陈圆圆，本姓邢，名元。《明史》中称之为陈沅，字畹芬，小字圆圆。明代常州府武进（今江苏省常州市）人。陈圆圆虽极有艳名，然而终究是身处贱籍的风尘女子，因此极少有史记载她的生平事迹，只有一些文人作品、笔记小说中，有着零星的介绍。而正由于史料记载的散逸，对于陈圆圆的生平种种，很多已经不可考。而有限的记载，又在漫长的历史过程中，在民间口耳相传的演变中，渐渐成为了一个美丽女子的永恒传奇。
关于陈圆圆的生平，人们往往众说纷纭，莫衷一是。明末清初的大诗人吴梅村的著名长诗《圆圆曲》也曾对其生平事迹作了详尽而又艺术化的描述。这首长诗是吴梅村的代表作之一，它以强烈的民族感情，狠狠地鞭挞了卖国求荣的大汉奸吴三桂，再加上词采绚丽，音调铿锵，节奏婉转流利，因而几百年来流传不衰，成为了“梅村体”的代表作。这首诗写成时，离吴三桂引清兵入关还为时不久，吴三桂已经被清廷封为平西王，正是意气熏天之时。这时的吴三桂正当鼎盛，连刚刚入关的清政权也要借助他的力量，处处让他三分。因此，吴梅村是无论如何不敢用子虚乌有的传说来揶揄这位不可一世的平西王的。
因此，《圆圆曲》中所写的“家本姑苏浣花里，圆圆小字娇罗绮”。这种说法应该是较为可信的。陈圆圆无疑应该是江南人士。她大约生于明朝天启五年（1625年），卒于清代康熙二十年（1681年），正说乃是明末苏州名妓，与顾寿、董小宛等人齐名。
关于她的姓氏，有陈姓、邢姓两种说法。
一种说法认为，圆圆本姓陈，其父以售卖杂物为生，人称陈货郎。据《武进县志》中记载“圆圆，金牛里人，陈姓氏，父业惊闺，俗称陈货郎。”据说陈货郎初时家境尚可，但他特别喜好听人唱曲，还不惜倾其所有请善于唱曲的人到自己的家里居住。有时，甚至请来数十位，日夜歌唱不止。陈家虽还有些薄产，也经不住如此折腾。慢慢地，陈家破产了。父亲无力再抚养她，便将她送到了其姨母那里。
而陈圆圆的姨母是个俗称“养瘦马”的人。所谓“养瘦马”，就是指领养幼小的女孩，等其长大之后卖给人家做妾，或是卖入乐籍成为歌妓。唐代大诗人白居易有诗云“莫养瘦马驹，莫教小妓女”便是指的这个。由于陈家家道中落，原本出身于良家的陈圆圆被早早地送入了烟花之地家境的贫寒和父亲的挥霍，使得陈圆圆从小便领略了人生的艰辛与多变而生活无着，把她由一个良家女子推向了烟花柳巷、以色事人的深渊。走投无路之下，陈圆圆不得不在苏州开始了其歌妓生涯。
而另有一种说法是，圆圆本来姓邢，大约在圆圆懂事之后不久，她的母亲便撒手人寰，而父亲却无力负担抚养之责，便将她送到武进奔牛镇，寄养在姨妈家。由于姨父姓陈，遂改姓陈，名陈沅。
奔牛镇又称“金牛里”，是常州和镇江之间的一个商埠码头，人口稠密，商业贸易也十分活跃。陈沅的姨父就是这个镇上小有名气的陈货郎。陈家世代做货郎，到陈沅姨父的时候，已经积蓄了一大笔家产，算得上是镇上的殷实之家。时值明代末年，江南唱昆曲之风大盛，即使是目不识丁的市井乡民，也能拍板高唱一两折。受这一风气熏染，陈货郎也是酷爱唱曲，时常找来一帮善歌者住在家中，通宵达旦，唱个不休。陈园圆本来就天生丽质，聪慧无比，久居戏迷之家，几年内便操弦度曲，舞扇歌裙，颇得梨园三味。
陈圆圆姓陈还是邢，众说纷纭，已是无法考证。但陈货郎因迷恋昆曲，慢慢地生意萧条，家产也用得差不多了，后来死于困窘贫病之中，陈圆圆也因此失去倚靠，而被卖入乐籍，这一点却是各个版本的记载均认同的。
