在天堂登陆
伊莎贝拉女王在保障了自己王国的边界，并缓和了国内的紧张气氛之后，几乎不可避免地将注意力转向外界，甚至是欧洲之外。全球探索的新时代即将拉开大幕。西班牙和葡萄牙在狭小的伊比利亚半岛范围内是竞争对手，现在他们正在变成世界舞台上的较量对手，开始一场激烈的角逐，要争夺海外领地和贸易路线。发现新领土正在变成新的伟大事业，而只有少数国家，其中最重要的是葡萄牙和卡斯蒂利亚，认识到了未来的事业是多么宏大。能够抓住机遇的人就能获得丰厚利润，赢得无上光荣。没能抓住机会的人，就会落后。
航海探索事业的先驱是葡萄牙人，领导他们的探索活动的，是航海家恩里克，这位王子是葡萄牙向南和绕过非洲扩张的最大功臣。葡萄牙王室的“光辉一代”构建出一种新的世界观，看到了发现远方土地、绘制地图、殖民定居并占领的巨大潜力。因此，葡萄牙不断膨胀，倨傲不已，并获得大量新财富。
商业探索对伊莎贝拉女王来说也是家族的生意。她热爱的外祖母，葡萄牙贵妇巴塞卢什的伊莎贝拉，是航海家恩里克王子的侄女和弟媳。所以恩里克王子是伊莎贝拉的太老爷。伊莎贝拉年轻的时候，1462－1487年，卡斯蒂利亚深陷于内战而羸弱不堪的时期，葡萄牙向大西洋发动了八次独立的航海探险，获得越来越多的领土，年复一年地超过卡斯蒂利亚。
伊莎贝拉登基的时候，非常了解海上的这些新进展，因为在1475－1479年与葡萄牙的战争结束后的和谈中，就涉及了这些探险。1479年的《阿尔卡索瓦斯条约》让她控制了加那利群岛，但将非洲西海岸的所有新发现土地和佛得角群岛全部交给葡萄牙人。葡萄牙国王若昂二世立刻开始在这些地区扩张和巩固自己的势力，加强葡萄牙的贸易路线和商业帝国。他与卡斯蒂利亚的竞争很激烈，因此将他的探险家的发现作为国家机密来保守。葡萄牙探险家向东方越走越远：他们首先乘船南下，于1484年发现了刚果河，1488年绕过好望角；然后他们从陆路深入印度和埃塞俄比亚。
在此期间，伊莎贝拉控制并巩固了加那利群岛，于1480年在大加那利岛建立了殖民地。这些亚热带岛屿位于非洲西海岸，当地土著被称为关契斯人。西欧人在古时曾到过此地，但西班牙和葡萄牙探险家直到15世纪初才开始比较频繁地造访加那利群岛。卡斯蒂利亚和葡萄牙曾为争夺加那利群岛而厮杀，但《阿尔卡索瓦斯条约》之后，卡斯蒂利亚得以启动更为系统性的殖民定居。关契斯人反抗卡斯蒂利亚的统治，但被击败，部分原因是比阿特丽斯·德·博瓦迪利亚那位性感的侄女及其新丈夫非常残酷无情地镇压了土著。于是加那利群岛成为卡斯蒂利亚王国的一部分。该群岛成了繁荣的殖民地，为进一步探险提供了前进基地。
15世纪80年代中期，一位魅力十足而善于把握机会的航海家从葡萄牙来到伊莎贝拉的宫廷，献上了一份颇有诱惑力的探险计划，还声称自己与伊莎贝拉的葡萄牙外祖父母有联系。女王愿意倾听他。这位航海家是意大利人，之前住在里斯本，他的名字就是克里斯托弗·哥伦布。他的妻子是费莉帕·莫尼斯，她的父亲曾在伊莎贝拉的外祖父——葡萄牙的堂若昂王子家中服务。费莉帕·莫尼斯的家庭与航海家恩里克王子也有联系，曾参加葡萄牙人的一些早期探险。哥伦布与这个家庭结亲之后，他的岳母把自己丈夫的一些航海器具和地图给了女婿。据说哥伦布收到这些礼物时非常高兴。后来哥伦布的妻子费莉帕去世了。丧妻的航海家制订了一项大胆的航海探险计划，热切希望将其付诸实施。单身爸爸哥伦布带着年幼的儿子迭戈，搬到卡斯蒂利亚，开始向女王提建议。
克里斯托弗·哥伦布相信，有可能向西航行，绕地球一周，抵达东印度群岛，这样就能绕过土耳其人对东方丝绸香料的垄断。当时很多人都知道地球是圆的，但没有人能够环球航行，因为大洋上距离极远，途中没有可供停留的地点。关于有人尝试环球航行的传闻很多，但都没有被证实。哥伦布相信自己有足够的勇气和毅力，以及航海技能，可以战胜这考验。他热情洋溢地告诉女王，这样一次远征的收益足以让两位君主充实因为格拉纳达战争而枯竭的国库，或许甚至能提供足够资金，发动一次新的十字军东征，从穆斯林手中征服耶路撒冷。女王听了这话自然大悦。
哥伦布对两位君主的推销非常浪漫，而不是很务实。从一开始，他就用甜美的“歌曲”诱惑他们，在信中称他们为“大洋诸岛的国王和女王”。伊莎贝拉有相应的背景和知识，会倾向于聆听他的建议。但她忙于针对格拉纳达的战争，还在抚养五个孩子，所以无暇实践。而且宫廷的大部分人都对哥伦布的建议存疑。他花了七年时间，坚持不懈地劝导，最后才得以率领三艘船的小船队起航离开卡斯蒂利亚。伊莎贝拉两次将哥伦布的建议交给学者委员会进一步研究（这是屡试不爽的推迟困难决定的一种行政技术），学者两次答复称，哥伦布的旅行风险太大，成功的可能性极小。
