崇祯十六年（即1643年）十一月，李自成率大军一举攻克了西安，并在此建立了大顺政权，改元永昌。次年二月，义军迅速渡过黄河，进军山西，先攻下汾州，然后循河曲、静乐，直取太原。接着又挥师北上，攻克忻州、代州，然后挥师向东，占领大同，由柳沟向居庸关逼近，直逼北京。
农民起义军占领北京城、取得政权之后，陶醉于暂时的胜利，出现了堕落的现象，不仅大肆劫掠财富，各级将领还抢了许多女子，供自己寻欢作乐。而陈圆圆艳名远播，自然也是被抢夺的对象。而有关陈圆圆的史料记载中，歧义比较普遍的一点是：陈圆圆在北京究竟为谁所夺？一说是农民起义军领袖闯王李自成，另一说是起义军将领刘宗敏。
陆次云的《圆圆传》认为，陈圆圆是被李自成所得。《圆圆传》中记载，闯王李自成入京后，居住宫中。这时候吴襄刚刚投降，李自成便向他索取陈圆圆，并命令吴襄写书信给吴三桂，让他投降。吴襄害怕，便将陈圆圆进献给了李自成。李自成一见陈圆圆，十分惊喜，便命她唱歌。唱完，李自成十分不满，说：“怎么长得这样漂亮，唱的歌却这么难听！”便命令其他歌妓演唱陕西地方歌曲，李自成自己拍掌打着节拍。这歌曲激烈高亢，听起来让人热血沸腾。李自成回头问陈圆圆：“这个怎么样？”陈圆圆十分乖巧，说道：“这曲子只应天上有，不是我们这些南方的俗人能够比得上的。”李自成也因此十分喜欢她。书中随后写道，正是陈圆圆的被夺，使得吴三桂愤怒之极。吴三桂得到父亲招降的书信，很爽快地同意归降。
陈圆圆的经历是如此具有戏剧性，以至于在日后百年的流传之中，人们不断地加以想象与猜测，演变出不少小说家言。
现代著名武侠小说家金庸先生的著作《碧血剑》中也曾提到这件事：
忽听得丝竹声响，几名军官拥着一个女子走上殿来。那女子向李自成盈盈拜倒，拜毕站起，烛光映到她脸上，众人都不约而同的“哦”了一声。
袁承志自练了混元功后，精神极是把持得定，虽与阿九同衾共枕，亦无非礼之行，但此刻一见这女子，不由得心中一动：“天下竟有这等美貌的女子！”
……
那女子目光流转，从众人脸上掠过，每个人和她眼波一触，都如全身浸在暖洋洋的温水中一般，说不出的舒服受用。只听她莺声听听地说道：“贱妾陈圆圆拜见大王，愿大王万岁万岁、万万岁。”李自成哈哈大笑，道：“好美貌的娘儿！”刘宗敏道：“大王，那崇祯的公主，小将也不要了。你把这娘儿赐了给我吧。”牛金星道：“刘将军，这陈圆圆是镇守山海关总兵官吴三桂的爱妾，号称天下第一美人。大王特地召来的，怎能给你？”刘宗敏听得是李自成自己要，不敢再说，目不转睛地瞪视着陈圆圆，咕嘟一声，吞了一大口馋涎。
皇极殿上一时寂静无声，忽然间当啷一声，有人手中酒杯落地，接着又是当啷、当啷两响，又有人酒杯落地。适才袁承志的酒杯掉在地下，李自成甚是恼怒，此刻人人瞧着陈圆圆的丽容媚态，竟是谁也没留神到别的。
忽然间坐在下首的一名小将口中发出呵呵低声，趴在地下，便去抱陈圆圆的腿。陈圆圆一声尖叫，避了开去。那边一名将军叫道：“好热，好热！”哧的一声，撕开了自己衣衫。又有一名将官叫道：“美人儿，你喝了我手里这杯酒，我就死也甘心！”举着酒杯，凑到陈圆圆唇边。
