信仰与家庭
伊莎贝拉的孩子们长大了，成为青少年，她的生活因此发生了变化。她有五个孩子——继承人胡安和他的四个姐妹。她要做很多工作，去监督孩子们的教育，教导他们治国理政之道。她为他们与欧洲各地的王室缔结婚姻，每一次谈判都是独立而复杂的，需要高超的政治和外交本领。同时，每个孩子都需要得到培养，为将来当国王或王后做准备。
伊莎贝拉女王是一位慈母，但对孩子的要求也很严格。她生性严肃、坚定顽强而非常虔诚，也希望孩子们有同样的品格。任何人都不可以逃避责任或质疑自己的义务。孩子们的行为必须是无可指摘的，不仅在出席重大场合时，在宫廷内与其他人交往时也必须如此。伊莎贝拉的是非观极强。她的世界几乎是黑白分明的。自制不是一种选择，而是必需的。
她对仪表和姿态的标准也是非常高的。一方面，她需要在公共场合成功地活动，就需要奢华的排场以展示王国的财富与力量；但另一方面，她内心里又信奉基督教的传统价值观，即服饰和外表应当简朴谦卑。富丽堂皇的外表是一种极其关键的工具，可以吸引公众、震慑竞争对手和让外国使臣肃然起敬。这样的辉煌仪表非常有价值，外国使节回国后讲到正在崛起的超级大国，会表达出敬畏。另外，征服格拉纳达让斐迪南和伊莎贝拉成了驰名欧洲的名人，所以他们比以往更需要维持盛大的排场。
所以，在公共场合，伊莎贝拉及其家人都穿戴得珠光宝气，这成了全欧洲津津乐道的话题。她也确保自己的孩子们得到警示，这种奢靡服饰代表着道德上的风险和虚伪。她对服装的选择在政治和社会层面上是很精明的，但她也知道，这实质上是一种错误的价值观。
如果宫廷的华丽服饰只是一种虚荣，那么也是一种恢宏的虚荣。一位陪同英格兰使臣去西班牙商谈凯瑟琳公主与亚瑟王子婚约的军人看到西班牙王室的服装和珠宝，大吃一惊。斐迪南“穿着精美紫貂皮镶边的金线华服”，而伊莎贝拉穿着黄金镶边、饰有珍贵宝石的黑色天鹅绒斗篷。次日，斐迪南换上了深红色天鹅绒衣服，而伊莎贝拉穿着金线华服。年纪最大的孩子，胡安和伊莎贝拉短暂地在父母身边亮相。胡安像父亲一样穿着深红色天鹅绒衣服；伊莎贝拉像母亲一样穿着金线华服，裙裾很大，是绿色天鹅绒的，还披着“金黑两色的网状斗篷，饰有珍珠和宝石”。王室以宴会、舞会、斗牛赛和比武大会招待英格兰使者，一连数日。每一次露面，王室成员的衣服都不一样，但都富丽堂皇。
◇◇◇
但伊莎贝拉的忏悔神父埃尔南·德·塔拉韦拉一直告诫信众不要屈服于炫耀性消费的诱惑，而要避免“奢华的服饰”。他写了一本论著，论述好基督徒应当如何穿着打扮，如何饮食，以免养成恶习，导致罪孽和饕餮的罪过。例如，过于裸露身体的衣服违背了自然法则，因为人类理应用衣服遮盖自己的躯体，以防严寒或炽日的伤害。他补充说，裸体是被严格禁止的，从亚当、夏娃以来一贯如此。他还建议女性遮盖自己的头发，以表达端庄。他敦促大家以“必需和理智”的方式饮食，杜绝“昂贵或奢侈”。每个人要根据自己的地位，有恰当的穿着打扮。
不足为奇的是，伊莎贝拉为自己和家人选择的服饰令教会圈子里的一些人感到不满。塔拉韦拉多次当面质疑她的服饰和行为，让她颇为窘迫。有一次，他告诉她，虚荣会“令上帝发怒”。她答道，在正式场合，她必须那样穿着打扮，以塑造西班牙富裕和强大的形象。但这些问题让她花了很多时间来焦灼地思考，审视自己是否符合自己的精神理想。
她请人绘制的一套虽小但精致的画作体现了她内心的纠葛。这是一系列描绘基督生平场景的画，大多是根据《圣经》文本，供伊莎贝拉本人礼拜上帝之用。它们可能是被当作祭坛装饰的一部分。在该系列的四十七幅油画中，有二十几幅留存至今。作为一个整体，它们是展现伊莎贝拉思维与宗教哲学，以及她灌输给孩子们的理念的窗口。这些油画揭示了她的生活是艺术史学家石川千代所说的“极其保守的事业”，并且表现了她对“朴素严峻而低调”的宫廷的深切渴望。
这套油画是由伊莎贝拉女王供养的两名宫廷画家胡安·德·佛兰德和米歇尔·西托（都在佛兰德学艺）创作的，描绘的是《新约》人物。画中人物的服饰是创作这些画时的风格，所以比更准确地描绘上古服饰的图像更能激起观者的共鸣。画中的许多东西——凸面镜、布谷鸟钟、古典式柱顶盘、哥特式拱形结构、一种称为小灵狗的小型猎犬，都是15世纪80年代富人家中时髦的东西。据信，塔拉韦拉大主教也参与了这些画作的构思。
