财富是个妓女。
——查理五世
帕维亚战役结束时，查理正好25岁，这时的他已经对男女之事一清二楚，虽然尚未正式结婚，但已经是四个孩子的父亲了。
婚前的风流
富瓦的杰蔓为查理打开了一扇通往男女世界的窗户，在随后的几年里，查理接二连三地与一些女性有染，大部分还为其生下了孩子。
1521年，查理在德意志开完沃尔姆斯议会后就返回了佛兰德斯，在尼德兰奥德纳尔德城堡居住的六周时间里，看中了一位名叫珍妮的侍女。珍妮·凡·德·珍斯特是当地一位地毯制造商的女儿，与查理同岁，幼年时父母双亡，成了孤儿。21岁的查理瞥见了美丽的珍妮。两人迅速坠入爱河之中，一年后珍妮为查理生下一个女儿，取名为玛格丽特。查理从未隐藏自己的这段关系，公开承认了女儿小玛格丽特的存在，这样能为她谋取到更好的婚姻，也能为他自己谋取到丰厚的“回报”。
小玛格丽特出生后就与母亲分开，由摄政勃艮第的查理的姑姑玛格丽特照顾，并按照贵族的方式培养成人。在姑姑去世后，查理的妹妹玛丽摄政勃艮第，继续照顾查理的这个女儿。在“罗马之劫”后，教宗克雷芒七世与查理签订了一项协议，条款之一就是将小玛格丽特嫁给教宗的私生子“摩尔人”亚历山德罗·美第奇。当时小玛格丽特才五岁，这桩婚事要待日后完成。
1531年，这位“摩尔人”成为佛罗伦萨公爵，次年查理又将佛罗伦萨提升为世袭公国，这也提高了小玛格丽特的地位。1536年，已经13岁的小玛格丽特和亚历山德罗的婚礼在那不勒斯举行。然而亚历山德罗实际上另有所爱，所以新娘不得不长期忍受丈夫的冷漠。不久之后，亚历山德罗被人暗杀，14岁的玛格丽特成了寡妇。于是她又回到尼德兰，直到再次婚配。两年后，玛格丽特嫁给了帕尔马公爵，此后人们就一直以“帕尔马的玛格丽特”称呼她。
查理死后，玛格丽特曾担任过一段时间的尼德兰总督。查理的儿子、玛格丽特同父异母的弟弟菲利普二世继续进行父亲未完成的战争，在尼德兰实施的高赋税政策造成该地区严重不满，1566年，尼德兰各地发生圣像破坏运动，身为总督的玛格丽特没有得到菲利普二世任何的支持，但她表现出了从姑祖母玛格丽特处学来的外交才能，很快平息了尼德兰的起义。此后，菲利普二世任命了阿尔瓦公爵，代替玛格丽特的总督之职。
玛格丽特退居到意大利，被任命为阿布鲁佐的总督，还担任儿子的顾问，帮助他管理父亲帕尔马公爵留下的遗产。1578年后，玛格丽特的儿子被菲利普二世任命为尼德兰总督，自己出任摄政。几年后玛格丽特因年事已高，再次选择退居，于1583年返回意大利，并于三年后在奥托那去世。作家查理·斯汀在为玛格丽特所撰写的传记中，将她描述为“致力于在公共事务中使用妥协和调解的女性”。
查理下一个的情人是乌苏里娜，她与查理同岁，出生于意大利的佩鲁贾，因此也被称为“佩鲁贾的美人”，高贵而又充满爱心。当时乌苏里娜的丈夫已经病故，她在前往布鲁塞尔宫廷追悼丈夫时遇到了查理。1522年初，乌苏里娜与查理开始接触，不久后就怀上了他的孩子。随后她返回了意大利，并在次年1月23日在博洛尼亚生下一个女儿，取名为塔德娅。生下塔德娅之后，乌苏里娜便返回佩鲁贾，将孩子委托给修道院抚养。1530年查理在意大利博洛尼亚加冕时，召乌苏里娜前来相见，才得知女儿的存在。乌苏里娜将塔德娅带到查理面前。查理在年仅七岁的女儿右腿膝盖下方，用刀给她纹下了一个标记“J”，即耶稣的缩写。随后塔德娅又被送回到修道院。
