自古江南多才俊，青山碧水育红颜。“上有天堂，下有苏杭。”苏州山清水秀，美人如玉，江南水乡和吴越软语里生长的苏州女子几乎各个都如同天上掉落凡间的精灵。苏州这个物华天宝、人杰地灵的地方，自古以来就是美女的原产地。历史上诸如苏小小、李香君、赛金花之类的一代名妓、绝色佳人，几乎都出自苏州或与苏州有不解之缘。董小宛这个天生丽质、聪颖优雅的女子就是和苏州有着颇多渊源的可人儿。
董小宛，生于明熹宗天启四年（1624年），本名董白，字小宛，又字青莲，明末“秦淮八艳”之一，“才艺一时之冠”，原本是南礼部教坊的官方歌妓。她的名与字都和唐代“诗仙”李白相同，是因为仰慕唐代大诗人李白而起的。董小宛芳华绝代，有着如玉如雪的肌肤及似花似月的容貌。她神姿艳发、窈窕婵娟，眉毛好似春山含翠，眼睛犹如秋水传情，面容仿佛出水芙蓉，腰肢就像迎风杨柳。关于董小宛的相貌，清代诗人、画家吴伟业曾有诗这样描述“细毂春郊斗画裙，卷帘都道不如君。白门移得丝丝柳，黄海归来步步云。”“管中窥豹，略见一斑”，从诗中我们可以领略到董小宛的艳丽姿容、天仙气质。董小宛不仅仪容清秀，气质也绝佳，如不食人间烟火的仙女，似幽清气韵的出水芙蓉。董小宛生性喜好清静，虽然居住在繁华的丝竹之地，金堆玉砌的世俗环境中，依然保持着天然的本质。每到幽林远壑等清静幽雅的处所，小宛就眷恋不舍到了嘈杂喧闹的环境中，她就心生厌恶之意，表现出不屑和反感的神情。董小宛曾经因为厌弃喧闹奢靡，独居苏州半塘达六年之久。她才艺双全，时称秦淮乐籍中的奇女子。董小宛才思敏捷，通诗达词，精琴善画，擅长演唱昆曲，还擅长刺绣烹饪、食谱茶经。她自幼爱读屈原的《离骚》，杜甫、李商隐的诗以及花蕊夫人、王珪宫的词，并编有记载古代才女事迹的《奁艳》一书。这个仙女似的美人是因何故坠入秦楼楚馆之所、章台烟花之地的呢？关于董小宛的身世有两种比较流行的说法。
据说，董小宛是南曲歌妓陈大娘的亲生女儿，父亲叫董旻，是富豪权贵家的帮闲的清客。母亲性格温柔，对她非常溺爱。父亲董旻是个不管事的人，一切都由着董小宛的娘。在要好的南曲姐妹中，不但姐妹们爱护她，姐妹的妈妈们也很喜欢董小宛。她虽是妓家女，却是妓家中的掌上明珠。董小宛从小就聪明伶俐，七八岁的时候就在陈大娘的督促和指导下读书、识字、唱曲、操琴。由于董小宛资质很好，母亲教她的书，小宛往往过目成诵学习唱曲、操琴，她不仅心领神会，而且还会自创新声，清雅隽永。和董旻交往的很多文人清客都有一技之长，张卯官、管五官、苏昆生、张燕筑等人都曾经教董小宛学习琴棋书画、歌唱舞蹈。董小宛长到十三四岁的时候，已经是琴棋书画、诗词歌赋样样精通了。此外，董小宛还通晓食谱、茶经，据说凡是上好的茶叶，只要经过她过目或品尝，就一定能够分出个好坏优劣来。
董小宛十五岁的时候开始接客，由于小宛那好似瑶台仙子、月宫嫦娥的艳丽姿容和冰清玉洁、冷艳高贵的独特气质，她所居住的钓鱼巷成了王孙公子、达官贵人争相前往的地方，整天车水马龙，络绎不绝。董小宛生性倔强，喜静厌动，对那些卑鄙龌龊、胸无点墨的纨绔子弟、浮华少年十分厌烦，经常找出各种借口推托不见。陈大娘对她非常宠爱，小宛不愿意接待的客人，她大都会婉言拒绝。因此，董小宛得罪了不少官宦权贵而对那些具有真才实学、关心国事的社会名流，则笑脸相迎，热情接待。当时声名远播、赤诚爱国的复社成员就是董小宛的座上客。
