用一场融合中世纪骑士精神和十字军圣战热情的军事行动，消耗掉贵族阶层躁动不安的旺盛精力。
——罗杰·克劳利：《征服者：葡萄牙帝国的崛起》
这些年，查理进行这一系列军事行动的主要资金来源是美洲。美洲的发现虽属意外，但自此之后，欧洲人便开始了长达数百年的殖民开拓，从此让整个世界不再有孤岛存在，同时也让地中海世界逐渐衰落。欧洲人的海外开拓，最早是从葡萄牙开始的。
葡萄牙的建国
葡萄牙人和西班牙人的航海实际上是与十字军征服分不开的。通俗历史中经常会强调欧洲对地中海东部的十字军东征，却较少关注伊比利亚半岛的再征服运动，以及随后而来的海上十字军南征。之前已经提过西班牙王国的收复失地运动，这里将讲述葡萄牙和海上十字军南征的历史。
位于欧陆最西端的葡萄牙最早具备了当代意义上的民族国家形态。濒临大西洋的优势，让葡萄牙首先从地中海世界转向了更加广阔的世界性贸易。如果没有葡萄牙人的积极探索，以及随之而来的财富快速增长的刺激，西班牙人以及随后的欧洲人或许就不会在近代如此快速地崛起，并相继成为世界海洋的霸主。
葡萄牙位于伊比利亚半岛最西端，在罗马时期属于卢西塔尼亚行省的一部分。如今葡萄牙在某些文学作品中仍自称为卢西塔尼亚，如同我们以春秋战国时期的古地理名称来称呼自己的省市一样。日耳曼人入侵后，其中的苏维汇人和汪达尔人在葡萄牙和西班牙西部地区建立了苏维汇王国，定都在今日的布拉加。苏维汇王国被西哥特王国吞并后，随着伊斯兰的入侵，这个地区和伊比利亚半岛大部分地区一样，都落入阿拉伯人之手。至此，葡萄牙史依旧和西班牙史融合在一起，两者共同经历了伊比利亚半岛的收复失地运动。至11世纪末，伊比利亚北部的基督教王国已经收复了葡萄牙部分地区，并将版图扩张到了塔霍河地区。欧洲北部一些基督教王国的骑士们响应了罗马教宗的号召组成十字军，其中有些人并没有前往遥远的地中海东部，而是往南来到了伊比利亚半岛。这里也同样生活着不少穆斯林，因此对他们的征服也构成了十字军圣战的一部分。
在这些从北方来的骑士和贵族中，有一位来自勃艮第的亨利，在征战穆斯林过程中表现优秀，因此自称“全西班牙国王”的莱昂-卡斯蒂利亚国王阿方索六世就将此地赐给了亨利，还将自己的一个私生女嫁给了他。作为次子，亨利在勃艮第公国没有机会继承爵位，所以他的岳父封他为“葡萄牙伯爵”。
亨利伯爵依然效忠于岳父的王国，但其子阿方索·恩里克斯成年之后就希望摆脱与莱昂-卡斯蒂利亚王国的臣属关系，意图独立称王。通过与南部摩尔人的多次交锋，阿方索·恩里克斯名声大振，认为自己能够与卡斯蒂利亚国王平起平坐，于是在1139年自封为葡萄牙国王，称阿方索一世。此事自然遭到卡斯蒂利亚和罗马教宗的多重阻挠。直到1179年，罗马教宗亚历山大三世才承认了葡萄牙王国。
葡萄牙王国一直担心自己被西班牙的王国所吞并，渐渐产生了不同于东部西班牙各王国的意识，葡萄牙语在此后也成为书面语言，这些都让葡萄牙人较早拥有了民族国家的意识。虽然葡萄牙此后也曾图谋西班牙王位，但一直以来也算幸运地保持着独立，并没有被西班牙吞并，直到菲利普二世时期。
自阿方索一世之后，葡萄牙王国获得了与同在伊比利亚半岛上的西班牙的莱昂王国、卡斯蒂利亚王国和阿拉贡等王国相等的地位。独立之后的阿方索一世，全力向南攻打伊斯兰泰法小国。如前文所述，伊比利亚收复失地运动的过程并非一个长期而顺利实施的计划，在基督教王国收服失地的同时，南部伊斯兰小王国也并非无所作为。
