似乎有很多美好的事情在等待胡安王子和他的妹妹胡安娜。由于王室的王朝联姻安排，胡安将迎娶神圣罗马皇帝的孙女，美丽的玛格丽特，她和哥哥腓力一起，是极其富饶的勃艮第与佛兰德领地的继承人；而胡安的妹妹胡安娜将嫁给腓力。
尤其对伊莎贝拉女王及其孩子们这样酷爱文艺复兴早期艺术与文化的人来说，这的确是激动人心的婚姻安排。玛格丽特和腓力的世界在社会和艺术上非常前卫和高端成熟。他们统治的土地是欧洲最富裕的地区，也是北欧早期文艺复兴许多伟大作品的故乡。根特祭坛装饰上令人着迷的亚当夏娃图由大师扬·范·艾克创作，在国际上引起轰动，推动了绘画艺术一个新时代的诞生。这幅画是由好人腓力聘请范·艾克绘制的。好人腓力是玛格丽特和腓力的曾外祖父。这种艺术在西班牙特别受到仰慕，因为伊莎贝拉的父亲曾聘请扬·范·艾克的同时代人罗希尔·范·德·魏登创作米拉弗洛雷斯祭坛装饰画。
腓力和玛格丽特兄妹自身也是条件非常好的婚姻对象。他们家族有不计其数的画像被创作出来，用来公开展出，或者送到欧洲各地用来“相亲”。一套创作于约1495年的双联画包含兄妹两人的肖像，头顶上还画着他们的纹章，以宣扬他们注定要继承的广阔的领地。此时腓力约十六岁，玛格丽特约十四岁，画中分别有十八个单独的纹章围绕他们。
从画中看，两人都皮肤白皙，赤褐色头发，容貌精细，红唇饱满，这些体征在当时是很受仰慕的。肖像也体现了他们的极其富有：腓力戴着很宽的金项链，或者更准确的说法是金项圈，身穿白色貂皮镶边的长袍；玛格丽特戴的金项链比较长，喉部悬挂着很大的红色宝石垂饰；她的裙子是用富丽堂皇的锦缎织物制成的。腓力头戴可能是黑天鹅绒的帽子，玛格丽特戴红帽，遮盖了自己的头发，黑纱如瀑布般滚下，从后脖颈垂到肩膀。
玛格丽特受到普遍赞誉，但最引人爱慕的是腓力。他因为英俊而获得了“美男子腓力”的绰号。不过他受到的慷慨赞誉并没有冲昏他的头脑，因为大家都说他风度翩翩、具有丰富的个人魅力。
尽管他们拥有财富和地位，但童年却很悲惨和艰难。他们的母亲玛丽（富饶的勃艮第公国的继承人、好人腓力的孙女）嫁给了神圣罗马皇帝的儿子马克西米利安，很快生了两个孩子。1482年，玛丽和马克西米利安在布鲁日附近的草地狩猎。玛丽的马在跳过一条水道时突然转向，二十五岁的玛丽从马背摔下，而马则倒下来，压在她身上。她内脏受损，三周后去世。和通常情况一样，她的死亡引发了继承的问题。他们伤心欲绝的父亲在处理这些问题的时候，腓力和玛格丽特被交给他们的外祖母照料。此时腓力年仅四岁，玛格丽特还是个蹒跚学步的婴儿。随后几年，他是在欧洲北部的佛兰德领地与外祖母一同度过的。
玛格丽特很快被许配给未来的法兰西国王查理八世，三岁时被送到昂布瓦斯宫，交给法兰西宫廷抚育。但查理八世看到一个更富有的女继承人——布列塔尼的安妮在婚姻市场待价而沽的时候，就抛弃了玛格丽特。年仅十一岁的玛格丽特被送回家，去面对不同的命运。这对玛格丽特及其父亲来说是双重羞辱，因为丧偶的马克西米利安原本打算娶布列塔尼的安妮。而在此期间，勃艮第公国的孩童继承人腓力落入一连串自私自利的廷臣手中，与伊莎贝拉女王的父亲和兄弟们的经历类似。玛格丽特和腓力与胡安和胡安娜订婚的时候，他们的前史应当给伊莎贝拉女王敲响警钟。
婚礼需要大量的后勤筹备工作。1496年，十七岁的胡安娜要先嫁给腓力。将有一支舰队送她北上去佛兰德，然后带玛格丽特回到卡斯蒂利亚，以便举行她与胡安的婚礼。