两年后，查理返回意大利，再次让女儿来相见。短暂的会面之后，查理便将她送回，并指示下属如果没有他的旨意，绝不能将塔德娅交回乌苏里娜或其他人手中。然而在1536年，乌苏里娜同父异母的兄弟闯入修道院带走了塔德娅，并强行把她嫁给了当地的一位贵族，此时的塔德娅才13岁。查理闻讯后非常生气，本打算像对待帕尔马的玛格丽特一样，给塔德娅寻一门更好的亲事。查理给乌苏里娜写了一封信，严厉斥责此事，然而生米已成熟饭，他还是给了女儿3000金币作为嫁妆。塔德娅此后就和丈夫一直在当地生活，直到1550年，母亲乌苏里娜和丈夫相继死去后，她前往罗马做了一名修女。
查理退位后，塔德娅得知查理住在尤斯特修道院，便写信给父亲，希望能准许她前往西班牙看望，不过直到查理去世她都没有收到任何回复。之后塔德娅还给同父异母的弟弟菲利普二世写信，提出了同样的要求，还提供了自己的“亲子证明”文件。然而塔德娅并不知道，父亲一直羞愧于此事，因此并未将塔德娅的存在告诉过儿子菲利普。当收到塔德娅的“亲子证明”时，菲利普二世才知道自己还有一个同父异母的姐姐。然而，既然父亲并未公开承认，菲利普二世也只好装作不知情，毕竟父亲留下的“债”太多了。菲利普将塔德娅的要求存档，但没有做任何回复。不久之后，塔德娅去世了。
说回到1522年，查理从尼德兰回到西班牙处理各地叛乱和法兰西的入侵，在处理繁忙政务的同时，也不忘给自己找乐子。除了打猎之外，他还与一位威尼斯流亡贵族的女儿发生了一段亲密关系，但史料上并未记载此女的名字。这位意大利贵族的女儿于1523年在巴利亚多利德为查理又生下一个女儿，取名为胡安娜。查理立即将胡安娜和她母亲一起送到修道院，交给管理这座修道院的亲戚——查理的外祖父费尔南多二世的私生女玛利亚照顾。一年后，修道院院长玛利亚向查理报告说，这个孩子身体健康，不到一岁就能握住别人的手走路了，并说胡安娜长得特别像皇帝。同时，她也告知查理，胡安娜的母亲很伤心，因为将她们母女送到修道院后，查理从未去看过她们。即便后来查理前往托尔德西亚斯去见“疯女”母亲时，也不愿去附近的这座修道院见见这对母女。据说胡安娜于1530年淹死在修道院的水井中，至死也未曾见过父亲。
除了对待最后这对母女比较残忍外，查理对其他非婚生子女还是尽到了当父亲的义务，为她们安排了比较好的婚姻，也给了孩子的母亲极大的补偿。鉴于基督教的信仰，非婚生子和婚外生子皆为私生子，所以他们通常无法继承爵位和财产（但也有不少例外）。
因此，查理是时候需要一桩正式婚姻，迎娶一位皇后为其生育合法继承人了。
康乃馨皇后
查理于是写信给英格兰国王亨利八世，希望能够履行他和表妹玛丽的婚事。在玛丽两岁的时候，亨利八世曾打算将她许配给当时的法兰西王位的假定继承人弗朗索瓦。然而，三年后弗朗索瓦正式加冕为法兰西国王后，迎娶了前任国王路易十二的女儿布列塔尼的克洛德，他和玛丽的婚约宣告失效。