就在葡萄牙从莱昂-卡斯蒂利亚王国中独立的时候，让收复了托莱多的阿方索六世意想不到的是，南部的阿巴德王朝从直布罗陀海峡对岸请来了外援。在收复托莱多的第二年，阿方索六世被自北非而来的穆拉比特王朝优素福·伊本·塔什芬的军队所击败。之后穆拉比特王朝占据了伊比利亚半岛的安达卢斯，以及摩洛哥、毛里塔尼亚、西撒哈拉等大部分马格里布地区。
葡萄牙国王阿方索一世在优素福·伊本·塔什芬死后，准备攻打位于塔霍河入海口的里斯本。里斯本当时是整个非洲及大部分欧洲贸易网络中最富裕的城市之一。阿方索一世在攻打里斯本的时候，刚好遇到了前往耶路撒冷的第二次东征的十字军，这些从欧洲北部佛兰德斯、诺曼底和苏格兰、英格兰等地汇集而来的十字军共有165艘舰船，1.3万名士兵。阿方索一世向十字军将士承诺，葡萄牙人不要求分享战利品，并对来自十字军国家的货物和船只免除葡萄牙所有领地上的关税。他以这些优惠的条件获得了十字军的帮助。1147年10月，里斯本被攻克，这也是第二次十字军东征过程中为数不多的胜利之一。从此之后，葡萄牙王国便牢牢地控制了里斯本，此后又迁都于此。
接替穆拉比特王朝的穆瓦希德王朝（亦称阿尔摩哈德王朝），不仅巩固了伊比利亚南部安达卢斯的政权，并且还控制着包括从大西洋沿岸的加的斯，到地中海的阿尔梅里亚、巴利阿里群岛等范围内航线上的主要港口，并定都塞维利亚。西地中海沿岸的主要港口和岛屿仍属于穆斯林世界。
无论是对于西班牙的几个基督教王国，还是对葡萄牙这个新生不久的王国来说，南部的穆斯林政权始终是个不小的威胁，尤其是来自海上的威胁。塞维利亚是可以通航至外海的内港，穆斯林的海军实力又不容小觑，他们随时可以从塞维利亚出发，沿着瓜达尔基维尔河航至大西洋，轻而易举地从海上攻击里斯本。基督教王国如果围攻塞维利亚，他们又可以沿水路将从北非而来的援兵源源不断地运进城内。
面对穆斯林海上的威胁，伊比利亚半岛的国王们只得向罗马教宗求助。在教宗的号召下，西方世界很快组织了一场针对伊比利亚半岛穆斯林的十字军圣战。热那亚人的响应尤其积极，因为这关乎热那亚人在西地中海至北欧的贸易航线。热那亚的舰队占领了埃布罗河下游入海口的托尔托萨港，并攻占了南部的阿尔梅里亚。然而，热那亚人缺乏足够的资金来管理这些地方，只好将托尔托萨出售给巴塞罗那伯爵，将阿尔梅里亚租给商人。
阿方索一世去世后，经过随后几代人的努力，葡萄牙于阿方索三世在位的1249年攻克了南方的阿尔加维，完成了葡萄牙的收复失地运动，奠定了当今葡萄牙的疆域，从此被称为“葡萄牙和阿尔加维王国”。葡萄牙人在这一时期开始参与对外贸易，通过组建自有船队，加入从里斯本至北欧的贸易网络中。众多外国商人，特别是热那亚人，也开始在里斯本定居，这为葡萄牙日后的海上开拓带来了资金、人才和技术。
从亨利到最后一代统治者费尔南多一世，葡萄牙的勃艮第王朝一共历经九代，这一时期为葡萄牙日后商业的兴盛奠定了基础，里斯本逐渐成为大西洋沿岸的重要港口。然而，此时的葡萄牙却遇到了继承人危机，这次的威胁来自其东部的邻居卡斯蒂利亚王国。
休达的征服