胡安娜启程的日子快到了，女王表示对此次旅途有些担忧，或许还担心胡安娜不能很好地胜任她未来的新责任。由于法兰西入侵意大利以便夺取那不勒斯，欧洲各地燃起了战火，所以海路漫长而充满风险。而且从卡斯蒂利亚到佛兰德的路途要经过法兰西沿海。伊莎贝拉担心胡安娜被法兰西人拦截并俘虏。女王组织了110艘船的舰队以及约1万士兵和水手，去护送她的女儿。如果遭遇恶劣天气，他们不能在法兰西寻求庇护，而只能向更西方航行，深入大西洋，然后努力去往英格兰。伊莎贝拉满腹忧愁，陪胡安娜到了她启程的地点，西班牙北岸的港口城市拉雷多，在船上与女儿待了两晚。她看到女儿要离开，十分悲伤。据彼得·马特记载，胡安娜最终离去的时候，伊莎贝拉留在岸边目送舰队驶出，“并为自己的女儿哀哭”，随后才返回布尔戈斯。
伊莎贝拉女王给英格兰朝廷写了至少四封信，恳求亨利七世国王，假如命运作怪，胡安娜的船被吹到了英格兰海岸，一定要照顾她。在其中一封信里，她要求自己的驻英大使确保，如果胡安娜在英格兰登陆，一定会得到“热烈欢迎”。在另一封信里，她请求亨利七世国王把胡安娜当作自己的女儿来看待。
伊莎贝拉女王“对自己的女儿忧心忡忡，”彼得·马特写道，
因为没人能说得准，狂风、波涛汹涌大海的巨岩礁石和海上形形色色的危险，会给她的孩子，一个羸弱的小姑娘，带来什么……她脑子里不仅思索着在西班牙海航行的人们常常遭遇的各种灾祸，还唉声叹气地担忧可能发生的事情。她身边日夜有本领高强的水手陪伴，她不断询问他们，现在是什么风向，他们觉得舰队耽搁的原因是什么；她哀叹自己的命运，因为她不得不将自己的女儿送到最遥远的比利时，而且恰恰是这个时节，由于凛冬将至，海上几乎无法航行，何况法兰西对我们抱有敌意，所以不可能有许多信使来往传送消息。
胡安娜是伊莎贝拉第一个离家远行的孩子，但她母亲的担忧似乎超出了正常范围。胡安娜似乎已经做好了离家远嫁的准备，并且满心欢喜，热切希望出发。她自己不会成为君主或统治者，所以受到的教育与哥哥不同，但也受到了良好教育，做了充分准备。胡安娜及其姐妹曾与母亲一同学习拉丁文，她们的教师是一位叫比阿特丽斯·加林多的年轻女子，曾是萨拉曼卡大学的学者。加林多精通拉丁文，而胡安娜对这门外交语言掌握得也很不错，大家对此肃然起敬。胡安娜甚至能用拉丁文写诗，得到了一些赞扬。
在治国理政方面，胡安娜受到的教育也不如哥哥胡安和姐姐伊莎贝拉。因为胡安和伊莎贝拉年纪较大，常常陪同父母参与重大场合，很小的时候就耳濡目染地学习如何掌控必需的程序和宫廷礼节，而胡安娜、凯瑟琳和玛丽亚常常被留在后面，没有机会抛头露面。现在，伊莎贝拉女王似乎不愿意胡安娜离开自己的视线范围。她似乎在这个女儿，自己的第三个孩子身上发现了某种弱点。
伊莎贝拉女王之所以特别忧愁，另一个原因是，她收到了一些噩耗。她的母亲之前许多年一直居住在阿雷瓦洛，她在这年8月中旬去世了。这消息对女王的打击很大。用马特的话说，她母亲多年来一直隐居不出，“因为年高而疲惫不堪且衰弱”；但伊莎贝拉每年拜访母亲一两次，为了看望母亲她要骑马横穿整个王国，并花时间陪伴她。在这些拜访期间，她通常会亲自侍奉母亲。母亲的死让她震惊，因为她是伊莎贝拉自己原先家庭的最后一位成员。伊莎贝拉终于离开沿海地区，去布尔戈斯的时候，就是为了去主持母亲的葬礼。
胡安娜启程几天之后，伊莎贝拉还在与目睹女儿离去造成的忧郁做斗争的时候，伊莎贝拉就开始尽职尽责地安排母亲的送葬和下葬仪式。马特写道，虽然自己的母亲在公共生活中被遗忘了那么久，她要确保她“一定要以适合王后的身份，风光体面地上路”。伊莎贝拉女王命令将她母亲的遗体运往布尔戈斯附近一座加尔都西会修道院，“在那里将其安葬在她父亲胡安二世国王和英年早逝的弟弟阿方索身旁”。
