没有一种文明像伊比利亚文明处于它最光荣的时代那样，即在从费迪南和伊莎贝拉在位时期到菲利普四世统治时期这段时期那样，被迫强加给自己如此之多的变化，被迫“分割”自己、撕裂自己。
——布罗代尔：《地中海与菲利普二世时代的地中海世界》
西班牙位于非洲与欧洲的过渡之处、地中海与大西洋之间。此时的西班牙还只是个地理称谓，因此查理即将继承的不是一个完整的西班牙的王位，而是十多个领地的王位：卡斯蒂利亚、莱昂和格拉纳达，瓦伦西亚、阿拉贡和加泰罗尼亚，以及意大利的那不勒斯、西西里和撒丁岛，还有纳瓦拉。前三个王位是可以一并加冕的，即卡斯蒂利亚王冠，而剩余的则要分别接受当地贵族宣誓效忠。
收复失地运动
西班牙所处的伊比利亚半岛被比利牛斯山所隔断，与欧亚大陆分开。正是这座高山有力地为西班牙抵挡了来自于北部法兰西的影响。而南部的直布罗陀海峡，却往往屏蔽不了从南面吹来的非洲之风。因此从地理和文化上看，西班牙更偏向非洲而不是欧洲，其受到来自北非的影响远比来自欧洲的影响要大，起码在西班牙“收复失地运动”完成之前是如此。
在地中海地区漫长的历史中，繁庶的东地中海地区遥遥领先，无论是农业文明的起源，还是商业的兴盛，都与位于遥远西地中海北岸偏僻角落的西班牙无关。当来自地中海东岸文明中心的腓尼基、希腊等地的贸易船只往来于伊比利亚半岛的海岸，与当地的部落交换货物之时，这里还处于史前文明时期。直到迦太基在第一次布匿战争中，将地中海制海权丧于罗马帝国之手，西班牙对于迦太基才逐渐变得重要起来。汉尼拔就是以西班牙南部的新迦太基（卡特赫纳）为基地，发动了对罗马的远征，但最终还是被罗马人打败。而罗马人直到第三次布匿战争结束，才彻底消灭了迦太基人。
罗马人控制西班牙全境的过程也并非那么顺利。迦太基人只是在西班牙建立了短暂的军事统治，并未完全征服这里的土著部落。罗马人花费了两百年的时间才算控制了西班牙全境，之后在这里建立了行省，先是两个，后来是三个。当完成对西班牙全境的征服后，北部靠近比利牛斯山的大部分地区成为远西班牙，即塔拉科西班牙行省；而西班牙南部地区成为近西班牙，即贝提卡西班牙行省；葡萄牙地区则是另一个行省，即卢西塔尼亚西班牙行省，这样的划分对于后来西班牙和葡萄牙的历史影响甚大。
西罗马帝国灭亡后，西哥特人在伊比利亚半岛建立了西哥特王国。西哥特人统治了两百年之后，从北非跨海而来、混杂了柏柏尔人的阿拉伯人以八年左右的时间，迅速占领了伊比利亚半岛的大部分地区。从此以后将近八百年的伊比利亚半岛历史，既可以称为是穆斯林统治的时期，也可以叫作是“收复失地运动”。
穆斯林征服西班牙，是与阿拉伯帝国的对外扩张同步开始的。此时的半岛仍处于羸弱的西哥特王国时期，穆斯林占领了伊比利亚大部分地区后，就开始翻越比利牛斯山进攻法兰克，但被墨洛温王朝的“铁锤”查理所阻，史称“图尔战役”。“铁锤”查理是法兰克加洛林王朝的奠基者，他的孙子便是有名的“罗马人的王”查理曼。
18世纪的英国历史学家爱德华·吉本在《罗马帝国衰亡史》中称，“铁锤”查理的这次胜利重挫了穆斯林势力，拯救了西方基督教文明。吉本对这场战役历史意义的夸大被为当代史学家所诟病。偏远落后的欧洲西部与当时富裕的地中海东岸完全无法相比，同时哈里发的主力军队还在对付东罗马的拜占庭。与阿拉伯帝国在征服叙利亚、伊拉克、波斯和埃及过程所遇到的阻碍相比，这场战役几乎不值得阿拉伯史学家书写。
