院中相通的小门，门生仆役相互来往热络，不分彼此，陈默与林怀部也很熟悉，林怀部又是深明大义之人，陈默很容易就说服他调转了枪口。
8月，日本人有感于张啸林的效忠，终于下达了委任状，任命他为伪浙江省主席。张啸林做了多年的高官梦得以实现，立即紧锣密鼓筹备启程上任。
8月14日傍晚，张啸林的弟子、伪杭州锡箔局局长吴静观，专程来到上海与张啸林商议其赴任事宜。将吴静观带上三楼的正是林怀部。当时天气炎热，窗户大开，林怀部特意看了看窗户，才关上门下楼，留下张啸林和吴静观两人密谈。
林怀部来到楼下，看到司机阿四正在保养张啸林的座驾，又看到吴静观的车子开进来后大门没有关上，于是冲着阿四大吼起来：
“阿四，为什么大门开着？你晓不晓得这样很危险？去关上！”
阿四在张啸林身边的一干人中资格最老，是张啸林心腹中的心腹，前不久又刚刚救过张啸林的命，要吼也是他吼别人，哪里轮得上别人吼他！何况关大门也不是他分内的事。所以林怀部这一吼，反倒把阿四吼蒙了。等他回过神来，立刻破口大骂：
“小瘪三，你也敢差遣老子？”
林怀部毫不示弱，同样破口大骂，两人越骂越凶，越吵声音越高。三楼的张啸林正与吴静观说到兴头上，被楼下的吵闹声打断，气得火冒三丈。他从窗口探出头去，冲着楼下也破口大骂起来，而且骂得更难听：
“……吃饱了撑得没事干了，在我这里吵吵闹闹，简直不成体统！老子多叫些东洋兵来，你们一个个把枪给我缴了，统统滚蛋！老子……”
张啸林正骂得起劲，林怀部抬手就是一枪，子弹不偏不倚，正好从张啸林张着的嘴巴里射入，穿颈而出。张啸林没来得及惨叫一声，脑袋便搭在了窗外。
林怀部冲上三楼，顺便结果了送上门的汉奸吴静观。当法租界巡捕房的安南巡捕赶到后，林怀部主动交枪，束手就擒。等张公馆门外执勤的日本宪兵接到命令，林怀部已经被安南巡捕带走。
事后，土肥原贤二的“梅机关”要求引渡“凶手”，法租界以林怀部犯罪在法租界，理应由法租界处理为由，予以拒绝。林怀部在监狱里待了一阵子被释放，很快在日本人的眼皮底下溜出了上海。
傅筱庵三刀丧生
随后除掉傅筱庵，与杜月笙有着更为直接的关系。
杜月笙进身金融工商业，得到过傅筱庵不少关照。但后来杜月笙却协助宋子文、孔祥熙，在傅筱庵的中国通商银行塞进了官股，致使傅筱庵大权旁落，傅筱庵因此对杜月笙恨之入骨。
抗战爆发后，傅筱庵终于找到了“咸鱼翻身的机会”。1938年10月，傅筱庵继苏锡文任伪上海特别市市长。
傅筱庵的落水，一方面给蒋介石争取上海金融工商界人士带来麻烦，令蒋介石忍无可忍；一方面帮助伪特工总部破坏军统的地下组织，令军统恨之入骨；而对杜门留守人员的打压令杜月笙同样欲除之而后快。
制裁令是与张啸林的制裁令同时下达的，执行人同样是陈默。与此同时，杜月笙秘传万墨林，积极配合军统完成这个任务，需要多少经费皆全力提供。尤其对制裁傅筱庵，杜月笙特别点醒万墨林，留在杜公馆的张姓保镖是山东人，与傅筱庵的佣人朱升是山东同乡。
陈默正是利用了这一关系。
傅筱庵原本就十分谨慎，进出都是随从保镖层层护卫。张啸林被制裁后，傅筱庵更加小心，不仅增加了随身保镖，而且出入无常，途中截杀无从下手。而傅筱庵的公馆地处日本人控制区虹口，距日本海军陆战队驻地很近，平时戒备森严，除派有伪警备队队员20多人在公馆四周警卫外，还雇有12名白俄保镖驻守公馆内外，要想携带武器进入傅公馆，几乎没有可能。
陈默借鉴刺杀张啸林的经验，认为只有由傅筱庵身边的人采取行动，才是最容易成功的方案。根据万墨林提供的线索，陈默到杜公馆向张姓保镖了解情况。