他们三人长眠的地点是米拉弗洛雷斯的一座哥特式修道院，在圣地亚哥·德·孔波斯特拉朝圣之路沿途，邻近卡斯蒂利亚多位国王和王后的埋葬地。这座修道院是她父亲出资建造的，他把自己心爱的罗希尔·范·德·魏登祭坛装饰画就安放在那里。他们的雪花石膏墓穴是佛兰芒雕塑家吉尔·德·西洛埃设计的。墓穴的基座是八角星形，这对基督徒、犹太人和穆斯林都是神圣的符号。墓穴非常精美，纹理稠密，立体感强，十分华丽，有大量独立的圣徒与使徒塑像守卫他们的安息。伊莎贝拉确保父母一同长眠于他们喜爱的地方，并且邻近他们仰慕的艺术品。
◇◇◇
与此同时，胡安娜在长达十七天令人胆寒的艰难航行后，于1496年9月8日安全抵达佛兰德。如她母亲所预测的，航船曾被迫在英格兰短暂躲避，随后才继续前进。舰队中一艘船在风暴中沉没，胡安娜失去了许多侍从人员和大部分结婚礼物。最后，腓力也没有到场迎接她。他正在奥地利的蒂罗尔，与父亲待在一起。一个多月后，他才赶来与胡安娜相见。胡安娜抵达佛兰德时，迎接她的是腓力的十六岁妹妹玛格丽特，后者代表整个家族来欢迎胡安娜。
胡安娜暂时投宿于一家修道院，“十六位贵族小姐和一名妇人，个个身穿金线华服”，在她身边侍奉。她和玛格丽特一同前往里尔，等待腓力。10月12日，腓力终于来到她身边。漫长而令人窘迫的等待无疑让胡安娜十分沮丧。在长达五周的时间里，她一直在纠结自己是不是被未婚夫抛弃了。这种事情曾经发生在她的新小姑子玛格丽特身上。
但腓力来了之后，她的疑虑全都烟消云散。胡安娜和腓力一见钟情。所有关于他如何英俊和魅力十足的传闻原来都是真的，她很快就深深爱上了自己的夫君。六天后，他们接受了胡安娜的神父的婚姻祝福，立即圆房。他们的正式婚礼仪式于10月20日举行。他们两人可谓金童玉女，令人倾慕。腓力的父亲马克西米利安沉浸在人父的自豪中，说：“上帝让他俩结为连理，真是了不起的媒人。”
婚礼结束后，胡安娜便成了勃艮第公爵夫人，因为她丈夫腓力是勃艮第公爵。他在勃艮第其实就是君主，不过头衔是公爵，因为勃艮第是一个诸侯国邦联，由某位法兰西国王封给他的儿子，头衔就是公爵。勃艮第公国由若干省份组成，版图形似新月，包括今日的荷兰、比利时和法国北部，尤其是今天的勃艮第地区。勃艮第公国的东面是神圣罗马帝国，由腓力的父亲和祖父统治，但西面和南面是法兰西，它是一个强大而危险的盟友。法兰西对勃艮第的财富与文化繁荣十分垂涎。
腓力和胡安娜前呼后拥地一同巡视他们的领地，察访了布鲁塞尔、根特、里尔、安特卫普和布鲁日等重要城市。作为公国的新统治者，他们沿途受到了热烈欢迎。从佛兰德很少有消息传到西班牙，毕竟路途遥远，而且风暴肆虐。不过最终喜讯还是传到了卡斯蒂利亚：胡安娜得到了臣民的热情欢迎。伊莎贝拉女王悬着的心终于可以放下了。
一位编年史家喜出望外地描写了胡安娜胜利进入安特卫普的盛大场面，只见喇叭手和其他乐师为她的抵达奏乐助兴：
这位非常尊贵和有德的女士……仪态健美而端庄，风度优雅，是公爵的国度里有史以来穿着打扮最富丽堂皇的一位。她遵照西班牙风俗，骑着一头骡子，没有戴帽子或面纱，后面跟着十六位年轻的贵族小姐和一位贵妇，都身穿金线华服，同样骑骡子，身边还有衣着华丽的侍从。
在后来被称为“喜悦入城”的典礼中，公爵夫人在一座又一座城市受到了华丽排场的盛大欢迎。当地官员向她献上城门钥匙。到处为她举办宴会、舞会和比武大赛，每座城市争奇斗艳，想方设法用新颖的庆祝活动来欢迎她。
例如，在布鲁塞尔的大广场，人们为了给胡安娜提供教益和娱乐，表演了一系列场景，有虚构、神话和历史人物。有一个场景把胡安娜描绘为《圣经》中的犹滴，她杀死荷罗浮尼，以解放自己的人民。还有类似的表现挑战男权的女性英雄人物的场景。胡安娜的母亲伊莎贝拉女王似乎在各地都特别引起关注，被视为一种新的女武士的榜样。显然胡安娜的新臣民期望她在佛兰德能效仿自己的母亲，有所建树。
