重新沦落风尘，尽管陈圆圆有着天下无双的声色，过着客如云来、门庭若市的名妓生活，但她和所有的风尘女子一样，无法摆脱低贱的社会地位。因而，在觥筹交错之中，在歌舞管弦之间，她常常陷入红颜薄命的感伤，并把这一腔悲怨倾注在纸笔之中。陈圆圆曾经留下了这样的诗句
“自笑愁多欢少，痴了底事情。传杯酒一巡，十肠九回。推不开推不开”
当时，陈圆圆也很想借广泛交际的机会，认识一些名士，以求能够出籍从良。
明朝末年，封建士大夫生活追求浪漫，很多人也是过着征歌逐妓、迷恋声色的生活。当时著名的一些文人，如吴梅村、钱益、侯方域、冒辟疆等人，他们在政治上反对阉党，针砭时弊，激扬文字；在生活上，流连风月，与当时一众名妓往来密切。当时，明代朝廷内以魏忠贤为首的阉党把持着朝政，指鹿为马、为非作歹，造成了中国历史上自东汉以后又一个黑暗残暴的党祸时期。朝廷内以江南文人组成的东林党与阉党斗争失败，东林领袖多被杀害。江南一带正义人士纷纷结社声援东林党人。
崇祯十四年，即1641年春，陈圆圆初识冒辟疆。据传冒辟疆于崇祯十四年初春在赴湖南探望父亲时，于途中路过苏州，慕名而见陈圆圆。才子佳人，一见倾心。少年倜傥、风流儒雅的冒辟疆第一次见到陈圆圆就为其所迷。正值陈圆圆演出弋腔《红梅》。冒襄曾描述道，那天的陈圆圆如果打粉那么则显得皮肤太白，如果涂上胭脂呢，又显得过红眉毛就像乌黑的羽毛一样，肌肤如同白雪一般白皙，纤腰不盈一握，牙齿如同雪白的贝壳。嫣然一笑时，更是倾国倾城。在他听来，陈圆圆口中唱出的曲子，无疑是如云出岫，如珠落盘，令人欲仙欲死。陈圆圆的绝世美貌，淡雅气质，清圆歌喉和曼妙舞姿让冒襄十分着迷，一见倾心。
两人于秋季再会，曾一起品茗赏月，陈圆圆欲以身相许。至崇祯十五年仲春，冒辟疆再过吴门时，陈圆圆却已经被田弘遇挟持而去。
明朝末年，国势日衰。明朝末代皇帝朱由检登上皇位时，大明皇朝已是千疮百孔。内政腐败，宦官专权，指鹿为马，为非作歹连年天灾不断，中原大地上虫灾、旱灾频繁，竟是一片赤地千里，各地竟发生人吃人的惨剧边患丛生，后金崛起，势力范围逐渐扩张，甚至常常到明朝境内烧杀抢掠百姓生活在水深火热之中，阶级矛盾日益尖锐，农民起义的烈火，已经燃遍大江南北、黄河上下，并正向京师袭来。
尽管崇祯皇帝也在不断地采取措施，但大厦将倾，已是回天无力再加上崇祯才具平庸，没有识人之明，且性情十分多疑，枉杀了不少忠臣。大明皇朝历经几百年，气数已尽，崇祯皇帝终是没有能够挽救自明太祖朱元璋以来的十七朝帝业，更加稳定不了大明帝国的万里江山。
崇祯十四年（即1641年），河南以及湖北发生大灾荒，农民起义进入高潮，连连攻破洛阳、襄阳等地。这时宫廷中后妃争宠的矛盾也日益尖锐。崇祯宠爱田妃，周后对此则大为不满。皇后父亲嘉定伯周奎，便借口回家乡苏州营葬的机会，购求能歌善舞的美女，打算献给皇帝，以其能够夺田妃之宠。太监曹化淳原系魏忠贤余党，看到这种情况，也派人到南京、扬州等地购买能歌善舞的女子，以供皇帝娱乐。田妃父亲都督田弘遇，仰仗自己的女儿得宠，骄奢淫逸，异常跋扈。