一时人心浮动，满殿身经百战的悍将都为陈圆圆的美色所迷。袁承志只看得暗暗摇头，便欲出殿，忽听得李岩大声喝道：“大王驾前，众兄弟不得无礼。”一名将军哈哈大笑，说道：“我伸一个小指头儿，摸一摸美人儿的雪白脸蛋，那也不打紧吧！”说着伸出指，一步一步地向陈圆圆走去。李自成喝道：“把美人儿送到后宫去。宋献策，你带兵看守。”宋献策答应了，领着陈圆圆入内。
数十名军官一齐蜂拥过去，争着要多看一眼，直到陈圆圆的后影也瞧不见了，才恋恋不舍地慢慢归座。一人举鼻狂嗅，说道：“美人儿的香气，闻一闻也是前世修来的。”一人说道：“这不是人，是狐狸精变的，大王不可收用。”另一人道：“就算是吃人妖魔，我只要抱她一抱，立刻给她吃了，那也快活得很。”
这自然是小说家的艺术化的创造与虚构，并不是真实的历史情况。
另一种说法是，陈圆圆并没有被李自成所得，却是被李自成手下大将——汝侯刘宗敏抢去。
李自成起义军攻克北京后，绝大多数明朝文武官员，包括吴襄在内都俯首投降。李自成住进皇宫大内，各将领分据诸勋戚府第。刘宗敏居田府，专司拷掠明朝勋贵官僚，追赃助饷，收取子女玉帛。他听说田府吴下歌妓陈圆圆、顾寿色艺冠绝一时，便拘留吴襄，向其追索陈圆圆。吴襄回答说已经送去宁远，刘宗敏不信，对吴襄严刑拷打，十分残酷。不久，他发现陈圆圆、顾寿私自与男优相约潜逃，一怒之下，杀死男优七人。陈圆圆、杨宛因而被刘宗敏公掠去。杨宛已经四十余岁年纪，趁乱伪装成丐妇，逃离北京。认为陈圆圆是被刘宗敏所夺的有《明史》、《明通鉴》、《清史稿》，以及毛奇龄的《后鉴录》等史料，另外，在《明季北略》、《国榷》等书之中，也提到了刘宗敏追求陈圆圆的情况。
姑且不论陈圆圆是为李自成所得，还是被刘宗敏抢去，陈圆圆被夺这件事情，在很大程度上，成为了一个导火索，使得吴三桂由先前的打算与大顺农民军结盟，转变成为勾结清军。
当时吴三桂奉诏勤王，已经率兵攻进关内。李自成派人前去招降吴三桂，史料中有记载李自成曾以四万两银犒赏吴三桂大军，许以封侯之赏，令其归降大顺政权。而吴三桂看到此时的明朝大势已去，大同、宣府、居庸关等地明军将领都已经投降，便接受李自成的招抚，打算投降。军至永平，吴三桂听到李自成在北京拷饷追赃的情况，又接到吴襄派家人送来的密信，得知吴襄也遭严刑拷打，而陈圆圆又被刘宗敏抢去，“时方食，抵几于地，须发奋张”，大怒道：“大丈夫不能保一女子，何面目见天下人！”“此诱我，剪所忌耳。”他因而愤然回军山海关，与幕客同谋向清军借兵。李自成为挽回局势，重新拉拢吴三桂，特地设宴款待吴襄，并让吴襄写信劝说吴三桂投降。但为时已晚，形势已经无法挽回。
据时人记载，当吴三桂已经踏上西进之路后，虽然对大顺农民军的追赃助饷极端不满，对李自成索掠其父的无礼行径十分恼怒，但他仍然对农民军抱有最后一线希望，希望这一切都是农民政权招降的一种手段。所谓“李害父陷于不知，不必仇”，“吾至当自还（家产）也”，“吾至当即释（吴襄）也”。可是，当他得知大顺农民军将领刘宗敏将陈圆圆由吴府掠走的消息后，他感到蒙受了奇耻大辱。是时，吴三桂刚刚三十三岁，还在血气方刚之年，他那被激怒了的情绪和潜隐的不满，终于因为陈圆圆的被人强占而爆发。吴三桂拂袖而起，厉声高叫道：“不杀李贼，不杀权将军，此仇不可忘，此恨亦不可释。”