张是杜月笙在上海时的保镖，杜月笙赴港后，他留下来归万墨林指挥。
由于是同乡，张与傅筱庵的佣人朱升平时就有往来。
朱升自幼父母双亡，刚开始到傅家当佣人的时候，专门服侍傅筱庵的父亲。由于为人可靠，手脚勤快，很得傅筱庵父亲的信任。傅筱庵的父亲临终时，特地嘱咐朱升好好服侍傅筱庵。朱升不负所托，一直随侍在傅筱庵身边。傅筱庵落水后，整天担心被杀，疑神疑鬼，连老婆都不敢相信，唯独信任朱升。
朱升做佣人之前，在日本人的工厂里做过童工，受尽日本人的打骂与虐待，有民族正义感。他曾劝傅筱庵辞去伪上海市市长职务，免得遭人暗算，但傅筱庵听不进去，朱升因此对傅筱庵日渐不满。
得知这些情况后，陈默要求由张姓保镖去策反朱升。由于朱升对傅筱庵当汉奸非常反感，所以策反过程十分顺利，可以说是一拍即合。只是朱升提出，希望事成之后能得到五万元赏金。
五万元在当时的上海，怎么说也不是一个小数目，用来买米可买千担之多；在租界置业，普通的公寓房子可以买好几幢；若做生意，只要规模不是很大，用来创业并不嫌短绌。这么一个大数目陈默是做不了主的，但他未经请示报备便毫不犹豫地答应了。
由于朱升说的是事成之后，那么事成之前谁也不敢说准能成功。若逐级申请一来时间等不及；二来如此张扬万一不成功呢？当然，陈默敢拍板也是因为心中有底，这个底就是作为靠山的杜公馆。就算军统最终不批这笔钱，老头子杜月笙也会慷慨解囊。
朱升不会使用手枪，同时也担心枪声会惊动保镖，以致难以脱身，陈默决定让他使用刀斧，趁傅筱庵熟睡时行动。
1940年10月9日晚，傅筱庵乘坐装甲汽车去参加日本人举行的宴会，凌晨三点左右，喝得大醉而归，进屋便一头倒在床上，呼呼睡去。
傅筱庵独居一室，妻妾住在后房，这为行动带来了方便。
朱升见时机已到，将事先准备好的菜刀藏到衣襟里，蹑手蹑脚地进了傅筱庵的房间。见傅筱庵仰面朝天，鼾声如雷，便抡起菜刀，照着他的脑袋砍下去，一刀砍在眼部，一刀砍在下颏，致命的一刀砍在脖子上。由于两刀未切中要害，一旦他呼喊，后果不堪设想，所以这第三刀用力够大，“头颅几将割断”，傅筱庵没来得及哼一声，便已身首异处。
随后，朱升逃到法租界，先由万墨林安排躲藏起来，后由陈默接应，悄然离沪，经浙江金华逃往重庆。
事后，根据沪一区第二大队的报告，戴笠不仅奖励朱升五万元，并奖励陈默所在第二大队奖金两万元。朱升用这五万元，在重庆张家花园开了一家小型手工卷烟厂，从此以此为生。
傅筱庵被杀，在上海引起极大反响，出任伪职的大小汉奸也愈发惶惶不可终日。戴笠也因连续暗杀成功，要求沪一区“扩大行动，以发扬吾人之权威”。
与此同时，军统在其他沦陷区的工作也有了较大斩获，特别是对汉奸的制裁，对敌伪形成了一定的震慑力，同时展开针对日本人的暗杀行动——对日谍的制裁以及对日军的袭击。
平津地区，继伪天津商会会长王竹林被击毙于法租界北丰花园、伪天津海关监督兼伪联合准备银行天津支行经理程锡庚在英租界大光明戏院被击伤后，北平区于1940年年初击毙伪建设总署总务局长俞大纯，于11月末在北平皇城根下射杀日本天皇特使高月保、乘兼悦郎，致一人当场毙命，一人次日死去。而这两人不仅有着皇亲国戚的特殊身份，更肩负着侵华的特殊使命，此案令日本朝野为之震惊。
在河南，继1940年5月摧毁设于开封的日本间谍机关“西山公馆”、击毙三名日谍后，12月末枪杀日本陆军大佐皆川雄雅。武汉、南京、广州等地军统组织，也在制裁汉奸的同时，针对日谍、日军及其机关实施枪杀、毒杀和偷袭，对侵华日寇在我神圣领土上的肆虐给予了一定程度的震慑。