在1522年查理与亨利八世缔结“伟大的事业”之盟的同时，也缔结了迎娶玛丽的婚约，原计划在玛丽年满12岁时便正式完婚。然而此后一系列战争让查理背负巨额债务，因此他希望能够尽快完婚，用亨利八世给女儿的嫁妆来偿还债务，而玛丽此时还不到十岁。
查理希望亨利八世能立即送玛丽来西班牙完婚，因为他答应西班牙臣民不离开此地，直到完婚后在此地生下一个本土的继承人。不过即便将玛丽送过来，查理也必须再等两年才能同房。急需继承人和资金支持的查理，和弟弟斐迪南商议后，决定放弃与玛丽的婚约，转而迎娶已经成年的葡萄牙公主伊莎贝拉。
这时候的葡萄牙已经因与亚洲的香料贸易收益颇丰而富甲欧洲。不仅伊莎贝拉带来的丰厚嫁妆能为查理填补因意大利战争而高企的债务，这次联姻还能够阻止葡萄牙与对手法兰西结盟。卡斯蒂利亚的贵族们也希望查理能够迎娶这位在伊比利亚出生的伊莎贝拉为妻。考虑至此，查理给亨利八世发出了最后通牒：除非亨利八世能立即将玛丽送到西班牙，并带上商定的嫁妆，否则他将取消婚约。
同时，查理还向罗马教宗去信，请求取消他和英格兰的婚约。鉴于此举会惹怒英格兰，教宗并未立即同意查理的请求。不过此时的查理已经等不及教宗和英格兰两方面的回信，而是直接向葡萄牙现任国王、他的表弟若昂三世提出一份缔结双重婚约的请求。这项双重婚约的内容是，若昂三世迎娶查理最小的妹妹凯瑟琳——与“疯女”胡安娜一同被关在托德西利亚斯的女儿，而查理则迎娶若昂三世的妹妹，也是他的表妹伊莎贝拉。
伊莎贝拉是前葡萄牙国王曼努埃尔一世和第二任妻子阿拉贡的玛利亚所生，玛利亚是曼努埃尔第一任妻子伊莎贝拉的妹妹，两人都是查理的姨母。伊莎贝拉的母亲玛利亚在政治上并没有多少影响力，在1500年嫁给曼努埃尔一世后几乎一直在怀孕生子。她在短暂的一生中，一共为曼努埃尔一世生养过十个孩子，伊莎贝拉是第二个。
伊莎贝拉出生于1503年，比查理小三岁，从小就受到良好的宫廷教育，不仅掌握了拉丁语、卡斯蒂利亚语和法语，学习了政治、数学以及古典作品和基督教教义，还拥有一个巨大的私人图书馆。伊莎贝拉作为长公主拥有如此显赫的背景，加上葡萄牙的富裕，从小就是欧洲各国王室极力争取的联姻候选人。
玛利亚持续不断的生育，导致她的健康状况不断恶化，在1516年生完倒数第二胎后就已经精疲力竭，在休养期间还有些精神错乱。即便这样，在一年后去世的时候，玛利亚还怀着孕，年仅34岁。玛利亚临终前曾留下遗嘱，让曼努埃尔一世为已经14岁的伊莎贝拉找一位国王或者王子为夫，如果不能嫁给王子，玛利亚宁可让自己的女儿去当修女，终身不嫁。
或许正是受母亲影响，年幼的伊莎贝拉心中认定未来的夫婿一定要是基督教世界最伟大的国王。“要么成为恺撒，要么什么都不是”成了她的个人信条。这时候，她的表兄查理，才刚刚在布鲁塞尔宣布继承西班牙国王。正值18岁的查理已经有了婚约，那时候的他刚刚遇见第一位情人——29岁的杰蔓。因此，这时候查理还没打算婚嫁，但伊莎贝拉这位14岁的少女却坚定地想要嫁给这位王子表哥。在克罗伊的建议下，查理让姐姐埃莉诺嫁给了年近半百的姨夫曼努埃尔一世，以巩固和葡萄牙的关系。随后，查理与英格兰的表妹玛丽定了亲。