流落到苏州的陈圆圆进入梨园卖艺为生。当时她正值豆蔻年华，凭着自己那“蕙心纨质，澹秀天然”的典雅之美，很快赢得了极高的声誉。由于她又自幼生活在父亲爱好听曲，家中“日夜讴歌不辍”的环境中，耳濡目染，很快便以擅演南戏，一时间艳名远播。在明末的江南，如果做不了出色的女演员，也就成不了名妓。所以勾栏中人对于串戏之类是非常看重的。作为无名的“雏妓”，孤苦幼小的陈圆圆为了学习唱法，经常向民间的老艺人请教。
而在当时的江南，“南戏”风靡一时。南戏是剧中的曲目之一，因为在演唱时，使用的是南方方言和曲子，所以被称为“南曲”。在明朝末年，上至官僚士大夫、名士、乡绅，下至市井百姓，人们大都以做戏为荣、以看戏为乐。在这种风气之下，陈圆圆的色艺双绝，自然博得了不少文人士子的啧啧称羡，在梨园之中极负盛名。许多名士竞相与之结交。
吴江邹枢说她“演西厢扮贴旦红娘角色，体态倾靡，说白便巧，曲尽萧寺当年情绪。常在余家演戏，流连不去。”这段话的意思是说，陈圆圆扮演西厢记中的红娘角色，体态十分美好，台词唱词娇俏伶俐，把红娘的角色表演得十分到位。陈圆圆常在他家（这里指吴江邹枢）演戏，流连很久才离开。“明末四公子”之一的冒襄则赞叹，陈圆圆演出弋腔时，虽然弋腔是南方小调，难登大雅之堂，但是由陈圆圆娓娓唱来，其身姿如云出岫，其声音如同大珠小珠落玉盘，令人听来飘飘然欲仙欲死。海宁查继佐赞美陈圆圆的演唱十分优美，登场演出极受欢迎，被人称道。更有人称陈圆圆“每一登场花明雪艳，独出冠时，观者魂断。”再加上“容辞娴雅，额秀颐丰”，一时间，陈圆圆成了秦淮河畔鼎盛名的人物，人称“酒垆寻卞赛，花底出陈圆”，许多文人雅士争相与之交往，为她填词作曲者更是大有人在。今陈其年《妇人集》中，尚存有冒辟疆赠予陈圆圆的绝句数首。其诗云：
潇湘一幅小庭收，
菡萏香余暮色幽。
细细白云生枕罩，
梦圆今夜不知秋。
又有一首
秋水波回春月姿，
淡然远岫学双眉。
清微妙气轻嘘吸，
谷里幽兰许独知。
受到如此多的文人名士的赞赏、追捧，除了陈圆圆天生的美丽容貌外，深厚的文学艺术修养，卓尔不凡的才情，才是更重要的原因。据《妇人集》形容，陈圆圆生来“蕙心纨质，澹秀天然”，而“色艺擅一时”。她天生一副好嗓子，兼工音律。而圆圆从小读书识字，唱歌学戏，琴棋书画无不精通，且能写得一手好词。传世之作有《畹芬集》、《舞余词》，大都词意凄切、韵味悠长。她填过不少长短句，有一首《转运曲•送人南还》中写道：“堤柳堤柳，不系东行马首，空余千缕秋霜，凝泪思君断肠，肠断肠断，又听催归声唤。”这首词写的是别恨郁郁，离情依依，读来使人黯然销魂，颇有宋人“杨柳岸，晓风残月”的遗韵。
而年少的陈圆圆虽周旋敷衍于勾栏，毕竟年纪幼小，虽多做凄清断肠之词，但仍然未失天真。她的另外一些诗作中，又足可见其俏皮可爱。如一首《丑奴儿令》中就有这样俏皮可喜的句子“声声羌笛吹杨柳，月映官衙，懒赋梅花，帘里人儿学唤茶。”
然而现实的生活，使得陈圆圆无法如诗中所歌咏的秋水春月、谷中幽兰那样孤芳自赏。在明代，有律法规定，人们在身份上有着良、贱之别，普通人可以在注明职业的黄册上打上良籍的字样，唯有妓女、乐户以及祖宗犯法而被籍没者除外。而且，明律还明确规定，良贱之间不得通婚，贱籍女子只可供人纳妾，为人奴仆。因此，女子一旦落入贱籍，其命运便可想而知了。
陈圆圆成名后不久，江阴地方官员贡修龄的儿子贡若甫，在前往金华探望父亲的路上，途经苏州，见到陈圆圆，一见之下，神魂颠倒。于是用银三百两为圆圆赎身，娶回家做妾。不料，陈圆圆才艺双绝早已名噪吴中，贡公子为她赎身的消息，早有人报到贡家。圆圆美貌才艺无双，自然不能为贡若甫的正妻所容。而贡若甫的父亲贡修龄，在见到圆圆后，非常吃惊，说：“此贵人”“纵之去，不责赎金。”父亲妻子如此反对，贡若甫自然不可能再将陈圆圆留在贡家，陈圆圆也因此而重新沦落风尘。