在经历了图尔战役的失败之后，西班牙的穆斯林政权当时还面临着柏柏尔人的大暴动，直到哈里发派遣了一支由叙利亚人组成的阿拉伯军队，才将这次暴动平息下去。不久之后，公元750年倭马亚王朝被阿拔斯王朝所取代，处于内乱中的阿拉伯帝国已经无心顾及遥远的边疆之地。
阿拔斯王朝初期极力扑杀前朝余党，倭马亚家族的一个王子阿卜杜勒·拉赫曼一世逃亡到了遥远的伊比利亚半岛，在支持他的叙利亚旧部的帮助下，他在此开创了一度辉煌的“后倭马亚王朝”。他的孙子拉赫曼三世以科尔多瓦为首都自立为哈里发，建立了科尔多瓦哈里发国。虽然这种强盛只持续了一百年左右，但这里却成了欧洲当时最为富裕、文化和科学最为繁盛之地。在后倭马亚时期的短暂辉煌之后，伊比利亚半岛的穆斯林政权分裂成无数个“泰法”，也就是小王国，各地军阀占地为王。也正是这个分裂的时期，给了信仰基督教的西哥特后裔们收复失地的机会。
原西哥特王国被灭亡后，一些贵族躲进了西班牙北部阿斯图里亚的山区，开始了西班牙史中的“收复失地运动”。公元718年，在阿拉伯人占领伊比利亚四年后，第一个名为“阿斯图里亚斯王国”的政权建立。
“收复失地运动”的开端就是这个王国的建立者佩拉约，率领一支300人的部队袭击了穆斯林的一支小分队，史称“科瓦东加战役”。无论放在哪一个国家的历史中去比较，这次只有几百人参加的战斗，规模都太过于微不足道，然而这场胜利却极大地鼓舞了基督徒们。
查理曼时期强大的法兰克王国军队，将西班牙东北部的阿拉伯人赶出了巴塞罗那，并夺回了加泰罗尼亚的一些地区。为了让阿拉伯统治下的安达卢斯与法兰克之间有一个可以缓冲的地带，法兰克在比利牛斯山沿线建立了“西班牙区”。
纵观“收复失地运动”，它并非一个目标清晰、步骤明确、行动有序、持续进行的整体计划，不然也不会进行了近八百年之久。基督教的各个王国之间也是不断征战、联姻合并，最终形成了两大王国：卡斯蒂利亚和莱昂。让“收复失地运动”初具规模的是阿方索六世，他同时成了莱昂和卡斯蒂利亚两个王国的国王，并自称“全西班牙国王”。1086年，阿方索六世占领了托莱多——西班牙伊斯兰教地区最重要的城市之一。托莱多地区可以说是当时西班牙的南北分界线，将富饶的南部农田地区和贫穷的北部放牧地区分割开来。占领托莱多，也可以被认为是收复失地的真正起点。
北部基督教王国与南部穆斯林的泰法小王国之间，或联盟或敌对地进行着拉锯战，最终在15世纪的伊比利亚半岛上形成了五个较大的王国，一个是葡萄牙王国，其余是西班牙地区的四个王国，分别是西北地区的卡斯蒂利亚王国和莱昂王国、东北地区的阿拉贡王国，以及夹在这两个王国与法兰西王国之间的纳瓦拉王国。而南部此时只剩下最后一个穆斯林政权：格拉纳达王国。
到了1454年，也就是君士坦丁堡陷落后的第二年，卡斯蒂利亚国王胡安二世逝世，他的儿子恩里克四世继承王位。恩里克希望将他的妹妹伊莎贝拉嫁给葡萄牙国王阿方索五世，然而伊莎贝拉并不同意这个安排。伊莎贝拉有两个选择：葡萄牙或者阿拉贡。这两个选择在布罗代尔看来，一个是面向大西洋，一个是面向地中海。毫无疑问，当时的地中海更富有吸引力，那里也是当时欧洲的中心所在。阿拉贡在西地中海拥有西西里和撒丁岛以及巴利阿里群岛，随后又征服了那不勒斯。最后，伊莎贝拉选择了西地中海强国阿拉贡的王储费尔南多。两人结婚后不久，费尔南多就继承了阿拉贡王国的王位。
而到了恩里克四世死的时候，卡斯蒂利亚的王位出现了继承危机。恩里克四世的女儿嫁给了葡萄牙国王，葡萄牙国王就宣布以妻之名拥有继承权。恩里克四世被称为“无能者”，他是否有生育能力为当时的贵族们所质疑，他唯一的女儿也被当时的贵族们认为并非亲生。所以他的妹妹伊莎贝拉就立即宣布继承王位。最终伊莎贝拉在丈夫费尔南多二世的帮助下，赢得了王位争夺的胜利，称为伊莎贝拉一世。
