崇祯十五年，吴梅村的兄长吴继善春风得意即将奔赴成都就任官职。临行之前，亲朋好友特意在南京水西门外的胜楚楼设宴为吴继善饯行，卞玉京姐妹因为和吴继善有交情也一起到场前去送行。这是卞玉京和吴梅村的第一次见面。筵席上，卞玉京作了一首七绝于扇面，作为临别寄赠：“剪烛巴山别思遥，送君兰楫渡江皋。愿将一幅潇湘爱，寄与春风问薛涛。”卞玉京的聪慧敏丽、蕙质兰心以及高贵脱俗泰
而又含有几分忧郁的气质令初次见面的吴梅村倾心不已。才华横溢、名满天下的吴梅村留给卞玉京的第一印象也很好，卞玉京对吴梅村也很是钟情。她希望自己像柳如是等秦淮姐妹一样可以寻找到一个托付终身的归宿，结束脂粉缠笑的风尘生涯。遇见吴梅村，卞玉京以为自己终于寻觅到渴盼已久的蓝颜知己，希望可以嫁给这位复社名士做小妾。对初次见到的人一向无话可说的卞玉京，暂时放下了她的矜持和高傲，以那个时代青年男女罕见的大胆直率，在席间对吴梅村表白了爱慕之心，并当场作出愿意以身相许的表示。郎有情，妾有意，这原本极有可能成就又一段流传后世的秦淮佳话，为名妓嫁名士的艳闻再添一段美谈。谁知吴梅村对卞玉京真诚的表白并没有坦然接受，而是一再假装不明白卞玉京的意思。话已经说得如此直率，却得到这么一个令人沮丧的表示。一向清高孤傲、自尊自爱的卞玉京，见吴梅村如此装傻，只是万分失望地看着他，长叹一声，便不再说话。
既然有意于卞玉京，吴梅村为什么还要故意装傻，佯装不解风情个中缘由，吴梅村自己从未有过解释。吴梅村家中早有妻室，而且当年是崇祯皇帝特意恩准他返乡迎娶的，他与原配的婚姻是众人皆知的“奉旨成婚”。既是皇帝点了头的，地位自然不同一般妻室，而卞玉京毕竟是青楼出身，娶个风尘女子为妾多少会有损于自己的名声。家庭的经济状况也是吴梅村装痴卖傻的原因之一。与久历高官的钱谦益，家财万贯的冒襄、龚鼎孳、侯方域等人相比，吴梅村的家庭经济状况要比他们差些。还有一种更为流行的说法，当时的国舅爷田弘遇正在江南采购佳丽。这个田弘遇就是崇祯皇帝的老岳丈。田弘遇的女儿田秀英，不仅生得花容月貌，而且吟诗作画、跨马吹箫无所不精，被崇祯封为贵妃。当时，周皇后和田妃在后宫中明争暗斗，各结姻党。周皇后的父亲周奎和田妃的父亲田弘遇各自为了增强女儿的势力，纷纷到盛产美女的江南一带大肆搜刮佳丽美姬送入宫中以增强女儿的实力。传闻卞玉京与陈圆圆早已被田弘遇看中，有意带回皇宫以博皇帝欢心。一向胆小怕事、唯诺诺的吴梅村害怕得罪炙手可热的国舅爷从而影响自己的仕途，所以不敢接受卞玉京的表示。那次宴会之后，卞玉京的自尊心虽然受了很大伤害，却并未与吴梅村断绝来往，这也是卞玉京不同于平凡女子的地方。在以后的岁月里，两人仍有往来，而且交情日渐深厚。让人感觉遗憾的是，直到吴梅村离开南京，也没有接受卞玉京的以身相许。临别前的那一晚，卞玉京乘着夜色，为吴梅村吹笛以寄托深深的爱慕之情，却终究没能换得他对这份感情的承诺，哪怕是一个小小的暗示。