但伊莎贝拉还是决定为此次探险出资，并相信哥伦布是领导远航的上佳人选。他似乎完全有资格和能力从事此种探险，因为他是一个天才的航海家和领航员，而且他制作了精细而详尽的地图，呈送给宫廷，展现了自己的本领。但他对远航的具体路线语焉不详，甚至遮遮掩掩，这有些奇怪。从他的角度，他是在努力保守自己的创意的秘密，免得被人窃走，但有些观察者觉得他的想法本身就很模糊。另外，在当时，古典学术被认为是一切智慧的源泉，因此人们在激烈讨论他的设想时，援引了数千年前古人对这个话题的观点。
在恩里克四世国王驾崩后的内战期间，哥伦布首先将自己的建议呈送给葡萄牙国王若昂二世。哥伦布努力劝说葡萄牙人为他的远航出资，与若昂二世就赞助的条件谈判，但无功而返。哥伦布对自己一旦成功将获得的报偿的期望值非常高。巴尔托洛梅·德·拉斯·卡萨斯（《西印度史》的作者）记述道，哥伦布要求的赏赐是：被封为骑士，获得“堂”的头衔，并且从他发现的地区获取的黄金和其他可出售物资的十分之一要给他。若昂二世国王此时对这一类的探险的管理已经很有经验，嘲笑哥伦布为放肆的“幻想家”，提出的尽是没有根据的狂想。
精明的国王不愿意提供哥伦布要求的资金，但利用哥伦布给他的信息，派遣了一支远征队，去往哥伦布描述的方向。然而水手们没有发现土地，回来之后愤恨地抱怨哥伦布是个犯了大错的傻瓜。哥伦布发现自己遭到背叛，大为光火，怀疑葡萄牙国王已经偷窃了他的秘密。他盛怒之下离开了葡萄牙，来到卡斯蒂利亚，向那里的君主提出同样的建议。他派遣自己忠实的兄弟巴尔托洛梅奥去英格兰，求助于英格兰国王，但据探险家和历史学家贡萨洛·费尔南德斯·德·奥维多·巴尔德斯说，亨利七世国王“嘲笑哥伦布的话，认为他是胡说八道”。
哥伦布亲自向卡斯蒂利亚女王提出建议，他说的故事将天文学、航海与神话历史和古人著作编织在一起。他家境普通，自学成才，所以宫廷学者很快发现，他对古典学术的掌握漏洞百出。两个奉命研究他的建议的专家委员会驳斥了他的论断，正确地指出，地球比哥伦布所说的大得多，并得出结论，他的旅行很可能消耗巨资，造成令人窘迫的失败，除了损失水手的生命之外，不会有任何结果。
但这个激情洋溢、神秘莫测的外国人让其他很多人为之着迷，包括女王本人。女王决定支持哥伦布的事业。他们开始了一种小步舞般若即若离的特殊关系。哥伦布在宫廷侍奉了多年，努力表现自己对卡斯蒂利亚利益的热情，甚至主动要求参加针对格拉纳达的战争。这些年里，他至少面见女王四次，有时是和国王和女王两人面谈。他曾在科尔多瓦城堡的觐见厅拜见君主，在两位君主位于巴萨和马拉加的战场军营拜见他们，在圣菲拜见他们（当时两位君主正在主持格拉纳达围城战）。其中一些会议后来成了传奇：有好几次，哥伦布遭到拒绝，闷闷不乐地离开宫廷，但有人报告女王他离开了，她又命人传他回来，继续商谈。他不在宫廷的时候，居住在韦尔瓦（在西班牙南方）的拉比达修道院。所以王室的命令意味着他要离开修道院生活，返回到尘世，去讨论他的探险计划。当然，他住在修道院，也是为了吸引女王的注意力，赢得她的尊重。但这并不意味着哥伦布像教士一样过着贞洁的单身生活，因为他与塞维利亚的一个女人有了长期私情，生了第二个儿子，取名斐迪南。他现在有了两个孩子，需要养家糊口。
伊莎贝拉一直拖着哥伦布，鼓励他，只给他一点点钱，虽然数额不大，但让他心存希望，相信她有朝一日会支持他的计划。她实际上是一直让他保持待命状态，随时可以起航。1487年5月5日，卡斯蒂利亚国库支付哥伦布3000马拉维迪；7月3日，发放了同样数额；8月27日，他得到4000马拉维迪，并奉命去马拉加的王室营地；10月15日，同样数额；1488年6月16日，又是3000马拉维迪。换句话说，他得到了每年约1.2万马拉维迪的聘金，据航海历史学家塞缪尔·艾略特·莫里森说，这相当于“一个一等水兵”的薪水。
这笔钱太少，不足以让他在宫廷维持体面生活，所以他有时也要依赖施舍。他的仪表越来越寒酸，这会损害他在高傲而浮夸的西班牙廷臣眼中的形象。
次年，伊莎贝拉将维持他生活的责任交给她的其他臣民，要求酒店和客栈老板们帮助供养他。1489年5月12日，两位君主给他提供了一封写给所有市政和地区官员的公开信，命令官员们为“来到我们宫廷的”“克里斯托弗·哥伦布”提供食宿。