王位夺取后，夫妻二人便将目光转向了最后一个穆斯林王国格拉纳达。时间到了1492年，最后一位摩尔国王逃回了北非，格拉纳达沦陷。历时近八个世纪的“收复失地运动”终于以基督教王国的最终胜利而宣告完结。也是在这一年，哥伦布在伊莎贝拉的支持下向西航行，但其重要性要在查理统治时期才开始显现出来。
伊莎贝拉一世和费尔南多二世被罗马教宗封为“基督徒”，以表彰他们在“十字对新月”的圣战中做出的巨大贡献。名义上西班牙在两人的共治下统一了，但实际上西班牙各个王国仍有自己的议会，仍然是各自为政。如第一章所述，费利佩在西班牙突然去世，胡安娜在费利佩死后精神更加不正常，被他的父亲关押在了城堡里。费尔南多二世成功地控制了卡斯蒂利亚，随后又征服了纳瓦拉，成为西班牙实际的统治者。
初登西班牙
费尔南多二世于1516年1月去世后，消息在2月初传到了勃艮第。3月14日，查理在布鲁塞尔圣古都勒主座教堂为外祖父举办了葬礼弥撒，并同时宣布继承西班牙王国的王位，当然，是以和其母亲共治的名义：“唐娜·胡安娜及子唐·卡洛斯，恩上帝之名，作为卡斯蒂里亚、阿拉贡、两西西里、耶路撒冷、纳瓦拉等地之国王。”
宣布继承王位的仪式完成，并不代表着完成了真正的继承。根据西班牙的继承制度，君主本人须亲自接受贵族的效忠，不能由代理人代替。于是在1517年9月8日，查理从弗利辛恩港出发，带着自己的内阁和部队前往西班牙接受效忠。
查理还带上了姐姐埃莉诺同行。埃莉诺虽然是身世显赫的公主，但在婚姻方面却要听从弟弟的安排。最开始，她被安排与英格兰王储亨利订婚，后因亨利八世娶了他的嫂子、埃莉诺的小姨凯瑟琳而终止。19岁的埃莉诺，当时与帕拉丁选帝侯的弟弟腓特烈（随后也成为选帝侯）坠入了爱河。然而，此事被查理发觉，他之所以这次带着埃莉诺就是为了防止姐姐与腓特烈的感情复燃。查理还邀请伊拉斯谟陪同前往西班牙，但被拒绝了。因为伊拉斯谟了解到查理身边内阁官员之间的派系斗争，这对于习惯在书斋中思考和写作的他来说，简直不能忍受。查理随身带了两本书，一本是关于新世界的概况，一本是关于卡斯蒂利亚的历史，以便事先了解一下这个他即将继承的国度。
这次查理选择从海路出发，如同父亲费利佩第二次前往西班牙一样，查理同样在大西洋上遭遇到了强风。西班牙比斯开湾和英吉利海峡之间的航线向来风暴肆虐，虽然早有意大利商人沿大西洋海岸线北上到安特卫普、阿姆斯特丹等地经商，但风暴汹涌的大西洋和平静的地中海可谓天壤之别，地中海潮汐最高不超过一米，而大西洋和英吉利海峡这条航线上的潮汐最高能达到16米。这也是费利佩第一次前往西班牙时选择走陆路而不是海路的原因。这次查理之行是因得知外祖父过世的消息而匆忙进行的，终因海上的风浪太大而偏离了航线。一年后，查理送弟弟斐迪南前往尼德兰，同样是走了这条航线，那次斐迪南的船队偏航得更远，被吹到了爱尔兰。
相对来说，查理的航程还算顺利，起码是到达了西班牙海岸。出发十天之后，他们被迫在阿斯图里亚的一处野外海滩登陆。最近的村庄名为塔索内斯，当地居民一开始以为查理一行是海盗，最后得知来的人是未来的国王时，便为他们的新国王举办了热情的欢迎仪式，此后这个小镇每年都会在这天庆祝查理的登陆。可惜的是这个村庄太小，容不下查理随行的这么多护卫随从，于是一行人转移到了附近稍大的村镇比利亚维西奥萨，休整三日后再行出发。这一路坎坷艰难，查理还在路途上生了重病。直到10月底，查理一行距离托尔德西亚斯还有100公里。