费尔南多一世是勃艮第王朝的最后一任国王，他以桑乔四世曾孙的名义试图争取卡斯蒂利亚的王位，而正是由于卷入到了卡斯蒂利亚的王位争夺之中，葡萄牙勃艮第王朝覆灭。1371年，在教宗格利高里十一世的调解下，费尔南多一世和卡斯蒂利亚的王位争夺者恩里克二世达成了协议，以婚约换取了联盟。在恩里克二世死后，费尔南多一世又和恩里克二世的儿子胡安一世签订和约，将自己唯一的女儿比阿特丽斯嫁给了这位卡斯蒂利亚新国王。
费尔南多一世死后无子，嫁给卡斯蒂利亚胡安一世的比阿特丽斯在母亲的摄政下成为葡萄牙女王。此时比阿特丽斯年仅十岁，虽然在父亲生前举行了婚礼，但尚未与胡安一世正式完婚。葡萄牙贵族担心两人结婚后葡萄牙会被卡斯蒂利亚吞并，于是便转而支持费尔南多的几个同父异母的兄弟。
若昂是佩德罗一世的私生子之一，6岁时就被父亲封为阿维茨骑士团的首领。费尔南多一世遗孀组织的摄政委员会将里斯本的商人代表排除在外，此举让葡萄牙的城市阶层转而支持若昂，而且当若昂杀死了费尔南多一世遗孀的情夫后，他获得了更多人的支持。
在两年的内战中，来自英格兰的帮助和葡萄牙人日渐觉醒的民族意识，让若昂最终取得了王位争夺战争的胜利。自此开始，阿维斯王朝取代了勃艮第王朝，继而统治了葡萄牙近两百年之久。
阿维斯王朝的开创者若昂一世是个较为开明的国王，他意识到葡萄牙始终处于其东边邻居的威胁之中。在王位继承战争中，他与帮助自己夺取王位的英格兰结成了永久同盟，这一同盟除了几次短暂中断外，一直持续到了20世纪。1411年，与卡斯蒂利亚签订和约后，葡萄牙东部边境的威胁才算结束。若昂一世在位的近50年间里，葡萄牙获得了前所未有的和平稳定。
在新旧世纪之交的路口，欧洲旧有的骑士精神正在消逝，然而将这一精神理想化的骑士文学却出奇地繁荣了起来。骑士文学的流行，一度让若昂一世以及他的儿子们对那种理想化的生活充满了热忱。既然与西班牙王国签订了和平条约，那么葡萄牙便无法往欧洲大陆方向扩张。经过一段时间的深思熟虑以及一系列的讨论和争辩之后，若昂一世将目光瞄向了位于北非摩洛哥的休达。此处是地中海通往大西洋的咽喉之地，其对面的直布罗陀仍然在格拉纳达的穆斯林王国手中。如若能够控制住休达，不仅能够打击经常前往西班牙、葡萄牙海岸进行掠夺的穆斯林海盗，而且也能通过休达加入北非的贸易网络，同时这座城市又是起自塞内加尔的黄金运输路线的目的地，也是穆斯林香料贸易所能到达的最西端。
传统上认为，欧洲主要通过地中海的贸易通道获得香料，其重要的来源是印度洋航线。阿拉伯商船从东南亚获得的香料，通过红海和波斯湾，再经由地中海转运至欧洲各地。奥斯曼土耳其占领了埃及和地中海东部之后，便垄断了从东方进入地中海的香料通道，欧洲只能通过中间商威尼斯人之手来获取香料。因此，地处欧陆最西端伊比利亚半岛上的两个国家——葡萄牙和西班牙，开始探索绕过中间商直达亚洲的航线。
随着对中世纪地中海地区贸易历史研究的日益深入，上述观点日益受到挑战。首先，早在土耳其人占领埃及和黎凡特地区之前，13世纪末意大利的热那亚商人就开辟了从热那亚到佛兰德斯的直航航线。布鲁日、安特卫普、阿姆斯特丹相继成为热那亚商人的贸易终点站。从热那亚出发一路经停的港口中，西班牙的加的斯、葡萄牙的里斯本等港口是大西洋沿岸非常重要的停靠站。
