三个女儿
1500年之后的岁月，伊莎贝拉女王步入知天命之年，但她勤政依旧，不曾松懈。她继续处置海外战争和国内动荡时，还有两个孩子（她的女儿玛丽亚和凯瑟琳）即将成年，她还打算将胡安娜（此时成了卡斯蒂利亚和阿拉贡的王位继承人）召回西班牙，使其宣誓成为下一位女王。她必须对胡安娜加以培养，帮助她未来执政。与三个女儿的关系都有问题，作为母亲的伊莎贝拉还有很多工作要做。
但女王身体欠佳。她通常拥有无所畏惧的意志力、干劲和充沛精力，现在开始感到一阵阵的衰弱疲劳。她时常感冒发烧。那些在过去让她非常成功的工作，她现在开始延缓、耽搁，甚至放弃。
胡安娜于1502年回国，与丈夫一同骑马来到托莱多，以便接受册封为卡斯蒂利亚和阿拉贡王位继承人。伊莎贝拉身体有恙，不能骑马迎接，而是在宫中等待女儿回家。斐迪南国王和腓力大公骑马走在胡安娜前面，先行入城。这对未来的西班牙女王来说，是失了礼数。这个错误表明，曾经精心策划自己登基典礼的伊莎贝拉，已经开始犯错误。她素来运用自己不可战胜的意志力来塑造事件以及人们对它的感受，如今她却没有力量像过去那样掌控方方面面了。
她的问题既有身体上的，也有心理的。伊莎贝拉患有具体情况不明的内脏疾病，可能是癌症，也可能是其他疾病。她还遭受了三次严重的个人打击：她最宠爱的两个孩子，胡安和伊莎贝拉（他们本来是要接替她的位置的）的死亡，以及她的小外孙米格尔·德·拉·帕斯（他若长大成人，将继承卡斯蒂利亚、阿拉贡和葡萄牙）的夭折。伊莎贝拉的希望和对未来的安排全成了泡影，所以她很难恢复元气。米格尔于1500年7月夭折的几个月里，她心烦意乱，几乎无法与人交流。
很多活动不得不推迟。人文学者卢乔·马里内罗·西库罗（西西里人，生活在卡斯蒂利亚宫廷）告诉一位朋友，宫廷的生活几乎完全停顿了。“我们最虔诚的两位君主和整个宫廷被巨大的悲恸席卷，无人敢于接近女王，也不敢和她说话。”他告诉自己的笔友费德里科·马内尔，“因为国王和女王被沉痛的心情折弯了腰，这也不奇怪，因为在很短时间内，他们失去了三位声名显赫的王子公主，全都是合法的继承人。”
问题还不只这些最近发生的悲剧。在公共场合，伊莎贝拉女王维持着坚韧的仪态，但痛苦和疾病摧毁了她的外貌。她青春年少时的美貌淡去了。她变得肥胖。她用一顶不好看的帽子盖着头，可能是出于宗教原因，也可能是因为她的头发在稀疏或变灰白。有些肖像捕捉到了她越来越满腹惆怅的表情。
在私人场合，她积极的人生态度也消失了。一位生活在宫廷的年轻贵族对彼得·马特说，伊莎贝拉女王“十分悲戚”，他感到这很难理解。他告诉马特，女王受到臣民的仰慕和敬畏，但政治权力和地位并不能让她开心。马特表示同意。
很快，西班牙人民就觉察到，女王遇到了某种严重的问题，而整个国家也出了问题。随着她的精力衰弱，很多其他东西也开始土崩瓦解。
例如，曾参加格拉纳达战争并与哥伦布一同远航的阿隆索·德·奥赫达返回伊斯帕尼奥拉岛时，带来了消息。他告诉卡斯蒂利亚殖民者们，伊莎贝拉女王身患重病，据说已经时日无多。所有人都知道伊莎贝拉因为亲人的死亡而深受打击，但大家简直无法想象，这样坚强而不屈不挠的人竟然也会倒下。哥伦布认为这消息是恶毒的谣言，他的儿子斐迪南后来回忆说，这是奥赫达的诡计，目的是破坏哥伦布对那些岛屿的治理和监督。
但随着这消息在群岛流传，人们的行为发生了明显的微妙变化。伊莎贝拉曾明确表示，她是印第安人的保护者，伤害印第安人的人将遭到严惩。但随着她的健康状况恶化，殖民者渐渐胆子大了起来，对美洲原住民更加咄咄逼人。
后来成为殖民者的巴尔托洛梅·德·拉斯·卡萨斯当时还很年轻，在美洲寻求发财。他于1502年抵达伊斯帕尼奥拉岛，目睹了殖民者立场的变化。他是从一开始就知道美洲大发现的宫廷内层圈子的成员。他出身于来自塞哥维亚、后迁往塞维利亚的一个改宗犹太人家庭，他的父亲和三个叔伯曾参加哥伦布的第二次美洲远航。拉斯·卡萨斯决定自己也去美洲，后来回忆说自己起初受到了美洲原住民的热情欢迎。这时西班牙人在岛上已经居住了十年，很多印第安人还视其为友好的势力。