就在查理身处山间泥泞坎坷、风雨交加的路途上时，外面的世界发生了两件惊天的大事，一是德意志的一位修士在维腾贝格的教堂门前贴出了反对赎罪券的《九十五条论纲》；二是遥远的地中海东岸，奥斯曼帝国苏丹塞利姆一世征服了埃及并自称为哈里发，其统治版图已经扩张到了西班牙对岸的非洲。不过此时，查理还无暇顾及这些事情。
由于偏离原先的计划，原本在海边迎候的卡斯蒂利亚内阁摄政西斯内罗斯空等了一场。查理派人去给这位红衣主教（即枢机主教）送信，让他回巴利亚多利德会面。在给查理的回信中，西斯内罗斯担心查理的随从过多，会引起当地贵族愤怒，因为查理的父亲费利佩第二次带着德意志雇佣兵前来西班牙的时候，就引起了当地贵族很大的不满，他恳请查理务必留下随从将士，独自前往巴利亚多利德。
西斯内罗斯出生于一个贫困潦倒的贵族之家，少年时期就被送入教会，后来被任命为卡斯蒂利亚-拉曼恰的锡居恩萨主教，但他随后放弃了一切名位和财物，成为西班牙圣方济各会的修士，隐世修行。在1492年，也就是西班牙收复格拉纳达、哥伦布航海的那一年，西斯内罗斯被推荐给伊莎贝拉女王，成为其告解司释，三年后被女王提名为托莱多总教区的红衣主教，但西斯内罗斯只想过修行的生活，直到六个月后才屈服于教宗的赦令，担任卡斯蒂利亚参议会的首席参议，相当于首相之职。
这位虔诚的教徒就职后就开始着手整顿西班牙教会，意图建立一个比罗马教廷更加纯洁的天主教会。他禁止神职人员结婚和包养情妇、并要求神职人员独身禁欲。也是带着这样的严酷，收复格拉纳达之后，西斯内罗斯强迫格拉纳达地区的摩尔人皈依天主教，并让西班牙宗教裁判所严格审查那些并未真心实意归顺的摩尔人和犹太人。或许正是由于提前完成了宗教改革，西班牙才在之后免除了新教带来的影响。
在伊莎贝拉一世去世后，作为卡斯蒂利亚参议会的首席参议，西斯内罗斯大力支持伊莎贝拉的丈夫阿拉贡国王费尔南多二世摄政，反对哈布斯堡家族的费利佩，但卡斯蒂利亚议会却担心费尔南多二世会借机吞并卡斯蒂利亚，转而支持费利佩。两方在争夺卡斯蒂利亚王位过程中，差点爆发了一次内战，西斯内罗斯从中调解，促成了《萨拉曼卡协议》的签订。费利佩死后，也是西斯内罗斯帮助费尔南多二世实际控制了卡斯蒂利亚，因此费尔南多请求罗马教宗尤利乌斯二世任命西斯内罗斯为宗教法庭的大法官，同时他也获得了红衣主教的称号。西斯内罗斯曾率探险队赶赴非洲，期望费尔南多二世继续十字军的理想征服北非，但费尔南多二世对于意大利的兴趣要超过非洲，于是此事便不了了之。同时，西斯内罗斯还资助了马德里康普顿斯大学的成立，并翻译了多语言版康普鲁顿合参本圣经，对后世影响巨大。
1516年费尔南多二世去世后，西斯内罗斯再次摄政卡斯蒂利亚，直到一年后查理前来即位。然而西斯内罗斯在赶去与查理会面的途中不幸病倒，查理写信给西斯内罗斯，感谢他多年以来的服务，并要求他主动退休。西斯内罗斯读完查理的这封信，几小时后便在罗亚去世，享年81岁，最终也未能见到这位新国王。
西斯内罗斯去世后，阿德里安被查理任命为托尔托萨主教，并成为宗教裁判所的总干事，此后又成为卡斯蒂利亚和阿拉贡两地的大法官，次年又被擢升为红衣主教。查理在1520年从西班牙前往亚琛加冕时，安排由阿德里安担任西班牙摄政。
在前往巴利亚多利德接受贵族效忠之前，查理需要先去见见他的母亲，以获得她的授权。自费利佩死后，胡安娜心如死灰，父亲费尔南多二世将胡安娜关在了托尔德西里亚斯，并以她的名义长期统治卡斯蒂利亚。