13—15世纪的里斯本住满了来自热那亚的商人，他们有着自己的定居点，主宰了地中海到北欧的贸易。热那亚人获取香料是通过黎凡特、亚历山大港和黑海等地，而并非由威尼斯人独占。待到奥斯曼帝国占领了叙利亚和埃及之后，虽然威尼斯获得了与奥斯曼进行贸易的“特权”，欧洲市场上仍然不缺乏香料。而且香料只是奢侈品，粮食等大宗商品才是地中海和大西洋沿海贸易的主角。
其次，以当时欧洲人的航海技术和经验来说，即便是航海经验最为丰富的热那亚人，对于绕过非洲前往亚洲的航线也没有十足的把握。当然，的确有一些人曾经有过这样的想法，早在托勒密王朝时期就有记载提到这样的尝试——绕过非洲将地中海贸易和印度洋贸易连接起来，13世纪末期，热那亚人维瓦尔第兄弟也曾试图不经过埃及，直接绕过非洲到达印度洋。最初葡萄牙“航海王子”恩里克虽然可能听闻过这样的想法，但他的航海计划也并非绕过非洲获取香料。
最后，虽然在热那亚人的努力和葡萄牙的支持下，绕过非洲到达亚洲的航线得以实现，但葡萄牙人的航海最初并非一项有明确目的、计划性很强的战略规划。林肯·佩恩在《海洋与文明》一书中也指出：“没有任何迹象表明，亨利（即恩里克）王子曾经有范围更广的航海计划，超出他反对异教徒和无宗教信仰者的圣战目标。当时没有人考虑过绕非洲南端航行，或寻找一条前往印度的捷径的可能性。”
综上所述，我们应该把早期葡萄牙对外探索的努力与伊比利亚半岛上长达八百年的“收复失地运动”结合起来。怀着强烈的宗教热忱，以及作为中世纪伊比利亚收复失地运动的自然延续，若昂一世征服休达的目的是“用一场融合了中世纪骑士精神和十字军圣战热情的军事行动，消耗掉贵族阶层躁动不安的旺盛精力”，如此一来，葡萄牙还能赢得欧洲基督教世界的普遍尊敬。
1415年，经过精心筹划后，若昂一世率领舰队突袭休达。此举让休达的穆斯林措手不及，很快就向葡萄牙投降。在此役中，若昂的三个儿子表现都极为英勇，其中恩里克更是率先攻入城中并升起葡萄牙军旗。入城后葡萄牙军队开始大肆抢劫，丰盛的战利品让基督教士兵们大开眼界。三个儿子都被父亲封为骑士，而若昂一世也因此被后世称为“若昂大帝”。
休达成了葡萄牙海外扩张的起点，更是一扇通往新世界的大门。葡萄牙人在休达城中发现了大量的胡椒、丁香和肉桂等香料，而士兵却将这些香料销毁了，他们只想寻找金银财宝。由此可见，此时的葡萄牙人对香料还并不那么重视，他们重视的是把这里的清真寺改为“非洲圣母教堂”。
若昂一世任命恩里克为总督，并留下了3000名士兵驻防。虽然之后摩洛哥人发动了反攻，但恩里克还是守住了休达。被后世称为“航海家”的恩里克从此不断加强海上探索的力度和广度，并将触角深入大西洋的诸多海岛。葡萄牙人进入了大航海的扩张时代。
最初，恩里克受到骑士精神和十字军热忱的鼓舞，参与了征服北非穆斯林王国和海外扩张等有限目标的行动，但随着对海洋的深入了解，到他逝世的时候，葡萄牙的目标更为明确而宏大，一幅越过非洲前往亚洲的蓝图逐渐清晰起来。
实际上，占领休达并未给葡萄牙带来多少收益，反而让其承受了不小的战争负担，因为想长久地占据这个被穆斯林和海盗包围的城市，要付出极大的代价。穆斯林贸易路线在休达被征服后转向了丹吉尔，此时的休达已经没有任何价值了。葡萄牙在试图征服丹吉尔失败不久后，也放弃了休达。
然而，对大西洋海岛的征服，却让葡萄牙人尝到了甜头，尤其是其带来的甘蔗规模化种植。
地理再发现