拉斯·卡萨斯注意到，殖民者得知伊莎贝拉病重的消息后，对印第安人的态度就变得严酷得多了。西班牙人要求印第安人为他们服务和劳作。如果印第安人拒绝或者反抗，西班牙人有时会报之以令人发指的残忍暴行，驱使猎狗将其撕成碎片，或者砍断男女与婴儿的肢体。
雪上加霜的是，如今去往新大陆的定居者的素质也在急剧下降。最早的一批是普通水手。前途大好的青年成群结队加入了哥伦布的第二次远航。但第一批探索者中有很多人已经死于梅毒或其他疾病，或被杀，因此要吸引探索者和殖民者已经不是那么容易。王室吸引新殖民者的手段是，赦免死刑犯或徒刑很长的犯人，条件是他们必须移民到美洲。社会渣滓作为旧大陆派往新大陆的使者，开始横渡大西洋。哥伦布说如今居住在伊斯帕尼奥拉岛的西班牙人“尽是些流浪汉”。
拉斯·卡萨斯说，发生了这些暴行，是因为现在向女王隐瞒真相比较容易。他对自己目睹的惨状大感不安，成了一位人权捍卫者，在美洲与欧洲之间来回穿梭，努力劝说卡斯蒂利亚政府阻止新大陆发生的恶行。
但在那些年里，为了健康考虑，伊莎贝拉的精力仅限于保障卡斯蒂利亚本身。大统传承的问题很紧迫，而且伊莎贝拉公主的死使得王国的左翼（与葡萄牙的边境）又一次变得脆弱。
伊莎贝拉公主死后，三十一岁的葡萄牙国王曼努埃尔一世又一次成了单身汉。伊莎贝拉女王曾努力劝他娶玛丽亚，而不是伊莎贝拉公主，因为伊莎贝拉公主不愿意再嫁，但曼努埃尔一世非常坚决地要伊莎贝拉公主，拒绝玛丽亚。现在，伊莎贝拉女王不得不又一次向他提议，将玛丽亚嫁给他（此时玛丽亚十五岁），希望他这一次能够接受。他接受了，最终娶了玛丽亚。
这对玛丽亚当然是非常尴尬的。但她排行第四，原本是双胞胎之一，但在娘胎里只存活了她一个。作为家中的第三个小妹，她已经习惯于在别人有了自己的选择之后，接受别人挑剩下的。关于为玛丽亚置办服装和珠宝首饰的记载比她的哥哥姐姐少得多。衣服是很贵的，玛丽亚得到的可能是修剪过的二手衣服，而不是像哥哥姐姐那样得到大量新衣服。
所以她也可能会接受二手的丈夫。她一定感到痛苦，因为曼努埃尔一世多次拒绝她。最后，他才不情愿地同意。1500年4月，葡萄牙和西班牙王室签订了婚约。她的父母给了曼努埃尔一世不少油水。他将得到20万金多乌拉的嫁妆，分三期支付。玛丽亚将得到450万马拉维迪的年金（来自塞维利亚的地租），可以财务独立，过得舒舒服服。玛丽亚还将受到很好的侍奉，让国王的宫廷排场更辉煌。5月，大家决定，玛丽亚的内廷将有四十七人，其中有六名侍女、一名幕僚长、一名大管家、文书、会计、男仆和四名侍从。另外，她还有“两到三名白奴”陪伴。这些白奴可能是在战争中从穆斯林那里俘虏的俄罗斯或希腊奴隶，但仍然被西班牙人当作奴隶来使唤。
但有一个小问题。曼努埃尔一世要娶的是亡妻的妹妹，这违反了《利未记》禁止与前任配偶的兄弟姐妹结婚的规定。当然，曼努埃尔一世是鳏夫，所以禁令可能并不适用。不过为了安全起见，他们还是决定从教皇那里获得批准（即正式的宗教上的豁免）。教皇亚历山大六世不像过去那样好说话了。他开始觉得自己对西班牙成功的贡献没有得到充分认可，这在梵蒂冈导致了一些大发脾气的场面。这一次，他要求斐迪南封他的亲戚路易斯·博吉亚为巴伦西亚大主教，作为回报。这曾是切萨雷的教会职位，但他此时已经脱离了教会。罗德里戈觉得，他在当上教皇之前就是巴伦西亚大主教，这个位子属于他的家族，应当是世袭的。教皇于8月24日签署了批准曼努埃尔一世与玛丽亚结婚的文书。
曼努埃尔一世与玛丽亚的婚礼于1500年10月举行。编年史家埃尔南多·德尔·普尔加尔说，葡萄牙的国王和贵族们“以盛大的仪式”欢迎了公主。伊莎贝拉女王的葡萄牙姨母和亲戚们对玛丽亚百般追捧，帮助她适应葡萄牙的生活。
从一开始，这桩婚姻就传来好消息。1500年11月24日，葡萄牙一位廷臣给伊莎贝拉和斐迪南的信中写道：“感谢上帝，王后陛下总是衣着贵气，非常丰满、温和。国王对她表现出极大的爱意，对她十分依恋，宫廷的所有绅士和贵妇都很爱她。”
玛丽亚性情柔顺而随和，愿意既往不咎，也得到了夫君的热烈欢迎。次年夏季她怀孕了，于1502年6月6日生下了一个儿子，即未来的若昂三世国王。再下一年，她又生了个可爱的女儿，取名为伊莎贝拉。随后十年里，她几乎每年都生一个孩子。一共八个孩子长大成人，葡萄牙王位传承安全无虞。编年史家普鲁登西奥·德·桑多瓦尔修士写道：“上帝给他们的果实非常丰饶。”
