他将是第二位查理曼大帝，他是罗马人的王，他会重建教会、改革帝国、痛击土耳其，他会像大卫王一样把羊合成一群。
——马克·格林格拉斯：《基督教欧洲的巨变》
2月的根特，春天还远未到来，而封斋就要开始了。24日的凌晨夜已深沉，布拉班特公爵府的舞会还没有散场。胡安娜感觉到一阵腹痛，便匆忙赶往厕所，这时候她发现自己的羊水已破，腹中的孩子即将出世。有过一次生育经验的胡安娜并没有叫人来帮忙，独自一人将孩子生了下来。
这是胡安娜给勃艮第公爵“美男子”费利佩所生的第一位男性继承人，如同自己的母亲伊莎贝拉一样，胡安娜注定要生养众多子嗣，而这些子嗣也注定将改变未来欧洲甚至世界的政治格局。
哈布斯堡的婚约
胡安娜与勃艮第公爵费利佩的婚姻是一桩政治安排，是神圣罗马帝国皇帝马克西米利安一世毕生所做的最好投资之一，也是哈布斯堡家族史上最成功的政治联姻。奥地利的哈布斯堡家族自中世纪以来，便流传下来这样一句拉丁语名言：
Bella gerunt alli，tu，felix Austria，nube;
Nam quae Mars allis，dat tibi regna Venus.
意译过来就是：“让别人去发动战争吧，恭祝你们奥地利，就使用婚姻吧！战神能给予你的，爱神也能够给你。”这句话后来成了描述哈布斯堡家政治联姻策略的名言，简称为Felix Austria，意即“恭祝奥地利”。
马克西米利安一世在其一生中所做出的三大政治联姻决定，件件都将这项家族传统发扬光大：其一是他本人与勃艮第的玛丽的婚姻，让哈布斯堡家族将这块欧洲最富庶的地域纳入了家族领地；其二便是其儿女与“天主教双王”儿女的双重婚姻，让哈布斯堡家族的触角伸到了伊比利亚半岛，从而成为16—17世纪欧洲局势的主导力量；其三是其孙辈与匈牙利-保加利亚的雅盖隆家族的另一项双重婚姻，让哈布斯堡家族的势力从中欧扩展到了东欧，甚至是巴尔干半岛，其影响延续到第一次世界大战结束。
哈布斯堡家族的这种联姻策略，让他们的家族之树得以在欧洲中央（中欧）扎根，自中世纪开始生长，并逐步将根系伸展到欧洲各地。这种姻亲关系在欧洲王室之间盘根错节，其后代在欧洲大地四散开花。欧洲历来的多次战争都与其密切相关，甚至世界大战都无法将其斩断，其影响仍然存续于欧盟的各个机构中。
这位婴儿的母亲胡安娜——马克西米利安一世政治联姻的对象，来自于伊比利亚的特拉斯塔马拉家族。这个家族后代的两个分支，分别统治着伊比利亚半岛上的两个重要王国：阿拉贡和卡斯蒂利亚。在15世纪中期，阿拉贡的费尔南多二世与卡斯蒂利亚的伊莎贝拉一世的婚姻，让这个家族分开的两个支系又融合在了一起。被称为“天主教双王”的二人，于1492年收复了半岛上最后一个摩尔人王国格拉纳达之后，才形成了当今西班牙的雏形。
天主教双王也有着和马克西米利安一世一样的眼光：领地不单单可以通过战争来取得，也可以通过婚姻。因此，二人对他们的每一位成年子嗣都做了很好的婚约安排。
长女伊莎贝拉成了葡萄牙国王曼努埃尔一世的王后，其长子“和平的米盖”，将继承西班牙和葡萄牙共同的领土；长子胡安娶了马克西米利安一世的女儿奥地利的玛格丽特；次女胡安娜则嫁给了马克西米利安一世唯一的男性继承人勃艮第公爵费利佩，这就是上面说到的“双重婚约”之一。两个最小的女儿中，玛利亚计划许配给苏格兰国王詹姆斯四世，凯瑟琳则安排许配给英格兰王储亚瑟。天主教双王希望两姐妹的丈夫能够通过这层关系，维持苏格兰和英格兰之间的和平。