田妃所生皇五子于先年七月病死，因为崇祯以国用不足曾籍万历生母孝定皇太后家，孝定皇太后礼佛，所以在皇五子病危时，宫中内臣便诡言孝定太后为九莲菩萨显圣，指责皇帝待外家太薄，子嗣将殇折殆尽。崇祯大惧，即归还李家所籍没入官的财产，并派田弘遇去南素海普陀山进香，祈求观音大士保佑。田弘遇便借进香之机，携带大量的人马车船南下，沿途遇见货船客载，掳掠一空，一旦听说有美丽的女子，不论良贱，必定百方罗致，地方有司不敢诘问。这年八月，田弘遇一干人马来到苏州，进行劫掠，却将一名名妓误认为是陈圆圆，并将其抢走，而陈圆圆本人则匿藏别处逃脱了。
先是本年二月，冒襄去衡阳省亲时路经苏州，与圆圆相识，并相约八月返回时再会。而八月下旬，冒襄从衡阳探望母亲后归来，去苏州见陈圆圆。此时陈圆圆尚且惊魂未定，她为了迅速摆脱被劫的厄运，便主动提出要嫁给冒襄做妾，并说：“我能够从被劫的困境中逃脱出来，如果要找一个可以终身托靠的人，除了您之外就没有别人了。”但是冒襄却因为父亲调任襄阳，而当时的襄阳已经被张献忠的农民起义军所攻破，朝不保夕，于是便婉言拒绝。经陈圆圆反复请求，冒襄方才允诺，准备在奉母返乡之后，家庭情况稍稍安定之时，再来迎娶陈圆圆。
而陈圆圆第一次未被抢走，权贵们并不甘心。崇祯十五年（1642 年）四月，田弘遇女婿锦衣卫汪起先来到苏州，在梨园中见到陈圆圆。他对于圆圆十分倾慕，强以重金聘去。当时有很多地方乡绅愿意作为梨园女戏子的靠山，借此与她们相狎。某麻衣乡绅与陈圆圆非常亲昵，便和同党宋公子，集合无赖数百人，手持刀杖，将陈圆圆抢出，并将她藏匿起来。宋公子的父亲曾经做过朝廷官员，深知田弘遇仗着女儿田贵妃得宠，十分骄横跋扈，而田弘遇的权势也极大，可以说是炙手可热，因而十分惶恐，生怕会因此惹恼了田弘遇。他急忙赶到汪起先的面前，并且长跪不起，口称自己教子无方，哭着请求汪起先的宽宥又穿着囚服到地方官员的面前控诉，并带着地方官员逮捕了无赖数人，又将陈圆圆献出。
整个苏州城因为此事而闹得鸡犬不宁。当时另一名妓董小宛也寓居在苏州，同样为这些贵族豪强所逼，处于危病之中。当冒襄赶到苏州去会陈圆圆时，陈圆圆已经被劫去十日了。冒襄怅然若失，便去见董小宛。董小宛也急于择人而事，脱此虎口，二人决定结合。而陈圆圆却被汪起先掠去，献给了田弘遇，从此成为了田府的歌妓。
田弘遇南海进香一事，对东南沿海扰害极大。掠夺的名妓除了陈圆圆之外，还有顾寿以及已故翰林待诏茅元仪的侍妾杨宛等人。六月，田弘遇带着劫掠来的诸多女子返京。七月，田贵妃因病身亡。田弘遇仍想用裙带关系保住自己的权势和地位，于是又将幼女送入宫中。田氏幼女极得崇祯皇帝的喜欢，崇祯曾经想立即加封，并将其纳入后宫。后来因为司礼监太监指出，贵妃应该由皇上选入宫中而不是由外臣献进来，这件事情才得以终止。陈圆圆到达北京后，也曾以歌妓身份一度被田弘遇送入宫中。但崇祯因为她出身微贱而将其遣出。陆次云的《圆圆传》中曾这样描述陈圆圆进入宫廷觐见崇祯皇帝，希望能够得到皇帝的宠幸。但是崇祯皇帝却因为国事危急，神情穆然，并不为陈圆圆的绝世美貌所动。陈圆圆因此不得不重新回到田府为歌妓。