有了玛丽亚王后的陪伴，曼努埃尔一世国王的生活平稳有序而成果丰硕。葡萄牙历史学家安东尼奥·恩里克·德·奥利韦拉·马克斯写道：“从16世纪初开始，在他一生中，葡萄牙人无论在阿拉伯半岛还是马来西亚，捷报频传，完全控制了印度洋。”伊莎贝拉的女儿就是不断扩张的葡萄牙帝国的王后，而她在卡斯蒂利亚故国的亲人则统治着幅员辽阔且持续扩张的西班牙帝国。探险家瓦斯科·达伽马绕过了好望角，于1498年从海路抵达印度，并带着满船香料返回葡萄牙。如今葡萄牙人找到了绕过奥斯曼瓶颈去亚洲的道路，绕过非洲海岸，直接获取亚洲的丝绸、香料和其他商品。葡萄牙人还扩大了在南美洲的巴西的领地。根据1494年瓜分全球的《托尔德西利亚斯条约》，巴西是属于他们的。
现在，大家清楚地看到，《托尔德西利亚斯条约》正中伊莎贝拉的下怀，因为现在她是西班牙女王，而她女儿是葡萄牙王后。母女俩统治着世界的很大一部分，财富泉涌般输入她们的国家，给了她们充足的财力去做很多事情。历史学家爱德华·麦克默多写道：“堂曼努埃尔此时处于王室辉煌的巅峰。荣誉、财富，一切似乎都争先恐后地将自己奉献在他脚下。”他们生活在“真正东方式的奢华与美丽排场中。欧洲各地的歌手和演员争相献艺，取悦国王，在他卧室为他奏乐，催他入眠。赛马、塔霍河畔的骑行、山珍海味的宴席、斗牛赛、比武大会，都是宫廷的娱乐”。
玛丽亚王后和曼努埃尔一世国王像伊莎贝拉女王一样，在新大陆也致力于传教和基督教信仰的灌输。葡萄牙人派遣了很多传教士到非洲、南美洲和亚洲，扩大了基督徒的数量。里斯本城门处的贝伦修道院，就像塞维利亚的大教堂一样，是所有远航的葡萄牙水手出发和归来时必去的地方。探险家们在起航前要在这里听弥撒。卡斯蒂利亚人当然也是一边探索，一边传教。对伊莎贝拉女王及其女儿玛丽亚来说，西班牙与葡萄牙的联盟在方方面面都很成功，她们认为这是因为上帝恩宠她们。
玛丽亚曾明确地这么说过。修士埃尔南多·涅托曾问她，她是否因为一生中得到的馈赠——她的幸福婚姻、孩子们和享受的财富——而感激上帝。玛丽亚王后当场跪下，举手祷告，说：“我感谢你，伟大的真正的上帝，感谢你给我所有这些馈赠和利益。”
但伊莎贝拉女王的工作还没有结束。家里还有一个孩子，也是她最小的孩子卡塔利娜，一般被称为“阿拉贡的凯瑟琳”。在商谈婚姻和嫁妆的这么多年里，她已经长大了，一直被称为威尔士王妃。她终于可以前往英格兰了。伊莎贝拉不愿意失去她，用了一个又一个借口延缓凯瑟琳的启程。1499年5月19日，为凯瑟琳和亚瑟举行了代理婚礼。10月，亚瑟王子写信给凯瑟琳，问她何时亲身到英格兰。1500年1月，英格兰王室再次询问。4月，西班牙人解释说，凯瑟琳之所以耽搁，是因为国内发生了穆斯林叛乱，后来又因为天气恶劣而未能起航。10月，英格兰人再次询问，凯瑟琳何时前往。1501年1月，伊莎贝拉女王告诉他们，凯瑟琳暂时还不能出发，因为临行前要见父亲一面。5月21日，他们说，她身体染病，不能动身。7月，他们说，西班牙天气炎热，所以她动身很慢。
事实是，到1501年，旅行计划敲定的时候，伊莎贝拉女王已经被普遍认为“健康状况很差”，所以不愿意让自己伶俐体贴的女儿离开。母女俩的性情和仪态很相似，都知道一旦凯瑟琳离开西班牙，可能就永远见不到彼此了。
凯瑟琳最终于1501年夏季出发，也就是代理婚礼的两年后。她母亲身体虚弱，未能送她到海边道别，就像她当年为胡安娜送行去佛兰德那样。她们在格拉纳达辞别了。凯瑟琳于4月15日从北方的拉科鲁尼亚起航时，只有十五岁。女王亲笔给船上的水手写了好几封焦虑的书信，确保他们尽力保护凯瑟琳。
旅途险象环生，和胡安娜与玛格丽特出嫁时的旅途一样。航海危险是因为当时的造船技术还很原始，船只很小，即便在风平浪静时也只能勉强算安全。凯瑟琳及其随行人员从西班牙到英格兰的旅途花了六周时间，首先越过比斯开湾，然后跨越英吉利海峡。在旅途初期，他们遭遇了从大西洋刮来的猛烈风暴。舰队中有一艘船失踪，他们不得不匆匆返回港口以修理船只，然后再度出发。这是煎熬人的磨难，但凯瑟琳一直保持镇静自若。