如果一切顺理成章，那么特拉斯塔马拉家族将掌控整个伊比利亚半岛，还将影响苏格兰和英格兰的政治，并与神圣罗马帝国一起，让法兰西王国成为他们庞大领土中的一处孤岛。然而，这个时代的死亡和婚约如同地中海冬季的天气一样不可预测，天主教双王的美好设想被突如其来的一桩桩死亡所摧毁。长子阿斯图里亚亲王胡安与玛格丽特结婚六个月后去世，二人的孩子也胎死腹中；葡萄牙王后伊莎贝拉也因难产而死，其子“和平的米盖”未能给伊比利亚半岛带来最终的和平，在不到两岁时夭折，玛利亚只好作为姐姐的继任成为葡萄牙国王的新娘；而凯瑟琳在亚瑟死后又被迫嫁给了小叔，此后还将被这个新夫打入监牢。
此时，伊莎贝拉一世和费尔南多二世留下的西班牙诸多王位和新发现的大陆，依顺位将由他们的次女胡安娜及其丈夫费利佩所继承，最终也将由这个刚刚在厕所里诞生的婴儿全部掌管，再加上其祖父马克西米利安一世死后，神圣罗马帝国也会由他继承，那么大半个欧洲和新世界的统治权都将落在这个男孩身上。
作为母亲的胡安娜希望给孩子取名为胡安，以纪念她逝去的哥哥，而姑姑玛格丽特则建议孩子以她父亲马克西米利安为名，但最终作为父亲的费利佩选择了以自己的外公——“大胆”查理的名字为孩子取名，希望这个孩子能够像其曾外祖父一样英勇。
根特的市民听说公爵府诞生了一位王子，纷纷出来欢庆，在街头巷尾大呼小叫“奥地利”“勃艮第”，持续了三个小时，人们奔走相告，根特诞生了一位能带来和平的王子。他们无法预料的是，这位和平王子成年后所发动的战争，几乎榨干了他们口袋里的每一分钱。
初为人父的勃艮第公爵费利佩自然也是开心不已，他立即签署公告，让尼德兰的主要城镇安排游行、燃放烟火和举办公众活动，一同来庆祝他拥有了一位男性继承人。同时他还召集领地内的大小神职人员前来参加查理的出生洗礼。按照中世纪欧洲人的宗教观点，如果一个孩子在命名和洗礼前夭折，那么其灵魂将无法进入天堂，因此婴儿的出生洗礼便成了人生的第一件大事。
费利佩也向父亲和岳父母告知了查理出生的好消息。马克西米利安一世对孩子取名为查理非常满意，他的岳父“大胆”查理是受人尊敬的英雄，其野心与胆识仍深深刻印在马克西米利安一世的心中。对于笃信天主教的外祖母伊莎贝拉来说，查理正好出生于圣玛弟亚日，圣玛弟亚就是耶稣升天后代替犹大入选的十二宗徒之一，其名字的希伯来语意为“神的恩赐”。这也正预示着查理原本是个候补继承人，竟能获得如此庞大的领地，这完全出自神的恩赐。成年后的查理无论是在战争还是在外交上都占尽了天时地利，这也让他相信自己的运气来自神赐。
3月7日傍晚，成千上万根火把将根特的夜空照亮如昼，在众多官员的陪同下，查理被从公爵府带往圣巴夫主教座堂，完成他人生的第一件圣事。查理的教父母共有四人：两位教母分别是“大胆”查理的遗孀、查理的曾外祖母约克的玛格丽特和查理的姑姑奥地利的玛格丽特；两位教父，一位是克罗伊家族的查理一世，一位是贝亨家族的让·格莱姆。这四位教父母对查理之后的成长都有着莫大的影响，尤其是姑姑玛格丽特，她肩负了抚养和教育查理的责任，被查理称为第二个母亲。查理出生的次年，妹妹伊莎贝拉出生后不久，他的父母就留下了三个年幼的孩子，双双前往西班牙。