这些场景、表演和娱乐被认为非常了不起，值得铭记。有人在一份特别的插图版手稿中重现了这些景象，称为《阿拉贡－卡斯蒂利亚的胡安娜的喜悦入城》，后来成为此类艺术品的模板。宫廷的奢靡是毋庸置疑的。
这份插图版手稿明确表明，天真而缄默的年轻公主是在简朴而贞洁的环境里长大成人的，如今到了沉溺享乐的勃艮第宫廷，不免飘飘然起来。法兰西国王常常以金钱收买勃艮第廷臣，所以他们更忠于浮夸奢靡的法兰西王族，而不是腓力和胡安娜。例如，有些场景表演，要么是隐晦地，要么是公开地对胡安娜及其家族表示敌意。
在一个场景中，一位衣着华美的公主被描绘为黑皮肤的埃塞俄比亚人，跨骑着马，身边环绕着服饰怪异的随从，那些人都穿着毛茸茸的紧身衣，手里拿着棍棒。有种族主义思想的北欧人常说西班牙人是非洲人的近亲，这个稀奇古怪的场景是刻意侮辱胡安娜的。在另一幅场景画中，胡安娜的母亲伊莎贝拉取走了格拉纳达的巴布狄尔的王冠，后者跪拜在她面前。这幅画是双刃剑，一方面认可伊莎贝拉在收复格拉纳达战争中的领导角色；另一方面，男人向女人跪拜，不是为了追求女性而是屈服于她，这让人对性别关系问题感到很不舒服。
其他场景则有伤风化。在题为《巴黎的审判》的图中，三位女神裸体跳舞，这在保守的西班牙艺术中是很少出现的。而一幅描绘佛兰芒宫廷的画则表现了男女公开交媾，而狂欢场所边缘的一个男性角色，可能是公爵本人，似乎醉得不省人事。
在此期间，卡斯蒂利亚与佛兰德之间的通信似乎出了问题。胡安娜很少写信回娘家，并为自己不回信百般搪塞。伊莎贝拉和斐迪南得知她怀孕了，这对外祖父母来说是一大喜讯。1498年8月，一名作为使者出访佛兰德的西班牙教士报告称自己在7月见到了胡安娜，情况很乐观。“她非常美丽和健壮，”教士写道，“怀孕的月份已经大了。”
胡安娜抵达佛兰德几个月后，胡安的新娘玛格丽特被送往西班牙。海上又是惊涛骇浪，胡安娜舰队的船只损失让大家都有点害怕坐船，但玛格丽特最终动身前往西班牙了。她经历了胡安娜遇到过的同样艰险难受的旅途；有一次，船上险象环生，勇气十足的公主用法语写了一首诗描绘自己的险境：“这是玛格丽特，一位高贵的小姐；结过两次婚，仍然是处女。”
舰队安全抵达了桑坦德港，胡安王子及其父亲匆匆赶去迎接她。她想按照传统习俗吻他们的手以示尊敬。他们热情而亲切地欢迎她，护送她到布尔戈斯。在那里，她见到了女王。伊莎贝拉衣着华美，一见到玛格丽特就亲热地拥抱她。
所有人都被玛格丽特的魅力吸引，无论她走到何处，都有人群围观。彼得·马特在给一位身在罗马的西班牙红衣主教的信中热情洋溢地写道：“如果你见到她，会以为自己看到的是维纳斯本人。”西班牙及其属地的未来王后得到了人们兴高采烈的欢迎；婚礼于1497年4月3日（棕枝主日）举行。她获赠了不计其数的贵重礼物。
这桩婚姻极其幸运，家庭的每一位成员都立刻能够融洽相处。即便他们之间没有婚姻纽带的联系，似乎也都能成为朋友。斐迪南赞美玛格丽特“优雅、快乐”和“温柔”的性情。玛格丽特与伊莎贝拉有许多共同的兴趣爱好。她和伊莎贝拉一样虔诚，也会花很多时间根据《时间祈祷书》来祈祷敬神。她在文化上也非常活跃，并且和伊莎贝拉一样酷爱艺术。
她们都喜爱精美挂毯，这在当时是非常昂贵的奢侈品。特别贵重的挂毯，如用丝绸或羊毛制成的，有时缀以金银线，价格可以抵得上一艘战舰，需要大量织工耗费多年方可完成。伊莎贝拉拥有欧洲第一流的壁毯收藏，数量最终多达约370件；玛格丽特到西班牙的时候带来了17件挂毯，很快伊莎贝拉赠给她更多。