她的船只于1501年10月2日在普利茅斯下锚。欢呼的人群热烈欢迎这位公主。亨利七世国王筹划了盛大的欢迎仪式。他坚持要在婚礼举行之前，亲自去见公主。她揭开自己的新娘面纱，给他过目。他宣布自己非常高兴，并与她的父母分享自己的喜悦。“我们非常仰慕她的美丽，以及她宜人和尊贵的仪态。”亨利七世国王于1501年11月28日给斐迪南和伊莎贝拉的信中写道：“……我们欢欣鼓舞，由衷地喜悦……两个王室和两个王国之间的联合，如今已经圆满完成，所以英格兰和西班牙的利益浑然一体，密不可分。”
凯瑟琳和亚瑟于11月14日在老圣保罗大教堂举行婚礼。关于他们有无圆房，有些争议。据说皮肤苍白而身材苗条的王子“大摇大摆地从洞房出来，要喝啤酒”。但凯瑟琳的家庭教师埃尔维拉·曼努埃尔说凯瑟琳还是个“清清白白的处女”。但凯瑟琳和亚瑟都还年轻，所以就算有问题，将来也必然能解决。
最后伊莎贝拉将注意力转向最困难的问题。排行第三的胡安娜从没有接受过治国理政的教育，如今成了卡斯蒂利亚和阿拉贡（还有那不勒斯与西西里岛，此外他们也渐渐意识到，还包括大西洋彼岸的广袤土地）的王位继承人。她聪明伶俐，受过良好教育，但没有受过统治国家的训练，所以必须将她召回西班牙，开始帮助她准备迎接未来的艰巨使命。所以，她必须和丈夫腓力大公一同回到卡斯蒂利亚。
但胡安娜那里出了些问题。或许伊莎贝拉在胡安娜前往佛兰德之前与她一起待在拉雷多的时候，就预感到了灾难。胡安娜抵达佛兰德的时候，腓力大公没有亲自迎接，这就不是一个好兆头。事实上，腓力身边的佛兰芒廷臣都被法兰西国王收买了，从一开始就努力破坏夫妻俩的关系。
腓力冷淡地将胡安娜抛在一边，自己慢吞吞地去迎接她，这预示着更糟糕的事情。他们不太般配，这很快就很明显了。胡安娜很美丽，腓力迅速与她圆房。胡安娜很快就怀孕了。但英俊而虚荣的年轻大公惯于从佛兰德和法兰西挑选最美丽的女人来享用，所以在他眼里，胡安娜并不算什么。另外，她的严肃性情和对他的炽热的爱，也让他感到腻烦和恼火。传记作者克里斯托弗·黑尔写道：“他唯一关心的，就是在布鲁塞尔的热闹宫廷寻欢作乐。”而胡安娜“泪流满面地抱怨”他对自己的冷淡，只会让他更不耐烦。
胡安娜是在一个充满使命感、气氛融洽的宫廷长大的。她一直是受爱慕和宠爱的宝贝。而在佛兰德，她发现自己难以应付险恶的宫廷政治，那里的人面和心不和，一边假装亲近，一边却在暗地里坑害对方。腓力年纪很小的时候就死了母亲，所以他特别容易受到廷臣们的操纵，而这些廷臣也学会了利用他的兴趣、口味和欲望。
腓力的喜好非常前卫，近似奢靡。例如，他是佛兰芒画家耶罗尼米斯·博斯的赞助者，而博斯最有名的作品是《人间乐园》。博斯的作品表面上是宗教题材，但描绘的却是神奇而淫荡的人兽在梦幻般的田园风光中嬉戏。画作中常常出现色情的和性虐待的意象，让观看者不确定这究竟是在传达宗教教训，还是在鄙夷地嘲弄传统的道德观。
卡斯蒂利亚和佛兰德（后者由勃艮第人主宰）这两个国家的文化鸿沟是非常明显的，玛格丽特公主和胡安王子的随从们也是性情大异的。卡斯蒂利亚人宁静、庄重、严峻而虔诚，勃艮第人无拘无束、耽于享乐而愤世嫉俗。伊莎贝拉派到女儿身边的随从们震惊地发现，勃艮第宫廷“道德腐化”；勃艮第人觉得西班牙人老派而严峻乏味。那些希望腓力抛弃胡安娜的佛兰芒和法兰西廷臣迅速找到很多办法来攻击她，让她显得愚蠢，甚至精神有问题。
遵照廷臣的建议，腓力控制了胡安娜的内廷，从佛兰芒贵族当中挑选新的侍从给她，并决定给他们付多少薪水。这在宫廷内造成了紧张气氛。有些佛兰芒人的薪水被降低了，因为宫廷的人数越来越多，需要领薪水的人比过去多了很多。有些跟随胡安娜前来的西班牙人得不到任何薪水。另外，胡安娜也得不到任何金钱来支付给他们。西班牙人被强迫遵守勃艮第人的风俗与生活标准，还被当作不受欢迎的外来者。
气候的变化也让西班牙人大吃一惊。胡安娜的西班牙随从们被北欧阴郁的严冬冻得瑟瑟发抖、垂头丧气，很多有办法的人就回国了，于是她身边的支持少了许多。取而代之的是佛兰芒廷臣，他们听从腓力的命令，或者更准确地说，是听从控制腓力的谋士们的命令。