虽然恩里克的航行范围可能从未超出过摩洛哥北部，更没有建立什么航海学校，但他为此后葡萄牙的航海家探索非洲海岸和绕过非洲的航线奠定了充分的基础。在恩里克时期，加那利群岛、马德拉群岛、亚速尔群岛和佛得角等四个群岛相继被重新发现，此后更是成为欧洲人探索大西洋的重要跳板。
葡萄牙重新发现的第一个跳板是加那利群岛。15世纪初，此地已被西班牙的卡斯蒂利亚王国所占有，虽然葡萄牙提出过抗议，但最后还是不得不放弃对该群岛的主张。马德拉群岛的重新发现是因为一次偶然的暴风，使葡萄牙航海家只得驶向了距离摩洛哥海岸更南的地方。这一群岛在14世纪中期意大利人的地图中就已经出现，意大利人称之为“木头岛”。到了1425年，葡萄牙人开始对马德拉群岛进行殖民开发，并在此地种植甘蔗，发展制糖业。蔗糖的引入，让地中海世界告别了以蜂蜜作为甜味剂的时代。中世纪时期，蔗糖是一种非常昂贵的“香料”，在14—15世纪的英格兰，其价格与豆蔻和胡椒等香料相当，因此“香料贸易”并非只是我们现在所理解的肉桂、胡椒、豆蔻和丁香。当西班牙和葡萄牙开始大规模发展制糖业之后，蔗糖才从昂贵的“香料”名单中被剔除出去。
甘蔗的种植以及蔗糖的加工技术同阿拉伯数字一样，是由阿拉伯人从印度带来。甘蔗最早在新几内亚巴布亚人和中国南方的少数民族地区种植，传入印度次大陆之后，技术很快便被阿拉伯人所掌握，并将其带入到地中海世界。在阿拉伯人统治伊比利亚半岛和西西里时期，蔗糖才传入了西班牙和意大利。从10世纪起，西西里和安达卢斯就成了重要的制糖中心。
葡萄牙在马德拉种植甘蔗并制糖，让此地取代了威尼斯人控制的塞浦路斯，成为当时世界最大的蔗糖加工和出口基地。西班牙人随后也在加那利群岛开始种植甘蔗，并在哥伦布第二次航行美洲时将甘蔗引入新世界，葡萄牙在发现巴西之后，也开始在那里种植甘蔗。当时的制糖业利润很高，然而甘蔗的种植与压榨却是一项非常繁重的体力劳动，这项工作是欧洲人不愿意从事的。于是他们开始通过引入并贩卖非洲奴隶。此时的葡萄牙人还必须完成绕过“死亡海角”的壮举，海上奴隶贸易才可行。
继马德拉群岛之后是亚速尔群岛的重新发现。亚速尔群岛位于葡萄牙里斯本的正西方向，在14世纪末期就已经出现在欧洲的航海地图中。1427年，葡萄牙人重新发现了该群岛，并在不久后开始在岛上种植甘蔗。剩下的最后一个海岛是佛得角群岛，它的重新发现还要等到葡萄牙的航海家们克服了对“死亡海角”的恐惧之后才能继续。
对于当时的欧洲人来说，西撒哈拉的博哈多尔角以南的非洲是一片空白，因为以当时的航海技术，想要跨越那里的死亡之海，沿着非洲海岸线南下，简直和送死没有区别。古希腊人认为在这里只存在沙漠。博哈多尔角以南是非洲大陆突出大西洋的部分，该地的阿拉伯部落称之为“危险之父”。
14世纪中期，来自阿拉贡和葡萄牙的航海家曾南下1500公里到达博哈多尔角，但水手们不敢再继续向南。返回后，他们编造各种离奇的借口，说这里有各种恐怖的土著、海里的盐厚得无法犁开、通过此地的基督徒都变成了黑人等。当然，恩里克并不相信这些传闻，打算派遣船队去此片海域进行实地考察。1433年，恩里克派出的第一支船队到达博哈多尔角之后就匆忙返回，以类似的借口和恐怖传闻回禀王子。也是在同一年，恩里克的父亲若昂大帝在统治葡萄牙48年后去世，恩里克的大哥杜阿尔特（又名爱德华）继承王位。虽然杜阿尔特一世仅在位五年，但他极力支持弟弟的航海计划。