她俩也都喜欢以女性角色为中心的绘画。《圣经》中女性角色的场景是伊莎贝拉最钟爱的主题，后来玛格丽特收藏画作时也以此为重心。其中一幅这样的画是伊莎贝拉在玛格丽特抵达西班牙时期请人绘制的，即1496－1499年，表现的是莎乐美镇静自若地将施洗约翰的首级展示给希律二世和她母亲希罗底看。这幅画的作者是伊莎贝拉最喜爱的艺术家之一，胡安·德·佛兰德，玛格丽特也很仰慕这位画家。伊莎贝拉把胡安·德·佛兰德从佛兰德盛情邀请到卡斯蒂利亚，让他担任宫廷画师，并给他定期的薪水。
这些年里，伊莎贝拉还集齐了一套描绘基督生平的画作，由胡安·德·佛兰德在玛格丽特留在西班牙宫廷期间创作。其中一幅画描绘玛格丽特为迦拿的婚礼中的新娘。玛格丽特非常欣赏这套画作，理解其价值。
伊莎贝拉很喜欢向玛格丽特赠送礼物。玛格丽特爱花，于是伊莎贝拉送给她许多植物图案的珠宝。有些图案是雏菊，这是个文字游戏，因为她的名字在法语中就是雏菊的意思。伊莎贝拉赠给玛格丽特一件珠宝，也用这个花卉主题，它看上去像一枝白玫瑰，是用黄金覆盖白色珐琅制成的。
唯一的问题是，佛兰芒人和西班牙人之间的关系有一点尴尬。佛兰芒人不喜欢西班牙人的拘谨严峻和复杂烦琐的宫廷礼节与习俗。他们觉得西班牙人是自命不凡的道学先生，太自我压抑。西班牙人觉得佛兰芒人懒散、粗心、缺乏纪律。但这对幸福的夫妻关系似乎非常融洽。
胡安王子坦诚地表达对妻子的崇拜和挚爱。事实上，御医们开始担心，他太爱妻子，沉溺于床笫之欢，影响睡眠，消耗体力过多。据彼得·马特说，御医敦促女王让胡安和玛格丽特分开一段时间，以便王子从“过于频繁的交媾”中得到休息，但玛格丽特看到儿子如此沐浴爱河，很开心，没有干预他们，并说她相信，“神配合的，人不可分开”。
胡安和妻子住在大学城萨拉曼卡，那里的教授和学生们期望自己的学术与艺术活动得到更多赞助，为此欢呼雀跃。萨拉曼卡大学是欧洲最大也是最古老的大学之一，伊莎贝拉女王对那里的学术活动很支持。她鼓励高等教育的手段之一是雇用数十名毕业于那里的大学生，在日渐壮大的政府机关中担任官员。她还雇人建造类似于她父母陵墓的新建筑，并遵循她的标志性的建筑风格，即所谓伊莎贝拉风格。该风格包含富丽的哥特元素，但也受到佛兰芒和伊斯兰世界的影响，有大量的表面装饰。萨拉曼卡大学主楼的外立面就是这种风格，饰有花卉图案、神奇生物和纹章，都突出体现了西班牙正在演化成的伟大帝国的恢宏气度。王储定居于萨拉曼卡，更是增添了这座城市的光辉。令众人喜上眉梢的是，玛格丽特怀孕了。
1497年春夏是伊莎贝拉个人生活的一个巅峰。她打败了格拉纳达的穆斯林，恢复了卡斯蒂利亚的和平。哥伦布带回了在大西洋彼岸发现新土地的激动人心的喜讯，西班牙未来的繁荣越来越有保障。胡安的婚姻很幸福。佛兰德传来的消息并非全是悦耳之音，但胡安娜的婚姻无疑是一桩绝佳的婚事。伊莎贝拉公主回到了家，这对女王来说是一大慰藉。玛丽亚和凯瑟琳成长为可亲可敬的少女，令父母欣喜。凯瑟琳正在为远嫁英格兰做准备。
一切顺风顺水。现在需要做的就只剩下在卡斯蒂利亚和葡萄牙王族之间缔结一桩新婚姻，以保障卡斯蒂利亚的边境。伊莎贝拉女王不断与葡萄牙国王曼努埃尔一世谈判，敦促他接受玛丽亚。但他依旧坚持非伊莎贝拉公主不娶。他又一次拒绝了玛丽亚。伊莎贝拉公主仍然不同意。曼努埃尔一世坚持向伊莎贝拉求婚。伊莎贝拉公主和母亲之间展开了一场考验意志力的拉锯战。