不得不留在佛兰德过冬以等待玛格丽特前往西班牙的水手们的条件特别艰苦。胡安娜希望让玛格丽特早日启程，但没有成功。腓力对西班牙水手和士兵不闻不问，让他们在苦寒的北欧沿海自行解决过冬的难题。他不曾为他们的到来或住宿做任何准备工作。在随后几个月里，有多达9000西班牙水手和士兵因饥寒而死。
这样明目张胆的麻木不仁让卡斯蒂利亚人目瞪口呆。胡安娜身边剩余的卡斯蒂利亚侍从大为惊恐。佛兰芒人也从中看出，他们完全可以这样虐待西班牙人，而不必忌惮后果。
胡安娜没有钱给她的侍女们当嫁妆，这给她们中的一些人造成了危机。至少有一名卡斯蒂利亚侍女，出身地位很高的博瓦迪利亚家族，因此被召回国，嫁给西班牙人。但这个年轻女子忠于胡安娜，决定留在她身边。此外还有八名侍女留下。但胡安娜囊中羞涩，维持不了这些侍女的生活，于是她们一个个离开了胡安娜。最终她几乎完全被佛兰芒廷臣包围，其中很多人在拼命损害她的利益。陪同她远嫁佛兰德的西班牙人当中，只有两三名奴隶仍然在她身边。他们可能是没有别的选择。
这种局面是对胡安娜的背叛，也违背了她的婚姻契约。据历史学家贝瑟尼·阿拉姆说，1495年的条约规定，胡安娜和玛格丽特都将得到2万埃斯库多的岁入，以维持她们自己及其内廷的生活。在西班牙，玛格丽特得到的岁入不只这么多，还收到了其他许多贵重礼物。但在佛兰德，朝廷通过里尔的财政官衙发放给胡安娜的钱被截留，或者被佛兰芒廷臣贪污。
伊莎贝拉得知胡安娜在佛兰德的糟糕处境之后，促使她的驻佛兰德大使确保胡安娜得到应得的钱。他们尝试贿赂佛兰芒高官，以确保这些钱被支付给胡安娜，但其他人给这些高官的贿赂更多，以达到他们的目的。西班牙人的努力没有成功。就连胡安娜获赠的礼物也被夺走，分发给其他人。
腓力似乎刻意让局势恶化。他不给妻子任何钱，哪怕是零用钱也不给。在她的仆人和西班牙使者看来，她没有为他们去努力抗争，或者抗争得远远不够。她很快就似乎屈服于这难以容忍的条件，听天由命了。
一位到访佛兰德宫廷的西班牙大使写道，胡安娜“生活拮据”，以至于她的仆人“快要饿死”。他说，胡安娜急需从父母那里得到经济支持。事实上，大使说，腓力不给他安排饮食，所以他也恳求卡斯蒂利亚给他送点现金。
腓力不定期给胡安娜金钱，而是大肆赏赐礼物，不过什么时候给，以及给什么，都由他决定。他赠给她一些属于他家族的贵重珠宝，有时也给她的仆人礼物和现金，所以他们更忠于腓力，而不忠于她。事实上，他们很快发现，只要不理睬、不尊重胡安娜的权威，他们就更容易得到腓力的恩宠。
这是典型的家庭暴力，让被征服的一方稀里糊涂、手足无措。腓力让胡安娜害怕、恐惧，并公开受辱。他不给她生活必需品，限制她获得金钱、朋友和与家人的联系。历史学家南希·鲁宾写道：“腓力……虐待胡安娜的手段简直成了一门精细的艺术，用性、温柔和恐吓来主宰她。”
腓力自己则被一名官员弗朗索瓦·德·布斯莱登控制，此人是贝桑松大主教，把大公掌握在自己手掌心，就像阿尔瓦罗·德·卢纳牢牢控制伊莎贝拉的父亲、胡安·帕切科主宰伊莎贝拉的哥哥恩里克四世一样。就连描述其关系的措辞也很像。派驻佛兰芒宫廷的西班牙大使古铁雷·戈麦斯·德·富恩萨利达写道，“大主教若是不发话，腓力都不知道怎么吃饭。”
腓力的谋臣们纵容和怂恿他的恶习，以此控制他，就像阿尔瓦罗·德·卢纳操纵伊莎贝拉的父亲——卡斯蒂利亚国王胡安二世一样。胡安娜的处境和自己的外祖母伊莎贝拉类似，都被夹在丈夫及其宠臣之间，也同样不知道如何解决问题。
有一次，西班牙大使富恩萨利达敦促胡安娜强硬起来，与腓力独处的时候提出自己的要求。胡安娜摇摇头，悲伤地说，无论她私下里和腓力说什么，他都会告诉大主教。她告诉富恩萨利达，大主教是“腓力灵魂的绝对主人”。
很快就有迹象表明，腓力脑子里在盘算对胡安娜不利。胡安娜的哥哥胡安王子于1497年去世后，她为他服丧，腓力很快开始自称阿斯图里亚斯亲王，但这个头衔应当属于胡安娜的姐姐伊莎贝拉，即葡萄牙王后。腓力还开始努力想办法拉拢法兰西支持他对卡斯蒂利亚王位的权力主张，以取代他的大姨子伊莎贝拉，尽管她才是王位的合法继承人。伊莎贝拉及其儿子米格尔的死为腓力控制整个西班牙扫清了道路。他似乎觉得胡安娜的存在很讨厌。1502年他抢在胡安娜前头进入托莱多，不是偶然。他决心取代她的位置。