父死母疯的孤儿
1498年，阿斯图里亚公主阿拉贡的伊莎贝拉，在萨拉戈萨为葡萄牙国王曼努埃尔一世生下一位男孩，取名米盖。然而，阿拉贡的伊莎贝拉却因孕期的长期禁食和来回奔波，在孩子出生一小时后便去世了，死在卡斯蒂利亚女王伊莎贝拉一世的怀中。原本属于他母亲的头衔，顺理成章地落在了这位米盖身上，他不仅是卡斯蒂利亚和莱昂王国的继承人，也是阿拉贡王国和葡萄牙王国的王储。或许是由于胎儿时期的营养不良，米盖不到两岁便在格拉纳达去世了，同样是死在了伊莎贝拉一世的怀中。本来，伊比利亚半岛的几个王国有望在“和平的米盖”身上实现继承人的统一，而米盖的死亡让这个进程至少推迟了80年，直到查理的儿子菲利普二世统治时才终得以实现。
卡斯蒂利亚和阿拉贡王国的继承人，从天主教双王的长子胡安到长女伊莎贝拉，再到外孙米盖之后，又转移到了次女——查理的母亲胡安娜身上。
胡安娜绰号“疯女”，在她的精神出现问题之前，她与费利佩的婚姻既是一段完美的政治联姻，也是令人艳羡的真正爱情。查理的父亲，人称“美男子”的费利佩，是勃艮第公爵，其母亲勃艮第的玛丽于1482年去世后，费利佩在其父亲——神圣罗马帝国皇帝马克西米利安一世的监管下继承了爵位，直到他16岁之后才独立管理，也就是查理出生的六年以前。费利佩不仅统治着母亲留下的“勃艮第遗产”，也统治着尼德兰和佛兰德斯等地。
1496年两人成婚时，费利佩刚满18岁，而胡安娜还不到17岁。情窦初开的年纪里，两人还比较恩爱。两年后，胡安娜为费利佩生下第一个孩子埃莉诺。到了查理出生的时候，两人已经结婚四年，而费利佩也开始四处拈花惹草。即便如此，查理一岁时，还是又多了一个妹妹伊莎贝拉，之后这对夫妻又生育了三个孩子。这六个孩子都活到了成年，这些兄弟姐妹也成了查理成年后在欧洲进行政治联姻的重要资源。
依照当时的惯例，女性继承人的丈夫是可以与妻子分享权力、共治王国的，亨利八世死后的英格兰王位就由玛丽一世及其丈夫菲利普共享。后来的伊丽莎白一世正是因为不愿意与人共享权力而选择一生不婚。对费利佩来说，和胡安娜的婚姻让他从一个公爵意外地升级成了国王，从此他的野心便膨胀了起来。野心勃勃的费利佩在1502年将勃艮第和三个孩子交给了曾外祖母，也就是查理的教母之一约克的玛格丽特照料，而他则带着妻子胡安娜和勃艮第官员一同从布鲁塞尔出发，经陆路前往西班牙，去接受卡斯蒂利亚和阿拉贡等地贵族的效忠宣誓。
费利佩一行人前往西班牙的路线，自中世纪起就已闻名，是圣地亚哥之路中的一条。时至今日，圣地亚哥朝圣路上的徒步旅行者依然络绎不绝。途经法兰西时，为了取得法王路易十二的支持，双方确定了联盟关系。路易十二将女儿克洛德许配给查理，这项婚约有可能终结法兰西和神圣罗马帝国长期的对峙。
在卡斯蒂利亚，费利佩并未遇到多少阻碍，由于卡斯蒂利亚贵族都支持胡安娜，费利佩的共享继承权没什么问题。然而，阿拉贡王国却不承认费利佩拥有继承权，议会认为他们的国王费尔南多二世在伊莎贝拉一世女王死后会再续妻室，因而有可能生下一位男性继承人统治阿拉贡。已经取得一定成功的费利佩也并未纠结于此，随后回到了勃艮第，将精神已经有些不正常且怀有身孕的胡安娜留在了她父母身边。腹中胎儿就是未来继承了查理的神圣罗马帝国皇位，并兼任波西米亚和匈牙利国王的斐迪南。