当然，结果是不可避免的。在比拼意志力的斗争中，伊莎贝拉女王从来没有输过。伊莎贝拉公主终于同意，这令曼努埃尔一世国王大喜过望。伊莎贝拉女王和斐迪南国王一起在梅迪纳·德尔·坎波度夏，去萨拉曼卡拜访了胡安和玛格丽特，然后去往西面的巴伦西亚·德·亚尔坎塔拉。伊莎贝拉公主和曼努埃尔一世国王的婚礼将在那里举行。不情愿的新娘要求婚礼一切从简，所以仪式非常简朴。
但曼努埃尔一世和伊莎贝拉公主的大喜之日接近之时，却有人快马加鞭送来消息，称胡安王子突患重病。萨拉曼卡主教迭戈·德·德萨写信称，胡安在几天前还春风得意，现在却日渐衰弱，丧失了胃口。“本地所有人都在恳求陛下前来，希望王子的身体好转；因为病情急迫，我们没有等待陛下的命令，便传唤了女王御医和其他医生。”他在给斐迪南和伊莎贝拉的信中写道。
斐迪南奔到胡安病榻前。伊莎贝拉不能去，因为她需要准备伊莎贝拉公主的婚礼。随后几天内，国王给妻子送去的消息自相矛盾，是为了掩饰致命的预后。他悲痛得疯疯癫癫，甚至发去了一封含混不清的信，暗示他自己已经死了。他或许是觉得，如果她最终发现，尽管儿子死了，但丈夫活了下来，就不会那么痛苦。
曼努埃尔一世国王也想封锁消息。他得知胡安奄奄一息后，要求不要传播消息，等他与伊莎贝拉公主完婚后再说，以防止她在婚礼期间遭受痛苦。他可能也是担心公主在服丧期间会企图推迟婚礼。
在此期间，胡安王子已经平静地接受了自己的命运，努力安慰父亲。斐迪南哀求他振作精神，加强生存意志。胡安说自己对即将到上帝身边感到知足。他之所以能够如此平静地接受自己的急促死亡，说明他过去曾经患病或身体虚弱。世人皆知他易患病，肠胃弱，最后他可能是死于结核病。
胡安的最后举动，除了请求父母照顾他年轻的妻子（而且正在怀孕）外，还要求用他的家产赎买被穆斯林扣押的基督徒奴隶的自由。在他的遗嘱里，这是最重要的一条，甚至比为他的遗腹子提供生计更重要。他于1497年10月4日去世。伊莎贝拉女王得知噩耗时，悲痛但听天由命：“上帝把他给我，又把他带走了。”
胡安王子被安葬在萨拉曼卡，后来遗骸被迁往阿维拉，那是他自己想要的埋葬地。玛格丽特因悲恸而病倒，病情严重。伊莎贝拉奔到她身边，慈爱而无微不至地照顾她，帮助她恢复了元气。玛格丽特后来告诉自己的父亲，她相信伊莎贝拉的照料救了她的命。但她的孩子是早产儿，夭折了。玛格丽特的父亲马克西米利安私下里对素来健康的女儿早产感到怀疑。他猜测是法兰西人在她的食物里下了导致堕胎的药，以致她流产。这绝非异想天开：法兰西人肯定会视这个婴儿为极其严重的地缘政治意义上的威胁，因为他若长大成人，将成为卡斯蒂利亚和阿拉贡的继承人，还会与勃艮第和德意志有紧密联系，使其受到西班牙主宰。
不管流产原因是什么，事实依然是，胡安的孩子也离世了。苏里塔写道，“这新的损失”打破了伊莎贝拉和斐迪南的希望，“他们的哀痛越发加深”。
悲剧性的消息——先是胡安去世，然后他的继承人死亡——传遍了欧洲。西班牙陷入悲痛。“整个西班牙的唯一明光熄灭了，”彼得·马特在给埃尔南·德·塔拉韦拉（此时是格拉纳达大主教）的信中写道，“……两位君主努力掩饰他们的莫大伤痛，但我们察觉得到，他们的心灵萎靡不振。他们在公开场合时常常垂眼看着对方，那时隐藏在内心的伤痛就流露出来。”
就连他们的敌人也对这个家族的不幸感到同情。法兰西大使菲利普·德·科米纳称，胡安的死“给国王和女王带来了难以言说的伤痛，女王的悲痛尤其深切。她看上去了无生气。我从未听说过欧洲有哪位君王死后得到这样深切而普遍的哀悼。”科米纳说，他得知，西班牙的所有商店业主都穿上了粗布黑色丧服，一连停业四十天。人们还给动物披麻戴孝。贵族和士绅给他们的骡子披上黑布，一直遮盖到膝盖，全身也都盖上黑布，只露出耳朵。各城市的大门上方悬挂黑旗。