恩里克并不相信船员们关于博哈多尔角的带有传奇色彩的报告，随后他再次派船队出发，经过多次尝试之后，终于在1434年越过此地。越过博哈多尔角之后，不但葡萄牙人没有变成黑人，而且那里也不像传闻所说那样是一片不毛之地，反而到处是茂密的热带植物。
与非洲西海岸探险成功相对的是北非征服的失败。成功越过博哈多尔角之后，恩里克王子的探险事业却暂停了近六年。若昂一世最小的儿子费尔南多王子，在三位大哥随父亲征服休达时尚年幼，未能随军出征，因此在成年后希望能够立功扬名。大哥杜阿尔特一世加冕后不久，就让恩里克带着幼弟费尔南多一同率军前去征服穆斯林贸易线路转移后的目的地——丹吉尔。结果此次战役葡萄牙军队惨败，被摩洛哥军队包围37天后被迫投降，摩洛哥人承诺释放他们，但要葡萄牙归还休达。年轻的费尔南多被当作人质扣押，以保证葡萄牙人能够履行约定。此时杜阿尔特一世就此事召开议会进行讨论，议会不同意放弃付出极大代价才占据的休达。随后被释放的恩里克也不同意归还休达，但表示要竭尽全力赎回费尔南多。
讨论还没有结果，杜阿尔特一世却先一步病逝，年仅6岁的儿子阿方索五世继位。阿方索的母亲与叔父佩德罗，也就是恩里克的二哥就摄政权问题展开了争夺。佩德罗最后取得了胜利。出任摄政的佩德罗同时也支持弟弟恩里克继续探险，葡萄牙这才于1441年重启中断了好几年的海上探索事业，而被人遗忘的费尔南多最终死于摩洛哥的监狱之中。
越过博哈多尔角这个心理和地理上的障碍之后，几内亚海岸和佛得角就近在葡萄牙人眼前了。后来葡萄牙征服了西非的几内亚海岸，此处盛产黄金、奴隶和天堂椒，总算是逆转了入不敷出的局面。
刚果被发现之初，葡萄牙就在此地开始了奴隶贸易，因为西班牙禁止贩卖奴隶，所以葡萄牙长期垄断了这个市场。葡萄牙奴隶贸易的规模从15世纪中期的900人逐渐增长到16世纪初期的1.2万人，并在50年后又增加了5倍，规模到达了6万人。虽然穆斯林世界和非洲酋长都从事贩奴贸易，但只有葡萄牙人将此贸易发展成为长期有利可图的事业，极大地影响了世界各地的族群分布和人口混居趋势。
葡萄牙的奴隶贸易与其殖民地的开发进程密不可分。葡萄牙人在马德拉、巴西的甘蔗种植园需要大量的奴隶，于是在16世纪最后的25年中，又有5万名非洲奴隶被运送到巴西，然而这些奴隶最后存活下来的不到1.5万人。
几内亚发现的黄金以及使用奴隶的甘蔗种植业和制糖业，都带来了巨大的收益，让葡萄牙迅速富裕起来。到1460年恩里克王子去世的时候，葡萄牙已经沿着西非海岸线探索了3200公里，并深入内陆探索了西非的塞内加尔河、冈比亚河等河流。接下来不到十年的时间里，葡萄牙已经越过非洲大陆向大西洋凸出的西非，到达了毗邻南大西洋位于非洲大陆凹进部分的几内亚湾。从此以后，整个非洲的海岸线很快被葡萄牙的探索者勘察清楚，葡萄牙人的航海图中西非以南的部分，不再是空白之地。
经过半个多世纪的努力，葡萄牙人的航海技术和航海经验很快就追上了地中海东岸以及意大利沿海地区的那些传统航海民族。在葡萄牙王室的支持和巨大利益的诱惑下，欧洲各国众多的冒险者们开始聚集在恩里克的后继者阿方索五世和其子若奥二世的身边，加快了海上探险的步伐。