随着每一个新的事态发展，哥伦布的希望潮起潮落。女王的态度很暧昧，而其他方面也有人愿意为他提供资金。两位人脉很强的西班牙官员，梅迪纳塞利公爵和阿拉贡金融家路易斯·德·桑堂赫尔后来都说，他们当时愿意资助哥伦布的远航。梅迪纳塞利公爵说，哥伦布在等待卡斯蒂利亚王室的答复时，他支持哥伦布并为其提供住宿已达两年之久，他自己有三四艘船随时待命，可以立刻送哥伦布开始远航。梅迪纳塞利公爵向女王报告了自己的打算，但女王决定由卡斯蒂利亚王室独占这个机遇以及可能的收益。这让公爵颇为恼火，他后来相信自己是最早认识到哥伦布远航的潜力的人之一，但被排挤在外。
公爵后来给红衣主教门多萨的信中写道：
但由于我觉得这应当是女王陛下的事业，于是我从罗塔写信给陛下，她回信说，我应当把哥伦布送到她那里，于是我把哥伦布送到她那里，并请求女王陛下，因为我没有尝试资助哥伦布的远航，而是代表她安排此事，那么希望她允许我得到远航收益的一部分，并让远航船只在我的港口装载货物，返航时也在我的港口卸货。女王陛下接见了他，又把他交给阿隆索·德·金塔尼利亚，后者代表女王写信给我说，女王觉得此事不大可能成功；但如果成功了，她会让我分一杯羹。但在询问哥伦布之后，她决定自己资助他去印度。
相当早的时期，观察者就注意到，伊莎贝拉和哥伦布之间有种亲切的关系；他们的谈话很轻松，以至于人们称其为“闲聊”。他们差不多同龄，就连外貌也有点像（微红发色、白皙皮肤，而西班牙的绝大多数人是黑发黑眼），而且他们对异国的土地、动物、植物和人都有浪漫的兴趣。他们都对周边的世界充满好奇。比较不明显，但通过直觉能察觉到的是，他俩都有一种弥赛亚的使命感，并且都非常虔诚。他们都想传播基督教信仰，都相信他们会因此得到世俗的回报。毫无疑问，他们的动机都是既有物质的，也有精神的。他们都追寻世俗的财富，但都不希望别人这样看他们。
哥伦布和伊莎贝拉一样，对世界历史的观念比较混杂，将古典学术与神话和近期历史中有文字记载的史实混为一谈。他提议的航行的基础是托勒密的《地理学》，这部书写于2世纪，在15世纪初被重新发现。读了威尼斯人马可·波罗的记述（波罗于13世纪去过亚洲）之后，哥伦布相信自己抵达东方后会遇见特定的人和地方。和女王一样，他相信祭司王约翰的传说，即神话中的那位基督徒国王，滞留在东亚某地的穆斯林或蒙古人当中。他向伊莎贝拉承诺要找到的那个世界，也就是伊莎贝拉命令迭戈·德·巴莱拉在《编年史》中描写的那个世界。
但哥伦布也有疯狂的一面，这或许就是他愿意承担这一艰险任务的原因，而几乎所有人都认为他若踏上这旅程，必死无疑。他拥有狂野的想象力。他签名时用的是自己设计的秘密签名，用字母和图像融合，难以解读。有些人相信，他用这种神秘的签名来秘密表达自己和孩子的犹太人血统。但在当时的知识分子当中，用某种密码来书写，是时髦的风尚。另一个意大利人列奥纳多·达·芬奇差不多与哥伦布同龄，曾写过一份只能通过镜子来阅读的手稿，闻名遐迩。哥伦布和达·芬奇一样，花了大量时间来发展自己的理论，疯狂地在笔记本、日记本和书籍的空白处写字。在他拥有的普鲁塔克的《希腊罗马名人传》中，他在第99页做了特别的笔记，提及“占卜、预兆和……预言的形式……（包括）召唤恶魔”。他对马尔库斯·凯基乌斯等人听到“虚空中有人说话”的记述特别兴趣盎然。后来他说自己也听到“虚空中有人说话”。中世纪的这种对天使与魔鬼的着迷和畏惧，在伊莎贝拉身上也有。
哥伦布的个性非常复杂，自相矛盾，非常有趣而难以捉摸。他对自己的出身语焉不详，但意大利人确信他出身于热那亚。他可能有犹太血统。有人认为他是为葡萄牙效力的间谍。他可能出生于贫民家庭。驱动他的力量无疑包括对金钱的渴望，以及让自己与后代跻身贵族的憧憬。这或许就是他为什么对自己的卑贱出身遮遮掩掩，也许还能解释他为什么始终没有迎娶他的儿子斐迪南的母亲，因为她极可能出身社会下层。
同时，我们可以肯定他是个虔诚的基督徒。他的儿子斐迪南后来说他“遵守宗教律法一丝不苟，斋戒和祈祷都非常严格，简直像某个宗教修会的成员”。其他人也是这么看哥伦布的：他的领航员（也曾是竞争对手）胡安·德·拉·科萨描述哥伦布为圣克里斯托弗，要将基督教福音传给新大陆的人们。
对哥伦布的传记作者来说，厘清事实与虚构始终是一大挑战，因为他制造了许多关于他自己的神话。例如，飞黄腾达之后，他开始自视为殉道者，描述自己在卡斯蒂利亚宫廷曾经多么茕茕孑立、孤立无援。事实上，由于他拥有极强的个人魅力，而且他的想法引人入胜，从相当早的时期，他就吸引到了许多形形色色的支持者。红衣主教门多萨很敬佩他，而门多萨的建议得到伊莎贝拉女王的极大尊重。卡斯蒂利亚财政大臣阿隆索·德·金塔尼利亚在经济上支持哥伦布，还有一群热那亚商人为他出资，两位愿意庇荫他的人士——梅迪纳塞利公爵和阿拉贡金融家路易斯·德·桑堂赫尔也力挺他。好几位教士，包括伊莎贝拉的忏悔神父之一和胡安王子的教师之一，也支持哥伦布的事业。伊莎贝拉的莫逆之交比阿特丽斯·德·博瓦迪利亚也认为他的远征值得冒风险。