卞玉京和吴梅村分别后不久，国家发生剧变。崇祯十七年（1644年），李自成的大顺军攻克北京，崇祯皇帝自缢身死，明朝灭亡。这年的秋天，二人在南都金陵再次相逢。1645年，金陵陷落，弘光小朝廷覆灭。清廷随即在南京大力征召教坊歌女，所有身在乐籍的女子都在征召之列，“巧笑倩兮，美目盼兮”的卞玉京更是在劫难逃，随时都面临着被征召的可能。在这天崩地裂的危难时刻，卞玉京显示出了过人的胆识与沉着。她虽身在青楼，却不甘沦为清朝官员酒宴上的花瓶，歌舞取乐的对象。于是悄悄改换了一身道装打扮，只带了少量财物和最爱的古琴，避过清军的注意，来到了江边。在那里，卞玉京遇到一艘丹阳来的民船，登上船只，顺江东下，顺利逃脱清军的传召。比起陈圆圆不幸被田弘遇强行抢去，以及董小宛的惊恐不已、忧虑成疾，卞玉京的这个逃脱办法的确是十分高明的。卞玉京出奔的目的是为了避开清军的传召，万一没能成功脱身，而被清军拦住的话，由于自己已经身入道门，不再是乐家女子，自然可以不去应招了。吴梅村的《听女道士卞玉京弹琴歌》中“私更装束出江边，恰遇丹阳下诸船。剪就黄绝贪入道，携来绿绮诉婵娟”描绘的就是这件事情。“黄鲍”是道服，“绿绮”是琴名。从那之后，卞玉京穿着道装，自号“玉京道人”，这便是“卞玉京”的来历。这一身道装，虽是为了逃避灾难才穿上的，安定下来后卞玉京却长久不愿脱去，当中正包含了国破山河碎，宁做红尘之外人，也坚决不做清朝臣子的决心。作为一个弱质的青楼女子，她以人品和节气为国家剧变、江山易主时期的人们树立了榜样。与卞玉京这个沦落烟花之地的柔弱女子相比，钱谦益、龚鼎孳、吴伟业这些所谓的男子汉实正在是无地自容。卞玉京这一走，就离开秦淮河长达五年之久，就连吴说梅村也无从得知她的音讯，直到顺治七年，才听说她去了常熟尚湖。
一个偶然的机会，顺治七年秋（1650年）吴梅村做客常熟钱益谦的拂水山庄，有意无意间谈起卞玉京来。钱谦益见吴梅村言语之间表现出十分关心卞玉京的样子，知道二人关系一定非同一般。正艳所谓君子有成人之美，钱谦益有意撮合这一段姻缘，便当场拍下胸脯，说可以请卞玉京前来相见。果然，卞玉京接到钱谦益发出的邀请后，很快就来到钱谦益府第。只是，她没有来到宴席上，而是径自到内宅去见了秦淮姐妹柳如是。钱谦益再三派人请卞玉京出来相见，她先是托词更换衣服装点容貌，一会又说旧病突然复发，改日再拜访吴梅村。一直到最后，卞玉京都没有出来与吴梅村相见。吴梅村黯然神伤之余，写了四首诗来寄托相思之情，诗中写尽“缘知薄幸逢应恨，却便多情唤却羞”的追悔之情，这便是著名的《琴河感怀》四首。吴梅村写完搁笔，怅然长叹道是自己有负于卞玉京在先。现选出一首：
休将消息恨层城，犹有罗敷未嫁情。
车过卷帘徒怅望，梦来褊袖费逄迎。
青山憔悴卿怜我，红粉飘零我怜卿。
记得横塘秋夜好，玉钗恩重是前生。
从“犹有罗敷未嫁情”这句话可以推断出，吴梅村对与卞玉京的这段感情依然十分珍惜，二人分别之后卞玉京孤单地寄身于青楼中，面对无数热情的追求者她丝毫不动心，似乎仍然在等待吴梅村这个胆小怕事、唯诺诺的人给她一个承诺。“记得横塘秋夜好，玉钗恩重是前生。”是对往日美好时光的温馨回忆，可见吴梅村并没有忘记与卞玉京的笃情欢爱。然而，吴梅村还是一如往常地让苦苦等待的卞玉京落了个空。