非洲大陆总会有尽头，非洲迟早会被跨越。在此之后，葡萄牙人进入印度洋的想法开始清晰起来。
印度洋的新主宰
阿方索五世的绰号是“非洲人”，这个绰号的由来并非他继续完成了先辈未竟的环绕非洲航行，而是来自于他对北非的征服。在亲政之后，阿方索五世便开始了对北非的征服，先后夺取了阿耶卡萨尔、卡萨布兰卡、丹吉尔，加上已经占据的休达，葡萄牙在摩洛哥拥有了四个牢固的据点。阿方索五世也将其叔父费尔南多王子的遗骸换了回来，送回国内隆重安葬。
阿方索五世迎娶了卡斯蒂利亚国王恩里克四世的女儿，从而参与到与恩里克的女儿伊莎贝拉一世的卡斯蒂利亚王位争夺战争中，最终阿方索五世战败，被迫签订了《阿尔卡索瓦什和约》，放弃了对卡斯蒂利亚的王位要求。这个合约也为此后葡萄牙与卡斯蒂利亚争夺哥伦布所发现的“印度”提供了借口。
从恩里克王子逝世到阿方索五世逝世的21年中，葡萄牙对非洲的探险因缺乏资助而明显有所减缓，但并未就此偃旗息鼓。阿方索五世的儿子若昂二世于1481年加冕，从他开始，葡萄牙的经济得以重振，探险事业得以重启。若奥二世曾在一年内派遣出四支探险队，终于在1488年，巴尔托洛梅乌·迪亚士到达了非洲大陆的最南端。因为这处海域海况险恶，迪亚士称其为“风暴角”，但若昂二世知道转过此角后就会到达富庶的印度，所以赐名为“好望角”。然而，在迪亚士越过好望角后的几年时间里，葡萄牙人却并未因此拥有“好望”。此时他们中止了前往亚洲的航行，而是转而解决内部的问题。
若昂二世死后，葡萄牙又遇到了继承人危机，之后由其堂弟“幸运者”曼努埃尔一世继承王位，此后开启了葡萄牙的黄金时代和犹太人的悲剧时代。为了迎娶西班牙公主，曼努埃尔一世仿效西班牙开始驱逐犹太人，也和先王们一样进一步支持航海探索。
1498年，在迪亚士绕过好望角的十年之后，达·伽马再次绕过此地，并进一步深入到东南非的莫桑比克。葡萄牙人在此地遇到了阿拉伯人，并在马林迪的伊斯兰统治者的帮助下，第一次进入印度洋的贸易网络。达·伽马在阿拉伯领航员艾哈迈镕·伊本·马吉德的带领下向东横跨印度洋，到达印度西南部的卡利卡特和果阿。至此，欧洲第一条直通印度的航线已经开辟完成。
15世纪葡萄牙人在非洲的探索可谓是在迷雾之中进行，他们缺少懂当地语言的翻译，也丝毫不知当地的传统，这种缓慢的进展，一直到他们绕过非洲最南端进入阿拉伯人已经经营百年的海上贸易网之后，才得以改观。
印度洋上往来的海上贸易已经进行了上千年，无论是埃及、波斯和阿拉伯半岛以及南亚次大陆经历过怎样的王朝更替，这条海上贸易之路都未曾长久地中断过。在《海洋与文明》一书中，林肯·佩恩指出：“古埃及人的军事行动之中最引人注目的，就是他们开辟了穿过黎凡特和东地中海地区的海上交通线。在近4000年的时间里，这条海上交通线一直是文化交流和商业贸易的重要中心。”葡萄牙人绕过好望角算是开拓新航线，而进入印度洋则不过是加入旧贸易体系中。
葡萄牙人是后来者，又与此地穆斯林居民的信仰不合，双方产生冲突自然是在所难免。葡萄牙人依靠南亚次大陆上复杂的政治矛盾从中谋取利益。1499年7月，达·伽马的船只返回里斯本时带回了大量香料。原有的世界贸易体系开始重组，原有贸易枢纽的地位也开始更替，里斯本成了欧洲最重要的贸易中心。受到这一成功的鼓舞，“幸运者”曼努埃尔一世志得意满，自封为“非洲、阿拉伯、波斯、印度的征服者，航海者和通商者的领主”。另一方面，葡萄牙人获悉哥伦布向西航行的巨大收获之后，在1500年碰巧到达了巴西。即便如此，对于葡萄牙来说，绕过非洲前往亚洲的航线还是重中之重，向西的航线只是为了确保自身拥有亚洲贸易的垄断权。