伊莎贝拉和她的孩子们是这套油画的重要组成部分。她的家庭成员被描绘为基督生平场景的旁观者和参与者。将自己的家庭成员画在这样的油画里，在当时不算特别稀罕；很多贵族家庭请人将他们画在图里，身穿华丽长袍，跪在理想化的神圣家庭面前祈祷。但伊莎贝拉的艺术品没有把她和家人置于光辉的前景中。他们是油画中的配角，穿着普通公民的衣服，出现在戏剧场景中。在一幅描绘基督的神迹之一（用几片面包和一点鱼喂饱成千上万人）的油画当中，伊莎贝拉的形象是一个谦卑而虔诚的旁观者，身穿朴素的袍子和斗篷，坐在人群中。
她的儿子胡安及其未婚妻可能也以类似的方式被描绘为迦拿的婚礼的主角。胡安满头金发，容貌秀气，向一个合掌祈祷的金发少女说话，打着手势。基督深色头发，作沉思状，坐在桌前，在自己母亲旁边、年轻夫妇附近。一面凸面镜（当时流行的家用设备）挂在墙上。桌上铺着白色桌布，看上去有点像祭坛，可以清楚地看到面包与酒，象征圣餐。在这幅画里，婚礼变成了一种宗教礼拜，一种弥撒。
在其他油画里，时髦和暴露肌肤的服装被等同于罪孽。在一个场景里，一个被蒙住眼睛的人，可能是耶稣，遭到嘲笑。折磨他的人仿佛是装腔作势、傲慢自负的年轻卡斯蒂利亚廷臣，身穿非常时髦的衣服。他们的紧身裤露出下肢修长、优美而结实的肌肉；有一个嘲笑耶稣的男子穿着鲜红色的紧身裤，股囊特别鼓胀。
伊莎贝拉在内心里将朴素、自然而不具有性意味的服装视为理想，尽管她自己的宫廷服饰越来越繁复华丽，以便追逐新的文艺复兴精神的时髦。在随后的岁月里，如何平衡世俗与精神世界的难题将以多种不同方式表现出来，困扰她和她的孩子们。她的所有孩子都被灌输了驱动伊莎贝拉的那种宗教热忱，并表现出同样的执着，而同时他们必须与自己执掌的世俗权力做斗争。
这些油画也清楚地表明了她对欧洲三大宗教之间矛盾的看法。例如，在上述的描绘被蒙眼的人遭到嘲弄的油画里，一名头戴宽檐帽的犹太人大祭司匆匆离去，他意识到了那举动的残酷，但没有做任何事情去阻止。在另一幅描绘耶稣被嘲弄地带上荆棘冠冕的画作中，一个戴头巾、看上去像土耳其人的人在一旁观看，却没有干预。但犹太人大祭司和这个土耳其人似乎都对自己看到的事情不满而感到痛苦。作为个人的犹太人和土耳其人并没有被描绘成本质上就是恶人，而是放任痛苦的事件发生。
伊莎贝拉请人创作的油画也表现了她将自己和自己的家族视为基督及其利益的捍卫者。例如，在描绘衣着简朴的基督令加利利海波涛平静的画面中，耶稣的船上飘扬的旗帜上带有卡斯蒂利亚与莱昂的纹章。在另一个发生在耶稣受难之后的场景里，耶稣出现在母亲面前，而玛丽亚家的房顶上有卡斯蒂利亚的纹章盾。
有意思的是，根据《新约》，基督死后并没有出现在母亲面前过，尽管据说他向五百多人出现了至少六七次。伊莎贝拉女王描绘这个非正典的故事，说明她着意于在基督教故事里给耶稣母亲一个更重要的地位，要么是出于她自己的原因，要么是她觉得玛丽亚的作用被教会低估了。与此同时，她也在积极推动一个修女会（圣母无染原罪会），该组织推崇圣母玛丽亚为神圣，仅仅由于玛丽亚自己，而不是因为她是耶稣的母亲。当然，母亲感到自己为儿女所做的努力没有得到充分的认可，是很自然的。伊莎贝拉或许相信玛丽亚应当得到更多的荣耀。
孩子们逐渐长成少男少女，伊莎贝拉女王将他们留在身边。15世纪80年代和90年代的动荡岁月里，他们与她一同前往战区。孩子们的童年可没有在乡村胡乱嬉戏。伊莎贝拉的孩子的童年是在针对他们通常所称的“异教徒”的战争中度过的。他们居住在战区边界的戒备森严的城堡里，随军转移时则居住在军营中。这些旅行非常辛苦，要翻越崇山峻岭，穿过干旱平原，顶着炎炎赤日或刺骨寒风。他们有时住在帐篷里，夏天酷热难当，冬天则挤在火盆旁取暖。他们旅行时带着便携式祭坛，以便祈祷；一群教士，包括国王和女王的忏悔神父，以及王室的神父，陪伴他们，前进时高举着大十字架。他们的生活就是持续不断的、军事化的朝圣。
王室如此深入地参与战事，是很不寻常的。大多数统治者不会让自己的家庭成员蒙受风险，肯定不会让妻子和小孩身临战区。在大多数战争里，统治者都将他们几乎完全不认识的人送到遥远地方，去冒生命危险。例如当时奥斯曼军队的核心是奴隶兵。类似地，同一时期的意大利统治者依赖雇佣兵为他们打仗。在中世纪近期，贵族出征的时候，倾向于把自己的出征当作体育运动一般，仅限于温暖宜人的夏季几个月进行。他们仪式化的战争游戏，如比武大会，一直延续到伊莎贝拉时代，是节庆期间广受欢迎的观赏性娱乐。但对伊莎贝拉、斐迪南及其孩子们来说，战争是真实的、触手可及的、个人化的。针对格拉纳达的战争延续了十年。伊莎贝拉的第一个孩子，与母亲同名的伊莎贝拉的几乎整个童年是在与父母一同转战各地的过程中度过的，先是与葡萄牙人作战，然后是讨伐格拉纳达。1492年穆斯林都城投降时，她二十一岁，最小的孩子凯瑟琳七岁。伊莎贝拉生女儿玛丽亚不久前还在参加作战会议，突然感受到阵痛，才离开了会议。