胡安娜在被关押期间产下了最后一个孩子卡特琳娜，并一直带在自己身边。查理和姐姐埃莉诺还从未见过这个妹妹，此时的卡特琳娜已经十岁。这也是查理姐弟二人阔别十多年后首次见到母亲。胡安娜看到这对姐弟自然非常欣喜，看着长大的查理和埃莉诺，她甚至不确定他们就是自己的孩子。
查理和埃莉诺在此地陪着久未见面的母亲和妹妹生活了一小段时间。此时父亲费利佩的棺椁仍埋在托尔德西里亚斯，查理计划在加冕之后便将父亲的棺椁移葬到格拉纳达，安放在外祖父母的坟墓旁。看到母亲和这个妹妹的生活条件简陋，查理想将她们带离此地，但胡安娜坚决不从，查理也不得不放弃。
得到了母亲胡安娜的首肯，查理这才能名正言顺地成为卡斯蒂利亚国王。
卡洛斯一世
离开托尔德西里亚斯，查理和埃莉诺又见到了弟弟斐迪南。斐迪南自出生后就一直跟随在外祖父费尔南多二世身边，被按照继承人的方式培养。此时的斐迪南已经14岁了，是一个土生土长的西班牙人，因此也获得了不少西班牙贵族的支持，这正是查理所担心的。
见到了斐迪南之后，查理拥抱了这位兄弟，将他封为金羊毛骑士，还为他解释了诸多骑士规章。随后，兄弟姐妹三人于11月18日一起进入旧卡斯蒂利亚的首都巴利亚多利德。卡斯蒂利亚的贵族非常支持查理，立即给予新国王60万杜卡特的津贴，其慷慨程度超过以往对任何一位卡斯蒂利亚国王。查理在卡斯蒂利亚的加冕过程也非常顺利，当地贵族承认查理和其母亲一起共同担当卡斯蒂利亚、莱昂和格拉纳达的国王。卡斯蒂利亚的参议会上，贵族们也向新国王提出了诸多要求，主要的诉求有三个：其一是查理作为国王，应该一周两次在公共场合上出现，二是作为卡斯蒂利亚国王，查理必须学会卡斯蒂利亚语（即西班牙语）。此外，他们请求查理在结婚生子前，不要将斐迪南送离西班牙。
前两点都不难，据说到了1518年春天，查理就能够使用卡斯蒂利亚语和当地的议员们沟通了。唯独最后一点让查理有些担心。在没来到西班牙之前，查理就有意将斐迪南送回到自己的出生地根特，但那时候摄政西班牙的西斯内罗斯建议查理不要这么做，不过西斯内罗斯的建议并未得到查理的重视。来到西班牙后，虽然两兄弟表面上相处得客客气气，但查理似乎一直心存疑虑，他担心自己作为一个外来的统治者，不如在当地长大的弟弟受欢迎。在斐迪南15岁生日时，查理为他创建了一个单独的议事庭。此时一切都还算顺利，于是查理和埃莉诺以及斐迪南就一同前往阿拉贡王国。
临出发前，查理突然决定，立即将斐迪南由海路送往姑姑玛格丽特处。据说他是听从了克罗伊的建议，因为如果有一天西班牙人反抗国王的话，他们就会拥戴斐迪南为领袖，以防万一，还是把他送走为好。查理早有此意，也认为这是个好主意。事实证明这样做是正确的，不久之后西班牙各地都出现了反抗外来的查理成为国王的起义。
查理违背诺言将斐迪南送走的举动，让卡斯蒂利亚人感到十分不满，而克罗伊任命外国人出任要职，更是让双方的矛盾一触即发。在西斯内罗斯死后，托莱多大主教就有了空缺。托莱多总教区是西班牙的最高教区，其总主教的地位往往仅次于国王，大主教职位更是一项肥缺，年收入可以达到9万杜卡特。克罗伊此时安排了与自己同名的侄子成为托莱多大主教，而此人还不到20岁。此外，克罗伊本人也当上了科里亚的主教，另一个图伊主教的位置也给了路易奇·马里亚诺。这几个外国人的任命违背了伊莎贝拉女王临终前的遗嘱，她曾宣布卡斯蒂利亚的神职和公职只有本国出生的人才能担任。此时，卡斯蒂利亚国内的不满势力开始蠢蠢欲动。