第二年初春，春寒料峭，卞玉京乘一叶扁舟翩然来到姑苏，前来履行自己当日在钱谦益居所的承诺。在历经了八载分别和相思之后，卞玉京终于又和吴梅村重聚了。当时卞玉京为了逃避清军的征召，又因为国家灭亡的哀痛，已经遁入空门。从那以后，卞玉京一直穿着道装，这次相会也不例外。两人乘载一条游船，目睹兵灾过后的横塘景色，昔日繁华胜景如今都寂寥荒凉，他们触景生情，发出阵阵感慨。在这次相会中，卞玉京抚琴歌唱，倾诉了金陵陷落前后自己的亲历亲闻，既感慨国家的沦亡，又悲叹自己的身世飘零。因此，琴声和歌声都十分悲怆，令人情不自禁地伤感、悲叹。故国之思，黍离之悲，尽在琴声之中，深深震撼了吴梅村，于是写下了这首寓意深刻的时代悲歌——《听女道士卞玉京弹琴歌》：
驾鹅逢天风，北向惊飞鸣。
飞鸣入夜急，侧听弹琴声。
借问弹者谁？云是当年卞玉京。
玉京与我南中遇，家近大功坊底路。
小院青楼大道边，对门却是中山住。
中山有女娇无双，清眸浩齿垂明珰。
曾因内宴直歌舞，坐中瞥见涂鸦黄。
问年十六尚未嫁，知音识曲弹清商。
归来女伴洗红妆，枉将绝技矜平康，
如此才足当侯王。
万事仓皇在南渡，大家几日能枝梧。
诏书忽下选蛾眉，细马轻车不知数。
中山好女光徘徊，一时粉黛无人顾。
艳色知为天下传，高门愁被旁人妒。
尽道当前黄屋尊，谁知转盼红颜误。
南内方看起桂宫，北兵早报临瓜步。
闻道君王走玉驰，犊车不用聘昭容。
幸迟身入陈宫里，却早名填代籍中。
依稀记得祁与阮，同时亦中三宫选。
可怜俱未识君王，军府抄名被驱遣。
漫咏临春琼树篇，玉颜零落委花钿。
当时错怨韩擒虎，张孔承恩已十年。
但教一日见天子，玉儿甘为东昏死。
羊车望幸阿谁知？青冢凄凉竟如此。
我向花间拂素琴，一唱三叹为伤心。
暗将别鹄离鸾引，写入北风怨雨吟。
昨夜城头吹筚策，教坊也被传呼急。
碧玉班中怕点留，乐营门外卢家泣。
私更装束出江边，恰遇丹阳下渚船，
剪就黄纯贪入道，携来绿绮诉婵娟。
此地由来盛歌舞，子弟三班十番鼓。
月明弦索更无声，山塘寂寞遭兵苦。
十年同伴三两人，沙董朱颜尽黄土。
贵戚深闺陌上尘，吾辈飘零何足数？
坐客闻言起叹嗟，江山萧瑟隐悲笳。
莫将蔡女边头曲，落尽吴王苑里花。
两年后（顺治十年），生性懦弱、贪生怕死的吴梅村最终前往北京就任官职。同年，卞玉京嫁给了浙江一户世家子弟郑建德。然而，卞玉京的这段婚姻并不如意，后来由她的侍女柔柔作为替身代替卞玉京侍奉丈夫。柔柔知书识礼，能唱懂画，聪明艳丽，也算得当时的名妓。她既是卞玉京的侍女，也是她的知音、好友，两人相依为命，情同手足。每次与客人作画和诗的时候，都是柔柔为卞玉京奉砚研墨。在卞玉京四处游览和逃难途中柔柔常常扮她的弟子，是她的得力助手。柔柔的人生和卞玉京一样充满波折和不幸，过了不久，郑建德逝世，在卞玉京的主持下柔柔改嫁他人。厄运的捉弄并未就此罢休，柔柔的第二任丈夫后来遇到灾祸被杀，她自己则被清人没官为奴，掳掠北去，结局比卞玉京还要凄惨。摆脱了不幸福的婚姻后，卞玉京自己乞身下发，依附于年过七十的吴中名医郑保御。郑保御，字三山，晚年自号晓初道人。他是一个乐于助人，有古道热肠和侠义之风的人，此外和佛门弟子有很深的交情。