王室全副心思投入收复西班牙失地的努力。他们的日常生活中，身边环绕着军人，这些军人是他们的亲属或朋友，或朋友的亲属。一支部队出征时（往往由斐迪南国王率领），王室成员目送他们离去，并等待看谁能回来，回来时是何种状态。阵亡的战士往往比伊莎贝拉的孩子们只大几岁，可能几年前还是他们的玩伴。伊莎贝拉女王认识指挥各部队的贵族及其父母，并视察过他们居住的城市。有人阵亡时，她往往知道谁受到的打击最大。
伊莎贝拉及其家人的生活随时受到战争的威胁。例如，一天夜间，在格拉纳达城外的军营，斐迪南入睡之后，她在帐篷中祈祷。她不小心丢下了一支火炬，将床单点着了。大火在她的临时住所迅速蔓延。在警报的呼喊声中，所有人都被叫醒。士兵们相信自己遭到了敌人攻击，匆忙去拿剑。火苗越蹿越高，女王迅速收好自己的地图和作战计划，走出帐篷去找自己的丈夫和十三岁儿子，发现他们都很安全。但营地被烧毁了。他们在营地的所有财产毁于一旦。王室成员继续作战时，不得不穿借来的衣服。
女王的孩子们有时与敌人发生紧张、恐怖或悲伤的遭遇。军队攻打一座城市时，孩子们有时会听见城内居民的喊叫和哀哭。他们看到了敌人，但也看到了战争的无辜牺牲品。
就连接受一座城市投降的过程也未必一帆风顺，假如双方发起脾气的话。西班牙人接受城镇投降时，一般是斐迪南国王率军去接受当地显贵的效忠誓言。投降的决定在城内往往是有争议的。城镇居民有时会觉得自己遭到了出卖，他们的猜疑有时是正确的。
并非只有斐迪南一个人直接以身涉险。伊莎贝拉至少四次进入敌城接受投降，包括阿尔梅里亚和巴萨。在巴萨，十几岁的伊莎贝拉公主陪伴女王进城。莫克林投降后，胡安娜公主也来到伊莎贝拉女王身边。胡安王子和女王一起在哈恩城下的军中。巴布狄尔在格拉纳达投降的时候，城门钥匙被先呈给斐迪南国王，然后交给伊莎贝拉女王，最后交给十三岁的胡安王子。全部五个孩子都在前沿大本营——科尔多瓦的阿尔卡萨瓦待了很长时间。
至少有两次，伊莎贝拉公主陷入了特别危险的境地。她的父母与葡萄牙人交战时，她被留在塞哥维亚，由比阿特丽斯·德·博瓦迪利亚的父亲佩德罗照料。伊莎贝拉女王将这座城市的管辖权交给了比阿特丽斯及其丈夫安德烈斯·德·卡布雷拉，塞哥维亚的许多居民对这次权力与财富转移心怀不满。市民掀起暴动，反对新的市政府，占领了城市，控制了公主所在的城堡。大约七岁的伊莎贝拉公主一连几天被困在城堡的一座塔楼内，而城堡内熙熙攘攘的人群大呼小叫，表达自己的愤怒。伊莎贝拉女王得知消息后，立刻去援救自己的女儿，只带了少量随从，火速赶往塞哥维亚。塞哥维亚市民企图阻拦女王进城，抱怨说他们对安德烈斯·德·卡布雷拉的治理不满，他不得民心，因为他是改宗犹太人。女王傲慢地命令市民让路，并承诺调查此事。女王径直进城，接回了自己的女儿。她兑现了诺言，调查了当地局势，但坚持让德·卡布雷拉管辖该城。对她的女儿，这一定是一段恐怖的经历。
另一次，伊莎贝拉公主作为人质被交给葡萄牙人，以保证她的父母会遵守条约。那时她年仅八岁。她离开家庭，在葡萄牙生活了三年。但不管发生了什么事情，伊莎贝拉公主都被期望继续前进、丝毫不流露出软弱或犹豫。
自杀攻击的威胁让西班牙人始终感到胆寒。例如，西班牙人攻打马拉加的时候，一名穆斯林进入西班牙军营，自称是线人，被允许在等待觐见女王的时候在营内各地行动。他看到一对衣着优雅的男女在一座帐篷里下棋，猜测他们就是斐迪南和伊莎贝拉，凶狠地拔刀攻击他们。那女人其实是比阿特丽斯·德·博瓦迪利亚，而男人是伊莎贝拉的亲戚，一名葡萄牙贵族。他们幸运地逃过了这轮攻击。凶手被擒获处决。但发生在军营内部的这次攻击凸显了这样一个令人不安的事实：在战时自称为盟友的人其实可能是威胁，危险无处不在。
王室无人遭刺杀，倒令人惊讶。除了与穆斯林的战争之外，还有很多人对王室恨之入骨。在格拉纳达和其他地方，犹太人、摇摆不定的改宗犹太人、异端裁判所的批评者、穆斯林，都有充足的理由去想要伤害王室成员。与此同时，阿拉贡和加泰罗尼亚的一些人始终没有原谅斐迪南的家族，因为他父亲在14世纪60年代开展了残暴的内战。
国王和女王知道自己受到威胁，所以始终保持警惕。由于这个原因，1493年12月斐迪南国王在巴塞罗那遭到一个手舞刀子的疯子攻击时，他们的第一个推断是，这是蓄谋已久的行刺。国王脖子后面被刺中，仅仅因为他脖子上一般都戴有沉甸甸的金项链，使得刀子不能刺得更深，他才幸存。伊莎贝拉女王的第一个想法是，斐迪南遭到的攻击是加泰罗尼亚贵族发动叛乱的第一个迹象。于是她首先确保两个王国的继承人——年轻的胡安的安全，命令他快速赶往一艘停泊在岸边的船上躲避，然后才去找自己的丈夫。