腓力对自己儿女的态度也非常冷酷。在生孩子这个问题上，他对胡安娜控制欲极强，常虐待她。他们的孩子如期而至。1498年年末，大家都在屏住呼吸等待一个男孩的诞生，但这年11月15日，胡安娜生了个女儿埃莉诺。胡安娜身体健壮，生产非常顺利。
腓力在妻子分娩后大肆夸耀自己，他身穿富丽堂皇的锦缎和绿色丝绸衣服参加比武大会，以庆祝孩子的安全降生，赢得了群众的掌声。但他私下里告诉胡安娜，他觉得生了个女儿是令人沮丧的失败，他不会为供养这孩子出一分钱。据西班牙大使的说法，大公说：“因为这是个女孩，让大公夫人自己承担孩子的抚养。如果上帝给我们一个儿子，我会出钱抚养。”
但胡安娜很快又怀孕了，这一次，1500年2月24日，在根特生下了万众期待的男孩，取名为查理。这就是伊莎贝拉女王在卡斯蒂利亚预言的那个孩子，因为他出生于圣马提亚的瞻礼日，他最终将成为西班牙国王。
第三个孩子伊莎贝拉出生于1501年，得名自胡安娜的母亲。小伊莎贝拉出生不久后，腓力把孩子们从胡安娜身边带走，安排由其他人抚养。这对她是新的打击。
我们不清楚伊莎贝拉女王对这些事态了解多少，也很难说，假如她知道，能够做些什么。她只能从大使那里了解到一鳞半爪的情况，似乎没有人能够认清胡安娜身边发生的怪事，尽管大家都同意，存在严重的问题。西班牙大使们敦促胡安娜写信给母亲，但她没有解释自己为什么不多给母亲写信。在大使的一再问询下，她承认自己非常想念母亲，若是写信，伤痛太大。她告诉一名到访的教士，她“一想到自己的母亲，以及与她分隔多么遥远，就忍不住落泪”。
由于多方面原因，伊莎贝拉女王希望胡安娜回国。她和斐迪南国王敦促年轻夫妇尽快到西班牙来，并带上孩子，以确保他们的遗产。由于西班牙与法兰西的关系持续紧张，西班牙的两位君主告诉年轻夫妇，要坐船来。此时，因为法兰西入侵意大利，西班牙与法兰西已经陷入了多年争端，斐迪南还因为法兰西仍然占据鲁西永和佩皮尼昂这两座边境城市而愤愤不平。如果法兰西俘获了卡斯蒂利亚和阿拉贡的王位继承人，西班牙就将丧失一切砝码，胡安娜还可能会受到伤害。
但腓力坚持走陆路，穿过法兰西。他同意向路易十二国王宣誓效忠，以换取两国边境上三座城镇的控制权。胡安娜拒绝臣服于法兰西，刻意穿着西班牙服饰，并在舞会上跳了一支西班牙舞，令法兰西东道主恼火，让她丈夫窘迫。此时他似乎已经到了完全无法容忍看到她的地步。
这对年轻夫妇于1502年抵达西班牙时的情况就是这样。伊莎贝拉女王派遣她高度信赖的好友古铁雷·德·卡德纳斯（三十年前她登基的时候，就是他在庆典上高举宝剑）去边境迎接并护送他们到宫廷。德·卡德纳斯自女王的少女时代就是她力量的源泉和可信赖的盟友，她在处置新的家庭关系时，寻求他的辅佐。
伊莎贝拉没有安排好胡安娜和腓力进入托莱多的仪式，但其他方面的很多事情都按照计划顺利进行了。他们来到这座古老的西哥特城市，因为国会在那里召集。伊莎贝拉安排国会向胡安娜宣誓效忠，尊她为母亲的当然继承人，而腓力获得的是较低的君主配偶的身份。然后夫妻俩前往萨拉戈萨，阿拉贡国会同样向胡安娜宣誓效忠，这是他们有史以来第一次指定女性为王位继承人。腓力意识到自己的继承权下降了一位，很不高兴。他不愿意仅仅当女王的配偶。勃艮第曾经有过女性统治者，所以他对女性掌权的概念并不陌生，但他不希望这种事情发生在自己身上。他大发雷霆。
伊莎贝拉和斐迪南尽其所能地平息紧张气氛。他们努力去更加了解腓力，对其施加影响，但他显然更关心娱乐，而不是教导。他的粗野举止与他的青春帅气形成对照，使得所有人都感到不舒服。在布尔戈斯的一次比武大会上，他向人群抛掷吃剩的糖果，看着穷人争抢，哈哈大笑。他喜欢在化装舞会上穿土耳其服饰，并假装自己是摩尔人。但伊莎贝拉和斐迪南还是安排了聚会、宴席和比武大会，为腓力提供消遣。胡安娜又一次怀孕之后，讨好腓力变得更重要。伊莎贝拉和斐迪南希望腓力和胡安娜永久性留在卡斯蒂利亚。
但腓力越来越急切地要离开。他的亲密伙伴布斯莱登大主教和他一起到了西班牙，在短暂患病后暴毙。腓力厌恶卡斯蒂利亚的生活，简直恐慌起来。他似乎觉得，大主教是被毒死的，他自己也会遭到同样命运。他急于尽快离开卡斯蒂利亚。他宣布自己立刻就要动身。