这个家族此前尽享幸福与美名，领土（我指的是通过继承关系）超过基督教世界的任何其他家族，而今遭到这样的打击，多么凄惨！……这事故是多么意外而惨痛！而且恰恰发生在他们已经征服了全国、规划了律法、确立了司法行政机构并且他们本人幸福安康的时候，仿佛上帝与人类合谋将其权力与荣耀提升到超过欧洲其他所有君王的时候。
不过，这个事件虽然对卡斯蒂利亚及其王室来说是大悲剧，但对葡萄牙国王“幸运的”曼努埃尔一世来说，却是超乎寻常的好运。一夜之间，他娶到了自己想要的女人，还成了一个真正庞大的帝国的继承人。他和年轻的伊莎贝拉公主现在是卡斯蒂利亚和阿拉贡的当然继承人，将主宰整个伊比利亚半岛，以及葡萄牙和西班牙的所有海外领地。到1497年，大家已经清楚地看到，这些海外领地的范围可能极其广袤。
伊莎贝拉女王在签订《托尔德西利亚斯条约》以便与葡萄牙瓜分新大陆的时候，就已经预想到这些。她把世界的一半分给若昂二世国王的时候，是不是已经知道，另外一半可能会归属她的女儿伊莎贝拉（作为卡斯蒂利亚女王和继承人）？她谈判的时候是不是已经知道曼努埃尔可能继承葡萄牙王位，并且他会爱慕伊莎贝拉公主，而伊莎贝拉公主也可能成为女王的继承人？换句话说，她将世界一分为二的时候，是不是已经有意识地将一半留给自己，将另一半留给即将成为葡萄牙王后的心爱女儿，而这两半将在下一代人的时候重归一体？
这些问题，我们当然是不可能知道真相的，但伊莎贝拉素来对葡萄牙与西班牙政治和家族关系有敏锐的把握，所以上述推测有相当大的可能性。1494年6月签订《托尔德西利亚斯条约》之际，若昂二世国王没有合法的男性继承人，正在努力让教皇亚历山大六世将他的私生子若热合法化，以便由他继承王位。但教皇拒绝了，所以在若昂二世生命的最后一年里，曼努埃尔有朝一日会当上葡萄牙国王就是很明显的事情了。
胡安王子的去世意味着伊莎贝拉和曼努埃尔一世必须返回西班牙，以便宣誓成为王国继承人。令继承问题越发复杂的是，伊莎贝拉公主是个女人。这在卡斯蒂利亚不是问题，伊莎贝拉女王的成功统治已经让这个问题变得不重要，但阿拉贡的国会不愿意接受女性君主。就是由于这个原因，伊莎贝拉公主被发现怀孕的时候，大家非常激动。如果她生了个儿子，那么这男孩将继承一切。在这件事情上，伊莎贝拉公主又一次达成了大家的期望。她嫁给曼努埃尔一世几个月后就怀孕了，于1498年8月23日在萨拉戈萨诞下麟儿。
但伊莎贝拉公主的勤于斋戒和克己终于造成了恶果。她分娩时身体非常消瘦，生孩子一小时后就去世了。她要求将她的遗体穿上修女服装，安葬在卡斯蒂利亚托莱多的圣伊莎贝拉修道院。她希望死了之后能回家。伊莎贝拉女王抱着临终的女儿，直到她咽气。
就在胡安王子去世一年后，新的悲剧降临到伊莎贝拉和斐迪南身上。他们当时还在为儿子服丧。但这一次，他们得到了安慰，因为伊莎贝拉公主生了个儿子，他是葡萄牙、卡斯蒂利亚和阿拉贡王位，以及两国所有海外领地的继承人。阿拉贡人迅速将继承权授予这个婴儿。他被取名为米格尔·德·拉·帕斯，但人们很快发现他身体羸弱，需要特别仔细的照料才能生存。曼努埃尔一世国王成了鳏夫，需要回葡萄牙理政，于是回国了，将儿子托付给岳母。伊莎贝拉女王无微不至地照料孩子，但观察家们说，这个男孩长大成人的希望不大。
◇◇◇
这些悲伤的事件发生的时候，太子妃玛格丽特一直待在婆家，爱护和支持他们。她与婆婆很亲近，从她那里学到许多治国之术。但现在她需要决定自己的未来生活。她的佛兰芒侍从们一直不喜欢西班牙，她觉得现在是回家的时候了。她的离去让伊莎贝拉女王很伤心，因为她曾对玛格丽特与胡安的婚姻寄予厚望，并希望这个聪明多思的儿媳能成为她的孙辈和继承人的母亲。胡安的死亡让这美梦破灭了，或者至少当时大家是这么想的。