他们得知斐迪南还活着，伊莎贝拉就发送消息给在法兰西、西班牙和意大利的盟友，让他们放心。然后她和女儿们来到斐迪南身边。大约五十天里，他发着高烧，勉强支撑，状况时好时坏。他们找来了最好的医生。“一群内科和外科医生被唤来，”彼得·马特焦急地告诉滕迪利亚伯爵和格拉纳达大主教，“……我们拼命努力，心里既有恐惧也有希望。”
伊莎贝拉女王和女儿们用尽了能想到的一切宗教手段，为国王的生命祈祷。在他恢复期间的每一天，她都祈祷“苦路”，即想象自己走在基督身后，看着他被判死刑，一直到他被下葬。每一步都需要特别的祷告和安静的冥思，然后才能进行下一步。孩子们作了自己的牺牲，赤足到附近一座山上朝圣。如彼得·马特在几周后的说法，有的孩子是跪在地上爬行的，“为了国王的安全向上帝起誓”。
另外，女王还发誓，她，她的侍女们以及女儿们都不穿“锦缎或丝绸”制成的圈环裙，这是女王最喜欢的一种风格，但教会不赞成，因为它是一种非常麻烦而浮夸的新发明，并且不庄重。
由于所有这些精神和医疗的帮助，也要感谢斐迪南的强健体魄，他渐渐康复了。伊莎贝拉女王一定觉得，既然战争已经结束，他们显然得到了上帝的恩宠，所以她不穿锦缎或丝绸裙子的誓言没有必要坚守下去了。于是很快她就开始为女儿的婚礼做准备，为大家都准备了华丽的服饰。15世纪90年代，所有五个孩子都接近成年，女王为他们安排了合适的婚姻，将要借此提高西班牙在世界舞台的地位，保障西班牙的边境和西班牙社会的宗教。毕竟，西班牙人需要帮助：他们统治着西西里岛和西班牙，容易遭到奥斯曼人的攻击；而他们的亲戚统治着那不勒斯王国，该国已经在奥特朗托遭到了土耳其人的一次攻击。斐迪南的妹妹胡安娜是那不勒斯王后，不断向他们报告意大利南部和地中海东部令人担忧的局势。
要不了多久，他们就需要集中兵力保护意大利南部，抵御奥斯曼人的攻击。奥特朗托海峡是基督教意大利和穆斯林占据的阿尔巴尼亚之间的狭窄水道，连接着亚得里亚海和地中海，宽度仅有45英里，帆船或用奴隶作桨手的桨帆船一天不到就可以横跨海峡。那不勒斯王国需要盟友，以降低穆斯林再次入侵的可能性。
为了保障自己的王国，伊莎贝拉运用自己的亲人，就像她运用她的臣民、武器装备和城堡一样，将西班牙打造成坚不可摧的要塞，在欧洲各地缔结婚约，以巩固国防。这些联姻将会加强西欧各基督教国家的关系和盟约。
每一桩婚事都具有战略意义。长女伊莎贝拉可靠而值得信赖，她将嫁给葡萄牙王储，以保护西班牙的后院、促进西班牙的利益。幼女凯瑟琳将嫁给英格兰王储，让那个岛国更紧密地与西班牙人的需求和基督徒控制的地中海地区联系起来。这是桩门当户对的绝佳婚事，因为年轻的亚瑟王子生于1486年，比凯瑟琳只小一岁。第四个孩子玛丽亚的未来还是考虑与谈判的主题。伊莎贝拉看中的是苏格兰前程远大的王储詹姆斯。伊莎贝拉相信，如果她的两个女儿分别嫁给英格兰和苏格兰国王，就能为英伦三岛带来和平，这两个国家将成为基督教世界更可靠的支持者。
但重中之重是她第二和第三个孩子的未来，即王储胡安和他的妹妹胡安娜。胡安和胡安娜分别与神圣罗马皇帝的孙子腓力和孙女玛格丽特订婚，这是为了在西班牙与德意志和奥地利诸侯国邦联之间缔结钢铁般的共同防御与合作关系。这两门婚事意味着，中欧最大的国家将与西班牙合作，成为抵御奥斯曼土耳其人入侵的壁垒。另外，神圣罗马帝国也有保卫天主教会的历史性角色要扮演，伊莎贝拉也有这样的雄心壮志。锦上添花的是，腓力和玛格丽特还分别是富饶的勃艮第公国和低地国家的继承人。
但伊莎贝拉并非冷酷无情的实用主义者。她也努力为孩子们谋得尽可能幸福的婚姻。在这个时代，富裕的老男人垂涎年轻貌美的少女，而将自己最美丽女儿献给年迈国王的家庭往往能够得到金钱、土地和为亲戚谋得油水丰厚的宫廷职位的回报。伊莎贝拉肯定在为她的女儿们寻找有利的婚姻，他们的家族里不会有仅仅为了爱情的婚姻。但她还是希望为所有孩子找到合适的对象，最好是相貌好、年龄相仿，并且拥有能够促进婚姻幸福的特质，或者至少能让人比较满意。她无疑回想起了自己的少女时代，一个又一个男人被提议为她的未来夫君。伊莎贝拉为自己的孩子挑选配偶时，绝不会接受泪汪汪的眼睛或瘦长的双腿。