哥伦布的最主要、影响力也最强的支持者群体是胡安王子的宫廷。胡安王子在1492年夏季只有十四岁。他身边的人都是两位君主精心选拔的，任务是负责未来国王的成长、教育和道德指引。伊莎贝拉女王仔细地监督她心爱的儿子受到的抚育。王子的密友在她面前也有影响力。例如，王子宫廷的主管是古铁雷·德·卡德纳斯，也就是伊莎贝拉登基典礼上高举宝剑的那个人。此时，他作为女王备受信赖的谋臣，已经有二十多年了，担任过许多官职，权责越来越大。
女王的另一位亲密朋友是宫廷少年（包括王子）的人文主义教师彼得·马特。他成了哥伦布的朋友，后来成为研究新大陆发现的早期历史学家，著述颇丰。哥伦布的另一位有影响的支持者是王子的女教师胡安娜·德·托雷斯·阿维拉，她也是御前近臣。哥伦布给胡安娜写的一封信表明，他是她信任的密友之一。胡安娜的兄弟安东尼奥参加了哥伦布去往新大陆的第二次远航。后来哥伦布需要向卡斯蒂利亚宫廷发送消息，希望确保消息一定能送到女王手中，于是将书信托付给安东尼奥。
但据观察家的说法，哥伦布的头号支持者是女王本人。唯独她一人看到了哥伦布能够为卡斯蒂利亚带来的益处的宏观图景：一个或许能够在将来改变卡斯蒂利亚命运的机遇。她的丈夫对哥伦布远航几乎没有丝毫兴趣，因为他始终更专注于地中海世界，而不是大西洋。哥伦布的儿子后来写道：“女王始终帮助和恩宠哥伦布，而国王对他的计划总是持保留态度，不是很热心。”
到1491年夏季，与格拉纳达的战争还在持续的时候，哥伦布灰心丧气，觉得自己永远得不到女王的批准了。他去拉比达接自己的儿子迭戈，打算去法兰西寻求查理八世国王的支持。修道院长胡安·佩雷斯曾是女王的忏悔神父，表示愿意帮助哥伦布向女王说情。佩雷斯给女王写了封信，两周后得到答复。伊莎贝拉指示佩雷斯到宫廷来，于是佩雷斯修士骑着哥伦布帮他租来的一头骡子，去了格拉纳达。他抵达后，提醒伊莎贝拉不要忘了哥伦布的计划，并告诉他，哥伦布手头拮据。于是她再次传唤哥伦布，这一次还给了他2万马拉维迪，以便他到宫廷时能衣着得体。
于是，哥伦布在伊莎贝拉资助下来到格拉纳达。这时，格拉纳达终于被基督徒占领。他觉得最后的障碍终于被克服了。但宫廷学者又一次反对哥伦布的计划，认为它不切实际。他大为沮丧，备好骡子，收拾行装，和佩雷斯一起返回科尔多瓦，准备北上。这是他受到的最后打击。“哥伦布对自己这次受到的待遇怨恨了一辈子。”莫里森写道。
但哥伦布此时找到了一位新的支持者，终于交了好运。改宗犹太人路易斯·德·桑堂赫尔（国王的内廷财务总管）决定干预。桑堂赫尔去找到女王，一心要说服她，告诉她，他感到非常震惊，因为女王陛下在国家大事上素来坚决果敢，而如今对风险这么小却可能为上帝的事业做出极大贡献、极大地增进教会利益，更不要说为她王国和王室带来极大收益与荣耀的事情，居然优柔寡断起来。如果哥伦布把给她的建议奉献给其他任何一位君主，对卡斯蒂利亚王室将是极大损失，对她个人也是严厉的责备。
桑堂赫尔还说，他会自掏腰包为船队出资。伊莎贝拉表示会重新考虑，或许还说要用自己的珠宝作为远航的费用。桑堂赫尔赶紧说，大可不必。女王给哥伦布送去消息，信使在皮诺斯蓬特村（距离格拉纳达约10英里处）追上了他。远航终于得到了批准。
◇◇◇
哥伦布遇到的一连串漫长耽搁和大失所望，部分原因可能是他为自己提出的价码太高、太大胆。他的要求是，一旦成功，他要被任命为“大洋海军上将”，这在卡斯蒂利亚贵族当中会是非常高的衔级；他要求女王任命他为他发现的所有岛屿与大陆的总督；他要有权任命和罢免（他发现的地区的）官员；他要有权任命法官来监管（他发现的地区的）各港口的事务。他还要求，他即将发现的土地上所有出售、交换或生产的商品价值的十分之一要归他所有。他的要求超乎寻常，承担的风险也是非常大的。很多人觉得，从欧洲驶向未经勘测的海洋，很可能是死路一条。而葡萄牙人在探索时，总是沿着非洲海岸航行。
他的要求非常复杂，因此需要大量文书工作，而协议的条件后来受到了严格的审查。哥伦布和伊莎贝拉制定了一系列契约，以确认双方的协议安排，并准备文件来帮助他的工作。哥伦布获得了正式的王室许可，去开展远航；契约规定了如果他的航行成功，他将得到哪些头衔和补偿；他得到了通行证和官方介绍信，以便递送给他抵达亚洲后遇到的外国君主与权贵。