玛格丽特返回了佛兰德，住在哥哥腓力的宫廷，与嫂子胡安娜友好相处。她与胡安娜第一次相见是三年前胡安娜作为新娘抵达佛兰德的时候。玛格丽特对西班牙依旧很忠诚，穿着西班牙服饰，以彰显自己的忠心。但她家族的男人们几乎马上就开始为她考虑新的联姻。没过多久她就被送到萨伏依公爵那里，他统治着今天法国东南部与意大利和瑞士接壤的一片地区。她像以往一样，尽可能利用局势。几年后，她的第二任丈夫去世，她回到家，再也没有结婚。
但16世纪初她在根特见证了一件大喜事。那就是腓力和胡安娜的头生子查理的诞生。他生于2月24日，根据罗马天主教历法，是圣马提亚的瞻礼日，伊莎贝拉觉得这一点非常重要。这是个幸运和负有责任的日子，因为根据基督教信仰，在耶稣受难并升天堂之后，剩余的十一名使徒商议选择一人来接替已经自杀的叛徒犹大，成为他们群体的第十二名成员。他们考虑了两个人选。在祈祷之后，使徒们抽签决定谁是新使徒。圣马提亚赢得了这项荣誉，但也获得了责任，因为很多信徒都知道他们可能会殉道牺牲。伊莎贝拉得知查理诞生的消息后告诉国王：“相信我，陛下，正如圣马提亚抽中了签，这孩子也是被命运选中的，要成为我们国度的继承人。”
伊莎贝拉女王又一次猜中了。1500年夏季，查理出生仅仅几个月后，小米格尔·德·拉·帕斯（曼努埃尔一世和伊莎贝拉的儿子）在外祖母怀中死去。居住在遥远佛兰德的查理如今是王国的继承人，不过他长大成人的地方离伊莎贝拉花费毕生精力保卫的土地太遥远。米格尔的死是最后的打击，给伊莎贝拉造成极大伤痛。从此刻起，她的精力、健康和干劲就开始走下坡路了。
但寡居的玛格丽特参加了小查理的洗礼。她被指定为孩子的教母，被选定在根特祭坛画（也称《羔羊的颂赞》）前的洗礼池旁抱着婴儿。玛格丽特又一次穿着西班牙服装以表忠心，并且仍然在为自己丈夫的死哀悼。她怀里抱着胡安的小外甥。她请求给这孩子取名为胡安，这既是为了她自己，也是为了让孩子的母亲胡安娜能够接受，因为这个名字在他们家族里有悠久历史。但胡安娜的丈夫腓力大公坚持给孩子取名为查理。
不过，玛格丽特还是在现场打点。如果她自己的孩子还活着，她一定也会这样关怀。
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《新约·马太福音》，14:13－21。?
“迦拿的婚礼”是《新约·约翰福音》中耶稣行的第一个神迹，在一次婚宴上将水变成酒。?
股囊（codpiece）为欧洲古时男子裤子的一部分，是裆部的一个布盖或囊，以保护阳具。?
后来的苏格兰国王詹姆斯四世（1473－1513，在位：1488－1513）。?
指弗里德里希三世。他的儿子是马克西米利安一世。?
这个绰号是因为有些人认为她实际上是恩里克四世之妻与贝尔特兰·德·拉·奎瓦私通所生。?
自此我们称他为“曼努埃尔一世”。?
棕枝主日又称受难主日，是基督教节日，圣周的第一天，也就是复活节前的星期日，纪念当年耶稣在众人欢呼簇拥下进入耶路撒冷。该节日的游行队伍通常由教友组成，他们手执棕榈枝，代表耶稣入城时人们撒在他面前的圣枝。其礼拜仪式包括对基督受难和死亡情景的描述。早在公元4世纪，耶路撒冷就开始庆祝圣枝主日，而西欧则始于8世纪。?
莎乐美，犹太国王希律二世和希罗底的女儿，擅长舞蹈。据说她一次舞蹈表演令父王大悦，允许她索要奖赏。在母亲怂恿下，她要求将施洗约翰杀死。?
典出《新约·马太福音》，19：6。?
“帕斯”是和平、安宁的意思。?