不过，这些婚姻安排还是很像买卖牲口。英国国家档案馆里有一份保存至今的文献，详细记载了凯瑟琳与威尔士亲王亚瑟之间婚姻谈判的过程。西班牙和英格兰大使面谈以敲定这笔交易的条件，其中包括凯瑟琳的父母应当提供多少嫁妆，而新郎的父亲——英格兰都铎王朝的亨利七世国王应当出多少礼金。亨利七世希望婚礼尽快举行，以便凯瑟琳的高贵血统巩固他的家族对英格兰王位的并非很稳固的权力主张。但他是个臭名昭著的吝啬鬼。谈判的记载被送回了西班牙：
英格兰使者称，关于此项联盟，没有什么好谈的，于是开门见山地谈及婚约。他们非常客气礼貌，对斐迪南和伊莎贝拉颇有美誉。随后，他们请西班牙人提出婚约的金额。
西班牙大使答道，应当由英格兰提出婚约的金额，因为是他们先提议此门婚事，并且他们那边是儿子。
英格兰使者索要的嫁妆数额是他们之前在西班牙索要的五倍。
西班牙大使提议将此事呈请斐迪南和伊莎贝拉裁决，他们会按照对方的诚意作慷慨的答复。
英格兰使者说，这样对双方都不方便，而且斐迪南和伊莎贝拉不会同意的。
西班牙大使抱怨道，英格兰人的要求不合理。考虑到英格兰国王每天经历的事情，斐迪南和伊莎贝拉竟然敢将女儿交给他，令人惊讶。西班牙大使说这话时非常客气，以免对方不悦或发怒。
英格兰使者把嫁妆数额减少了三分之一。
西班牙人提议，因为时间充裕，应当选择两人或四人作为仲裁人。
英格兰使者不同意，并给出了理由。
西班牙人希望英格兰人给出最低的价码。
英格兰人把嫁妆数额减少了一半。
西班牙人说，这门婚事对英格兰国王会非常有利，所以他应当满足于西班牙公主的通常嫁妆。
英格兰人希望将所有条件言明，以防止婚约缔结之后发生争端。他们索要的嫁妆是他们之前在西班牙索要的两倍。
西班牙大使提议的数字是之前的四分之一。
英格兰人问为什么，因为这钱不是从国王和女王自己的保险箱里拿出来的，而是来自他们臣民的口袋，那么国王和女王何不大方些？他们谈及了与法兰西、勃艮第和苏格兰的旧条约，以此为证据，说这些国家给的嫁妆都更多。
他们还说，英格兰的物价很高，面值最小的硬币也值八个西班牙马拉维迪，而且英格兰的达官贵人开销非常大。克拉伦斯、兰开斯特、白金汉、萨默塞特、诺福克和约克等公爵领地，沃里克、索尔兹伯里和林肯伯爵领地以及多塞特侯爵领地的英格兰王公贵族很富有。所以，英格兰并不存在什么危险，英格兰人觉得没有理由降低自己的要求。
讨价还价就这样继续下去。虽然双方都希望这门婚事谈成，但都在拼命占便宜。亨利七世非常节俭和精打细算，所以他的儿子和继承人非常富有，而伊莎贝拉有四个女儿要出嫁妆。双方对各自出的金钱数额和婚姻安排讨价还价，从1488年一直谈到1509年，从凯瑟琳三岁的时候一直谈到她二十四岁。
根据英国国家档案馆保存的书信和文献，伊莎贝拉决定了嫁妆谈判的很多条件，具体给出了嫁妆的细节，并选择了陪同凯瑟琳去英格兰的卡斯蒂利亚官员的人选。
这套文献表明，伊莎贝拉是西班牙处理国际事务（包括缔结军事联盟、谈判贸易协定和安排婚姻）的幕后推动力量。19世纪50年代，有一位居住在英国的德意志学者古斯塔夫·贝尔根罗特花了多年时间研究西班牙与英格兰之间的来往书信。他必须破解伊莎贝拉与她在英格兰的使者通信时所用的密码和暗语。她处处施加影响，而斐迪南的影响无处可见，除了书信抬头的称呼部分。这些书信一般都写成仿佛来自国王和女王两人，但在一些比较长的信里，伊莎贝拉忘记了自己制造的神话，仅提到自己，“我，女王”。至少有两次出现了这种疏忽，分别是1497年1月和1502年12月的信中。
伊莎贝拉在国际谈判中和处理内政时一样，恭维奉承和用计操纵双管齐下。例如，1496年9月，在给西班牙驻英格兰大使的信中，她称亨利七世国王为“拥有崇高美德和坚忍不拔的君王”，她显然认定这些话会被重复给英格兰国王听，而他在自己篡夺来的王位上坐得并不安稳。她在信中说，她期望，他们的孩子结婚之后，英格兰与西班牙的关系会更加紧密。她深知亨利七世急于和历史悠久而受到尊重的豪门贵族结成联盟。
她还在尝试改善亨利七世与苏格兰的关系，如果成功，就会大大打击法兰西的力量，加强北欧对南欧的问题（尤其是土耳其人构成的威胁）的支持。伊莎贝拉女王用亚瑟与凯瑟琳的婚姻前景作为诱饵，向亨利七世施加压力，要他改善与苏格兰国王詹姆士四世的关系。伊莎贝拉的所有女儿都结婚之后，她对冈萨雷斯·德·普埃夫拉说：“亨利七世必须把自己的一个女儿嫁给苏格兰国王。”果然，英格兰的玛格丽特公主于1503年嫁给了詹姆士四世。
虽然谈判过程非常复杂，但无论是从西班牙在欧洲的地位的角度看，还是对这几对年轻人来说，几桩婚事似乎都很值得憧憬。但所有的婚姻，即便是最幸福的，也会带来挑战。他们的婚姻也不例外。