吴三桂怀着满腔愤怒，再次返回山海关。他直扑关门，向唐通所部发动突然袭击。由于变化出于意料之外，唐通等人毫无戒备。四月八日，被吴三桂“袭其守关兵殆尽，贼帅负伤遁归”，山海关重新被吴三桂所占领。这突如其来的变故，使得山海关陷入一片恐怖的气氛之中。
吴三桂料定李自成必定前来作战，赶紧作战争准备，一面招募新兵，收容陆续逃进关内的塞外散兵游勇，并委派军官协同山海关乡绅所操办的团练乡勇，一面召集文武商讨对策，“以众寡不敌为虑，有进乞师策者”。接着，吴三桂连忙派遣信使联络清军，乞求清军“直入中协、西协，三桂自率所部，合兵以抵部门”，并许以事后“裂地以酬”。
多尔衮回信，并在信中答应出兵，他趁此机会要挟吴三桂，强迫其率部投降，拱手让出大明锦绣江山。吴三桂得知李自成大兵十万正向山海关开拔，万分惶恐，急忙回信表示愿意向清投降。随后，他一面派人向农民军伪降，以争取时间等候清军到来，一面又连日与诸将及乡绅歃血为盟，决心要与农民军一战。至此，吴三桂已经抱定了“且作七日秦廷哭，不负红颜负汗青”的想法，开门揖清。按照多尔衮的意愿，吴三桂下令全体官兵一律剃发，手缠白布，接受多尔衮的调遣。
十九日，李自成大军抵达山海关，二十一日便对山海关发动了猛烈的攻击。吴三桂率众据城死守，虽然倚仗着红夷大炮击退了农民军的轮番攻城，但仍然险象环生，东、西两罗城几乎被农民军攻破。但是，因入夜后清军已经迅速抵达山海关外，并且击溃了农民军包抄关外的一支部队，使得李自成夹击山海关、防止吴三桂东逃的计划落空。二十二日，农民军沿着石河列阵，等待决战，这又给了吴三桂以喘息之机。他遥望清军已高张旗帜驻扎于威远台，立刻飞驰到清军大营，叩见多尔衮，阵前剃发投降，受封平西王，随后便引清军分三路入关。时值大风，咫尺莫辨，恰使清军借以隐蔽之机发动突袭。吴三桂受命先与农民军交战，很快就陷入重围。观战的多尔衮见吴三桂的部众渐渐不支，而农民军也久战疲惫，便令阿济格、多铎分路冲击，农民军受到重创，溃败而逃。
山海关兵败以后，李自成、刘宗敏将在北京劫掠所获得的财物和妇女载离京师西逃。李自成退到永平后，因与吴三桂议和不成，李自成下令杀了吴襄、吴襄妻祖氏、子吴三辅以及其家人三十多名，枭吴襄首级于城楼示众。而陈圆圆则于乱中置身于一个平民百姓的家里。四月二十九日，大顺农民军离开北京城西撤。五月初二日，清军乘胜进入北京。吴三桂追李自成于庆都（今河北望都）、真定（今河北正定）之间，李自成几次作战都大败，尽弃所掠辎重妇女于道，从固关进入山西。吴三桂在行军途中复得圆圆，迎归营中。五月十二日，陈圆圆和吴三桂回到北京。