伊莎贝拉同意为他的远航出资。开销其实并不大，因为只有三艘船。女王还将承担约90名船员的薪水和补给。据历史学家费利佩·费尔南德斯－阿梅斯托的研究，远航的总开支为约200万马拉维迪，大致相当于“一名中层外省贵族的年收入”，“但远航风险很大，专家学者对哥伦布的事业冷嘲热讽，而且战时现金短缺”。
从一开始，伊莎贝拉就强调，此次远航纯粹是卡斯蒂利亚的事业。据探险家巴尔托洛梅·德·拉斯·卡萨斯和贡萨洛·费尔南德斯·德·奥维多·巴尔德斯说，哥伦布向伊莎贝拉做出的承诺包括，船员必须是卡斯蒂利亚人。在90名参加远航的男子和男孩当中，有85人是来自韦尔瓦和安达卢西亚的卡斯蒂利亚人，1人是葡萄牙人，4人（包括哥伦布自己）是意大利人。没有一个阿拉贡人。
尽管女王声称整个远航是王室特权，但没有为其预支款项。她的现金总是很紧张，于是命令帕洛斯镇为哥伦布准备两艘船，以抵消王室此前要求该镇支付的一笔罚金。帕洛斯官员被命令“在收到我们的书信十天之内，无须我们的进一步指示，不得拖延耽搁”，提供两艘装配齐全的船。女王还发出警告，若他们未能执行命令，则将“丧失我们的恩宠”，并每人罚款1万马拉维迪。官员们立刻开始行动，很快提供了两艘帆船：“尼尼亚”号和“平塔”号。
路易斯·德·桑堂赫尔和一个名叫弗朗切斯科·皮内利的热那亚人提供了远航所需的其余资金，据说从神圣兄弟会的金库借了钱。据费尔南德斯－阿梅斯托说，他们后来从“赎罪券销售”中得到了补偿，并且全部款项“后来从埃斯特雷马杜拉的一个贫穷主教管区销售赎罪券的收益”中收回。埃斯特雷马杜拉是一个干旱而漫天尘土的省份，大多数居民只能勉强度日。这样一个贫困地区为远航出资，的确很讽刺。同样讽刺并且或许并非完全偶然的是，在随后几百年里追随哥伦布脚步冒着生命危险远航的许多探险家也来自埃斯特雷马杜拉。
即便在女王的具体支持下，远航的组织工作也不轻松。很多水手觉得，向西驶入无边无际、残酷无情的大洋，是一趟毫无意义、极可能有生命危险的旅途。拉斯·卡萨斯后来写道：“很难找到愿意在看不到陆地的大洋上航行超过一天的水手，因为在那个时代，看不到陆地被认为是非常恐怖和可怕的事情，没有水手愿意冒这个险。”
女王预想到了这个问题，为了鼓励志愿者报名，规定任何参加此次远航的罪犯都将被赦免。有四个人利用这个途径，逃脱了牢狱之灾。
哥伦布交了好运，因为平松三兄弟（卡斯蒂利亚航海圈子里非常有名的卓越航海家）加入了他的队伍，成为远征队的领导者。长兄马丁·阿隆索·平松担任“平塔”号的船长，弗朗西斯科担任副船长；老三文森特·亚涅斯担任“尼尼亚”号的船长。有一些水手出于对平松三兄弟的尊敬，并认可他们的本领和才干，也加入远征。另一个有名的航海家族，来自涅夫拉的尼尼奥家族，也加入进来，并鼓励更多人加入。
一位至关重要的志愿者是船主胡安·德·拉·科萨，他带来了自己的船，“圣玛丽亚”号（这是三艘当中最大的船），并担任副船长。哥伦布是整个远征队的总指挥，在“圣玛丽亚”号上与德·拉·科萨一同航行。
航海圈子里流传着一种说法，称古代文献或秘密文件证明了哥伦布的理论。这对招募水手的工作很有帮助。有一个流传很广的故事是，在哥伦布从岳母那里得到的“工具和地图”当中有一套包含航行指南的手册。这些文件非常珍贵，在葡萄牙被当作国家机密，泄露这些秘密是犯罪行为。尽管拥有一个精明强干的领导核心，但于1492年8月初集合起来的水手队伍还是有点像乌合之众。
远征队的每一名成员在离开帕洛斯之前都被要求做告解，并接受圣餐。他们于1492年8月3日黎明前半个小时扬帆起航。他们经过了拉比达的修道院（哥伦布曾在那里的朋友当中度过许多时光），在船上听得见修士们在吟唱、做晨祷的古老仪式。然后，他们向非洲以西的新近被殖民的加那利群岛的方向航行。
这三艘小小的帆船（船的长度不超过60英尺）在加那利群岛短暂停留，随后于9月6日继续航行。到落日时分，陆地已经被抛在脑后，再也看不见一丝踪迹。哥伦布及其船员驶入了不曾勘测的未知之海。一天天流逝，一个月过去了。在某个时间，哥伦布开始篡改航海日志，让水手们以为自己距离已知陆地并没有那么远。
参加哥伦布首次远航的水手们后来说，随着他们“穿越大洋”，他们越来越恐惧，“每个钟头，他们心中的恐惧越发猛烈，而他们看到自己寻找的陆地的希望在逐渐消散”。水手们开始焦躁不安，有些人开始“窃窃私语”地质疑哥伦布的航海本领。他们害怕自己参加此次远航是上了当，会遭遇海难；他们开始怀疑，国王和女王为了不确定的收益，竟残酷地拿他们的生命冒险。“他们开始私下里商谈，要不要干脆把哥伦布扔进大海。”哥伦布用“甜蜜的话语”抚慰图谋哗变的水手，告诉他们，他们只要坚持不懈，必然赢得光荣和好运。“他承诺，再过几天，他们的辛劳和奔波就结束了，必将获得毋庸置疑的大量财富。”