还有一种说法是，董小宛出身于苏州一户富庶人家，早年父亲开设“董家绣庄”。“董家绣庄”是苏州城里小有名气的一家苏绣绣庄，因为活计做得精细，所以生意兴隆，财源不断。董家是苏绣世家，到董小宛父亲这一代已有两百多年的历史了。女主人白氏是一个老秀才的独生女儿，老秀才平生不得志，只好把满腹经纶传给了女儿。白氏为董家生了个千金，为寄托夫妻感情融洽之意，于是给女儿取名白，号青莲。董家的女儿不但相貌俊秀，而且冰雪聪明，父母视她为掌上明珠，悉心教她琴棋书画、针线女红。全家衣食不愁，其乐融融。
天有不测风云，这个原本美满幸福的家庭在董白十三岁那年发生了重大变故。父亲由于天热暑气盛而患上了暴痢，请了不少大夫诊治，也吃了很多药，但是病情丝毫不见好转，不久便撒手人寰。这突如其来的变故将董白母女俩打击得身心疲惫，神情憔悴。料理完丈夫的后事，白氏睹物思人，伤心不已，她不愿在城中旧宅中继续住下去。于是花了一笔钱，在半塘河滨修筑了一个清静幽雅的处所，带着女儿隐居在其中，过一种与世相隔的恬淡生活，绣庄的事则全权委托伙计去掌管。
时光如梭，白驹过隙，两年的时间在不知不觉中过去了。转眼间已是明朝末年，那时朝政败坏，官场腐败，百姓困苦，枭雄四起，天下岌岌可危，陷入战乱之中。崇祯九年，苏州城内往日的安静太平也早已不见，人们惶不安，各种传言四起。白氏打算关闭绣庄，收回资金以备随时逃难。谁知绣庄伙计一算账，不但没有银两剩余，反而在外面欠下了上千两银子的账。原来是伙计从中捣鬼，白氏又气又急，结果病倒在床。母亲倒下，绣庄破产，债务压身，生活的重担猛地压到了十五岁的董白身上。
庞大的债务及母亲的医疗费压得董白喘不过气来，从小沉浸在父母疼爱下长大的她性格孤高自傲，不肯低三下四地向人借钱。在走投无路的情况下，董白答应了别人的引荐，来到南京秦淮河畔的游舫中卖艺为生，改名小宛，从此走上烟花风尘的道路。董小宛秀丽的容貌，超尘脱俗的气质使她很快就在秦淮河出了名，一下子就成为王孙公子眼中的红人，各个竞相讨好追求她，但董小宛并不因此动心。董小宛孤芳自赏，自怜自爱，决不肯任凭客人摆布，她的高洁品性和优雅气质博得了一些品位高雅的客人的赞赏。风尘烟花之地的生活不符合小宛的品性，“人在屋檐下不得不低头”，她只好忍着性子装出一副高兴的样子接待客人，但她那清高的脾气有时不免露了出来，得罪了一些庸俗的客人。如此一来，影响了鸨母的进账，鸨母对她冷嘲热讽，十分不满。董小宛郁怒之下离开南京，回到了苏州老家。但是母亲依然有病在床，请医吃药都需要银两。“屋漏偏逢连夜雨，船迟又遇打头风”，一些债主听说董小宛回到家中，也纷纷上门讨债，这对于董小宛来说无异于雪上加霜。小宛无力应付，只好重操旧业。这次，她索性将自己卖到半塘的妓院，卖笑、陪酒、陪客人出游。
在半塘，董小宛依然抱定不卖身的初衷，而为了生存，她不得不压抑住自己的那份清高，陪客人饮酒、为他们演唱。对于那些既有闲情、闲暇，品位不错，又有足够的财力的客人，董小宛是颇为喜欢的。他们有时会带上个和自己谈得来的青楼女子游山逛水，享受自然风光。到大自然中享受美景是十分切合董小宛性情的，因此，只要是客人人品不错，说话又投机的话，小宛就十分乐意奉陪。在旖旎风光的衬托下，董小宛心情舒畅，笑容也频频显现在娇艳的面容上，此时的她自然也格外地妩媚动人。董小宛曾经三番五次地接受客人的邀请，游太湖、登黄山、泛舟西湖，一去就是十天半月。就在董小宛离开秦淮河不久，有一公子慕名到秦淮河去寻访她。