刚到此地的查理对这些自然是一概不知，不过在阿拉贡的遭遇，已经让他明显感觉到了当地贵族对他的不满。1518年3月，查理向阿拉贡缓缓前行，他命摄政阿拉贡的阿方索前来接驾并宣誓效忠。阿方索是查理外祖父费尔南多二世的私生子，也是查理的舅舅，在费尔南多二世去世后，阿方索就摄政管理阿拉贡王国。但这位舅舅并没有理会外甥的命令，根本就没来迎驾，查理不得不在边境上等了一个星期。
阿拉贡王国不同于卡斯蒂利亚，而是由阿拉贡、加泰罗尼亚、瓦伦西亚三个王国和巴利阿里群岛，加上意大利的西西里、那不勒斯两个王国以及科西嘉岛组成的一个联合王国，后世也称其为“阿拉贡联合王国”。
查理曼时期，法兰克王国在其与安达卢西王国之间的地区建立了一个军事缓冲带，后来这一地区独立发展起来。10世纪开始，受封于法兰克国王的加泰罗尼亚地区在卡佩王朝继承了加洛林王朝之后，开始渐渐脱离法兰克人的统治。987年，巴塞罗那伯爵博雷尔二世拒绝向第一任卡佩王朝国王于格·卡佩宣誓效忠，至此正式脱离了法兰西。
12世纪，巴塞罗那伯爵四处出击扩大领土。拉蒙·贝林格三世通过与普罗旺斯的联姻，先后获得了贝萨鲁、恩普利亚和塞达亚等伯爵领地。后来在1137年，巴塞罗那伯爵拉蒙·贝林格四世与阿拉贡的佩德罗妮亚公主联姻，组建了阿拉贡联合王国。同时期，加泰罗尼亚成立了欧洲第一个议会。也正是在拉蒙·贝林格四世时期，莱里达和托尔托萨等地被并入，至此形成了当今加泰罗尼亚地区的大部分领土。在之后的扩张中，阿拉贡王国征服了瓦伦西亚、巴利阿里群岛和撒丁岛等地，成为中世纪后期称霸西地中海的强国，使西地中海成了“基督教之海”。
如同西班牙是由四个大的王国联合起来的一样，阿拉贡是由更小的王国、领主等联合组成的。只是阿拉贡王国的管理方式更为奇特，议会具有较大的权力，国王必须尊重议会的决定，查理的父亲费利佩初次来这里的时候就见识过他们的倔强。
由多个封建领主组成的阿拉贡王国，形成了其独特且复杂的政治制度。加泰罗尼亚议会是欧洲首个议会，同时也是欧洲第一个限制王权的机构，即国王提出的法律必须经由议会通过方可施行。1359年议会又设立常任代表机构，成为当地最重要的权力中心。1481年，加泰罗尼亚议会通过了限制王权的“宪法”，算是确定了加泰罗尼亚地区“依法治国”的基础。
1518年3月，查理到达阿拉贡的萨拉戈萨后，当地贵族断然拒绝效忠于他，他们承认查理的母亲胡安娜为国王，并要求胡安娜亲自前来接受效忠，而在胡安娜的有生之年，查理不能担任阿拉贡的国王。最后经过一系列冗长的磋商，查理才勉强获得了阿拉贡贵族的承认。
巴塞罗那对查理是比较欢迎的，愿意承认其为国王并为其提供资金。由于在卡斯蒂利亚和阿拉贡地区，名叫查理的国王都还是历史上的第一任，所以查理在两地的国王称号都是查理一世，也就是西班牙语中的“卡洛斯一世”。
在巴塞罗那时，查理安排埃莉诺嫁给了葡萄牙国王曼努埃尔一世，也就是他们两个姨母（伊莎贝拉和玛利亚）的丈夫。埃莉诺即将成为其表兄妹的后母，而她的其中一位养女后来还成了查理的皇后。
婚约与初恋
作为欧洲最有可能继承庞大领地的王子，查理的婚约一直是各个国家王室争取的对象。
查理出生后不久，父亲费利佩在前往西班牙接受效忠的途中，就曾与当时的法兰西国王路易十二签订了婚约，路易十二答应将女儿、布列塔尼未来的女公爵克洛德许配给查理。然而后来路易十二没有男性继承人，为了将布列塔尼留在法兰西王国，路易十二转而将克洛德许配给了即将继承王位的弗朗索瓦一世。等查理长到七岁的时候，在祖父神圣罗马帝国皇帝马克西米利安一世的授意下，姑姑玛格丽特与亨利七世订立了查理和亨利七世的女儿玛丽·都铎的婚约。