客观地说来，吴三桂的降清，虽然最终是以陈圆圆的被夺作为导火线，但其根本原因却不在于此。在明末纷繁复杂的政治形势中，吴三桂作为一个手握重兵的将领、朝廷官员，自然是要权衡度量，倚靠强势。而他起初之所以答应与李自成的农民起义军结盟，也并不是对农民起义军有着多么深厚的感情，而仅仅是出于权衡利弊的考虑。随后，他对大顺政权的一系列政策已有强烈不满，再加上父亲被囚，爱妾被夺，而关外的清廷看起来对于实现吴三桂的政治野心又更有帮助，综合这一系列的因素，吴三桂势必不能再与李自成的农民起义军结盟。
历史发展的加速和延缓在很大程度上是取决于历史的偶然性的。大顺农民军的追赃助饷政策，有别于历代开国的封建王朝，体现了农民政权的阶级本质，如果他们不改变这种政策，不向封建政权转化，即使吴三桂投降了李自成，进了北京，迟早也要同他们分道扬镳，而陈圆圆的被夺，使得这种局面提前发生了。也就是说，阶级本质的差异，是这一事件发展过程中潜在的必然性因素，而陈圆圆的被夺则是其中的偶然性因素，但是，它在关键时刻起了决定性的作用。
然而，人们在历史的流传与演变中，往往忽略了这一基本的历史背景，或是出于臆测，或是出于妄断，总是将这一切都归于陈圆圆的缘故。一个绝世美女，身处乱世之中，又被置于政治斗争的旋涡中心，这本身就给人们带来了极大的想象空间，所以，数百年来，关于陈圆圆与吴三桂及李自成的种种传奇，一直都在民间流传着，甚至被文人学者加工，成为更具有艺术性的文学作品。例如《明史演义》便有记载：
一夕，正在欢宴，忽有贼将入报道：“明总兵平西伯吴三桂，抗命不从，将统兵来夺京师了。”自成惊起道：“我已令他父吴襄，作书招降，闻他已经允诺，为什么今日变卦呢？”来将四顾席上，见有一个美人儿，斜坐自成左侧，不禁失声道：“闻他是为一个爱姬。”自成会意，便截住道：“他既不肯投顺，我自去亲征罢！”来将退出，自成恰与诸美人，行乐一宵。次日，即调集贼众十余万，并带着吴三桂父吴襄，往山海关去了。
看官听着这吴三桂前时入朝，曾向田皇亲家，取得一个歌姬，叫做陈沅，小字圆圆，色艺无双，大得三桂宠爱。嗣因三桂仍出镇边，不便携带爱妾，就在家中留着。至自成入都，执住吴襄，令他招降三桂，又把陈圆圆劫去，列为妃妾，实地受用。三桂得了父书，拟即来降，启程至滦州，才闻圆圆被掳，怒从心上起，恶向胆边生，当即驰回山海关，整军待敌。可巧清太宗病殂，立太子福临为嗣主，改元顺治，命亲王多尔衮摄政，并率大军经略中原。这时清军将到关外，闯军又逼关中，恁你吴三桂如何能耐，也当不住内外强敌。三桂舍不掉爱姬，索性一不做，二不休，便遣使至清营求援。多尔衮得此机会，自然照允，当下驰至关前，与三桂相见，敌血为盟，同讨逆贼。
三桂进了都门，别事都无暇过问，只寻那爱姬陈圆圆。一时找不着美人儿，复赶出西门，去追自成。闯军已经去远，仓促间追赶不上，偏偏京使到来，召他回都，三桂无奈，只好驰回。沿途见告示四贴，统是新朝安民的晓谕，他也无心顾及，但记念这圆圆姑娘，一步懒一步，挨入都中，复命后返居故第，仍四处探听圆圆消息。忽有一小民送入丽姝，由三桂瞧着，正是那日夕思念的心上人，合浦珠还，喜从天降，还管他什么从贼不从贼，当下重赏小民，挈圆圆入居上房，把酒谈心，格外思爱，自不消说。
这显然是夸大了陈圆圆在整个明末战乱局势中所起的作用，并不符合历史事实。