随后，官员们也开始质疑哥伦布的领导。10月第一周的某个时间，哥伦布和马丁·阿隆索·平松发生了一次“激烈争吵”，为他们应当走什么方向大吵起来。哥伦布觉得平松是在挑战他的权威，是犯上作乱，因此很怨恨他。但大家同意继续按照哥伦布设定的方向航行。
10月初，紧张情绪消退了一点，水手们看到海面上有一些漂浮的植物，说明他们已经接近海岸了。他们在大洋上航行了五个星期之后，在10月12日早晨，突然有人喊起来：“陆地！”
第一个看到陆地的水手是罗德里戈·德·特里亚纳，他在速度最快的“平塔”号上。这对他来说是了不起的成就，因为第一个发现陆地的人将从女王手中获得一件丝绸上衣和1万马拉维迪的奖赏。
“哥伦布看到陆地，跪了下来，喜极而泣”，他开始唱《感恩赞》。水手们喜悦地互相拥抱。但罗德里戈·德·特里亚纳没有收到女王承诺的奖赏。哥伦布很快就宣称自己才是第一个看到陆地的人，因为他在前一夜就看到了天际线上的亮光，并向船上的官员们指出。水手们被要求拿自己的生命冒险，哥伦布却去与他们争夺奖品，这非常不利于维持良好的士气，对后来发生的事情也是个预兆。
三艘船在加勒比海某地（可能是巴哈马）的一个岛屿登陆，不过没有人知道究竟是哪一个岛。哥伦布在航行途中窜改航海日志，给后来的学者制造了麻烦，无法复原他的航线。另外，他的航海日志原件的抄本神秘失踪了。它们之所以被偷窃，或许是因为它们包含的信息很珍贵，是美洲的藏宝图。或者是哥伦布的儿子们死后，他们家族的书籍和文件被粗枝大叶地清洗和丢弃了，或者被卡斯蒂利亚廷臣丢掉了，因为国王和女王从一处宫殿迁往另一处，需要减轻行李的负担。但巴尔托洛梅·德·拉斯·卡萨斯与哥伦布的孩子们交好，得到了一个比较早期的抄本，抄录了它的大部分内容。他的记述是关于此次改变世界的航行的最重要史料。
水手们看到的是一座美丽的热带岛屿，棕榈树和鲜花芬芳的灌木迎风摇曳。在西班牙，此时天气已经在转冷，寒风劲吹。而在这个地方，和煦的微风让人觉得仿佛在永恒的春天。他们看到了一些从未见过的稀奇的动植物，包括令人赏心悦目、色泽鲜艳的鹦鹉。他们努力描绘自己看到的景象。和许多来到加勒比海的旅行者一样，他们将其比作天堂。
这里的色彩都比欧洲的更鲜亮和轻柔，令他们眼花缭乱。海滩上的沙子是珊瑚颗粒构成的，白得闪闪发光，与西班牙海边的黑石头迥然不同。岸边的海水与细沙海底的颜色相同，形成一种令人难以置信的浅蓝，几乎是青绿，简直一点也不蓝。就连天空的蓝色也比其他地方要清淡一些、明亮一些。这个世界似乎温和而友善。犬牙交错的珊瑚礁或许很危险，但水手们安全登陆之后，岛上似乎没有什么威胁。珊瑚礁海湾内，岸边的海水十分宁静。欧洲的风常常裹挟乌云、苦雨和寒气，而此处的风温暖而稳健，爱抚和慰藉人的皮肤。
鹈鹕沿着海岸盘旋，不时猛地扎入水中，寻找下一顿餐食，很快就捕捉到了猎物。鲜亮的鱼儿在浅水中成群游动。树上的水果任人采撷。其中最美丽的树是棕榈，海岸上到处都有棕榈，有的成群，有的孤零零地伸出枝丫到海面上，风景如画，可为人们提供荫凉和建材。
哥伦布看到的第一样东西让他颇感惊讶：赤身露体的人。海滩上有一群岛民，几乎全是男人，全身一丝不挂。几天后，水手们也看到了女人，一些美丽的裸女，敏捷矫健，对自己强壮而窈窕的身躯十分自豪。
对生活在四季如春地方的人来说，不穿衣服是很有道理的事情。10月，白天的平均气温为八十几华氏度，夜间是七十几华氏度，因此无须穿衣服。这对欧洲人来说是新鲜事，因为他们一生的大部分时间都穿着笨重的羊毛衣服，以抵御恶劣天气，同时也将他们限制在出身的社会等级和阶层内。
生活在清冷而多风的欧洲的人们读到水手们对此地的描述，觉得这仿佛天堂。人们光着身子走来走去，是一个令人感到愉悦和刺激的细节。它也有一种在全欧洲引起回响的言外之意：这种简单的生活让人回想起更轻松、更简单而不是那么物质主义的时代；这种纯洁就像圣方济各，他摈弃华丽的衣服，抛弃物质财富；不受约束、自由奔放的性行为也与传统的欧洲道德观相抵触。但哥伦布不是唯一强调土著人裸体的人。在新大陆登陆的第一批欧洲人全都强调了这一点。
哥伦布描述岛民为“温和与宁静的人民，质朴无华”，更让欧洲人兴趣盎然。他送给土著一些小饰物，如小红帽和玻璃珠子，他们将珠子挂在自己脖子上。他说，作为交换，他们给了他黄金。