1525年，在帕维亚战役中打败了弗朗索瓦一世并将其囚禁在马德里后，查理获得了空前的自信，与英格兰的联盟已经变得可有可无，加上玛丽还不到十岁，而查理又急需用钱，所以才想起了伊莎贝拉。这时候，曼努埃尔一世已经去世，埃莉诺被查理召回了西班牙，伊莎贝拉的弟弟若昂三世继承了葡萄牙王位。若昂三世愿意提供90万葡萄牙十字金币作为姐姐伊莎贝拉的嫁妆，查理正好可以用来支付在1521—1526年意大利战争中所欠下的部分债务——如果再拖延下去，意大利就要发生兵变了。而对于葡萄牙来说，这样的政治联盟也好处甚多，至少能够缓解西班牙和葡萄牙在亚洲和其他地区的冲突。此时两个国家都已经成了海上霸主，一个控制着往西的美洲探险航线，一个控制着往东的香料贸易航线。但若昂三世却没想到，这个双重婚约却将让葡萄牙在此后失去60年的独立。
查理和两位表妹伊莎贝拉与玛丽都是四度亲属。早期教会法规定，近亲血缘关系四度以内禁止结婚。到了9世纪时，随着罗马教会地位的提高，教会加强了对人们日常生活的介入，改变了以前依照地方传统的结婚方式，未经教会允许的婚姻便“宣告无效”。同时，教会还将禁止结婚的血亲度提高到了七度。如此一来，欧洲男女到了适婚年龄基本上在当地找不到适合结婚的人了，许多贵族只好四处寻求结婚对象，这也扩大了欧洲王室贵族之间的联姻。教会对禁止血亲结婚的严格规定，正是为了阻止欧洲贵族通过联姻来扩大领地，但贵族也当然不会甘心，而是越来越多地向教宗或主教支付高昂的特许金来寻求教会的特许。亨利八世就因血亲度禁令寻求教宗特许，准许他和凯瑟琳离婚，因为凯瑟琳原本是其哥哥亚瑟的遗孀。
当然，并不是所有人都能付得起特许金。11世纪后出现了越来越多违反禁令的婚姻，加上越来越多人找不到结婚对象，于是13世纪召开的第四次拉特朗大公会议对教会法做了更改，将禁止结婚的血亲度降回到四度，同时也更改了血缘关系计算方法，相对扩大了可结婚的范围。
查理从教宗那里获得了一项总特许，允许他迎娶一等血亲（包含子女和父母）之外的任何人为妻，甚至是亲姐妹。所以他无论娶英格兰的玛丽还是葡萄牙的伊莎贝拉，都没有问题，然而教宗却回复他说，总特许不足以免除多重血亲关系。因为一方面查理和伊莎贝拉是表亲，另一方面查理的姐姐埃莉诺又是伊莎贝拉父亲的遗孀。教宗迟迟不给查理特许，主要还是担心此举会冒犯亨利八世，而不是因为特许的有效性。查理不得不让前去迎接新娘的队伍尽可能地缓慢前行，接到伊莎贝拉后，又缓慢地将她送到距离马德里五百多公里的塞维利亚。
阿尔卡萨宫的婚礼
塞维利亚的春天虽短暂却非常宜人。自哥伦布发现“印度”之后，这里就成了从大西洋回航的船只将货物经内河向内陆转运的唯一港口。
科尔特斯、皮萨罗等美洲探险家们源源不断地将黄金白银从美洲运回，然后沿着瓜达尔基维尔河运送到塞维利亚。河边的码头上，装卸工们忙着将各种珍贵货物和黄金白银从船上卸下来堆放在黄金塔旁；河边的马车又将这一批批贵金属经陆路运至托莱多和马德里的皇室所在地；另外一侧的尼德兰船只则将货物装船后运送到西欧，然后再转运至欧洲各国。
直到1526年3月3日，伊莎贝拉才被送到塞维利亚等待查理前来。2月，查理终于收到了教宗的特许，匆匆赶往塞维利亚。伊莎贝拉不得不再等待一周，但她愿意等待，因为这一天她已经等了23年。事实证明，耐心是有回报的。