年纪最长的伊莎贝拉第一个结婚，那是在1490年。她二十岁的时候嫁给了若昂二世国王的儿子，十五岁的阿方索王子。葡萄牙和卡斯蒂利亚交换人质以确保和约执行的三年里，这对少年住在莫拉，由伊莎贝拉女王的葡萄牙姨母比阿特丽斯照料。阿方索与伊莎贝拉从她八岁、他三岁的时候就朝夕相伴，互相非常喜爱。为了确保比阿特丽斯尽心尽责地照料这两个孩子，她的儿子堂曼努埃尔被送到卡斯蒂利亚生活，见到了伊莎贝拉女王，很信任她。堂曼努埃尔是个讨人喜欢、谦恭有礼的男孩，伊莎贝拉女王或许把他看做保障未来的“保险单”。在外国宫廷有一个盟友总归是好事。而且假如葡萄牙的阿方索王子有什么不测，那么曼努埃尔就有一天可能成为国王。
伊比利亚半岛的这两个王族之间有纠纷，甚至曾兵戎相见。但若昂二世国王已经得出结论：葡萄牙和卡斯蒂利亚联姻是非常理想的。阿方索是个服服帖帖的孩子，年轻的伊莎贝拉很快也变成这样。葡萄牙的新领地为王国带来了前所未有的财富，而关于阿方索的报告（尽管肯定被奴颜婢膝的廷臣夸大了）称这位年轻王子为“世上有过的最英俊、最帅气的男子”。
1488年8月，葡萄牙贵族和编年史家鲁伊·德·桑德来到卡斯蒂利亚，送来了讨论阿方索与伊莎贝拉婚姻的书信。伊莎贝拉和斐迪南热情欢迎他，尽管女王对这孩子父亲的人品持保留意见。宫廷举办了兴高采烈的庆祝活动。人们在塞维利亚纵情狂欢。大家在宫里跳舞到深夜。伊莎贝拉及其女儿们的舞姿非常优雅，闻名遐迩。最后伊莎贝拉对葡萄牙大使说：“天色已晚。”以宣布聚会结束。他答道：“不晚，陛下，而是很早！”因为第一缕曙光正在射入窗户。
据法兰西廷臣菲利普·德·科米纳说，伊莎贝拉和斐迪南同意这桩婚事，以改善伊比利亚半岛的安全：“他们把自己的长女嫁给了葡萄牙国王的儿子，好让整个西班牙安定和平，因为他们除了纳瓦拉王国之外，已经完全控制了所有省份。”对双方家族来说，这都是数十年来以来第一次王室婚姻。两个王国都筹划和协调了一系列激动人心的庆祝活动。首先在塞维利亚举行了连续几周的庆祝，年轻的伊莎贝拉的父母和姐妹都参加了。然后，一群西班牙和葡萄牙权贵将新娘从卡斯蒂利亚送往葡萄牙的埃武拉城。伊莎贝拉公主的随行队伍由托莱多大主教、红衣主教佩德罗·门多萨领导。自从恩里克四世国王驾崩和伊莎贝拉女王登上卡斯蒂利亚王位以来，他始终是伊莎贝拉女王的重要盟友。
伊莎贝拉公主由她的葡萄牙亲戚堂曼努埃尔（他在交换人质期间住在卡斯蒂利亚）护送去见婆家人。现在堂曼努埃尔是维塞乌公爵和贝雅公爵，本来这些头衔属于他的哥哥迭戈，但迭戈被若昂二世杀了，后来若昂二世将这些头衔给了曼努埃尔。曼努埃尔与伊莎贝拉同龄，在与她一同在两个王国旅行途中，变得特别仰慕她。
年轻的伊莎贝拉抵达葡萄牙之后，受到热情洋溢的欢迎。据一位葡萄牙编年史家记载，她经过街巷时，受到了喧天鼓乐和欢呼的欢迎，“似乎大地都在震颤”。年轻夫妻的寓所装饰着“富丽堂皇的锦缎和精美壁毯”，公主获赠许多礼物。
伊莎贝拉和阿方索于1490年11月25日在埃武拉举行婚礼。随后几周举行了许多“盛大节庆”、宴会、舞会和其他庆祝活动。编年史家回忆道，在一次称为“哑剧”的庆祝活动中，若昂二世国王举办了一次比武，“巧妙地打扮成天鹅国王，非常富丽堂皇、魅力无穷和温文尔雅”。
他走进大厅时，身边有一大群雄伟“巨舰”，“巨舰”下是用成卷布匹绘制成的大洋的惊涛骇浪，同时有雷霆般的炮响，喇叭与号角齐鸣，吟游诗人在演奏乐器。人们扮演的大副、领航员与水手发出狂野的呼喊和混乱的口哨声，他们穿着锦缎和丝绸衣服……国王大踏步走出来，穿着非常奢华的假面舞会戏服，与公主翩翩起舞，其他人也携手自己的女伴，这样走进来……当夜他们纵情歌舞，上演了许多笑剧，举办了许多庆祝活动。
对这两个越来越富饶的国家的两位宠儿来说，这是一场壮美的婚礼。阿方索年仅十五岁，伊莎贝拉二十岁，尽管有年龄差距，他们孩提时代缔结的友谊很快演化成炽热的爱情。他们的婚姻起步非常顺利，据编年史家记载，婚礼结束后，“所有人都心满意足、十分开心”。
这桩婚姻对西班牙来说至关重要，因为人们对西班牙与葡萄牙的战争还记忆犹新，而葡萄牙与卡斯蒂利亚的和平条约让一些人仍然心怀怨恨。若昂二世的父亲在葡萄牙做的一些事情，就像恩里克四世国王在卡斯蒂利亚做的一样：漫不经心地将土地、产业和教职封赏给高级贵族，以赢得他们的支持和忠诚，在这过程中却削弱了自己。据历史学家安东尼奥·恩里克·德·奥利韦拉·马克斯记载，在若昂二世的祖父在位期间，只有两位公爵和六位伯爵。但在阿方索五世国王驾崩时，已经增长到四位公爵、三位侯爵、二十五位伯爵、一位子爵和一位男爵，而且全都得到了大量土地与收入的封赏。若昂二世国王终于继承王位的时候愤恨地说，他父亲给他留下的土地只剩下道路所占的范围。