伊莎贝拉和斐迪南恳求他留下。圣诞节到了。他们又一次与法兰西交战，争议话题仍然是那不勒斯和鲁西永。胡安娜怀孕的月份已经大了，让她走远路很危险。
但腓力坚持要走，说他已经答应自己的臣民，要在一年内返回佛兰德。让胡安娜公主在圣诞节期间被丈夫抛下，是很尴尬的事情。她还爱他，至少在某些层面上是爱的，但他对她毫无兴趣，所以她在这段关系中无计可施。她哭泣，抽噎，哀求他留下。他粗暴地拒绝，这在卡斯蒂利亚宫廷人尽皆知。彼得·马特对他的顽固感到震惊。他在给一位朋友的信中写道：“这些事情也没有让腓力软下心肠，他无比坚决，准备出发了。”
圣诞节期间，腓力起航前往佛兰德。他跨越边境进入法兰西之后，找到了许多新的娱乐。法兰西人是寻找愉快消遣的大师。他在那里逗留了数月，明确表示他离开卡斯蒂利亚的理由都只是借口。胡安娜的父母正在与法兰西争夺那不勒斯，对他的不忠和软弱性格感到震惊。他完全被法兰西人主宰，受制于他们，这对他自己和对西班牙的利益都是威胁。彼得·马特写道：“他的谋臣都被法兰西的贿赂收买了。他们对他的影响力极大，以至于他似乎不是自己的主人。”
腓力继续在法兰西停留，让胡安娜越发感到自己被抛弃了，她对他在夫妻分离期间的拈花惹草十分吃醋，甚至到了执迷的地步。她的担忧不是没有根据的。西班牙驻佛兰德大使古铁雷·戈麦斯·德·富恩萨利达写道：“他特别容易受到谋臣的影响，那些人让他过着放荡的生活，执迷不悟，带他从一个宴会去另一个宴会，从一个女人身边到另一个女人身边，直到他的身体和灵魂都被法兰西人控制，他们把他变成了自己的卫星。”
胡安娜备受羞辱和伤害，竟将怒火转向自己的母亲，因为母亲坚持要她留在西班牙。斐迪南又一次上战场，在佩皮尼昂与法兰西人交战，所以伊莎贝拉承受了胡安娜的大部分的怒火。公主“终日愁眉苦脸，日日夜夜地胡思乱想，若没有人催她，她就一言不发；一旦说话，都是令人不快的话”。彼得·马特写道。
3月，胡安娜几乎无法抑制的怒火还在燃烧的时候，在埃纳雷斯堡生下了自己的第四个孩子，也是她的第二个儿子。他被取名为斐迪南，以纪念他的外祖父。这次分娩仍然很顺利。胡安娜的身体还没有完全恢复，就开始坚持要求到自己丈夫身边。她发了疯似的要重新夺回他的爱和关注。为了尽快动身，她愿意把婴儿留在她父母身边。伊莎贝拉想尽办法延缓她的动身，因为要去佛兰德，就需要从陆路经过法兰西，此时西班牙与法兰西激战正酣；若走海路，就要承受极大风险。
伊莎贝拉劝服胡安娜，她们应当去家乡，即塞哥维亚的宫殿，因为塞哥维亚在去往布尔戈斯的路上，因此也在去佛兰德的路上。到了那里之后，她派遣胡安·德·丰塞卡护送胡安娜继续前进，去梅迪纳·德尔·坎波。伊莎贝拉一定是觉得此事十分微妙，才挑选胡安·德·丰塞卡，因为他原本已经在忙于监管前往新大陆的远航，她一定是觉得可以完全信赖他。
胡安娜抵达梅迪纳·德尔·坎波的拉莫塔城堡之后，收到了腓力的一封信，要求她到他身边。她大吵大闹地要立刻出发。她命令仆人开始收拾行装，准备动身。这让胡安·德·丰塞卡陷入了两难境地，因为如果他阻拦她，就会招致她的愤怒；如果他不阻拦，就等于是违背了女王的命令。最后丰塞卡命令将要塞大门紧闭，不准胡安娜离开。她大发脾气，威胁等她当了女王之后要处死他。的确，伊莎贝拉的身体状况越来越差，胡安娜很快就会有权力惩罚让她不悦的人。
丰塞卡向伊莎贝拉发去十万火急的消息，告诉她发生了什么事情，然后努力劝说胡安娜等待她母亲抵达来商讨此事。胡安娜怒气冲冲，企图冲出要塞，仿佛要孤身一人去佛兰德。丰塞卡坚持自己的立场，不准开门。胡安娜大声叫骂哭喊，拒绝回房，于寒风中在要塞城墙上待了一夜。她飘忽不定和歇斯底里的行为引起了全城人的注意。
伊莎贝拉女王的身体很差，但她是个护犊心极强的母亲，立刻上路去照顾自己的女儿。就像当年与葡萄牙人发生战争、国内爆发叛乱、她的长女伊莎贝拉还是个孩子的时候被困在塞哥维亚城堡蒙受风险，她急匆匆奔去营救女儿一样。伊莎贝拉和胡安娜的对质让双方都很痛苦。带有虐待性质的关系里，执迷不悟的爱是可怜兮兮的景观，而这一旦发生在王室，立刻就成了令人窘迫的公共丑闻。最后胡安娜冷静下来，离去了。伊莎贝拉精疲力竭，再也不能前进，于是在梅迪纳·德尔·坎波家中住下。这是她童年很熟悉的地方。这不幸的事件让她越发衰弱。她的一位秘书写道，伊莎贝拉女王“被公主殿下搞得悲恸而疲惫”。