这是查理第一次离开北方的卡斯蒂利亚旧地南下，前往安达卢西亚地区。这个曾被摩尔人统治了近八百年的地区，现已被悉数收复，不愿皈依天主教的犹太人和摩尔人也已被驱逐，假意皈依而又反叛的摩里斯科人最终选择了归顺，当地的宗教裁判所密切监视着所有可能的不顺从者。
这是塞维利亚的市民们第一次见到他们的国王卡洛斯一世、神圣罗马帝国皇帝查理五世。西班牙在五百年前曾出过一个号称“皇帝”的西班牙国王，但那时候塞维利亚还处于穆斯林统治之下，更为熟悉的是远在巴格达的“哈里发”。这样的机会百年难遇。据说，有10万人在查理进入塞维利亚城的道路两边迎接这位帝王的到来。风尘仆仆的查理，未及洗去风尘就直奔塞维利亚的阿尔卡萨宫，他的新娘伊莎贝拉等候他的地方。得知查理即将到来的消息，伊莎贝拉在仆人的引领下，在皇宫花园一侧的大厅里静静地等待着。
13世纪中期，将卡斯蒂利亚和莱昂两个王国合而为一的费尔南多三世征服了塞维利亚，住进了阿尔卡萨宫这个原本由阿拉伯人所修建的宫殿。费尔南多三世把阿尔卡萨宫作为自己的王宫，后来在这里逝世。在他死后，历代卡斯蒂利亚国王都将塞维利亚作为首都之一，每当王室驻留于塞维利亚，一定会选择住在阿尔卡萨宫。时至今日，这里依旧保留着摩尔风格的宫殿，吸引了无数游客和影视制作者前来取景。
查理虽然已经有过一段爱情和几个情人，但当看到年轻貌美、举止高雅的伊莎贝拉时，仍止不住怦然心动。政治婚约有时候也是幸福的，查理的外祖父母费尔南多二世和伊莎贝拉一世、祖父母马克西米利安一世和勃艮第的玛丽，彼此都是对方一生的挚爱，他父母费利佩和胡安娜最开始那段时期也很甜蜜。
两人见面后，轻松礼貌地交谈了一会儿。伊莎贝拉会说卡斯蒂利亚语，此时已在西班牙生活多年的查理也已经能够流利地使用这门语言，所以两人之间的沟通并没有任何问题，很快他们就对彼此倾心。简短地交谈后，查理换完衣服，在阿尔卡萨宫里举办了一场舞会和宴席，两人在跳舞的时候也聊了很多。当晚，他们便在皇宫的一个房间里举办了简单的婚礼，随后就睡在了一起。尽管没有华贵的排场，但对于这场婚礼的每个细节，两人想必都记在心里。新婚之夜过后，两人卿卿我我，每日到中午时分才起床，让等待议事的外国使节和朝臣多有微词，原本勤政的查理竟然也荒废了朝政，不过对此他回复说：“原谅朕无法批奏签字，朕现在还是个新郎官。”夫妻二人有说有笑，每天都有聊不完的话题。
此时仍有两件事让查理无法完全沉浸在新婚的幸福中。其一是他命人处决了一位萨莫拉主教。这位主教曾领导了卡斯蒂利亚的社区起义，在1521年起义被镇压后逃到纳瓦拉，随后被抓回关在地牢中，又用砖头砸晕了看守试图逃跑，最终仍被抓住。就在结婚第二天，查理收到了这位主教被绞死的消息，夫妻两人原本打算在塞维利亚的修道院里度过圣周，这下不得不取消计划。因为主教属于罗马教会的高级神职人员，由罗马教宗任命，在其辖区内拥有较大的影响力，通常都会在世俗政治中担任要职。现今的安道尔公国，两个国家元首之一就是加泰罗尼亚乌赫尔教区主教。主教通常要交由罗马教廷下属的法院来审理，世俗权力是无法判处主教死刑的，这才是查理所担忧的。