胡安娜生下斐迪南之后，就迫切地想要回到勃艮第与丈夫团聚，便将次子留给父母照料。回到勃艮第后，胡安娜却发现了费利佩与侍女的奸情。她的精神状况进一步恶化，夫妻两人的关系也更加趋于冷淡。胡安娜此时根本无心照顾自己的孩子们。
1504年，卡斯蒂利亚女王伊莎贝拉一世死后，费利佩不得不再次前往西班牙，正式继承卡斯蒂利亚王位。费利佩并未着急动身，已经有了第一次的效忠，他更希望这次能够稳妥地将卡斯蒂利亚的王位抓在手中，以免落入岳父费尔南多二世之手。尼德兰地区海尔德公爵在法兰西的支持下起兵叛乱，费利佩通过再次与法王结盟平息了叛乱，同时又拉拢了坚定支持伊莎贝拉一世、反对费尔南多二世的西班牙“大将军”贡萨洛·费尔南德斯。
等一切安排妥当之后，胡安娜又怀孕了，待她生下第五个孩子玛丽之后，费利佩才准备好启程前往西班牙。上次帮助费利佩照顾孩子的外祖母已经过世，费利佩希望妹妹玛格丽特回来摄政勃艮第，并照看孩子们，但玛格丽特因丈夫新丧没能回来。
费利佩原本打算带上查理一同前往，却遭到了贵族们的反对，他们认为作为勃艮第公爵继承人的查理必须在这里长大，否则就拒绝承认查理勃艮第继承人的资格。无奈之下，费利佩只好安排查理的教父——克罗伊的查理一世来照顾这几个孩子，又委托查理一世的表弟威廉·克罗伊担任勃艮第摄政，一切命令皆可代表勃艮第公爵本人发出。
或许是预感到了此次出行的结果，费利佩特地留下了遗嘱，万一他不幸死在了尼德兰附近，就将其葬在布鲁日其母玛丽的墓旁，若是死于西班牙，就葬在格拉纳达其岳母伊莎贝拉的棺椁旁。在遗嘱中，费利佩还对女儿们出嫁的聘礼做了最低要求，并让两个儿子查理和斐迪南联合起来继承他的所有爵位和领地。就是这个遗嘱，让查理两兄弟此后差点因为领地分配的问题闹翻。
立了遗嘱，费利佩最后看了儿女们一眼，就于1506年坐船出发了。刚出发不久，船只便在英吉利海峡遭遇了风暴，被狂风吹到了英格兰。英格兰国王亨利七世便以暂住避难为名，迫使他签署了有利于英格兰的协议，六个星期后，费利佩一行才获准重新起航。谁知这一去他便再也没能回到勃艮第。费利佩带着3000名德意志雇佣兵随行，尽管卡斯蒂利亚人感到不安，但他还是在贵族和“大将军”贡萨洛的支持下，取得了和岳父费尔南多二世夺权的胜利，并以胡安娜精神不正常为由将她关押了起来，独自统治起卡斯蒂利亚和“印度”，因此也被称为“费利佩一世”。
当上了国王的费利佩才高兴了75天，便于1506年9月25日在布尔戈斯因感染伤寒而死，享年28岁。胡安娜痛苦欲绝，拒绝将其下葬，一直守候在棺椁边，与费利佩的遗体形影不离。直到查理继承西班牙王位后，才将费利佩的遗体送往格拉纳达的皇家修道院安葬。直到今天，我们仍能在这座修道院里看到安葬于此的五位卡斯蒂利亚国王：从最小的米盖到伊莎贝拉和后来埋在此处的费尔南多二世，以及费利佩和胡安娜。
费利佩短暂的一生就这样结束了。费尔南多二世仍以胡安娜精神不正常为由将她关押起来。在卡斯蒂利亚托莱多总主教西斯内罗斯的支持下，费尔南多二世掌控了卡斯蒂利亚，成为整个西班牙的实际统治者，虽然卡斯蒂利亚的大多数贵族对此颇为不满。