玛丽·都铎是亨利七世和约克的伊丽莎白的第五个孩子，亨利八世与凯瑟琳的女儿、后来的英格兰国王玛丽一世就是以她这位姑姑的名字命名的。玛丽·都铎年长查理四岁，1507年和查理订了婚，而年幼的查理从此以后就将玛丽·都铎当作自己未来的妻子，虽然二人从未见过面。查理和玛丽两人之间还往来过不少的情书。
之后，这个婚约因为一件意外而未能实现。1514年1月的时候，法兰西国王路易十二的妻子布列塔尼的安妮去世了，她并未给这位国王留下一位男性继承人。52岁的路易十二希望赶紧再续新妻，于是便有不少可选对象。查理的外祖父费尔南多二世建议路易十二迎娶查理的姐姐埃莉诺，此时她已经16岁，到了适婚年龄。查理34岁的姑姑玛格丽特甚至表示自己愿意嫁给路易十二。玛格丽特此举显然不是为了自己，她本不打算再嫁，这么做的目的是避免法兰西拆散英格兰和勃艮第之间的婚约。
不过玛格丽特的担心还是成了现实，路易十二选择了查理的未婚妻——亨利七世年满18岁的女儿玛丽·都铎，但结婚三个月后，玛丽还没来得及为路易十二生下一儿半女，路易十二就去世了。法兰西的王位因为萨利克法典的限制，落入到了旁系的一支——原本无望继承王位的弗朗索瓦身上，不过他必须迎娶路易十二的女儿克洛德。两任法兰西国王就这样先后抢走了查理的两任未婚妻子。
18岁就寡居的玛丽此后虽然一直被称为“法兰西王后”，但王后的头衔抑制不住年轻人的心思。这位“法兰西王后”在次年与英格兰的第一代萨福克公爵查尔斯·布兰登相爱了，两人于1515年私下结婚，这时玛丽·都铎才自降“法兰西王后”为“萨福克公爵夫人”，直到1533年去世。
英格兰的这次悔婚让这位已经陷入了爱河的14岁少年倍感失落，同时也让查理明白了，王室的婚约都是为了攫取政治利益，而不是出于什么爱情，首先要看能否得到“回报”。哈布斯堡家族其他人的婚姻也只有在能够获得回报的情况下才有价值，这也是此后查理为何严防自己的姐妹、子女私自恋爱，即便是自己的私生子女，也要把他们带离母亲身边，并为他们安排好的婚约。
在自己的未婚妻玛丽和路易十二结婚后不久，有人建议查理可以在葡萄牙国王的女儿伊莎贝拉和匈牙利国王的女儿安妮之间进行选择。不过查理此时还不想这么早结婚，所以他选择了路易十二的小女儿蕾妮，此时她不满四岁，并可能给查理带来布列塔尼公国的回报。于是，查理在1515年1月公开宣布，他的未来新娘将是蕾妮。在等待蕾妮长大成人的漫长时期，查理还有很长时间享受单身的快乐。
卡斯蒂利亚女王伊莎贝拉一世过世后，阿拉贡的贵族们拒不承认查理的父亲费利佩拥有阿拉贡的继承权，理由是他们正值壮年的国王费尔南多二世会另续新弦，还有可能生下一个男孩来继承阿拉贡王位。的确，伊莎贝拉一世死后，无论是否出自费尔南多二世本人的意愿，这位52岁的阿拉贡国王还是迎娶了年仅18岁的富瓦的杰蔓。
富瓦的杰蔓自然并非平民，她的父亲约翰是纳博讷子爵，母亲是法兰西国王路易十二的姐姐奥尔良的玛丽，杰蔓是两人的长女，因此也算是王家贵胄。说起来，杰蔓和费尔南多二世之间多少也有点亲缘关系。费尔南多二世有个同父异母的妹妹莱昂诺尔（或译作埃莉诺），后来嫁给了富瓦伯爵加斯东四世，他们的小儿子约翰就是杰蔓的父亲。因此，费尔南多二世算是杰蔓的祖舅父（舅公），属于七等血亲之外的远亲了。
作为贵族之后的杰蔓既是法王路易十二的外甥女，也是费尔南多二世的孙辈，因此嫁妆和聘礼都价值不菲。路易十二给杰蔓的嫁妆是那不勒斯和耶路撒冷王国的王权主张，但这不过只是“空头嫁妆”，那不勒斯已经归属费尔南多二世的阿拉贡，而耶路撒冷两人都未控制，只是法兰西一直保有伸张王权的声明，如同当今争议的领土，实际控制的是一方，而另一方则声称拥有主权。