欧洲人与印第安人的最初交往是礼尚往来的。印第安人很友善，似乎愿意与令他们惊讶的新客人合作。他们无疑厌恶欧洲人的体臭，并对他们毛茸茸的大胡子感兴趣，因为他们自己非常清洁，并剃去体毛。但他们非常礼貌，所以没有向欧洲人指出这些问题。他们对新来者非常好奇，有些人似乎在思考，这些新来者究竟来自大地还是天空。
根据哥伦布的航海日志（他计划返回卡斯蒂利亚之后将日志同伊莎贝拉和斐迪南分享），他立刻开始考虑如何最妥善地奴役他们。登陆后的第一天，即1492年10月12日，他写道，土著学习很快，“应当能成为很好的仆人”。10月13日，他开始催促他们帮他寻找黄金，但他们不是很愿意。第三天，他记录道，他们非常不擅武艺，所以“只要五十人，就能征服他们，迫使他们俯首帖耳”。很快，西班牙人将一些印第安人带到自己船上，却没有顾虑印第安人是否发出了抗议。
哥伦布及其部下继续航行，穿过据信是巴哈马的地区，观察当地动植物。哥伦布相信自己来到了亚洲或印度沿海的岛屿，仔细地记载了这些岛屿的特征。他的文字描绘美丽的风景时越来越有诗意，因为他没有发现任何先进的商业文明。他也只搜罗到一点点黄金，主要是用一些小玩意儿换来的。土著把这些小玩意儿当作首饰，戴在身上，或者用来装饰鼻子。他抵达每一座岛屿，都给它取名。为了感谢上帝，他把第一个岛屿命名为圣萨尔瓦多（意思是“神圣的救主”）。第二个岛屿则被命名为圣母玛丽亚岛。第三个是用国王的名字命名的，称为费尔南狄纳岛。第四个根据女王的名字，被取名为伊莎贝拉岛。
令人不安的是，11月20日，“平塔”号船长马丁·阿隆索·平松没打招呼，就擅自驾船离开了。他可能与哥伦布发生了冲突，或许打算自己独立去寻找黄金，另外两艘船的官员和水手在离家千里的地方被丢下，感到恐惧。他们对离去的伙伴感到恼火，也为他们担心。他们只能继续前进。
12月初，哥伦布抵达伊斯帕尼奥拉岛（或者按照当地人的说法，叫作海地），并以斐迪南和伊莎贝拉的名义将其占领。他得知该岛内陆有黄金产地，而临近岛屿还有更多黄金。
12月20日，哥伦布收到了一位部落酋长的邀请，前去拜访。此人控制着海地的很大一部分。这位名叫瓜卡纳加里克斯的酋长送给哥伦布一件欢迎礼物：一件用棉布和五颜六色鱼骨制成的美丽衣服，中间有一个装饰性的面具，是用一大块黄金锤击制成的。随后，土著又送来成篮的食物和礼品。会见的时间很吉利：1492年圣诞夜。
但在这一晚，哥伦布一定是放松了警惕。凌晨，“圣玛丽亚”号上所有人都在熟睡。值班的哨兵也打吨了。这艘船是他们最大的一艘，也运载着数量最多的补给物资，竟滑到一座沙洲处，搁浅了。潮水将它推到岛屿边缘的珊瑚礁上，船底破裂，船体进水。有些船员张皇失措，跳上划艇，逃到“尼尼亚”号上，抛弃了自己的船。
大家很快意识到，“圣玛丽亚”号无法挽救了。但他们也知道，必须竭尽全力地将“圣玛丽亚”号上的物资和装备全部卸下，因为他们要想在这陌生土地生存下去，非常需要它们。卡斯蒂利亚人最脆弱的时候，酋长瓜卡纳加里克斯恰好抵达了。他动员了自己的所有族民，帮助欧洲人将物资搬运到岸上，同情他们的损失，并确保物资被安全卸下和储存起来。瓜卡纳加里克斯劝他们不要担心，既然他们无处可去，他会给他们两座大房子居住。很快有更多印第安人赶来，送来了更多黄金作为礼物。当夜，酋长以盛宴款待基督徒，菜肴包括番薯和龙虾，以及用木薯粉制作的面包。
哥伦布相信自己与瓜卡纳加里克斯已经缔结了真挚的友谊，于是做出了一个重大决定。“平塔”号还是踪迹全无，可能已经彻底离去了。剩下的人太多，“尼尼亚”号是三艘船里最小的，不够承载他们。于是他告诉自己，“圣玛丽亚”号搁浅是上帝的意志，因为他决心在此处建造一座要塞，使之成为一座欧洲殖民地。他要把一些人留在岛上。因为这一天是圣诞节，他将新的定居点命名为“圣诞节”。他们用从“圣玛丽亚”号拆卸的木板和木料建造了一座巩固的小要塞。他们拥有足够维持一年的面包和饼干、葡萄酒和弹药，而且岛上还有丰富的食物资源。哥伦布告诉自己，被留下的人一定不会有问题。他挑选了39人留下，包括一名木匠、一名有医疗技能的人、一名炮手兼工程师、一名裁缝和一些水手。他是如何挑选人的，没有资料保存下来。有些人可能自愿留下来。有些殖民者是上层阶级的人，其中一人曾在国王幕僚服务，还有一人是一位有权有势的教士的侄儿，所以留在岛上未必是一种惩罚。或许有人希望得到机会，第一个去搜罗岛上的黄金。也有人或许被岛上美丽而热情奔放的女人迷住了。不过哥伦布的一些部下得知自己被选中留下，一定不高兴。