费利佩的突然身亡，使得勃艮第和低地国家乱成一团。英格兰和法兰西都表示可以为年幼的查理王子提供保护，实则是对勃艮第虎视眈眈。勃艮第地区各领地的代表迅速组建了议事会，经过商议，他们最终决定投靠神圣罗马帝国。而神圣罗马帝国皇帝马克西米利安一世得知儿子去世的消息后，也预料到勃艮第的贵族们只能向哈布斯堡家族求助。于是，马克西米利安一世紧急将女儿玛格丽特从萨伏依召回，并任命她为哈布斯堡尼德兰摄政王，辅佑她年幼的侄子查理。
梅赫伦的快乐童年
奥地利的玛格丽特是那个时代政治婚姻的牺牲者，不过也因此而成为16世纪欧洲政局中并不罕见的女性执政者。
幼年的玛格丽特因与法兰西王储查理八世订有婚约，从三岁起就被带到了未婚夫的姐姐兼摄政——法兰西的安妮身边接受教育，为将来成为王后做准备，此后的八年时间都在法兰西宫廷里度过。与玛格丽特同时在安妮身边的还有另一位知名的女性，即未来法兰西国王弗朗索瓦一世的母亲露易丝，此时的二人还形同姐妹，但在40年后却不得不分别代表对立的双方进行谈判。
为了争取布列塔尼，查理八世撕毁了和玛格丽特的婚约，转而与布列塔尼的安妮结婚，这对玛格丽特伤害至深，之后玛格丽特对法兰西的恨意明显地表现在了她摄政勃艮第时期的对法政策中。查理八世悔婚后，玛格丽特回到勃艮第，两年后在父亲的安排下，嫁给西班牙诸王国的第一继承人阿斯图里亚亲王胡安。
两人的婚姻一开始甚是甜蜜，然而胡安在婚后六个月便去世了。传言是因为房事过度，但更可能是因为那个时代常见的流行病，英格兰王储亚瑟也是在婚后不久患病去世的。在胡安去世之后，玛格丽特在1498年早产，生下了一个夭折的女儿。此时玛格丽特已经没有待在西班牙的必要了，毕竟年纪尚轻的贵族子女对于欧洲各个王室来说都是抢手的“资产”，尤其她还是神圣罗马帝国皇帝的女儿。
借着查理的出生，费利佩发急信给妹妹玛格丽特，把她从西班牙召回了根特，一是为她安排再嫁，二是让玛格丽特来担任查理的教母。查理出生洗礼后不久，玛格丽特又被安排嫁给萨伏依公爵菲利伯托二世。然而不到三年，这位公爵便去世了。玛格丽特悲痛之下欲跳窗自杀，但被救了下来。之后她就打算永远待在萨伏依，并发誓不再嫁人。父亲马克西米利安一世和哥哥费利佩没有经过玛格丽特同意，打算将她嫁给英格兰国王亨利七世。然而玛格丽特誓死反对，也不愿回到勃艮第，至死都被称为“萨伏依公爵夫人”。
费利佩突然死于西班牙，也让玛格丽特吃惊万分，便匆忙赶去与父亲马克西米利安一世见面，商讨如何处理费利佩死后留下的混乱局面。玛格丽特安排好了丈夫的后事之后，于1507年4月回到了勃艮第，以马克西米利安一世全权代表的身份摄政，并担负起照料查理兄妹几人的责任。胡安娜和费利佩并未对查理尽到父母的责任，甚至可以说，胡安娜对孩子几乎是不闻不问，而玛格丽特则在大部分时间里担负起养育查理的责任。