另一个最重要的嫁妆是纳瓦拉。路易十二同意费尔南多二世拥有他实际上已经占领的上纳瓦拉的王位，而下纳瓦拉却在路易十二支持下拥有正统的统治权，关于这一点还会在后面说到。这实际上也是一纸空文，费尔南多二世只是获得了路易十二本就应放弃的部分，获得了他本应该得到的东西。即便如此，给予嫁妆的前提仍是要求费尔南多二世和杰蔓生下男性继承人方才有效，否则这些权力还要归还给法兰西。
费尔南多二世给出的聘礼则比较阔绰和实在：50万杜卡特，以及两人的男性后代可继承阿拉贡王国。这个决定惹怒了卡斯蒂利亚贵族，不是由于他们对前女王伊莎贝拉一世有多么爱戴，而是费尔南多二世意图阻止费利佩和胡安娜继承阿拉贡王位，破坏了两个王国在未来合并的可能。因此，费尔南多二世死后，卡斯蒂利亚贵族对他的这位遗孀并没有保留多少爱戴和尊敬。
费尔南多二世并未亲自前去参加婚礼，而是派卡斯蒂利亚驻法兰西的大使作为代表和杰蔓在布卢瓦教堂举行了婚礼。这种情形在当时十分常见，获得授权的代理人除了能够代理结婚，还能代理签订协约、参加会议等，大多数事情都可以代办。婚礼举办后一年，杰蔓被送往费尔南多二世那里，履行实质性的婚姻。
在那个时代，年老的国王们往往因为着急生育一位男性继承人，经常不顾身体老迈，和新欢过度欢爱，结果反而进一步榨干了精力，提前丧命。路易十二就是在52岁时新娶了18岁的玛丽·都铎，结婚几个月后没生下孩子，却把自己的命给搭上了。
费尔南多二世还算幸运，这次的新婚至少还算支撑了十年。新婚后的费尔南多和杰蔓曾在婚后三年生下一位男性子嗣，并封其为赫罗纳亲王。如果这个男孩顺利长大，那么阿拉贡与卡斯蒂利亚很可能从此分裂，伊比利亚半岛到现在就不仅有西班牙和葡萄牙这两个独立国家了。不幸的是，赫罗纳亲王出生几小时后就夭折了。据称，年老的费尔南多二世因为食用了过量“西班牙苍蝇”，死于1516年。
费尔南多二世死前仍惦记着这位年轻的夫人，生前他给杰蔓每年5万杜卡特的年俸，还担心一旦自己死去，杰蔓的年俸会被废除。所以，费尔南多二世临死前给外孙查理写了一封信，信中委托查理不要遗弃杰蔓，继续支付年俸，确保她的正常生活。
父母早亡、路易十二逝世，加上唯一可以依靠的丈夫也死去，杰蔓无论是在卡斯蒂利亚还是在阿拉贡都不受人拥戴，在阿拉贡她是使用“爱情药水”害死国王的毒妇，而在卡斯蒂利亚人眼中，她是试图将阿拉贡和卡斯蒂利亚分裂，并取代他们敬爱的伊莎贝拉女王的续弦。这时候杰蔓29岁，谨慎又多情，虽然怀孕过几次，但十多年来她并未变得肥胖，反而更加有成熟女性的风韵。实际上算起来，这位外公的遗孀也算是查理同辈的表亲，加上两人都会说法语，并在类似的环境中长大，彼此都身处于充满敌意的卡斯蒂利亚人中间，因此颇有同病相怜的感觉。
查理到达巴利亚多利德后，想起了祖父留下的遗嘱，前去拜见这位“祖母”王太后富瓦的杰蔓。此次会见中，查理对杰蔓十分友善，还以杰蔓的名义组织了马赛和宴会，两人很快就建立了热烈的爱情关系。据说在巴利亚多利德的查理住所和杰蔓的住所之间，曾经搭建过一座木桥，以方便二人相见。
不久之后，杰蔓便为查理生下了一个女儿，取名为伊莎贝拉，虽然并未得到官方正式承认，但孩子也在卡斯蒂利亚受到了良好的教育。随后查理前往萨拉戈萨和巴塞罗那接受阿拉贡贵族效忠时，杰蔓便一直陪同在身边。
就在这对甜蜜的恋人刚到巴塞罗那不久，查理却听到了一件噩耗，祖父马克西米利安逝世了。查理必须要继承哈布斯堡的家族宏愿，“选举”成为神圣罗马帝国皇帝。