查理并未将萨莫拉主教交由罗马教廷处置，而是命人严刑拷打之后处决了他，这极大地冒犯了教宗的权威，很可能会被教宗实施绝罚。教宗得知这个消息后，查理便不能参加任何弥撒和宗教活动，直到得到教宗的赦免。教宗也的确赦免了查理，因为在给教宗克雷芒七世的信中，查理列数了萨莫拉主教的多项罪行，并卑词恳求教宗的原谅。
而另一件事情让查理更为悲伤：从小和他长大的妹妹伊莎贝拉去世了。伊莎贝拉仅比查理小一岁，在查理13岁时，妹妹就被祖父马克西米利安一世嫁给了丹麦-挪威-瑞典国王克里斯蒂安二世，并于1514年送到哥本哈根完婚，此后十多年里查理再也没有见过她。1523年，克里斯蒂安二世被丹麦和挪威人流放，伊莎贝拉就带着丈夫和子女一同逃回家乡布鲁塞尔，正好与查理错过，此时查理已经回到西班牙指挥纳瓦拉战争。回到布鲁塞尔之后，伊莎贝拉和克里斯蒂安四处寻求帮助，以图复国，在柏林时还对路德教产生了兴趣，虽未皈依，但对新教徒较为同情。当然这些都是私下进行的，查理并不知道此事。1525年春，伊莎贝拉得了重病，于次年1月19日在根特过世，年仅24岁。
查理对妹妹的死感到十分悲痛，妹妹曾请求他出兵助其丈夫复辟，但查理一直忙于与弗朗索瓦一世的战争，根本无暇顾及。得知妹妹去世的消息后，查理取消了新婚庆典和骑马比武，改为对妹妹的追悼活动。
虽然经历了些许波折，但查理和新婚妻子在塞维利亚的蜜月仍从圣周持续至盛夏。9月塞维利亚的天气已经十分难熬，加上查理被病痛所折磨，他们决定前往其他地方避暑。离开塞维利亚后，他们最终到达了格拉纳达。
1526年夏末，新婚蜜月中的查理和伊莎贝拉在格拉纳达皇家礼拜堂里祭拜了共同的外祖父母，阿拉贡的费尔南多二世和卡斯蒂利亚的伊莎贝拉一世。查理也将父亲费利佩的棺椁迁到了这里。
查理和伊莎贝拉两人漫步在阿尔罕布拉宫。宫殿南面的内华达山脉上或许已有积雪，狮庭里的流水依旧汩汩作响，宫殿门墙上“没有胜者，只有真主”的阿拉伯铭文依旧清晰可见。查理希望在阿尔罕布拉宫里建造一座属于他们两人的宫殿，一座能够匹配伊莎贝拉美丽的永久住所。该宫殿于1527年开始建设，查理命人拆除了原宫殿中冬宫的大部分地方，以文艺复兴风格建造了一个以他名字命名的宫殿：查理五世宫殿。然而，这个宫殿终其一生都未曾建完，直到20世纪后期，这座宫殿仍然没有屋顶。如果放在其他任何一个地方，查理五世宫殿都将成为文艺复兴的代表性建筑之一，但在阿尔罕布拉宫中，这座宫殿只能获得丑陋和不协调的负面评价。1537年，查理又在原来的阿布一世海耶塔上为伊莎贝拉建造了更衣室，建成后两人便住在了这里。查理还命人在该塔的墙壁上绘制了他1535年征服突尼斯的战役场景。
查理最开始并未打算在阿尔罕布拉宫住太久，希望来年能从格拉纳达近处的海港起航，前往巴塞罗那，再到意大利。因为放走弗朗索瓦一世之后，弗朗索瓦一世并未履行自己的承诺，反而和教宗、威尼斯等成立了一个反查理同盟。
但伊莎贝拉在阿尔罕布拉宫中怀孕了，查理不得不中止这次远行计划。1527年5月21日，她为查理生下了第一位合法的男性继承人，以查理父亲的名字命名，他就是此后的西班牙国王菲利普二世。查理最终还是决定留下来陪伴伊莎贝拉和小菲利普，一家人度过了一小段幸福时光。
此时大事陡临，罗马传来消息，查理的帝国军队洗劫了这个永恒之城，并劫持了教宗。