作为查理的师长和养母，玛格丽特无论是在修养方面还是在政治管理方面，都对查理有着莫大的影响。在未来很长的一段时间里，她都在辅佐查理打理“勃艮第遗产”，并处理其治下王国与其他国家的关系。因此，查理称她为“第二个母亲”绝不是出于礼貌。在成年的查理奔波于治下的各个领地时，勃艮第一直交由姑姑玛格丽特摄政管理，后来再次回到此地时，查理签署了命令，“鉴于萨伏依公爵夫人、我的姑姑为我们所做出的伟大的、不可估量并值得称颂的付出”，任命玛格丽特为勃艮第总督。查理一直以来也都将玛格丽特当作自己最明智的顾问。
在摄政勃艮第期间，玛格丽特的政策让低地国家保持了长期的繁荣，通过重新签订与英格兰的条约，恢复了此地与英格兰之间重要的布料出口贸易。正是玛格丽特对于勃艮第地区的治理得当，为查理在日后与法王弗朗索瓦一世、奥斯曼帝国以及与德意志新教徒的战争提供资金上的支持。摄政勃艮第后，玛格丽特将治所从布鲁塞尔迁至梅赫伦，并在梅赫伦新建了萨伏依宫。同时她也将文艺复兴带到了这里，她的府上收藏了100多幅挂毯、50多件雕塑和200多件油画作品，其中就包含了尼德兰知名的艺术家罗希尔·范德魏登、耶罗尼米斯·博斯、汉斯·梅姆林和扬·凡·艾克等人的作品。曾作为其父亲马克西米利安一世御前画家的阿尔布雷希特·丢勒，也受到了玛格丽特的青睐。
虽然年幼丧父，又无母亲相陪，但查理和几个姐妹在姑姑玛格丽特的精心照料下，还是在梅赫伦度过了一段愉快的童年时光。梅赫伦在“大胆”查理时期就已经是勃艮第诸多政治机构的所在地，费利佩和玛格丽特兄妹两人儿时也是在梅赫伦度过的。查理和姐妹几人在父母第一次去西班牙时，也曾在曾外祖母约克的玛格丽特府上生活过。这次他们要随着姑姑玛格丽特一起在这里生活将近八年。
玛格丽特回到梅赫伦后，就在圣路茂狄主教座堂为费利佩举办了一场隆重的葬礼，也是在父亲的葬礼上，查理第一次以统治者的身份出现在公共场合。七岁的查理骑着小马，由护卫保护着，众人高呼“万岁查理！容神恩典的奥地利大公、西班牙王子……”，当然还包括布拉班特公爵、佛兰德斯伯爵等诸多头衔。也是在这个葬礼上，这位王子第一次发表了公开演讲。显然，和现在幼儿园小朋友上台表演时有一个老师在幕后或旁边指导一样，查理的首次公开演讲也是据姑姑玛格丽特所说的一字一句复述出来的。
与父亲“美男子”费利佩相比，查理算不上英俊，甚至长得比较丑。他拥有哈布斯堡家族典型的下巴，过大的下颚导致他很难合上嘴，口齿并不是很清楚，脸上也没有太多笑容。年幼时的查理身体并不强壮，脸色苍白，很多人并不对他抱有多大希望，不过他前额宽大，看上去比较聪明，倒还算招人喜欢。
查理年幼失怙，直到十多年后前往西班牙加冕时，才在囚室中见到了自己的母亲和一个从未谋面的妹妹。以现代人的观念看来，他的童年似乎很不幸，几乎没有享受过家庭生活，这也使他在结婚后格外重视家庭。
在查理的兄弟姐妹中，弟弟斐迪南在父母第二次去西班牙的时候就一直待在外祖父母身边，另外两个妹妹伊莎贝拉和玛丽年纪尚幼，最小的妹妹凯瑟琳则一直留在母亲胡安娜身边，此时他们尚未谋面。姐姐埃莉诺比查理大了不到两岁，无疑也是他最亲近的人。每次过圣约翰节的时候，查理就会和埃莉诺一起围着篝火跳舞。但长大后的查理不仅残忍地扼杀了姐姐的爱情，还把她嫁给了年纪颇大的姨夫。