郑保御既是名医，又与佛门有交往，当时的出家人中有一些是明代遗民，他们都是一些有着强烈民族感情的人。郑保御也是不满清廷统治，在政治上与明代遗民是同一路人。郑保御还是卞玉京所嫁郑建德的同宗，他本人又与吴梅村有亲戚关系。这些因素是卞玉京投靠郑保御的主要原因。郑保御对卞玉京的人品才情极为敬重，特地为她建筑别宫，赠送大量钱财，使她可以安度余生。于是，卞玉京就在那福里长住下来，开始潜心修道。卞玉京为了报答郑保御的恩情以及表示对前半生为人的忏悔，花了三年的时间，用刺破舌头的鲜血书写《法华经》，用这种自残自虐的行为来表达自己的敬重、虔诚、忏悔之情。当这份血书的《法华经》被精心装裱起来，佛教内外的淮人无不为卞玉京的精神所震撼和感动。一代名妓卞玉京，就这样寄人篱下又寄身空门，从此过着虔心敬佛、抄写佛经和偶尔弹琴寄情艳的生活。虽然卞玉京在国难之际的遭遇是不幸的，但她晚年在郑家所过的生活还是平静、安宁的。
后来，就在郑保御的家中，吴梅村与卞玉京还曾见过面。那时的卞玉京早已心如古井，波澜不起，两人都谨守礼数，往日旧情都成为往事了。
十几年后，卞玉京在平静的生活中去世，死后葬于无锡惠山只陀庵的锦树林中，身后每有路经此地者都会赋诗凭吊。康熙七年，年届六十的吴梅村来到墓前，以一首《过惠山锦树林玉京道人墓诗》为他们的半生情缘画下句点：
龙山山下茱萸节，泉响琮琦流不竭，
但洗铅华不洗愁，形影空潭照离别，
离别沉吟几回顾，游丝梦断花枝悟，
翻笑行人怨落花，从前总被春风误。
金粟堆边乌鹊桥，玉娘湖上藤芜路，
油壁曾闻此地游，谁知即是西陵墓。
乌桕霜来映夕曛，锦城如锦葬文君，
红楼历乱燕支雨，绣岭迷离石镜云。
绛树草埋铜雀砚，绿翅泥涴郁金裙。
居然设色迂倪画，点出生香苏小坟。
相逢说尽东风柳，燕子楼高人在否，
枉抛心力付蛾眉。身去相随复何有，
独有潇湘九畹兰，幽香妙结同心友，
十色笺翻贝叶文，五条弦拂银钩手，
生死旃檀祗树林，青莲舌在知难朽。
良常高馆隔云山，记得斑骓嫁阿环，
薄命支应同入道，伤心少妇出肖关，
紫台一去魂何在，青鸟独飞信不还，
莫唱当时渡江曲，桃根桃叶向谁攀。
吴梅村的一生，不能不说是一个悲剧。失去了爱情，失去了尊严，失去了自己。在和卞玉京的感情纠葛中，吴梅村并非对卞玉京没有爱恋之意，可在行动上却总是瞻前顾后，畏首畏尾。卞玉京多次给他机会，他都没有珍惜。如果吴梅村像钱谦益对柳如是、龚鼎孳对顾横波那样郑重其事，哪怕像侯方域对待李香君一样，倾心之下，当即表示婚娶，也不至于这么个结局了。可是，吴梅村对卞玉京的“爱”却由始至终都只是停留在笔头上的柔情蜜意。吴梅村曾为当年未应允卞玉京的深情厚意十分懊悔，甚至觉得要为卞玉京一生的不幸承担责任，这成为他终生都无法消除的一种罪孽。对于这段爱情，吴梅村在临死时，仍然不能释怀，作了一首《临终诗》：
忍死偷生廿载余，而今罪孽怎消除？
受恩欠债须填补，总比鸿毛也不如。
早知今日，何必当初佳人早已香消玉殒，再真挚的追悔，再刻骨的思念都于事无补。曾经的喜怒哀乐、怨恨痛悔都早已化为一缕云烟消逝在空中。不知泉下有知的卞玉京听到吴梅村的千般悔恨、万般自责，又有何感？