1493年1月2日，也就是格拉纳达投降的整整一年后，探险家们举行了一次告别宴会。哥伦布担心马丁·阿隆索·平松抢在他前头返回西班牙、散播假消息以污蔑他，所以急于起航。留下一群殖民者，似乎是理智的决定，因为印第安人与新殖民者之间的关系非常融洽。据哥伦布自己的记载：“酋长对哥伦布表现出深深的爱意，对他离去感到非常悲伤，尤其是看到他起航的时候。”
哥伦布开始返航，穿过加勒比海诸岛。1月6日，马丁·阿隆索·平松和“尼尼亚”号突然露面了。平松告诉哥伦布，他之前离开大部队，不是有意为之。哥伦布怒气冲冲地与他对质，斥责平松在撒谎，是由于“傲慢、放肆和贪婪”才离开大部队。他指控平松犯上作乱，并愤恨地说他的行动是“撒旦的恶行，因为他（平松）希望阻碍航行，就像他一直做的那样”。
哥伦布发出这些指控，是有根据的。据说平松为自己和他的船员搜罗了很多黄金。但平松对哥伦布留下39人的做法也感到不安。两人的矛盾越来越大，哥伦布似乎与平松三兄弟都发生了冲突。
1月13日，又发生了一件不愉快的事情。剩余两艘船在返航途中，风却停了，他们来到一座无遮无挡的港湾。哥伦布派遣一些水手上岸去收集番薯为食，遇见了一些印第安武士。这些印第安人与他们见过的不同。他们外貌凶悍，脸上涂着木炭，看上去凶神恶煞。哥伦布及其部下猜测，他们可能就是和顺的印第安人胆战心惊地提及的令人生畏的食人部落。双方交换了一些物品，但这些印第安人突然用弓箭攻击他们。西班牙人奋起自卫，打伤了两名印第安人，其余的印第安人迅速逃走了，消失在森林里。这是欧洲人和印第安人在新大陆的第一次暴力冲突。
此事让哥伦布更加急于回家。他们修理了船只，然后向东航行。他们带上了找到的食物的样品、鹦鹉、黄金物品和他们捕获的一小群土著。返程耗时约两个月。他们遭遇了恶劣天气，平松的船被暴风吹到西班牙北部的加利西亚，不得不随后折向南方。
但奇怪的是，哥伦布没有直接返回西班牙。他首先于1493年2月底在葡萄牙附近的岛屿登陆。这让怀疑他是葡萄牙间谍的人有了嚼舌根的材料。他说自己被无法抵挡的猛烈风暴吹到了里斯本港口。他从里斯本写信给伊莎贝拉女王，汇报自己的发现。但在里斯本的时候，他与若昂二世国王至少进行了三次单独的私人会谈。我们几乎可以肯定，哥伦布大肆吹嘘自己，因为他曾经向葡萄牙寻求经济援助，却被拒绝了。
若昂二世国王已经多次被伊莎贝拉女王抢占上风，得知哥伦布新发现的消息后非常恼火。据他的廷臣说，他考虑把哥伦布当作叛徒杀掉，因为他可能从葡萄牙窃取了航海机密。但他最后决定用外交手段来保护自己的利益。
哥伦布在里斯本受到热烈欢迎。人们在街头争先恐后地去看他带回来的稀奇东西和他随行队伍中的印第安人。这一天围观他的人当中，有很多人会牢记此事多年。伊比利亚半岛由此兴起了航海冒险的风潮。比如，当时葡萄牙宫廷雇用的人当中，有一个十四岁的少年侍从，名叫斐迪南·麦哲伦。
若昂二世国王选择放哥伦布离去，但发出了严正警告：根据《阿尔卡索瓦斯条约》，哥伦布主张的那些土地都属于葡萄牙人。他发誓要到卡斯蒂利亚与女王理论此事。
哥伦布获准离开。在帕洛斯，他追上了兴风作浪的平松船长，但没过多久，平松就染上了一种神秘的疾病，回家几天后就去世了。哥伦布的潜在竞争对手和眼中钉就这样消失了。但很快就开始流传一种说法，称平松兄弟是此次成功远航的主要功臣，而哥伦布曾想半途而废。后来，所有人都认识到他们抵达的土地的极大价值之后，此事成了漫长的法律纠纷的主题。
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女王迅速理解了哥伦布的发现的重大意义。她敦促他尽快到巴塞罗那见她。两位君主正住在巴塞罗那，处理在格拉纳达战争期间搁置多年的内政事务。4月7日，哥伦布收到了两位君主写给“堂克里斯托弗·哥伦布”的信（强调了他的新的荣誉头衔）。伊莎贝拉显然希望立刻采取行动，开展更多的远征：
我们已经读了你的来信，对你写的东西非常高兴。我们欣喜地看到，上帝给了你的辛劳这么好的结果，并很好地引导你开始的工作。你的功绩对上帝，以及对我们和我们的国家，都是卓越的贡献。除了你为上帝效劳的事业之外，你将得到我们的许多恩宠，上帝一定会为此高兴……我们希望你已经开始的工作在上帝的佑助下继续进行并拓展，同时也希望你到我们身边来。因此，为了给我们效力，请尽快前来，以便及时地获得你需要的一切；你看，夏季已经开始，返回你业已发现的土地的旅程不能耽搁，你看是否能在塞维利亚或其他地区找到你需要的物资，以便返回。请收到此信后立刻给我们回信，以便在你前来我们身边和返回的过程中，尽可能地做好准备工作。等你返回的时候，一切将准备就绪。