像所有小男孩一样，少年时期的查理懒散又叛逆，学习也不认真。虽然他有句名言“我用西班牙语与上帝沟通，用意大利语和女人调情，用法语同绅士寒暄，而用德语调教马匹”，让人以为他通晓诸多语言，但事实上却并非如此。即便是成年很久之后，查理的拉丁语仍然一塌糊涂，作为母语的法语也并未达到能优雅写作的水平，更不要提德语、意大利语和西班牙语了。虽然出生于佛兰德斯，但查理直到13岁之后才开始学习弗拉芒语，以至于卡斯蒂利亚贵族宣誓效忠的时候，还要特意强调他要学会卡斯蒂利亚语（即西班牙语）。
父亲费利佩还在世的时候，就安排专人指导埃莉诺、三岁的查理和更小的妹妹伊莎贝拉识字和学习音乐。查理学习进度缓慢，远不如姐姐学得快。查理并不好学而喜欢听故事。在早年的教师中，有一位来自拿骚的亨利伯爵，查理喜欢听他讲故事。亨利给查理讲了很多故事，特别是查理先辈的英勇事迹，如“好人”菲利普和祖父“大胆”查理，这些故事在幼小的查理心中种下了骑士英雄的种子。
查理儿时最喜欢的游戏是用玩偶玩角色扮演，比如扮演基督骑士和土耳其人打仗。查理所扮演的基督骑士每次都能打败土耳其人。查理的祖父马克西米利安一世第一次前来看望他时，曾送给他一个木马，希望他在未来能够英勇善战。他还有一个船形的雪橇，上面有桅杆、绳索和旗帜等装饰物。这也许预示着查理日后的大部分生活都将在骑马与乘船中度过。
他喜爱的另一项活动是跑到皇家动物园里玩。动物园的很多动物是父亲费利佩第一次前往西班牙时带回来的，有骆驼、鹈鹕、鸵鸟和非洲的鸟类，当然还有狮子和熊。和现在逛动物园的“熊孩子”一样，查理会拿棍子去戳弄笼子里的狮子和熊，而且整天乐此不疲。反正只要一有机会，查理便会逃学去做这些事情，不是去动物园戳戳狮子，就是练习一下射箭，或者反复让亨利伯爵讲故事。
虽然玛格丽特对于查理有着非常大的影响，但查理还是需要真正能够教导他治国的老师。
豪华家庭教师团
查理的首位正式家庭教师是威廉·克罗伊。费利佩在最后一次去西班牙前，就任命他为勃艮第摄政，同时兼任财政大臣和最高指挥官，以及查理的首席教师。
克罗伊在勃艮第的玛丽去世后，就受托抚养和教育当时年仅四岁的费利佩，因此才取得了费利佩如此的信任。在克罗伊的影响下，费利佩奉行亲法政策，导致了马克西米利安一世的不满。马克西米利安一世担心勃艮第越来越偏离帝国，从而会被法兰西所侵吞，所以命拿骚的亨利组织了一个十四人委员会来治理勃艮第，这个亨利就是前文提到的给查理讲故事的老师。
不过，这项政策引发了当地贵族的叛乱，叛乱者在1488年将马克西米利安一世围困在布鲁塞尔。在萨克森的阿尔布雷希特的镇压下，叛乱才得以平息，之后克罗伊与马克西米利安一世握手言和，取得了皇帝的信任，但他仍然对阿尔布雷希特保持着敌意。
克罗伊在1491年时成为金羊毛骑士。金羊毛骑士团是在勃艮第公爵“好人”菲利普三世时代创立的，下文还会讲到。1494年克罗伊成为费利佩宫廷的成员，在玛格丽特摄政勃艮第时，他又任摄政委员会成员，并负责管理费利佩家族和尼德兰的财务。
费利佩死后，克罗伊迅速组织成立了勃艮第地区的摄政委员会，在马克西米利安一世委派玛格丽特担任摄政之前，稳定了勃艮第地区的局势。1509年起，马克西米利安一世正式委任克罗伊作为查理的首席教师。克罗伊培养了查理对政治浓厚的兴趣，并敦促他努力学习，在照顾查理的过程中，他取得了查理的信任。直至逝世前，克罗伊一直有力地影响着查理的各项政治政策。