进入红海和印度洋的贸易网络后，葡萄牙和奥斯曼这两个帝国便开始展开了贸易权争夺。埃及和东地中海地区是传统贸易的集散地，而葡萄牙新开辟的航线多少造成了对奥斯曼垄断资源的分流。凭借着在欧洲战场上学来的城堡建筑和火炮技术，以及庞大的资金支持，葡萄牙在这条航线的沿岸建立了诸多要塞，进一步巩固了自身的贸易地位。
16世纪的第一个十年里，葡萄牙又相继发现了马达加斯加、毛里求斯等地，并于1509年击败了奥斯曼-威尼斯联盟，进一步巩固了自己的印度洋霸主的地位。随后葡萄牙又攻占了分别位于印度洋通往红海入口的亚丁，以及通往波斯湾入口的霍尔木兹，试图垄断印度洋贸易。
然而到即使达了印度，离香料产地还是有一段距离，因此葡萄牙人进一步向东部和南部探索，并于1511年攻占马六甲，两年后到达澳门。虽然遭明朝政府的拒绝，但葡萄牙人还是进一步参与到中日之间的走私贸易中，并于16世纪末期到达日本。
依靠贸易和掠夺而得来的巨大财富，让葡萄牙从伊比利亚的一个小国一跃成为欧洲最为富有的帝国。然而，从长期来看，葡萄牙的亚洲贸易并未给它带来丰厚的收益，虽然曼努埃尔一世的宫殿奢侈程度是罗马皇帝以来从未有过的，但“葡萄牙大帝国在极盛时代什么都创造了，唯独没有增加财富”。其中的原因有几个。
一是因为虽然可以从里斯本直达印度，并进一步通过马六甲到达香料群岛，但这么长的航线需要高昂的维护成本，加上对多个港口据点的维持以及与奥斯曼土耳其帝国和其他竞争者的战争，使得葡萄牙的收支只能勉强达到平衡。
其次，葡萄牙并未能够完全垄断香料贸易，奥斯曼土耳其经由波斯湾和红海的香料贸易规模并未因此减少，威尼斯运往欧洲的香料数量不降反升，而欧洲市场的总需求量并未大幅度上升。实际上，在奥斯曼—威尼斯的短途贸易体系中，成本反而更低，时间更短，货物也更不容易损坏。威尼斯人仍然稳固地控制着地中海的大宗商品贸易，再加上奥斯曼与法兰西的结盟，以及开始向英格兰等基督教国家颁发通商“特许”，都使得葡萄牙直航航线的成本居高不下。
最后，葡萄牙的远洋航海成本高昂，贸易商不得不在出海之前通过向尼德兰等地的金融家预先借贷来支付成本，并以运回的货物作为抵押。当葡萄牙的船只从亚洲返回之后，葡萄牙人又无法忍受通过零售回笼资金的缓慢速度，便将一部分利润让给尼德兰商人。这些因素都导致了从葡萄牙远洋贸易中得益最多的反而是尼德兰人。这也为安特卫普的繁荣以及随后尼德兰人夺取葡萄牙人的海外据点创造了条件。
意识到入不敷出这一问题之后，葡萄牙才转而开始向巴西进行殖民，并开始加大奴隶贩卖贸易的规模。通过联姻安排，查理让葡萄牙在菲利普二世时代沦为西班牙帝国的附庸，葡萄牙大部分的海外据点都被尼德兰抢去。葡萄牙就此丧失了大国地位，直到18世纪在巴西发现了黄金和钻石之后，才获得了喘息的机会。
葡萄牙崛起的同时，近邻西班牙人也不甘落后，迅速赶上。虽然两者探索的方向相反，但正是两国这种双向的海外扩张，让地球上曾经孤立的地区逐渐联系在一起。欧洲人发现了美洲，同时也发现了自己。