1481年，父王驾崩，若昂二世成为国王，立即开始了加强中央集权的工作。这一套工作与欧洲其他的成功国家，如西班牙、法兰西和英格兰所做的相同，即稳定王室的统治，遏制在朝纲紊乱、内乱频仍期间变得傲慢而无法无天的贵族。他开始管束贵族，但在这一过程中与自己的亲戚伊莎贝拉女王又发生了冲突。伊莎贝拉母亲的家族包括布拉干萨公爵和维塞乌公爵，他们是葡萄牙最富裕和强大的家族，类似西班牙的门多萨家族。若昂二世国王得知，他们与伊莎贝拉通风报信，他相信他们是在叛国。在查获了一些可疑文件之后，他囚禁了布拉干萨公爵，对其加以审判，将其定罪并处决。后来，在一次大发雷霆时，他打死了堂曼努埃尔的兄长，后者可能参与了反对国王的一起阴谋。没有人说得清，这位公爵是如何被戳死的。有人说是国王亲自动手，也有人说是廷臣帮忙的，但此事在整个西欧引发了惊恐。例如，法兰西廷臣科米纳斥责若昂二世“野蛮”。科米纳和其他很多人一样，相信若昂二世亲手杀害了自己的亲戚。
伊莎贝拉女王对这些杀戮深感不安，在卡斯蒂利亚庇护逃亡者，向遭到若昂二世迫害的许多权贵提供土地和产业。此后她很少提及若昂二世的名字。此后她只称他为“那个人”，这是非常严厉的鄙夷。
年轻的伊莎贝拉虽然是父母的宠儿，但显然不得不肩负起恢复睦邻友好的艰巨任务。对一个年轻女子来说，这肯定不轻松。但伊莎贝拉拥有一些有利条件。她在葡萄牙度过了童年的许多岁月，所以会说葡萄牙语，而且熟悉该国的风俗习惯；她跳葡萄牙舞时非常优美，令家人倍感骄傲，以至于宫廷正式场合与外交宴会上也会请她一展舞姿。但她继承了母亲的个性，有本领让自己的婚姻非常成功。她甚至成功赢得了公公——坚忍而冷血的若昂二世国王的好感。
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这对年轻夫妇婚姻生活的最初几个月简直是田园诗。在一个明媚的日子，他们乘坐一艘张挂彩旗的游船在河上泛游，在乡间愉快地野餐。1491年7月的一天，若昂二世国王提议在下午晚些时候骑马出游，王子在最后关头决定与父亲一起纵马奔驰。在出游途中，他的马绊倒在地，王子摔落马背，被马压在下面。他母亲得到王子负伤的消息，于是和伊莎贝拉一起奔到他身旁。他们哀求上帝挽救他，但他再也没能说话，三个小时后便去世了。
阿方索王子深得葡萄牙人民爱戴，整个王国为他的死哀悼。男人们拔下自己的头发与胡须，女人们用指甲猛抓自己的脸庞，留下一道道血印子，以示哀痛。国内到处传来“悲痛万分的哭喊与极其响亮的哀悼声”。
阿方索的父母十分悲痛，但最痛苦的还是他的妻子伊莎贝拉。她的悲恸感人至深，后来王室的许多代人讲到此事，还会赞美她。她抽泣着割掉了自己的金发，戴上面纱，不让任何人看到她的面庞。她换上丧服，一连四十天不肯换衣服，以惩罚自己的身体。她几乎完全禁食，变得非常消瘦，最后才同意喝一点肉汤。她病倒了，发高烧。她躲在一间黑洞洞的房间里，只点一根蜡烛照明，阅读宗教著作和祈祷文。她每天听弥撒，一次又一次领圣餐。她执迷于胡思乱想，琢磨是什么导致她和葡萄牙遭到这样的灾祸。她深刻自省，探察自己是否做了让上帝不满的事。
这样深切的哀恸在当时不算稀罕。葡萄牙人表达哀恸的习俗就是剪掉头发、忽视个人卫生、长时间穿脏衣服，以及类似的事情。例如，在这期间，若昂二世国王及其妻子不再坐在桌前用膳，而是“坐在地上，用陶土餐具吃饭，取消了一切体面的排场”。
成为寡妇的儿媳的悲恸有助于排解她的公婆的痛苦。他们为她的安康，甚至是性命担忧，于是将她的床搬进他们自己的寝室。她只同意接受最低限度的舒适条件，包括仅仅用一条非常单薄的印度床单御寒。
伊莎贝拉和斐迪南听到阿方索的死讯，也十分悲伤。根据伊莎贝拉女王的外孙女在五十年后请人编纂的一本关于基督徒女性恰当行为的书里的相关记载，伊莎贝拉给女儿写了充满温情而真挚的慰问信，塔拉韦拉大主教也写了信安慰她。据记载，这些信本身也催人泪下：“除非是铁石心肠的人，没有人在听到这些话时会不流眼泪！”
伊莎贝拉公主为阿方索哀悼的时候，越来越执着于他们可能犯有的罪行，正是这样的罪行激怒了上帝，所以他才夺走了这个年轻人的生命。她越来越坚信，阿方索的死是因为葡萄牙纵容异端思想蔓延。没有人知道这种想法是谁最先有的，但人们越来越怀疑，上帝在惩罚葡萄牙包庇异教徒，这对随后的一些年产生了深远影响。