1506年开始，马克西米利安一世任命阿德里安·弗洛伦斯为查理的另一位家庭教师，后来阿德里安成为查理的使者和摄政。阿德里安出生于乌得勒支，因此史称“乌得勒支的阿德里安”，他早年就读于比利时鲁汶大学，后来成为神父和大学副校长，1512年起成为查理的顾问。阿德里安培养了查理对宗教的虔诚，这也深刻地影响了查理后来处理新教的态度。
查理的第三位教师是文艺复兴时期知名的人文主义学者伊拉斯谟。早在费利佩尚在的时代，马克西米利安一世就邀请伊拉斯谟作为查理的教师，但伊拉斯谟此时正在英格兰访问，因此未能前来。玛格丽特在执政勃艮第时期对伊拉斯谟也颇为欣赏。伊拉斯谟一直以来都未能亲自教授查理，不过他特意撰写了一本《基督教王子的教育》，并于1516年献给查理。该书比较全面、系统地阐述了伊拉斯谟人文主义的教育理念，他教育这位未来的国王：“须性情温和、宽厚仁道，正直且坦诚。他能自控欲望，有理性并能决断。思虑纯洁而周全，对待信仰虔诚，谋划大事坚定……他不穷兵黩武但却能以武力制止战争，他热爱和平并维护和平，他建立法制又能酌情定赏罚。他为荣誉而生，他为上帝而活。”伊拉斯谟的这种理念对查理的影响有多大尚未可知，不过查理一生的目标是努力做一个好的“基督教国王”，同时也努力去实现伊拉斯谟等人文主义者的普世理想。
克罗伊将查理视作勃艮第领地的公爵，因此使用一切手段以维护和增进勃艮第的利益；而玛格丽特则认为查理是哈布斯堡家族未来的领袖，更注重帝国和家族的利益。以克罗伊为首的一派较为亲法，而玛格丽特则偏向家族一边，与宿敌法兰西不和。
在这几位勃艮第教师的影响下，查理和姑姑之间的关系出现了些许隔阂。有一次玛格丽特按照父亲马克西米利安一世的命令拘捕了一位金羊毛骑士，但依照查理所改革的骑士团规章，如果团员犯错，只能由团中的其他骑士审问，玛格丽特的拘捕行为违反了查理亲自制定的金羊毛骑士团规定。骑士团其他成员就恳请团长查理，前去要回被拘押的骑士。玛格丽特委婉地劝回了查理，让他多为家族和帝国考虑。不久之后，查理又带着骑士团成员向玛格丽特索要被扣押的骑士，这次玛格丽特没有办法，只好将人交给了查理。
此事极大动摇了玛格丽特的摄政地位。玛格丽特太过忠于她的父亲马克西米利安一世，即便是她自己所做的决定，也会被勃艮第以及其他摄政委员会成员认为是她父亲的决定，这导致玛格丽特施政时常常左右为难。玛格丽特不止一次地写信向父亲求助，抱怨自己在这里统治时所遇到的困难。
1514年，玛格丽特又失去了对两个侄女的监护权。查理9岁的妹妹玛丽在祖父马克西米利安一世双重婚姻的安排下前往奥地利，准备与波西米亚和匈牙利的王储拉约什二世结婚。另一个13岁的妹妹伊莎贝拉在这一年与刚加冕为丹麦国王的克里斯蒂安二世举行了婚礼，并于次年到哥本哈根正式完婚。
对于查理妹妹们的双重婚姻安排，勃艮第当地的贵族已经颇为不满，他们希望查理能够尽快加冕，所以提供给马克西米利安一世14万弗洛林金币，这样能让查理提前统治勃艮第，从而摆脱马克西米利安一世和玛格丽特的影响。
在克罗伊的积极推动下，尚差一个多月才满15岁的查理于1515年的1月5日，迎来了自己的成人礼，正式掌管勃艮第，结束了姑姑的摄政。从这个时候起，作为勃艮第公爵的查理才开始真正统治这个“勃艮第遗产”。