与此同时，伊莎贝拉对卡斯蒂利亚的梦想似乎要化为泡影了。胡安娜的行为明确表明，她缺乏稳固确立自己为女王而必需的冷静和稳重。而且她和一个轻浮而堕落的男人捆绑在一起，这男人更关心自己享乐，而非西班牙的利益。
胡安娜返回佛兰德之后，发生了更多戏剧性事件。腓力与宫廷的一位女士发生了炽热的婚外情。胡安娜大吃其醋，向竞争对手猛扑过去，命令将那女人的长长金发剪掉。腓力暴跳如雷。“他对她的言辞非常残酷，对她伤害很大。他们说他还动手打她。”编年史家阿隆索·德·圣克鲁斯写道，“因为胡安娜公主是个娇弱的年轻女子，而且自幼娇生惯养，受到母亲的教导，所以对自己受到的虐待非常悲愤，病倒在床。”
为了让胡安娜闭嘴，腓力命令将她关在卧室内。她猛烈捶打地板和天花板，要求与丈夫说话。他置之不理，她开始绝食。西班牙大使的报告让伊莎贝拉更悲伤，她敦促使者们想办法促进互相争斗的夫妻间“互爱和谐”。
伊莎贝拉的御医担心，女王因为胡安娜而产生的感情波动会促使她的健康恶化。她的病情的确从那时起持续恶化，几乎一直高烧不退。“女王忧心忡忡，对腓力王子非常恼火。”圣克鲁斯写道，“她也为自己安排了他们的婚姻而感到痛苦。”
但伊莎贝拉还有另外一件棘手的家事要解决：又有一位年轻的亲戚英年早逝。凯瑟琳的丈夫威尔士亲王亚瑟于1502年4月2日因瘟疫去世。凯瑟琳也染上了瘟疫，但活了下来。又有一个宫廷陷入深切的哀恸。他们又需要解决这样的问题：如何安排寡居的公主。
伊莎贝拉女王向英格兰国王提了两个建议：要么把凯瑟琳送回西班牙，要么把他嫁给亚瑟的弟弟亨利。两国宫廷都在考虑第二个选择，以及如何顺畅地处理财政上的安排。当然，这立刻引发了新问题，因为当初凯瑟琳和亚瑟结婚时为了金钱的争执还没有平息，嫁妆的一部分还没有支付。
亨利七世国王一边为自己儿子哀悼，一边紧紧抓住自己的保险箱。他要求西班牙朝廷支付剩余的嫁妆。他让年轻公主的生活很困难，拒绝给她现金以支付她自己和侍从的生活开销。凯瑟琳成了寡妇，就已经够糟糕的了，现在她还成了一个穷困的寡妇。她不得不从娘家和亨利七世国王那里哀求施舍。唯一安慰她的，是婆婆约克的伊丽莎白的善意。
但这唯一的支持也消失了。亚瑟王子去世大约十个月之后，约克的伊丽莎白因难产而去世。亨利七世为自己温柔而长期受苦的妻子的死流了几滴眼泪，然后开始寻求续弦。他觊觎凯瑟琳青春年少的面庞和身体。或许当初她抵达英格兰时，他急于看她，不仅仅是为了儿子的利益。他写信给卡斯蒂利亚，建议把凯瑟琳嫁给他。
这建议让伊莎贝拉女王大为震惊。她明确无误地拒绝了。“那将是史无前例的非常糟糕的事情，仅仅提及，就冒犯人的耳朵。”她告诉自己的驻英大使。她坚持说，英格兰的唯一选择是年轻的亨利。要么让凯瑟琳嫁给亨利王子，要么让她回家。
但要安排这桩婚事，又需要教皇亚历山大六世批准亨利娶自己兄长亚瑟的遗孀。但她真的算是遗孀吗？有一个尴尬的问题是，凯瑟琳与亚瑟是否已经圆房。有人说有，有人说没有。
斐迪南国王被要求向教皇提出这个请求。教皇是国王的毕生盟友，不过他们的关系也有过起伏。这些关于教皇特许的长距离讨论非常耗时和复杂，有时要花费昂贵的代价，所以伊莎贝拉开始寻求所有人的帮助，以确保教皇的官方文书尽快送抵西班牙和英格兰宫廷。
1504年，让人等待许久的文书终于到了。伊莎贝拉长舒了一口气。她知道自己已经时日无多，看到凯瑟琳终于顺利地成为未来亨利八世国王的王后，或许能够缔结一段美满婚姻，她感到满意。
毕竟，已经有了教皇的许可和祝福，能出什么差错呢？
* * *
多乌拉是11－16世纪伊比利亚半岛的多种金币，币值在不同世代和地区差别很大。“多乌拉”原先的意思是“两个马拉维迪”。?
即本人未到场，由他人代行仪式。?
拉科鲁尼亚为西班牙西北部港口城市。?
西班牙、葡萄牙的古货币，不同时期的币值差别很大。?
后来的故事非常有名。亨利八世因凯瑟琳没有生下男性继承人而厌弃她，为了与她离婚并娶安妮·博林，与天主教会发生冲突，后来英格兰脱离了天主教会。?