伊莎贝拉的父母派人接公主回家，希望她赶紧回来，以帮助她恢复元气。她回来之后，已经变得极其虔诚，继续用饥饿和肉体痛苦来折磨自己。她说自己绝不再嫁。她恢复了原先的让她感到舒服的角色，即陪伴和辅佐母亲。此时伊莎贝拉女王已经四十岁，不得不同时应对国内外的难题。
阿方索的死在葡萄牙造成了政治动荡。王位继承出现了争议。若昂二世希望指定自己的私生子若热为继承人，但很多人显然不认可若热的继承权。胡安娜·贝尔特兰尼娅，也就是恩里克四世国王相信是自己女儿的那个女子，居住在葡萄牙的一座修道院。所以即便是对合法性的一丁点怀疑，也足以摧毁一个君主国。但这不再是伊莎贝拉公主的问题了，她已经把自己在葡萄牙的生活抛在脑后。
但在1495年，若昂二世国王驾崩了。他生前不情愿地决定将王位传给自己的堂弟曼努埃尔。曼努埃尔在自己的兄长被杀之后获得了维塞乌公爵的头衔。对他来说，这是难以置信的好运气。他兄弟姐妹一共九人，他排行第八，所以在他一生的绝大部分时间里，他都极不可能继承王位。但他的哥哥们都已经一个一个撒手人寰。曼努埃尔性情温和，懂得策略，所以在若昂二世国王充满风波的统治期间生存下来。另外，葡萄牙新近获得的繁荣意味着，虽然它是个小国，却发展出了一个宝贵的全球贸易帝国。很快，这个年轻人就被称为“幸运的曼努埃尔”，这是个很恰当的名号。
曼努埃尔一世还有一个幸运的打算。他想娶阿方索的遗孀——伊莎贝拉公主。他最初喜欢上她，是他护送她去葡萄牙的时候。让他着迷的，或许是她的魅力，或许是她充满魔力的舞姿。锦上添花的是，她是卡斯蒂利亚和阿拉贡王位的第二顺序继承人，排在弟弟胡安之后。有些人在窃窃私语，说胡安王子看上去不是很健壮。曼努埃尔一世说不定能成为葡萄牙和西班牙，以及这两国所有领土的国王。
伊莎贝拉女王和斐迪南国王向曼努埃尔一世国王建议，把他们较小的女儿玛丽亚嫁给他，但他固执己见。他说自己要么娶伊莎贝拉，要么到伊比利亚半岛之外找一位新娘。于是伊莎贝拉和斐迪南开始向年轻的寡妇施加压力，让她停止服丧和夸张的宗教仪式，嫁给曼努埃尔一世。伊莎贝拉坚决拒绝。据彼得·马特记载，她是个非常坚定的年轻女子，一口咬定自己绝不会“再与另一个男人婚配”，“到这一天为止，任何手段都说服不了她”。
这事就只能这样了。卡斯蒂利亚在发生许多事情，战争和探索航行正在进行，于是伊莎贝拉的再婚就被暂时搁置。
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王室的注意力转向胡安，母亲的“天使”，他继续享受当时所有家庭的长子得到的优待。到1496年，他十八岁的时候，已经有了自己的前呼后拥的内廷人员，每天的活动遵循极其细致的日程安排。十几名侍从前后侍奉他，在专门官员的配合下，确保他穿上身的每一件衣服都臻至完美，让他的仪表无懈可击。他的全套服装配备极其奢华，包括不计其数的锦缎、金线织物和天鹅绒服装。有专人负责王子的银夜壶，随时供他方便地使用。
胡安还有自己的谋士与盟友。他们主要是富户和贵族家庭的子弟，但他的圈子成员也有其他一些人，如克里斯托弗·哥伦布的两个儿子。
宫廷的男孩们继续接受意大利学者彼得·马特的最新潮的人文主义教育。他对自己培养未来西班牙国王的工作非常自豪。他开玩笑地说，自己主持着一个角力学校，即古希腊训练年轻人摔跤的学校。“我的房子里整天挤满了活泼欢快的贵族子弟，”他在给布拉加大主教（葡萄牙的最高级教士之一）的信中夸耀道：
他们现在开始渐渐摈弃空虚的爱情（你非常清楚，他们从很小的年纪就开始在这方面轻车熟路），转向文学。他们现在开始认识到，与祖辈灌输他们的错误观念相反，文学并不是军事生涯的障碍。他们承认，学习文学对军事帮助极大。我努力说服他们，若没有文学的帮助，任何人都不能在和平或战争时期扬名。我们的角力学校让女王非常满意，她就是君主所有崇高美德的活生生的例子。她命令……她的子侄经常到我这里来，还命令比亚埃尔莫萨公爵（国王的侄子）也跟我学习，除非有急事，不准离开我家。西班牙所有权贵的年轻继承人都跟我学艺。他们每人带两名教师来旁听，以便按照我的安排，回家之后与他们一起复习语法规则，并重复在我这里听到的课。
按照马特和其他人的说法，王子是个敏感而热爱学术的青年，潜力巨大，但不是很健壮。马特谈到了王子的“娇嫩的颚部”，注意到王子的饮食是经过细致监控的，以帮助他维持体力。他的一封信体现了一种不祥预感：只要这个年轻人能活下去，“西班牙定会让世界愉悦”。
